Calculo estequiometrico cálculos químico - cálculos de fórmulas e introdução à química orgânica manoel nuke

Profo.: Manoel Afonso

Cálculo estequiométrico

1) (FUVEST – Pág. 82 – Q. 01) Considere a experiência:A uma solução aquosa que contém 10,0g de hidróxidode sódio adicionam-se lentamente 9,8g de ácidosulfúrico puro e depois água, de modo a obter-se 1L desolução.Dados: Massa molar do ácido = 98 g/mol e da base =40 g/mol.a) Representar com fórmulas químicas a reação que

REAGENTE EM EXCESSO(PÁG.:82)

b) Calcular a massa de hidróxido de sódio que nãoreagiu com o ácido.

Extra(Covest – 2010) Ácido sulfúrico (H2SO4) é um importanteinsumo industrial, obtido como subproduto do refino de cobre. Amatéria prima deste processo, sulfeto de cobre (CuS) é decompostatermicamente, na presença de oxigênio, produzindo cobre metálico eSO2. Por ser um gás tóxico, o SO2 não pode ser liberado no ambiente,e, portanto, é oxidado a SO3, que em seguida reage com água paraformar ácido sulfúrico. Ao iniciarmos o processo com 19,1 toneladasde sulfeto de cobre puro, e assumindo um rendimento de 100% emtodas as etapas, podemos afirmar que serão:(Dadas as massas atômicas: Cu, 63,5 g/mol; S, 32 g/mol; O, 16 g/mole H, 1 g/mol).

0 0 consumidos 300.000 mols de oxigênio molecular.

1 1 consumidos 200.000 mols de água.

2 2 produzidos e posteriormente consumidos 80.000 mols deSO3 .

3 3 produzidas 196 toneladas de ácido sulfúrico.

4 4 produzidas 1,31 toneladas de cobre metálico.

2)(Pág.83 – Q. 03)O ácido sulfúrico, em produçãoindustrial, resulta de reações representadas pelasEquações:

S + O2 SO2

2SO2 + O2 2SO2

SO3 + H2O H2SO4

Calcular a massa de enxofre, em quilogramas,Necessária para produzir uma tonelada de ácidoSulfúrico.

REAÇÕES SUCESSIVAS

GRAU DE PUREZA04)(ENEM -2001 – Pág.88 – Q. 05)Atualmente, sistemas de purificaçãode emissões poluidoras estão sendo exigidos por lei em um númerocada vez maior de países. O controle das emissões de dióxido deenxofre gasoso, provenientes da queima de carvão que contémenxofre, pode ser feito pela reação desse gás com uma suspensão dehidróxido de cálcio em água, sendo formado um produto não poluidordo ar. A queima do enxofre e a reação do dióxido de enxofre com ohidróxido de cálcio, bem como as massas de algumas das substânciasenvolvidas nessas reações, podem ser assim representadas:

enxofre (32g) + oxigênio (32g) dióxido de enxofre (64g)dióxido de enxofre (64g) + hidróxido de cálcio (74g) produto não poluidor

Dessa forma, para absorver todo o dióxido de enxofre produzido pelaqueima de uma tonelada de carvão (contendo 1% de enxofre), ésuficiente a utilização de uma massa de hidróxido de cálciode, aproximadamente:

a) 23kgb) 43kgc) 64kgd) 74kge) 138kg

5)(Enem – 2006-pág.88 – q.02)Para obter 1,5kg dedióxido de uránio puro,matéria-prima para a produçãode combustível nuclear,é necessário extrair-se etratar-se 1,0 tonelada de minério.Assim,o rendimentodo tratamento do minério até chegar ao dióxido deurânio puro é de:

a)0,10%b)0,15%c)0,20%d)1,5%e)2,0%

6)(UFLA-08-pág. 85-Q.05) Entre as várias finalidades, o metal cromo é empregado na produção de aço inox e na cromação de várias peças metálicas. Um processo de preparação de cromo metálico pode ser expresso pela seguinte equação:

Cr2O3(S) + 2Al(S) 2Cr(S) + Al2O3(S)

Rendimento de uma ReaçãoPÁG.:85

considere que o rendimento da reação e de 80%,a massa de cromo produzida a partir de 10 mols de trióxido de dicromo e 600 g de alumínio e:

a)832,0gb)416,0gC)83,2gd)462,2ge)208,0g

Profo.: Manoel Afonso

1

12

do carbono 12

ou

1 u.

