1 Biotechnologia sem. II Rok akademicki 2012/2013 Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej Zestaw nr 1 I. Nazewnictwo systematyczne w skrócie: Nazwa związku organicznego składa się z prefiksów (przedrostków), rdzenia (główny łańcuch lub układ cykliczny), sufiksów (przyrostków) oraz lokantów (liczb i/lub liter określających położenie grup funkcyjnych). 1. Kiedy chcemy nazwać jakiś związek pierwszą rzeczą, jaką należy zrobić jest odnalezienie wszystkich szczegółów (grup funkcyjnych) obecnych w jego strukturze. Dobrze jest przygotować sobie samodzielnie – w oparciu o literaturę - jak najobszerniejszą tabelę zawierającą uporządkowane (najlepiej wg starszeństwa) grupy funkcyjne oraz odpowiadające im przedrostki, przyrostki i wzory strukturalne (uproszczona wersja takiej tabeli została udostępniona na zajęciach). Po zidentyfikowaniu wszystkich grup funkcyjnych ustalamy, która z nich jest najważniejsza ('najstarsza'). 2. Teraz zastanawiamy się nad 'rdzeniem' (układem macierzystym). Na tym etapie - w ogólnym przypadku jest to układ, który zawiera maksymalną liczbę najważniejszych grup funkcyjnych (jeżeli jest tylko jedna grupa to wybieramy najdłuższy łańcuch lub odpowiedni układ cykliczny). Przykład (kolorem niebieskim zaznaczono 'rdzeń') 3. Mamy rdzeń i wiemy do jakiej klasy należy nasz związek (kwas karboksylowy). Numerujemy atomy węgla w układzie macierzystym w taki sposób, aby najważniejsza grupa (ta, która określa klasę związku) miała jak najmniejszy 'numer'. Staramy się też, aby lokant określający położenie podstawnika był liczbą możliwie najmniejszą. Uwagi: - W szczególnych przypadkach lokanty mogą nie być liczbami - np. w niektórych związkach rolę lokantów pełnią litery, które wywodzą się od heteroatomów obecnych w cząsteczce, np.
14
Embed
Biotechnologia sem. II Rok akademicki 2012/2013 Ćwiczenia ... · 1 Biotechnologia sem. II Rok akademicki 2012/2013 Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej Zestaw nr 1 I. Nazewnictwo
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
1
Biotechnologia sem. II
Rok akademicki 2012/2013
Ćwiczenia tablicowe z chemii organicznej
Zestaw nr 1
I. Nazewnictwo systematyczne w skrócie:
Nazwa związku organicznego składa się z prefiksów (przedrostków), rdzenia (główny łańcuch lub układ cykliczny), sufiksów (przyrostków) oraz lokantów (liczb i/lub liter określających położenie grup funkcyjnych).
1. Kiedy chcemy nazwać jakiś związek pierwszą rzeczą, jaką należy zrobić jest odnalezienie wszystkich szczegółów (grup funkcyjnych) obecnych w jego strukturze. Dobrze jest przygotować sobie samodzielnie – w oparciu o literaturę - jak najobszerniejszą tabelę zawierającą uporządkowane (najlepiej wg starszeństwa) grupy funkcyjne oraz odpowiadające im przedrostki, przyrostki i wzory strukturalne (uproszczona wersja takiej tabeli została udostępniona na zajęciach). Po zidentyfikowaniu wszystkich grup funkcyjnych ustalamy, która z nich jest najważniejsza ('najstarsza').
2. Teraz zastanawiamy się nad 'rdzeniem' (układem macierzystym). Na tym etapie - w ogólnym przypadku jest to układ, który zawiera maksymalną liczbę najważniejszych grup funkcyjnych (jeżeli jest tylko jedna grupa to wybieramy najdłuższy łańcuch lub odpowiedni układ cykliczny).
Przykład (kolorem niebieskim zaznaczono 'rdzeń')
3. Mamy rdzeń i wiemy do jakiej klasy należy nasz związek (kwas karboksylowy). Numerujemy atomy węgla w układzie macierzystym w taki sposób, aby najważniejsza grupa (ta, która określa klasę związku) miała jak najmniejszy 'numer'. Staramy się też, aby lokant określający położenie podstawnika był liczbą możliwie najmniejszą.
Uwagi:
- W szczególnych przypadkach lokanty mogą nie być liczbami - np. w niektórych związkach rolę lokantów pełnią litery, które wywodzą się od heteroatomów obecnych w cząsteczce, np.
