BAB IPENDAHULUANA. LATAR BELAKANGStruktur benzena pertama kali
diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom
karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam
beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan
antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang
berselang seling. Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki
rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat
ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan
uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena
benzena tidak melunturkan warna dari air bromin. Hal ini disebabkan
oleh hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena
tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat
berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi
pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil,
sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromin.
B. RUMUSAN MASALAH1. Pengertian Benzena ?2. Sifat-Sifat Benzena
?3. Reaksi Benzena ?4. Turunan-Turunan Benzena ?5. Cara Pembuatan
Benzena ?6. Kegunaan Benzena dan Turunannya ?
C. TUJUAN1. Mengetahui Pengertian Benzena2. Mengetahui
Sifat-Sifat Benzena3. Mengetahui Reaksi Benzena4. Mengetahui
Turunan-Turunan Benzena5. Mengetahui Cara Pembuatan Benzena6.
Mengetahui Kegunaan Benzena
BAB IIPEMBAHASANA. PENGERTIAN BENZENABenzena merupakan senyawa
organik dengan rumus molekul C6H6 tersusun atas 6 buah atom karbon
yang bergabung membentuk sebuah cincin, dengan satu atom hidrogen
yang terikat pada masing-masing atom, karena hanya terdiri dari
atom karbon dan hidrogen. Senyawa benzena dapat dikategorikan ke
dalam hidrokarbon.Senyawa benzena untuk pertama kalinya berhasil
disolasi dari residu berminyak yang diperoleh dari saluran gas
lampu (untuk penerangan) oleh Michael Faraday pada tahun 1825.
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus C6H6 maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk golongan hidrokarbon. Bila
dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah
atom karbon, misalnya heksana (C6H14) dapat diduga bahwa benzena
mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi dengan dasar dugaan
tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri
khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Perkiraan tersebut ternyata
jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat
bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi). Lebih
khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi
lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat- sifat kimia
yang diperlihatkan oleh benzena member petunjuk bahwa senyawa
benzena memang tidak segolong dengan alkena atupun sikloalkena.
Digolongkannya benzena dan jumlah turunannya dalam senyawa aromatic
semata-mata karena dilandasi atas aroma yang dimiliki sebagian dari
senyawa-senyawa terebut.
B. Sifat-Sifat Benzena1. Sifat Fisik: Benzena merupakan senyawa
yang tidak berwarna Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27
derajat Celsius Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik
leleh benzena : 5.5 derajat Celsius. Densitas 0,88 Memiliki bau
yang khas Mudah menguap Tidak larut dalam pelarut polar seperti
air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana2. Sifat Kimia : Bersifat
kasinogenik (racun) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu
reaktif, tapi mudah terbakar Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi dari pada adisi.
C. REAKSI BENZENABenzena merupakan senyawa yang kaya akan
elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin
benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini
disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H2SO4.1.
Halogenasi Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada
benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini
atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan
katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang
digunakan adalah FeCl3 membentuk halida benzena dan hidrogen
klorida. Contoh :
2. NitrasiNitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada
benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan
benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat dengan bantuan H2SO4
sebagai katalis membentuk nitrobenzena dan air. Reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut:
3. Sulfanosi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada
benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena
dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi membentuk asam
benzenasulfonat, dan air. Reaksi yang terjadi sebagai berikut :
4. Alkilasi-Friedel Craft Alkilbenzena dan hidrogen klorida
dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan
katalis alumunium klorida (AlCl3)
D. TURUNAN BENZENA Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi
elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan.
Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan
sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang
umumnya : 1. Benzena Monosubstitusi Benzena monosubstitusi adalah
senyawa turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya diganti
dengan gugus fungsional yang lain. Ada banyak sekali benzena
monosubstitusi, di antaranya: Toluena Toluena adalah senyawa
turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh
gugus metil (-CH3). Nama lain toluena adalah metil benzena. Dengan
demikian toluena mempunyai rumus molekul C6H5CH3. Toluena digunakan
untuk pelarut dalam industri, thinner cat, lem, tinta, resin.
Anilina Anilina adalah senyawa turunan benzena yang salah satu
atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus amina (-NH2). Dengan
demikian anilina mempunyai rumus molekul C6H5NH2. Penggunaan
anilina paling banyak adalah sebagai bahan baku pewarna diazo.
Selain itu anilina dimanfaatkan untuk pembuatan poliuretan, dengan
sebelumnya direaksikan terlebih dahulu dengan fosgen menjadi
metilen difenil diisosianat. Penggunaan anilina yang lain adalah
untuk membuat herbisida dan proses kimia dalam pembuatan penghapus
karet.
NitrobenzenaNitrobenzena adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus nitro (-NO2).
Dengan demikian nitrobenzena mempunyai rumus molekul C6H5NO2.
Nitrobenzena digunakan untuk pengkilap lantai, pelarut cat, dan
penyemir jaket kulit.
