Biossíntese de pigmentos vegetais Discente: Diane Lelis 343730 Docente: Vadim Viviani
Biossíntese de pigmentos vegetais
Discente: Diane Lelis 343730Docente: Vadim Viviani
Pigmentos
O que são? De que forma e onde podem ser
encontrados? Onde atuam?
Onde são encontrados?
Legumes: carotenóides, flavonóides, clorofila e os provenientes dos alimentos
Animais: miogloblina
Chimpanzé albino à esquerda
Onde são encontrados?
Soja e seus derivados: alimentos ricos em
flavonóides
A mioglobina atribui uma cor
avermelhada a carne fresca
A clorofila
O que são? Onde são
encontradas?
Formadas por complexos derivados da porfirina, tendo como átomo central o Mg (magnésio).• Estudos em uma grande variedade de plantas
caracterizaram que os pigmentos clorofilianos são os mesmos. As diferenças aparentes na cor do vegetal são devidas à presença e distribuição variável de outros pigmentos associados, como os carotenóides, os quais sempre acompanham as clorofilas (VON ELBE, 2000).
A clorofila
OS “PONTOS VERDES” SÃO CLOROPLASTOS E SUA COR DEVE-SE A
PRESENÇA DE CLOROFILA.
Cloroplasto
Membrana externa
Membrana interna
GranumEstroma
A clorofila
Os pigmentos fotossintéticos presentes e a sua abundância variam de acordo com a espécie. A clorofila a (Chl a) está presente em
todos os organismos que realizam fotossíntese oxigênica. Esse pigmento é utilizado para realizar a fotoquímica.
Os demais pigmentos, conhecidos como acessórios, auxiliam na absorção de luz e transferência de energia para os centros de reações.
A clorofila
Os principais pigmentos acessórios também incluem outros tipos de clorofilas:
Chl b, presente em vegetais superiores, algas verdes e algumas bactérias; Chl c, em feofitas e diatomáceas; e Chl d, em algas vermelhas (TAIZ & ZIEGER, 2004).
ALGAS MARINHAS
A clorofila
Os diferentes tipos de clorofila diferem
ligeiramente entre si, além de absorverem luz de modo mais eficiente
em diferentes cumprimentos de onda
Além das clorofilas existem outros pigmentos envolvidos na absorção de luz, como os carotenóides (xantofila e caroteno), ocorrentes em plantas.
A clorofila
Na fotossíntese, as plantas absorvem uma parte da luz do sol, que é armazenada pela clorofila. Mesmo as plantas que possuem cores diferentes, também possuem clorofila.
Essa energia é estocada e utilizada para transformar gás carbônico e água em glicose.
Compostos de estrutura isoprenóide
São denominados carotenóides. Carotenóide é qualquer substância
química do grupo de substâncias tetraterpênica relacionada ao caroteno. Sendo esses pigmentos amplamente difundidos na natureza. Caracterizam-se por apresentar moléculas
oxidáveis, exibir cores que vão do amarelo ou vermelho, ser lipossolúveis, encontrados em vegetais como precursores da síntese da vitamina A em animais.
Carotenóides
OS CAROTENÓIDES PODEM SER CLASSIFICADOS COMO:
Os carotenos propriamente ditos – formados por carbono (C) e hidrogênio (H). Beta-caroteno (pró-
vitamina A) Licopeno
Ambos moléculas altamente polares.
Xantofilas – carotenóides polares, funcionando com diversos grupos oxigenados como hidroxilas e cetonas.
Cenoura: rica em beta-caroteno
Licopeno: caroteno vermelho do tomate
Carotenóides
É o segundo pigmento mais importante na fotossíntese, pois protege a clorofila do excesso de luz, além de absorver a luz azul.
São lipídeos essenciais na alimentação humana.
Atua diretamente na
fotooxidação
Sintetiza pigmentosda retina
Antioxidantes -Astaxantina - Algas
Atuam na alimentação humana e tem função de renovar as células da pele e evitar a cegueira.
Carotenos
Algas e Fungos. Nenhum animal pode sintetizá-
los
São formados por quarenta átomos de carbono.
Cores que vão do amarelo ao vermelho
Absorvem a luz visível em diferentes comprimentos de ondas (380 até 500
nm)
Atuam como Antioxidante
Xantofilas
Algas pardas e vegetais
superiores
Cores que vão do amarelo ao
Marrom
São carotenóides polares
Grupos oxigenados como hidroxilas ou cetonas.
Bloqueio do crescimento de tumores, o aumento da função imune e a proteção contra a degeneração muscular relacionada à idade.Durante seu crescimento, as penas são coloridas pelos Carotenóides amarelos ou vermelhos,dependendo das exigências genéticas do pássaro.