UNIDADE DE MASSA ATÔMICA

(u.)

PADRÂOCARBONO 12

1

12

do carbono 12 = 1u

Relacionando a Unidade de massa atômica com o equivalente em gramas

1 mol de átomos de C = 12g = 6,022141x1023 átomos de C

X = 1 átomo de C

X = 126,022141x1023

X = 1,993x10-23g

1 átomo de C = 12u = 1,993x10-23g1 u = Y

Y= 1,993x10-23g12

Y= 1,66054x10-24g = 1u

MASSA ATÔMICA

É um número que indica

quantas vezes um determinado átomo é

mais pesado que

1/12 do carbono 12 (ou 1 u )

He4 u.m.a.

O átomo de HÉLIO é 4 vezes mais pesado

que 1/12 do carbono 12

Exemplo: Massa atômica do sódio (Na) = 23u

Conclui-se que:

Um átomo de Na tem a massa de 23 u.

Um átomo de Na tem sua massa 23 vezes maior que a unidade padrão (u).

Um átomo de sódio tem sua massa 23 vezes maior que 1/12 da massa do átomo de C12.

Um átomo de Na tem massa 1,9166 vezes maior que a massa de átomo de C12.

01)(Pág.69 – Q. 01)Sabe-se que a massa atômica da

prata é igual a 108u, assinale a alternativa INCORRETA

a) Um átomo de prata tem massa de 108u.

b) Um átomo de prata tem massa de 108 vezes maior que a massa do átomo de C12.

c) Um átomo de prata tem massa de 108 vezes maior que 1/12 da massa do átomo de C12.

d) Um átomo de prata tem sua massa 9 vezesmaior que a massa de um átomo de C12.

V

F

V

V

X

01)(EXTRA) (UFPB) A massa de três átomos do isótopo 12 do

carbono é igual à massa de dois átomos de um certo

elemento X. Pode-se dizer, então, que a massa atômica de

X, em unidades de massa atômica, é:

Dado: massa atômica do carbono = 12 u.

X X C C C

mX X=2 mC3X 12

mX =2 36X

mX =

2

36

mX = 18

a) 12.

b) 36.

c) 18.

d) 3.

e) 24.

MASSA DO ELEMENTO QUÍMICO

É a média ponderada das massas atômicas de

seus isótopos, onde a porcentagem com que cada

aparece na natureza é o peso

Cl17

35

Cl17

37

O cloro possui dois isótopos de pesos atômicos 35u

e 37u, com porcentagens, respectivamente, iguais a

75% e 25%.

35

Cl

Cl37

75%

25%

m =

35 x

100

75 + 37 x 25

m =

100

2625 + 925

m

=

100

3550

= 35,50 u.m.a.

02)(pág.:69 – Q. 02 - OBQ)onsiderando queo elemento Cloro tem massa Atômicaaproximada de 35,5 e apresenta os Isótopos35 e 37, pode-se afirmar que a abundânciarelativa do isótopo 37 é:a)Menor que 20%.b)Maior que 20% e menor que 40%.c)Maior que 40% e menor que 60%.d)Maior que 60% e menor que 80%.e)Maior que 80%.X

03)(EXTRA) Um elemento X tem massa atômica

média igual a 63,5 u. e apresenta os isótopos

63X e 65X.A abundância do isótopo 63 no

elemento X é:a) 25%.

b) 63%.

c) 65%.

d) 75%.

e) 80%.

63X

y %x %

63 . x + 65 . y

100

65X m = 63,5 u

63,5 =

63 . x + 65 . y = 6350

x + y = 100 . (– 65)

63 . x + 65 . y = 6350

– 65 . x – 65 . y = – 6500

– 2 . x = – 150

– 150

x =

– 2

x = 75%

MASSA MOLECULAR (M)

É um número que indica quantas

vezes uma molécula é mais

pesada que 1/12 do carbono 12

De uma maneira prática, calculamos a

massa molecular somando-se todos os

pesos atômicos dos átomos que

formam a molécula

O ácido sulfúrico

Dados: H = 1 u.m.a.; O = 16 u.m.a.; S = 32 u.m.a.