2
N-etylo-N-metylobutanamid
- w przypadku nazywania dipodstawionych benzenów zwykle stosuje się konwencję: orto (1,2), meta (1,3), para (1,4) (przykłady: o-dichlorobenzen, m-dichlorobenzen, p-dichlorobenzen)
4. Zapisujemy nazwę związku. W formacie (wersja uproszczona)
b) Jeżeli jakaś grupa funkcyjna pojawia się więcej niż jeden raz stosujemy dodatkowe przedrostki zwielokratniające di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, itd. np. dietylo-, -trien, -dial, tetrahydroksy-. Przedrostków tych nie uwzględniamy podczas porządkowania alfabetycznego.
c) Przyrostek najczęściej jest jeden - pochodzi on od najstarszej grupy funkcyjnej. Większa liczba przyrostków może pojawić się tylko wówczas, gdy w układzie macierzystym znajdują się wiązania wielokrotne węgiel-węgiel (alkeny, alkiny), np. poniższy związek:
Nazwiemy kwasem 6-chloroheks-3-enowym
d) Istnieją układy macierzyste, których preferowane nazwy wywodzą się z nomenklatury zwyczajowej (co jest dopuszczane przez IUPAC). I tak na przykład mamy:
toluen a nie metylobenzen,
anilina a nie aminobenzen,
kwas octowy a nie kwas etanowy
kwas benzoesowy a nie benzenokarboksylowy
benzamid a nie benzenokarboksyamid (analogicznie: benzaldehyd, benzonitryl)
Należy zwrócić uwagę na fakt, że jeżeli przyjmiemy zwyczajowy układ macierzysty to numeracja atomów węgla (szczególnie w układach cyklicznych) jest od razu narzucona (jeżeli coś nazwiemy podstawioną aniliną, to atom węgla w pierścieniu benzenowym, do którego przyłączona jest grupa aminowa ma numer 1). Z łatwością zauważymy też, że w nazewnictwie zwyczajowym często jakiś człon nazwy powtarza się w różnych klasach związków. Np. - kwas octowy (łac. acetum - ocet), Acetamid, Acetaldehyd = aldehyd octowy, estry tego kwasu to octany.
3
Per analogiam kwas mrówkowy (łac. formica - mrówka), Formamid, Formaldehyd - aldehyd mrówkowy, estry = mrówczany.
5. Nazewnictwo podstawników 'złożonych'
Przedstawiony przykład może przysporzyć trochę kłopotów - określiliśmy wcześniej układ macierzysty
Dla ułatwienia załóżmy, że mamy tylko nazwać układ macierzysty - wyobrażamy sobie, że w pozycji 2 w miejscu rozbudowanego podstawnika znajduje się atom wodoru.
Taki uproszczony układ nazwalibyśmy: kwas butanodiowy
Musimy teraz zastanowić się nad rozbudowanym podstawnikiem
Postępujemy tak jak w przypadku indywidualnych związków, tylko numeracja wygląda trochę inaczej. Szukamy rdzenia w podstawniku - tj. takiego układu, w którym będą jak najstarsze grupy funkcyjne.
ONH2
OH
O
O
ClHO
Poszukiwany układ zaznaczyłem kolorem czerwonym - jak widać - ten podstawnik jest podwójnie złożony i później będzie trzeba zrobić to samo z czarnym podstawnikiem. Numeracja atomów węgla w podstawnikach zaczyna się od tego atomu węgla, który ma 'kontakt' z układem macierzystym i tak oto mamy:
4
ONH2
OH
O
O
OHHO
1
23
45
6
Gdyby nie było czarnego łańcucha, a w jego miejscu znajdowałby się atom wodoru podstawnik czerwony nazywałby się:
5-amino-2-metyleno-3-oksoheksylo
Teraz można nazwać czarny podstawnik:
Numeracja (dla tego podstawnika układem macierzystym jest podstawnik czerwony):
Łatwo stwierdzamy, że czarny podstawnik nazywa się:
4-hydroksy-3-metyleno-but-1-enylo
Nazwy złożonych podstawników zamykamy w nawiasach. Podsumujmy to, co udało nam się nazwać do tej pory:
(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo) po wkomponowaniu w podstawnik czerwony będzie:
(5-amino-1-(4-hydroksy-3-metylenobut-1-enylo)-2-metyleno-3-oksoheksylo) a po dołączeniu do nazwy układu macierzystego: