Essential Organic Chemistry (Bruice)
Fundamentos de qumica orgnica / Paula Yurkanis Bruice
Captulo 8
Banco de reactivos
Captulo 8Ismeros y estereoqumica
1)
Escriba dos ismeros constitucionales para C3H8O.
Resp.:
CH3CH2CH2OH y CH3CH2OCH3
Seccin: 8.0
2)
Dibuje los ismeros cis y trans para 2-hexeno.
Resp.:
Seccin: 8.1
3)
Dibuje los ismeros cis y trans para
1-bromo-2-metilciclopropano.
Resp.:
trans
cis
Seccin: 8.1
4)
Cul es el nombre iupac para la estructura?
Resp.:
trans-1-isobutil-3-metilciclobutano
Seccin: 8.1
5)
Explique cmo se determina si un objeto o una molcula es
quiral.
Resp.:
Si la imagen especular de un objeto o una molcula no se traslapa
sobre el objeto o la molcula original, entonces el objeto o la
molcula es quiral.
Seccin: 8.2
6)
Cul de los compuestos no es quiral?
A)
2,3-dibromobutano
B)
1,3-dibromobutano
C)
1,2-diclorobutano
D)
1,4-dibromobutano
E)
1-bromo-2-clorobutano
Resp.:
D
Seccin: 8.2
7)
Cmo es la molcula que se muestra en seguida: quiral o
aquiral?
Resp.:
aquiral
Seccin: 8.2
8)
La molcula que se muestra es quiral o aquiral?
Resp.:
quiral
Seccin: 8.2
9)
Cmo es la molcula que se muestra en seguida: quiral o
aquiral?
Resp.:
aquiral
Seccin: 8.2
10)
Cul de los compuestos tiene un centro asimtrico?
A)
I
B)
II
C)
III
D)
IV
E)
V
Resp.:
C
Seccin: 8.3
11)
Seale con un asterisco cada centro asimtrico en estas
molculas.
Resp.:
Seccin: 8.3
12)
Cuntos centros asimtricos estn presentes en este compuesto?
Resp.:
5
Seccin: 8.3
13)
Cuntos centros asimtricos estn presentes en una molcula de
2,4,6-trimetilheptano?
A)
0
B)
1
C)
2
D)
3
E)
4
Resp.:
A
Seccin: 8.3
14)
Cuntos centros asimtricos estn presentes en el compuesto?
A)
1
B)
2
C)
3
D)
4
E)
5
Resp.:
C
Seccin: 8.3
15)
A y B son estereoismeros. Son imgenes especulares no
superpuestas uno del otro. Qu opcin describe mejor la relacin entre
A y B?
A)
Ismeros estructurales
B)
Enantimeros
C)
cis-trans ismeros
D)
Diasteroismeros
E)
Ismeros constitucionales
Resp.:
B
Seccin: 8.4
16)
Cul de los compuestos es un enantimero de la estructura que se
muestra a continuacin?
A)
B)
C)
D)
A y B
E)
No tiene enantimero alguno
Resp.:
E
Seccin: 8.4
17)
Cul de estos compuestos es quiral?
A)
B)
C)
D)
E)
Resp.:
B
Seccin: 8.4
18)
Cmo es la molcula que se muestra: quiral o aquiral?
Resp.:
aquiral
Seccin: 8.4
19)
Cul de los trminos describe mejor el par de compuestos que se
muestra: enantimeros, diasteroismeros o el mismo compuesto?
Resp.:
el mismo compuesto
Secciones: 8.4, 8.5 y 8.9
20)
Cul de los siguientes enunciados describe correctamente la
molcula que se muestra a continuacin?
A)
Es aquiral
B)
Es meso
C)
Su centro asimtrico posee la configuracin R
D)
La imagen especular de esta molcula es su enantimero
E)
La molcula posee hidrgenos enantiotpicos
Resp.:
D
Seccin: 8.4
21)
Asigne prioridades relativas a los siguientes grupos. (Utilice 1
para la prioridad ms alta y 4 para la prioridad ms baja.)
Resp.:
Seccin: 8.6
22)
Cul de estos compuestos tiene una configuracin S?
A)
B)
C)
D)
E)
Resp.:
B
Seccin: 8.6
23)
Cul de los grupos tiene la ms alta prioridad cuando se
clasifican los grupos o tomos unidos al centro asimtrico?
A)
B)
C)
(OH
D)
(O(CH3
E)
Resp.:
D
Seccin: 8.6
24)
La configuracin de R-(+)-gliceraldehdo es como sigue:
Cul es la configuracin absoluta de (-)-cido lctico?