H: 2 x 1 = 2

S: 1 x 32 = 32

O: 4 x 16 = 64

+

98 u.m.a

H

OH

O

O

O

S

H2SO4

• Uma molécula de H2SO4Tem massa 98 vezes maior que 1/12 do átomo de carbono 12

• Uma molécula de H2SO4Tem massa 98 vezes maior que a unidade padrão (u).

• Uma molécula de H2SO4Tem massa 8,17 vezes maior que um átomo de 12C.

Extra) A massa molecular da espécie H4P

2O

Xvale 178 u

Podemos afirmar que o valor de “ x ” é:

Dados: H = 1 u.; O = 16 u.; P = 31 u.

a) 5.

b) 6.

c) 7.

d) 8.

e) 16.

H : 4 x 1 = 4

4 + 62 + 16x = 178

16 x = 178 – 66

P : 2 x 31 = 62

O : x x 16 = 16x

16 x = 112

112

x =

16

x = 7

CONSTANTE DE AVOGADRO

É o número de entidades

(moléculas, átomos, íons, elétrons etc.) existentes em

uma massa, em gramas, igual

à massa molecular ou massa atômica

(MOL)Este número é igual a 6,02 x 1023

1 MOL DE ÁTOMOS DE C = 12g = 6,02x1023 ÁTOMOS

EXEMPLOS:

1 mol de H2O é a quantidade de matéria que contém 6,02x1023

moléculas de H2O

1 mol de NaCl é a quantidade de matéria que contém 6,02x1023

aglomerados iônicos de Cloreto de sódio, ou seja, 6,02x1023 Cátions Na+ e 6,02x1023 ânions Cl-

1 mol de H2SO4 é a quantidade de matéria que contém 6,02x1023

moléculas, ou seja, 2x6,02x1023 átomos de hidrogênio , 6,02x1023

átomos de enxofre e 4x6,02x1023 átomos de oxigênio.

QUANTIDADE DE MATÉRIA(n) n= massa(g)/massa molar(g.mol-1) ou n = m/MM VOLUME MOLAR É o volume ocupado por um mol de qualquer substância a uma determinada temperatura e pressão. Mais importante para gases. CNTP(T=0OC E P=1ATM=1,01325X105Pa) 1 MOL DE QUALQUERGÁS OCUPA UM VOLUME DE 22,4L(P.V=NRT)

03)(OBQ-pág.70 – Q. 03) Uma amostra dedióxido de carbono, pesanda 22,0mg

a)Contém 3,01x1020 mol de CO2.b)Contém 3,01x1023 moléculas.c)Contém 6,02x1023 átomos de oxigênio.d)Ocupa o volume de 11,2mL em CNTP.e)Ocupa o volume de 1,12L em CNTP.

04)(UFV-MG-pág.70 Q. 04)Jóias de ouro são fabricadas apartir de ligas contendo, comumente, além dessemetal, prata e cobre. Isso porque o ouro é um metal muitomacio. Ouro 18 quilates, por exemplo, contém 75% deouro, sendo o restante usualmente prata e cobre.Considerando uma pulseira contendo 19,700 g deouro, 4,316 g de prata e 2,540 g de cobre, a proporção deátomos de cada elemento (Au : Ag : Cu) nessa liga será:

a) 2,000 : 1,000 : 1,000b) 19,70 : 4,316 : 2,540c) 7,756 : 1,628 : 1,000d) 10,00 : 4,000 : 4,000e) 197,0 : 107,9 : 63,50X

05)(pág.70 – Q.05)O nitrogênio é um elementoessencial para o sistema biológico, sendo constituintede aminoácidos e enzimas. Na atmosfera, é o principalcomponente na forma de moléculas diatômicasaltamente estáveis, contudo, forma, comoxigênio, diversos compostos gasosos. Uma misturade gases foi preparada com 22g de N2O, 3,0 mol demoléculas de N2O4 e 2,4.10 24moléculas de NO². Aquantidade total em mol, de átomos de nitrogênio namistura é :a)9,0 b)9,5 c)10,0 d)10,5 e)11,0

X

(UFRJ Q – 17 – Pág. 72) Um dos processos mais usados para purificar ouroconsiste no borbulhamento de cloro gasoso através de ouro impurofundido. O ouro não reage com o cloro, enquanto os contaminantes sãoremovidos na forma de cloretos.O gráfico a seguir apresenta os dados de um processo de refino de umaliga de ouro que contém 8% em massa de prata e 2% em massa decobre, e relaciona o decaimento da quantidade dos contaminantes com otempo de reação.

