Benzena dan Turunannya

5/21/2018 Benzena dan Turunannya

1/15

A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

B. TATA NAMA BENZENA

C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA

benzena dan turunannya6

Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbauharum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilaharomatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tigaikatan rangkap beselang-seling. Benzena adalah contoh senyawa aromatikyang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumusstruktur C6H6. Diharapkan setelah mempelajari bab ini Anda dapatmendeskripsikan struktur benzena, tatanama turunan benzena, sifat-sifat

benzena dan turunannya, pembentukan turunan benzena serta aplikasi

benzena dan turunannya. Perhatikan peta konsep berikut ini.


2/15

KIMIAXII SMA

A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Bila dibandingkan denganheksana (C6H14), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatusenyawa yang tidak jenuh, walaupun sesungguhnya tidak demikian.Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena mempunyai tiga buahikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasiseperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap,melainkan dinamis dan tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehinggarumus struktur benzena dapat digambarkan sebagai berikut.

H C HC

H HCCC

H

CH

atau

senyawa aromatik

BENZENA

turunan benzenaorto

meta

para

sifat fisika

nitrasi

sulfonasi

C6H5NO2sifat

fisika

halogenasi

toluenabenzaldehidasambenzoat

C6H5SO3H

C6H5X

termasuk membentuk

posisi

menghasilkan

sifat kimiadian

taranya


3/15

KIMIAXII SMA 2

Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atom-atom karbon dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,39 . Hal itu

berarti antara atom-atom C harus ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatanbukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan rangkap. Oleh karenaitu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas

antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagaisegi enam beraturan yang didalamnya terdapat suatu lingkaran.

Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.a. Kurang reaktif

b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena.

1. C6H6 + Br2 pada 25oC dalam keadaan gelap tidak bereaksi.2. C6H6 + KMnO4 tidak dapat bereaksi.

3. C6H6 + asam dipanaskan tidak dapat bereaksi.

4.

c. Dapat mengalami reaksi substitusi1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl3 (halogenasi).

2. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr3.

3. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat(Nitrasi).

+ HNO3

H2SO

4 -NO2 +H2O

nitro benzena

+ Br2

katalis

FeBr3

-Br+HBr

bromo benzena

+ Cl2

katalisFeCl

3

-Cl +HCl

kloro benzena

C H H C H6 6 23 6 12+ (lambat)

katalis Ni

suhu dan tekanan tinggi


4/15

KIMIAXII SMA2

4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi).

5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl3

d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat

merusakkan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darahserta telah dibuktikan bahwa benzena bersifat karsinogen dalam binatang.

Latihan 1

1. Benzena mempunyai 3 buah ikatan rangkap. Dapatkah benzena diadisiseperti alkena? Jelaskan!

2. Tuliskan hasil reaksi dari reaksi-reaksi benzena berikut.

a. b.

B. TATA NAMA BENZENA

Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akanmembentuk turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi

benzena adalah sebagai berikut.1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan.

Contoh:

-Cl

klorobenzena(fenil klorida)

-Br

bromobenzena(fenil bromida)

-NO2

nitrobenzena

+ C2H5 Cl+ HCl

+CH3

-CH3 +HCl

toulena(metil benzena)

ClAlCl

3

katalis

+ HOSO2OH

-SO2OH

+H2O

asambenzena sulfonat


5/15

KIMIAXII SMA 2 3

2. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama.Contoh:

Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberiannomor pada substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk duasubstituen posisinya dapat diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p).Contoh:

Cl

CH3

1,2 diklorbenzena(o-silena)1,4 diklorbenzena(p-diklorbenzena)

Cl

CH3

Cl

2

34

5

6 Cl

Cl

Cl

1,3 diklorbenzena(m-diklorbenzena)1,2 diklorbenzena(o-diklorbenzena)

-CH3

toluena(Metil benzena)

-OH

fenol(fenil alkohol)

NH2

anilin(aminobenzena)

asam benzoat

-SO3H

asambenzenasulfonat

benzaldehide

O

HC

O

OHC


6/15

KIMIAXII SMA4

Latihan 2

Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!