Asam BenzoatAsam benzoat adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus asam
karboksilat (-COOH). Dengan demikian asam benzoat mempunyai rumus
molekul C6H5COOH.Asam benzoat dan garamnya digunakan untuk
mengawetkan makanan, yang biasanya mempunyai kode E210, E211, E212,
and E213. Kadar asam benzoat dalam makanan berkisar antara
0,05-0,1%. Asam benzoat terbukti mampu menghambat pertumbuhan
bakteri dan jamur. Asam benzoat juga digunakan sebagai larutan
standar untuk mengtahui kapsitas kalor pada kalorimeter bom. Di
bidang medis, asam benzoat digunakan untuk perawatan kulit akibat
jamur.
BenzaldehidaBenzaldehida adalah senyawa turunan benzena yang
salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh gugus aldehida
(-CHO). Dengan demikian benzaldehida mempunyai rumus molekul
C6H5COOH. Benzaldehida banyak digunakan untuk membuat perisa almond
pada makanan maupun minuman. Penggunaan lain dari benzaldehida
adalah untuk pestisida dan sebagai intermediet untuk mensintesis
senyawa organik yang lain.
Asam Benzena SulfonatAsam benzena sulfonat adalah senyawa
turunan benzena yang salah satu atom hidrogennya tersubstitusi oleh
gugus asam sulfonat (-SO3H). Dengan demikian benzaldehida mempunyai
rumus molekul C6H5SO3H. Penggunaan asam benzena sulfonat adalah
untuk pembuatan obat (berupa garamnya).
FenolFenol adalah senyawa turunan benzena yang salah satu atom
hidrogennya tersubstitusi oleh gugus hidroksi (-OH). Dengan
demikian fenol mempunyai rumus molekul C6H5OH. Walaupun mempunyai
gugus fungsi alkohol, sifat fenol berbeda dengan alkohol. Fenol
mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada karbon tak jenuh. Fenol
mempunyai keasaman yang tinggi karena cincin aromatik yang
bergandengan kuat dengan oksigen dan cenderung memutuskan ikatan
antara oksigen dan hidrogen. Fenol banyak digunakan untuk pembuatan
bisfenol-A dengan mereaksikannya dengan aseton. Selain itu, fenol
juga berpotensi sebagai desinfektan. Dalam bidang farmasi, fenol
banyak digunakan untuk membuat beberapa jenis obat, di antaranya
obat faringitis.
2. Benzena Disubstitusi Benzena disubstitusi merupakan senyawa
benzena yang dua atom hidrogennya diganti dengan gugus fungsional
yang lain. Dalam hal ini erat kaitannya dengan substitusi orto,
meta dan para. Contoh senyawa benzena disubstitusi adalah kresol,
dengan nama lain metil fenol. Gugus metil dan hidroksi dapat
berkedudukan orto, meta, maupun para.
E. CARA PEMBUATAN BENZENA1. Memanaskan natrium benzoat kering
dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.
Contoh :
2. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan
menghasilkan benzena. Contoh :
3. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.
Contoh :
4. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan
katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. Contoh :
5. Dengan destilasi bertingkat tir batu bara. Pada destilasi
bertingkat tir batu bara selain dihasilkan benzena juga diperoleh
zat-zat lain, misalnya tokrena, xilena, naftalena, antrosena,
fenantrena, fenol, dan kresol.6. Dengan proses reforming nafta pada
industri petrokimia.
F. KEGUNAAN BENZENA DAN TURUNANNYAKegunaan benzena yang
terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan
senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan
benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut
memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini
beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:1. ToluenaToluena
digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT
(trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak
(dinamit).
2. StirenaStirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi.
Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik,
boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3. AnilinaAnilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat
warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat
warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur
sebagai berikut:
Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi
ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red
No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.
4. Benzaldehida Benezaldehide digunakan sebagai zat pengawet
serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas.
Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal),
untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis).
5. FenolDalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol
atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.6. Asam
BenzoatTerdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita
sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah : Asam asetil
salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal
yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik)
dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga
digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit
jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi
lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag,
gangguan ginjal, alergi, dan asma. Asam benzoat yang biasa
digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng Metil Salsilat
adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin Asam Tereftalat
merupakan bahan serat sintetik polyester Parasetamol memiliki
fungsi yang sama seperti aspirin tetapi lebih aman bagi lambung.
Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif
parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat
menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
G. DAMPAK BENZENATelah dijelaskan bahwa benzena memiliki sifat
racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam
tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa
penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab
leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan
kematian. Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi
pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara
50150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan
mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan
efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran.
Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 10 menit bersifat fatal dan
paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup
selama 0,5 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit
kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan
BAB IIIPENUTUPA. KESIMPULANBenzena termasuk senyawa aromatik dan
memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan
sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika
dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat
ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air
bromin. Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua
karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu
melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi.
Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena
menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh
air bromin. Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron
dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Hal yang harus diperhatikan
adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu
senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur
nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya.
B. SARANDengan pembuatan makalah ini, diharapkan kita mampu
untuk memahami senyawa benzena dan turunannya.
KIMFARDASPage 11