Deseja-se refinar 1 kg dessa liga.Calcule a massa de prata e de cobre metálicos presentes quando oprocesso atingir o tempo de meia-vida da prata na reação de cloração.

(ENEM – 2011 – Q .03 – PÁG. 74)A eutrofização é um processo em que rios, lagose mares adquirem níveis altos de nutrientes, especialmente fosfatos e nitratos,provocando posterior acúmulo de matéria orgânica em decomposição. Osnutrientes são assimilados pelos produtores primários e o crescimento desses écontrolado pelo nutriente limítrofe, que é o elemento menos disponível emrelação à abundância necessária à sobrevivência dos organismos vivos. O ciclorepresentado na figura seguinte reflete a dinâmica dos nutrientes em um lago.

A análise da água de um lago que recebe a descargade águas residuais provenientes de lavourasadubadas revelou as concentrações dos elementoscarbono (21,2 mol/L), nitrogênio (1,2 mol/L) efósforo (0,2 mol/L).Nessas condições, o nutriente limítrofe é oA) C.B) N.C) P.D) CO2.E) PO4

3–.

X

CÁLCULOS DE FÓRMULAS

FÓRMULA MOLECULAR = INDICA O NÚMERO DE ÁTOMOS DE CADA ELEMENTOEM UMA MOLÉCULA DA SUBSTÃNCIA.Exs.: H2SO3 , C6H12O6

FÓRMULA MÍNIMA OU EMPÍRICA = INDICA A MENOR PROPORÇÃO ENTRE ONÚMERO DE ÁTOMOS DE CADA ELEMENTO FORMADOR DA SUBSTÂNCIAExs.:(FÓRMULA MÍNIMA = FÓRMULA MOLECULAR H2SO3

C6H12O6 DIVIDIR PELO MDC FÓRMULA MÍNIMA = CH2O

(PUCCamp SP – Q 01 – PÁG.75) Na formaçãode um óxido de nitrogênio, verificou-seque, para cada 9,03×1022 átomos denitrogênio, foram necessários 4,80 g deoxigênio. (Dados: N = 14; O = 16.) Determine:a) a fórmula mínima desse óxido;b) sua fórmula molecular, sendo 92 a suamassa molecular.

FÓRMULA PERCENTUAL OU CENTESIMAL = INDICA AS PORCENTAGENS, EM MASSA,DE CADA ELEMENTO CONSTITUINTE DA SUBSTÂNCIA.Ex.: C75%H25%

(Fuvest-SP Q . 01 – PÁG. 77) Uma substância orgânica de massa molecular 42 é representada pela fórmula mínima CH2. Qual o número de átomos de carbono em cada molécula da substância?a) 2. b)3. c)4. d)5. e)6.

(UNIMONTES-MG Q. 02 – Pág. 77))O GÁS HILARIANTE É UM COMPOSTO FORMADO POR NITROGÊNIO(N) E OXIGÊNIO(O), A PROPORÇÃO APROXIMADA DE 2,0g DE NITROGÊNIO PARA CADA 1,0g DE OXIGÊNIO.AS ALTERNATIVAS A SEGUIR SE REFEREM ÀS COMPOSIÇÕES DE VÁRIOS COMPOSTOS FORMADOS POR NITROGÊNIO E OXIGÊNIO. A QUE CONSTITUI A COMPOSIÇÃO DO GÁS HILARIANTE ESTÁ REPRESENTADA NA ALTERNATIVA.a)9,8g de N e 4,9g de O.b)4,6g de N e 7,3g de O.c) 6,4g de N e 7,3g de O.d) 14,5g de N e 40,9 de O.