A)
configuracin R
B)
configuracin L
C)
configuracin S
D)
configuracin R y S
E)
configuracin D y L
Resp.:
A
Seccin: 8.6
25)
Indique si cada una de las siguientes estructuras tiene
configuracin R o S. Cul es la relacin entre ambas estructuras?
asignar prioridades a cada grupo.
Resp.:
Por tanto, los dos compuestos son enantimeros.
Seccin: 8.6
26)
Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente
compuesto.
Resp.:
Seccin: 8.6
27)
Dibuje la estructura de (S)-1-bromo-1-cloropropano. Tenga
especial cuidado en usar lneas triangulares slidas y lneas
punteadas en la estructura para mostrar la estereoqumica alrededor
del centro asimtrico.
Resp.:
Seccin: 8.6
28)
Seale cul es la estructura de (R)-4-octanol. Tenga cuidado al
indicar la estereoqumica apropiada.
Resp.:
Seccin: 8.6
29)
Cul de los enunciados con respecto a los enantimeros no es
cierto?
A)
Tienen el mismo punto de fusin
B)
Tienen el mismo punto de ebullicin
C)
Tienen la misma reactividad qumica con reactivos no quirales
D)
Tienen la misma densidad
E)
Tienen la misma rotacin especfica
Resp.:
E
Seccin: 8.7
30)
Cul o cules de los elementos son pticamente inactivos?
A)
Una mezcla 50-50 de enantimeros R y S
B)
Un compuesto meso
C)
Un compuesto muy aquiral
D)
Una mezcla racmica
E)
Todas las anteriores
Resp.:
E
Seccin: 8.7
31)
Cul de los enunciados se refiere correctamente a un par de
enantimeros?
A)
Hacen girar el plano de luz polarizada en exactamente la misma
cantidad y en direcciones opuestas
B)
Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades
y en direcciones opuestas
C)
Hacen girar el plano de luz polarizada en diferentes cantidades
y en la misma direccin
D)
Tienen diferentes puntos de fusin
E)
Tienen el mismo punto de fusin, pero diferentes puntos de
ebullicin
Resp.:
A
Seccin: 8.7
32)
Una mezcla de cantidades iguales de dos enantimeros
__________.
A)
Se llama mezcla racmica
B)
Es pticamente inactiva
C)
Implica que los enantimeros son formas meso
D)
A y B
E)
Ninguna de las anteriores
Resp.:
D
Seccin: 8.7
33)
Cul de los enunciados es correcto?
A)
Todas las molculas quirales poseen un plano de simetra
B)
Todas las molculas aquirales son meso
C)
Todas las molculas que poseen un solo centro asimtrico de
configuracin S son levorrotatorias
D)
Una mezcla de compuestos aquirales ser pticamente inactiva
E)
Todas las molculas que poseen dos o ms centros de quiralidad
sern quirales
Resp.:
D
Seccin: 8.7
34)
Una solucin que contiene 0.96 g de 2-bromooctano en 10 mL de
solucin de ter tiene una rotacin observada de -1.8 en una clula de
10 cm a 20 C. Calcule la rotacin especfica de esta solucin.
Resp.:
] = ] = = -18.75 en cualquiera
Seccin: 8.8
35)
Si (S)-gliceraldehdo tiene una rotacin especfica de -8.7, cul es
la rotacin especfica de (R)-gliceraldehdo?
A)
-8.7
B)
+8.7
C)
0.0
D)
No se puede determinar a partir de la informacin que se
proporciona
Resp.:
B
Seccin: 8.8
36)
Se demostr que un producto natural recin aislado era pticamente
activo. Si una solucin de 2.0 g en 10 mL de etanol en un tubo de 50
cm da una rotacin de +2.57, cul es la rotacin especfica de este
producto natural?
Resp.:
+2.57
Seccin: 8.8
37)
Cul es la relacin entre los siguientes compuestos?
A)
enantimeros
B)
diasteroismeros
C)
ismeros constitucionales
D)
ismeros conformacionales
E)
compuestos idnticos
Resp.:
A
Seccin: 8.9
38)
Cul es la relacin entre estos compuestos?
A)
enantimeros
B)
diasteroismeros
C)
ismeros constitucionales
D)
ismeros conformacionales
E)
compuestos idnticos
Resp.:
B
Seccin: 8.9
39)
Dibuje la estructura de (2R,3S)-dicloropentano. Tenga especial
cuidado en indicar correctamente el detalle estereoqumico de tres
dimensiones.
Resp.:
Seccin: 8.9
40)
Dibuje la estructura de (2S,3R)-dicloropentano. Tenga especial
cuidado en indicar correctamente el detalle estereoqumico de tres
dimensiones.