Volvox – Possuem Clorofila A e B, carotenos e xantofilas.
Luteína
Flavonóides
É o nome dado a um grande grupo de fitoquímicos ou fito nutrientes , que são polifenóis de baixa massa molecular , encontrados em diversas plantas.
São compostos heterocíclicos com oxigênio em sua molécula, consistem em uma classe de pigmentos de origem restrita vegetal
Química dos flavonóides
São compostos tricíclicos contendo dois anéis aromáticos, os anéis A e B, sendo que o anel C, o qual contém o grupamento pirona, não é aromático e apresenta-se sob diferentes estados de oxidação, em especial entre as posições 2 e 3.
Os flavonóides são compostos fenólicos e, portanto, reagem em presença de bases (NaOH, KOH, amônia) formando fenóxidos.
Biossíntese dos flavonóides
São produto de origem Biossintética mista.
Eles são biossintetizados através da rota (ou via) do ácido chiquímico (ou chiquimato) e também do acetato (acetil coenzima A)
A partir da chalcona, todos os demais derivados flavonóidicos são formados.
Química dos flavonóides
Na forma de coenzima A, a via do acetato origina um tricetídeo com seis átomos de carbono
A via do ácido chiquímico
origina o ácido cinâmico e seus derivados, com nove átomos de carbono
A condensação de um desses derivados de ácido cinâmico com um tricetídeo gera uma chalcona com 15 átomos de carbono, percursor inicial de toda a classe dos flavonóides
Classificação dos flavonóides Mais de cinco mil compostos
flavonóides que ocorrem na natureza foram descritos e classificados a partir de sua estrutura química. Subdividem-se em grupos: Flavanas Flavanonas Flavonas e Flavonóis Isoflavonas Antocianina.
Flavanas
São encontradas em frutas e chás (verdes ou pretos)
O sabor peculiar de algumas frutas, chás, vinhos é devido, principalmente, a presença de bioflavana.
Não possuem coloração. Alguns exemplos são: catequinas, epicatequinas, luteoforol, procianidina, etc.
Flavanona
São um grupo de compostos pertencentes à família dos flavonóides e que se encontram em altas concentrações nos cítricos.
Possuem uma coloração incolor para o amarelo pálido. Alguns tipos são: hesperidina e naringenina.
2,3 diidro- 2 fenilcromen-4-ona
Flavonas e Flavonóis
Flavonas são encontradas quase que exclusivamente em frutas cítricas.
Também podem ser encontrados em cereais, ervas e vegetais.
Conferem o pigmento amarelo em flores.
Os compostos mais comuns são a apigenina e a luteolina.
Estruturas
Flavonas
2-fenilcromen-4-ona
Flavonóis
Isoflavonas
Pigmentos poucos distribuídos na natureza encontrados, principalmente, na soja e em seus derivados.
Estruturalmente, podem ser considerados como derivados da 3-fenilcromana.
As isoflavonas podem ocorrer na forma aglicona e na forma glicolisada, quando possui um açúcar ligado a posição 5 ou 7
A genisteína é a isoflavona mais comumente encontrada na natureza.
Antocianina
Pigmentos pertencentes ao grupo dos flavonóides.
Responsável por uma grande variedade de cores de frutas, flores e folhas, indo desde o vermelho-alaranjado, vermelho-vivo, roxo e azul. Derivadas das antocianidinas O que as difere é o fato das
antocianinas estarem ligadas a molécula de açúcar.
Estrutura da antocianidina
Cátion 2-fenilbenzopirilium ou cátion flavilion
Estrutura da antocianina
Uso da antocianina
Existem um grande interesse no estudo das antocianinas em diversas áreas, como na saúde, devido ao seu potencial terapêutico, na indústria, com destaque para as aplicações na fabricação de vinho e como corantes naturais, e também na área de ensino em química, onde servem como indicadores de pH.
Betalaínas
As betalaínas são compostos semelhantes aos flavonóides. Encontradas principalmente em vegetais da ordem Centrospermae. São pigmentos hidrossolúveis.
Estão divididos em duas classes responsáveis pela sua coloração: Betacianina: avermelhada Betaxantina: amarelada
Estrutura das betalaínas
Uso das betalaínas
O vermelho beterraba pode ser aplicado em sorvetes, iogurtes, leites aromatizados, carnes, refrigerantes, pós instantâneos para sobremesa e pudins.
Outra fonte de betalaína que é bastante estável são os frutos de Phytolacca americana. Está sendo exaustivamente estudada, visando a sua utilização na indústria de alimentos.