X

X

(Unesp SP – Q. 03 – Pág. 77)Lindano, usado comoum inseticida, tem composição percentual em massade 24,78% de carbono, 2,08% de hidrogênio e73,14% de cloro, e massa molar igual a 290,85 g-mol–1. Dadas as massas atômicas dos elementos: C =12, H = 1 e Cl = 35,5, a fórmula molecular do lindanoé:a) C4H5Cl2b) C5H7Cl6c) C6H5Cl6d) C6H6Cl2e)C6H6Cl6X

(Ufu MG – Q . 04 – Pág. 78)O sulfato de cobreé um dos componentes da “calda bordalesa”,mistura muito utilizada na agricultura paracombater as doenças fúngicas em hortaliças eárvores frutíferas. A porcentagem de águapresente no sulfato de cobre pentaidratadopuro (CuSO4.5H2O) é de, aproximadamente,a) 36%b) 56%c) 11%d) 5%

X

(UFTM – MG – Q . 05 – PÁG. 78)Uma amostra de4,5g de um composto orgânico que contém apenasC, H e O como constituintes foi queimadacompletamente com gás oxigênio em excessoe, como resultado, foram obtidos 6,6g de CO2 e 2,7gde H20. Com esses dados pode-se concluir que afórmula empírica desse composto é: Dados: massasmolares (g/mol) H=1,0 C=12,0 e O=16,0a) C2H4O.b) CH2O.c) C2H6O.d) C4H2O5.e) C6H3O8.

1ºPASSO: DETERMINAR A QUANTIDADE DE MATÉRIA DE CO2 E H20

N(CO2)= 6,6/44 = 0,15MOL

N(H2O)= 2,7/18 = 0,15MOL

Nº DE MOL DE C= 0,15MOL

Nº DE MOL DE H= 0,30MOL

Nº DE MOL DE O= 0,45MOL

2ºPASSO: DETERMINAR A QUANTIDADE DE MATÉRIA DE C, H E O QUE FORAM CONSUMIDOS NA REAÇÃO

3ºPASSO: DETERMINAR A QUANTIDADE DE O NO COMPOSTO ORGÂNICO

M DE C = 0,15x12 = 1,8g

M DE H = 0,30x1 = 0,3g

M DE O + M DE H + M DE C = 0,45

M DE O + 0,3g + 1,8g = 4,5 M DE O = 2,4g

Nº DE MOL DE O= 2,4/16 = 0,15MOL

CH2O

R=B

Há muitos anos atrás ocorreu a primeira separação(Por

volta1777 - Bergman):

QUÍMICA INORGÂNICA Compostos extraídos dos

minerais

COMPOSTOS ORGÂNICOS Compostos extraídos de

organismos vivos

Berzelius TEORIA DA FORÇA VITAL(Força Maior a vida)

A URÉIA

era obtida a partir da urina,

onde ela existe devido

à degradação de proteínas no organismo

Em 1828, o cientista alemão Wöhler

conseguiu produzir a uréia a partir do cianato de amônio,

COMPOSTO INORGÂNICO

NH4CNO

NH2

NH2

CO

CIANATO DE AMÔNIO URÉIA

Álcool etílico

C2H5OH

GNV

gás natural veicular

CH4

A partir desta observação, define-se

QUÍMICA ORGÂNICA

como sendo a parte da química que estuda praticamente

todos os compostos do elemento químico

CARBONO

Existem substâncias como o

CO, CO2,

H2CO3 e demais carbonatos,

HCN e demais cianetos,

HCNO e demais cianatos

que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todos

os compostos orgânicos,

tais elementos são chamados de

ORGANÓGENOS e,

são constituídos pelos elementos

C, H, O e N

01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de

substância dita “orgânica” a partir de uma substância

dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:a) uréia.

b) ácido úrico.

c) ácido cítrico.

d) vitamina C.

e) acetona.