CH3

1,4 dimetil benzena(p-silena)

1,3 dimetil benzena(m-silena)

CH3

CH3

CH3

Cl

2-bromo-1-kloro-3-nitro benzena

Br

NO2

Cl

1,2,3 trikloro benzena

Cl

Cl

2,4,6 trinitro toluena(TNT)

NO2

CH3

NO2

O2N

2,4,6-trinitro fenol(asam pikrat)

NO2

OH

NO2

O2N

gugus benzil

CH2

benzil bromida

CH2Br

a.

b.

c.

d.BrBr

CH2OH

I

CH2CH3


7/15

KIMIAXII SMA 2 5

C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA

Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan sehari-harimaupun dalam bidang industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus strukturdan kegunaan turunan benzena tersebut.

1. Nitro Benzena (C6H5NO2)

Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat danasam sulfat pekat. Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning,dan beracun, digunakan untuk membuat anilin (C6H5NH2), dandipakai juga sebagai aroma pada sabun.

2. Toluena (C6H5CH3)

a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yangreaksinya sebagai berikut.

Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut.a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar

matahari akan terjadi:

+CH3Cl

CH3

2NaCl+

+ 2Na + CH3Cl

CH3

2NaCl+Cl

AlCl3

katalis

+HNO3-NO2

+H2O+H2SO4

NO2NO2

NO2

COOH

e.


8/15

KIMIAXII SMA6

b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfatpekat akan terbentuk trinitrotoluena (TNT).

c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO4 + H2SO4) menjadiasam benzoat.

Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak(TNT).

3. Fenol (C6H5OH)

Fenol dibuat dengan cara berikut.a. Destilisai bertingkat tir arang batu.

b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan

3 On

COOHCH3

+ + H2O(KMnO4+ H2SO4)

3HNO3

CH3

3H2O+

CH3

+NO2O2N

NO2TNT

H2SO4

CH3HCl

CH2Cl+

toC+ Cl2

benzil klorida

CH2Cl toC+ Cl2

CHCl2HCl+

benzil klorida

CHCl2 toC+ Cl2

CCl3HCl+

benzil triklorida


9/15

KIMIAXII SMA 2 7

Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau.

b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atauasam karbol.

c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat.d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam.e. Fenol tidak dapat dioksidasi.f. Garam fenolat bersifat elektrolit.

Fenol berguna untuk:a. desinfektan;

b. membuat zat warna;c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari

fenol dan metanal.

4. Asam Benzoat (C6H5COOH)

Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut.a. oksidasi dari toluena

b.

Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut.a. Asam benzoat bersifat asam lemah.

b. Asam benzoat bersifat mengawetkan.c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena.

d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide.

NaOH+COONa + Na2CO3

NaOHCOOH

+CCl3

2H2O + 3HCl

NaOH

OH

+

SO2ONa

Na2SO3


10/15

KIMIAXII SMA8

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garamnatrium benzoat.Turunan asam benzoat antara lain:

5. Benzaldehid

Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zatwarna.

6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena

Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini,ketiganya diperleh dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara.

Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, danfenantrena merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna,pengharum, obat-obatan, dan bahan peladak.

Naftalena Antrasena Fenantrena

+ + H2OC

HO2CH3 katalis Fe2O3

COOH

OC CH3

O

metil salisilat

COOH

O C CH3

O

asetosal/aspirin

COOH

OH

asam salisilat

HCOONa+COONa

+ Na2CO3

C

O

H


11/15

KIMIAXII SMA 2 9

7. Stirena

Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah ber-polimerasi. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik.Rumus struktur stirena:

Stirena dibuat dengan reaksi berikut.a.