Taninos
São polifenóis de origem vegetal contendo suficientes grupos vegetais e outros (como carboxila) para poder formar complexos fortes com proteína e outras macromoléculas.
Eles inibem o ataque às plantas ou herbívoros vertebrados e invertebrados e também por microorganismos patogênicos.
São ,geralmente, divididos em dois grupos Hidrolisáveis Condensados ( protoantocianidinas)
Taninos hidrolisáveis
No centro da sua molécula existe um carboidrato poliol (geralmente uma D-glicose)
Os grupos hidroxila dos carboidratos encontram-se total ou parcialmente esterificados com grupos fenólicos como o ácido gálico (nos galotaninos) ou ácido elágico (nos elagitaninos).
Esses taninos são hidrolisados por ácidos ou bases fracas produzindo-se carboidratos ou ácidos fenólicos.
Taninos condensados
Esses taninos, também conhecidos como protoantocianidinas, são polímeros de 2 a 50 (ou até mais) unidades de flavonóides ligadas por ligações carbono-carbono , as quais não são susceptíveis de serem rompidas por hidrólise. Apesar de muitos dos taninos condensados serem hidrossolúveis, alguns taninos condensados de grande dimensão são insolúveis em água
Uso dos taninos
Uso farmacológico Antídoto em intoxicação por metais pesados
e alcalóides; Adistringente:
▪ Via externa: cicatrizante;▪ Via interna: antidiarréicos;
Antinutritivo devido ao seu efeito complexante, diminuem a capacidade de absorção de ferro;
Antiséptico; Antioxidante;
Uso dos taninos
Na indústria: Os taninos são
ingredientes importantes no processo de fabrico de curtumes, utilizados como conservadores de couro.
A casca de carvalhos é tradicionalmente a principal fonte de taninos para essa indústria.
Onde se encontram os taninos?
Tendem a acumular-se na casca e raízes e folhas de plantas e frutos.
Cereja, vinho, romã, diósporos, morango, mirtilo, chá (preto e verde) e café possuem taninos.
Sua cor varia de amarelo à marrom escuro.
Pigmentos quinoidais
Amplamente distribuídos na natureza.
Pigmentos amarelos, vermelhos e marrons.
Encontrados em raízes, madeiras e também insetos.
Pigmentos para uso em alimentos: Cochonila e carmim-
cochonila
Uso▪ O corante vermelho
extraído desses insetos são usados principalmente em sobremesas e leite de soja sabor morango, pessego, uva, etc.
Carmim-cochonila é uma material vermelho extraído de corpos secos de Dactylopius coccus, um inseto mexicano
Riboflavina
Devido a sua cor amarelo viva, a riboflavina é utilizada como corante alimentar.
Também utilizada como fortificante alimentar para bebês, cereais de pequeno almoço, massas, bolos, queijos fundidos, bebidas de frutas, produtos lácteos enriquecidos com vitaminas e algumas bebidas energéticas, além de serem incluídos em suplementos vitamínicos.
Riboflavina
Por ser pouco hidrossolúvel, a riboflavina é adicionada na forma fosfatada 5’-fosfato de riboflavina , mais dispendiosa, mas muito mais solúvel.
Biossíntese
• É um fenômeno onde são produzidos compostos químicos complexos, como ácidos nucléicos e proteínas a partir de reagentes mais simples, geralmente catalisados por enzimas.
• Ocorre normalmente dentro dos organismos vivos e é uma parte vital do metabolismo
Biossíntese da clorofila
A rota inicia com o ácido glutâmico, que é convertido a ácido 5-aminolevuínico (ALA).
Duas moléculas de ALA são condensadas para formar porfobilinogênio (PBG).
Biossíntese da clorofila
Quatro moléculas de PBG são ligadas para a formação da protoporfirina IX.
Biossíntese da clorofila
O magnésio é inserido e a ciclização depende de luz do anel E, a redução do anel D.
Biossíntese da clorofila
A ligação da cauda de fitol completam o processo.
PS: algumas etapas são omitidas nessa figura.
O ácido chiquímico
Substância produzida por muitos vegetais e usado como intermediário na biogênese de produtos naturais polifenólicos.
Via biossintética
Bibliografia
http://ninlab.es/vitamina_b2_riboflavina.html http://www.globalfrutas.com.br/produtos_.php http://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Cochonilha.jpg http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-67622004000
400011&script=sci_arttext http://beautifullgirlbrasil.blogspot.com/2009/07/compree
ndendo-melhor-e-resenha-shampoo.html http://www.abril.com.br/noticias/ciencia-saude/roma-cont
rola-pressao-reduz-colesterol-ruim-previne-alguns-tipos-cancer-407732.shtml
http://es.wikipedia.org/wiki/Betala%C3%ADna