NH4CNO

NH2

NH2

CO

02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio

e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como

compostos:

a) orgânico, inorgânico e orgânico.

b) orgânico, orgânico e orgânico.

c) inorgânico, orgânico e orgânico.

d) orgânico, inorgânico e inorgânico.

e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

CH3

HH

HH

H

CH

Cl

NCl

Cl

CH

H

C

H

tolueno clorofórmio acetonitrila

Em 1858 AUGUST KEKULÉ

estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTE

C6

12K = 2 L = 4L = 4

As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES

C Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H CCl H

H

H

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS

CARBÔNICAS

C C C C

C C C

C

C C

C C

C C C

C

O átomo de carbono forma múltiplas ligações

(simples, duplas e triplas)

C C

C C

01) Na estrutura

As ligações representadas pelos algarismos

são, respectivamente:

a) dupla, simples, dupla.

b) simples, tripla, dupla.

c) dupla, tripla, simples.

d) simples, dupla, simples.

e) dupla, dupla, tripla.

H2C CH2C

NH2

C

H

(2)(1) (3)

02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y

representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla.

b) dupla e dupla.

c) tripla e simples.

d) tripla e tripla.

e) dupla e tripla.

H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....

C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109 28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.

s

COMPRIMENTO DA LIGAÇÃO SIMPLES C-C

C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120 .

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.

s p

C

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.



O carbono se encontra hibridizado “sp“.

s p

C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.



O carbono se encontra hibridizado “sp“.

s p

01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

C C

H

HH

H

C

H H

C C

12345

São feitas das seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).

II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).

III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).

IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

s

p

s

p

s

p

Assinale a alternativa correta.

a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.

b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.

c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.

d) Todas são corretas.

e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas

e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a

seguinte fórmula:

C

H

H

O

O

O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:

a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).

b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).

c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).

d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).

e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).

ps

ps

ps

ps

ps

p

s

s

s

sp2

03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante

solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,

respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:

a) sp, sp2 e sp3

b) sp3 , sp3 e sp3

c) sp2, sp e sp3

d) sp3, sp2 e sp3

e) sp3, sp2 e sp2

C

O

C

H

C

H

HH

H H

sp3 sp3

sp2

04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,

respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180o e 180o.

b) 90o, 120o e 180o.

c) 109o28’, 120o e 218o.

d) 109o28’, 120o e 109o28’.

e) 120o, 120o e 109o28’.

H3C(2)

H H

H

CCCC

H

H

H

H

(3) (5)120 120 109 28’

05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em

laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:

CH3O

CH3O CH2 C N

O

O

2

13

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:

a) tetraédrica, trigonal, linear.

b) linear, tetraédrica, trigonal.

c) tetraédrica, linear, trigonal.

d) trigonal, tetraédrica, linear.

e) linear, trigonal, tetraédrica.

1 linear

2 tetraédrica

3 trigonal

06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos

afirmar que:

CH3

CH

CH3

C

C

C C

C

C

CC

H

H

H

CH 3

H H

H

H

CH3

C

C

H

C

H

C

C

H

CH3

C

C

H

C H

H H

1

23 4

5

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp200

11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3

O carbono 5 apresenta hibridização sp

Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.

pOs carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e uma

sigma ( ), entre si

p

s

22

33

44

07) ( Covest – 2004 ) O b – caroteno , precursor da vitamina A, é um

hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.

Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização

presentes no b – caroteno.

H

H

H H

H H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C C

C C

C

3

3

3 3

3 3

3

3

3

3

a) sp2 e sp3.

b) sp e sp2.

c) sp e sp3.

d) somente sp2.

e) sp, sp2 e sp3.

HETEROÁTOMO

OC

H

H

H

C C

H

C

H

H

H H

H

H

Átomo diferente do carbono entre carbonos

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA

C C

C C

C

C CC C

3

4

6

81 2 5

7

9

Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.

Liga-se aos carbonos 5 e 9

Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.

Liga-se ao carbono 2

Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).

H CCH

H

C

C

3

3

C

HC 3 HC 3

HC3

I II III IV

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:

01) Considere a cadeia a seguir

a) primário, terciário, quaternário, secundário.

b) primário, quaternário, secundário, terciário

c) . secundário, quaternário, terciário, primário.

d) terciário, secundário, primário, quaternário.

e) terciário, primário, secundário, quaternário.

PRIMÁRIO

QUATERNÁRIO

SECUNDÁRIO

TERCIÁRIO

02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos

primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e

“k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”,

respectivamente:

C C CC C

C C

C C

C

a) 5, 3, 1 e 1.

b) 4, 2, 3 e 1.

c) 2, 4, 2 e 2.

d) 3, 2, 5 e 0.

e) 1, 4, 2 e 3.