Resp.:
Seccin: 8.9
41)
Dibuje la estructura de cualquier diasteroismero de
(2R,3S)-dicloropentano. Tenga especial cuidado en indicar
correctamente el detalle estereoqumico de tres dimensiones.
Resp.:
Seccin: 8.9
42)
Los estereoismeros que no son ismeros de imagen especular son
__________.
Resp.:
diasteroismeros
Seccin: 8.9
43)
Cul de los trminos describe mejor al par de compuestos que se
muestran: enantimeros, diasteroismeros o el mismo compuesto?
Resp.:
el mismo compuesto
Seccin: 8.9
44)
El compuesto CH3CHClCH2CH=CHCH2CH3 slo contiene un centro
asimtrico. Explique por qu tiene cuatro estereoismeros.
Resp.:
Adems del nico centro asimtrico que puede ser tanto R como S,
tambin contiene un enlace doble carbono-carbono que puede ser tanto
E como Z. As, los cuatro estereoismeros se designan como E, R; E,
S; Z, R; y Z, S.
Seccin: 8.9
45)
Cuntos diasteroismeros existen para este compuesto?
A)
2
B)
4
C)
6
D)
7
E)
8
Resp.:
C
Seccin: 8.9
46)
Cul de las opciones es un compuesto meso?
A)
B)
C)
D)
E)
Resp.:
A
Seccin: 8.10
47)
Cul es la relacin entre los compuestos?
A)
Enantimeros
B)
Diasteroismeros
C)
Ismeros constitucionales
D)
Ismeros conformacionales
E)
Compuestos idnticos
Resp.:
E
Seccin: 8.10
48)
Considere la molcula C2H2Br2Cl2.
a)Dibuje una estructura que sea pticamente inactiva debido a que
no tiene un centro asimtrico
b)Dibuje una estructura que sea pticamente inactiva debido a que
es un compuesto meso
c)Dibuje una estructura que sea pticamente activa debido a que
es quiral
Resp.:
a)
sin centro de quiralidad
b)
compuesto meso
c)
quiral
Seccin: 8.10
49)
Cul de los enunciados describe correctamente una molcula
aquiral?
A)
La molcula tiene una imagen especular no superpuesta
B)
La molcula presenta actividad ptica cuando interacta con una luz
plana polarizada
C)
La molcula tiene un enantimero
D)
La molcula puede ser una forma meso
E)
Ninguno de los anteriores
Resp.:
D
Seccin: 8.10
50)
Cuntos estereoismeros existen con la siguiente conectividad
bsica?
BrCH2CH(CH3)CH2CH3
A)
0
B)
1
C)
2
D)
4
E)
8
Resp.:
C
Seccin: 8.10
51)
Cuntos estereoismeros existen con la siguiente conectividad
bsica?
CH3CHClCH2CHClCH3
A)
0
B)
1
C)
2
D)
3
E)
4
Resp.:
D
Seccin: 8.10
52)
Cul es la configuracin de este compuesto?
A)
2S, 3R
B)
3R, 3S
C)
2S, 3S
D)
2R, 3R
E)
No puede ser R ni S; el compuesto es aquiral
Resp.:
C
Seccin: 8.11
53)
Identifique cada carbono quiral como R o S en el siguiente
compuesto.
Resp.:
Seccin: 8.11
54)
Dibuje una frmula perspectiva de (2R,3S)-3-bromo-2-butanol.
Resp.:
Seccin: 8.11
55)
En la siguiente proyeccin de Fischer, cules son las
configuraciones de los dos centros de quiralidad?
A)
2R, 3R
B)
2R, 3S
C)
2S, 3R
D)
2S, 3S
E)
No se puede determinar a partir de la estructura
Resp.:
A
Seccin: 8.11
56)
Dibuje cualquier diastereoismero de (2R,3R)-2,3-dicloropentano.
Tenga cuidado en indicar la estereoqumica apropiada.
Resp.:
Seccin: 8.11
57)
Puede uno predecir si un compuesto con un solo carbn quiral es
dextro- o levorrotatorio con base en la asignacin R/S en este
carbono quiral? Explique su respuesta.
Resp.:
No. La asignacin R/S es simple convencin de nomenclatura y
totalmente independiente de la direccin en la que el compuesto hace
rotar la luz plana polarizada.
Seccin: 8.11
58)
Describa brevemente cmo pueden separarse dos enantimeros.
Resp.:
Los dos compuestos pueden convertirse en diasteroismeros,
separados segn las diferentes propiedades fsicas de estos
diasteroismeros y, en consecuencia, devueltos a sus formas
originales o separacin cromatogrfica al usar una fase estacionaria
quiral.
Seccin: 8.11
cis-2-hexeno
trans-2-hexeno
La configuracin es R
La configuracin es S
y
y
o
y
o
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