Primários: 5

Secundários: 3

Terciários: 1

Quaternários: 1

Fórmula CONDENSADA

REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA

C C C C C C

H H H H H H

H H H H H H

HH

CH2

H3C CH

2CH

2 CH2

CH3

Fórmula PLANA

Fórmula de LINHA

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3

ICH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3

ICH3

H3C – CH – CH = CH2

ICH3

H2C – CH2

I IH2C – CH2

C

HC

HC

CH

CH

C

H

H

ABERTAS FECHADAS

Possuem extremidades Não possuem extremidades

Abertas, acíclicas ou alifáticas

Podem ser classificadas em ...

I. Quanto ao número de extremidades:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3H3C – CH – CH2 – CH3

ICH3

H3C – CH = CH – CH3H3C – CH – CH = CH2

ICH3

II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C – CH2 – CH2 – CH3


ICH3

H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH = CH2

ICH3

III. Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo


ICH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3

ICH3

01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.

b) aberta, saturada, heterogênea, normal.

c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.

d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

e) aberta, insaturada, homogênea, normal.

H Cl OI I I I

H3C – C – C – C – O – CH3

I IH H

aberta

saturada

heterogênea

normal

02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:

a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.

b) aromática, normal, insaturada e homogênea.

c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.

d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.

e) alifática, normal, insaturada e homogênea.

CH3

I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2

ICH3

03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo

de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de

carbono terciário. Essa cadeia apresenta:

a) 7 átomos de C.

b) 8 átomos de C.

c) 9 átomos de C.

d) 10 átomos de C.

e) 11 átomos de C.C C C C

C

C

C

C

C

C

C

C

HC

HC

CH

CH

C

H

H

BENZENO

REPRESENTAÇÕES DO BENZENO

fechadas ou cíclicas

Podem ser classificadas em ...

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

H2C – CH2

I IH2C – CH2

As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonos

Possui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H2C – CH2

I IH2C – CH2

H2C – CH2

I IHC = CH

II. Quanto à presença do heteroátomo:

homocíclica heterocíclica

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H2C – CH2

I IHC = CH

H2C CH2

H2C – CH2

O

As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...

mononuclear polinuclear

nucleos isolados nucleos condensados

01) Dado o composto:

HC – CH – CH2

– O – CH3

HC CH2

CH2

Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada, heterogênea.

b) cíclica, insaturada, heterogênea.

c) mista, saturada, homogênea.

d) mista, insaturada, heterogênea.

e) cíclica, saturada, homogênea.

02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros)

apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.

c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.

d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.

e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

C

O

OH

O C

O

CH3

03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.

Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras

explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica e saturada.

b) aromática e polinuclear.

c) alifática e heterogênea.

d) aromática e saturada

e) saturada e heterogênea.

C – O – O – C

O O

Px

Pz

Py

s s

LIGAÇÕES SIMPLES ( )s

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre

com orbitais de mesmo eixo

(ligação sigma),

as demais ligações ocorrem com

orbitais paralelos e são chamadas de

LIGAÇÕES pi ( ) p

p

s

LIGAÇÕES DUPLA ( 1 e 1 )s p

Neste tipo de ligação teremos

duas ligações do tipo pi ( )

e uma ligação do tipo sigma ( )s

p

p

s

p

p

LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 e 2 )s p

Observando o carbono no estado normal

concluiríamos que ele só teria condições

de efetuar apenas duas ligações

covalentes, pois possui somente dois

elétrons desemparelhados

Apesar disso, em todos os seus compostos o

carbono realiza

quatro ligações.

Para justificar este fato surgiu a

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3

HIBRIDIZAÇÃO “ sp3

“

L

K

Um elétron emparelhado,

do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO

sp3

sp3

sp3

sp3

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de

109 28’

HIBRIDIZAÇÃO “ sp2

“




Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO

sp2

sp2

sp2

p

L

K

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é

TRIGONAL PLANA


120

HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

L

K




Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO

sp sp

pp

Estado HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é

LINEAR


180

Calculo estequiometrico cálculos químico - cálculos de fórmulas e introdução à química orgânica manoel nuke

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