b. Polimerisasi dari 1,3 butadiena

Latihan 3

Sebutkan kegunaan turunan benzena berikut.a. Nitro benzena d. Asam benzont

b. Toluena e. Benzaldehidc. Fenol f. Striena

CH2

H2

H

H2

CH

CH CH2=

C

C

C

C

CHHCH2

C

CH

CH

CH2

CH2

CH=

+

CH2C

HC

HC

CH

CH= +

CH

CH

2H2

+CH2=CH2CH2-CH3

etana etil benzena

CH2-CH3 CH=CH2+H2

dehidrogenasi

katalisAl2O3+ZnO

CH=CH2


12/15

KIMIAXII SMA

Rumus molekul benzena C6H6, rumus

strukturnya

Benzena bersifat kurang reaktif.Benzena + Cl2 dengan katalis FeCl3membentuk kloro benzena.

Benzena bereaksi dengan HNO3 pekat + H2SO4pekat membentuk nitro benzena.

Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasapmembentuk asam benzena sulfonat.

Benzena berekasi dengan alkil klorida dengankatalis AlCl3 membentuk alkil benzena

Cara memberi nama hasil substitusibenzena

Cl Cl

Cl

kloro benzena

(fenil benzena)

1,2 dikloro benzena

(ortho (O) dikloro benzena)

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HClmetil benzena

katalis

AlCl3

C6H6+H2SO4 C6H5SO2OH+H2O

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + HClH2SO4

C6H6 + HNO3 C6H5Cl + HClkatalisFeCl3

benzena

aromatikkekule

halogenasinitrasi

sulfonasi

ortometa

pura

RANGKUMANK

K t

ta

a K

K u

u n

n c

ci

i


13/15

KIMIAXII SMA 2

Turunan benzena antara lain, sebagai berikut.a. Nitro benzena (C6H5NO2); digunakan

untuk membuat anilin (C6H5NH2) dandipakai juga sebagai aroma padasabun.

b. Toluena (C6H5CH3) untuk membuatTNT (bahan peledak).

c. Fenol (C6H5OH); digunakan untukdesinfektan, membuat zat warna, dan

membuat plastik.d. Asam benzoat (C6H6COOH); sebagai

pengawet.e. Benzaldehide (C6H5CHO); digunakan

untuk parfum dan zat warna.f. Stirena (C6H5CH=CH2), digunakan

untuk membuat plastik.

Cl

Cl

Cl

1,2,3 triklor benzena

Cl

Cl

1,4 dikloro benzena(para (p) dikloro benzena)

Cl

Cl

1,3 dikloro benzena(meta (m) dikloro benzena)


14/15

KIMIAXII SMA2

ELATIHAN SOALPP

I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!

1. Hasil reaksi antara benzenadengan gas hidrogen dengankatalis Ni pada suhu dantekanan tinggi adalah ....a. heksana

b. heksunac. sikloheksenad. sikloheksanae. heksona

2. Bila benzena direaksikan de-ngan metil klorida dengankatalis AlCl3 akan terjadi ....a. anilin

b. toluenac. fenold. nitro benzenae. asam benzoat

3. Nama senyawa dengan rumus

strukturnya adalah ....

a. toluenab. fenolc. anilind. asam benzoate. silena

4. Bila toluena dioksidasi akanterbentuk ....a. fenol

b. benzaldehidec. stirenad. asam benzoate. asam benzena sulfonat

5. Nama yang benar senyawa

adalah ....

a. 1, 2 dibromo benzenab. 1, 3 dibromo benzenac. 1, 4 dibromo benzenad. 4, 6 dibromo benzenae. para dibromo benzena

6. Destilasi kering Na benzoatdengan NaOH padat akanterjadi ....a. benzena

b. toluenac. anilind. fenole. asam benzoat

7. Pasangan senyawa di bawah iniyang kedua-duanya bersifat

asam adalah ....a. fenol dan asam benzoatb. fenol dan aanilinc. asam benzoat dan toluenad. toluena dan efnole. anilin dan asam benzena

sulfonat8. Hasil penggabungan dua

molekul 1,3 butadiena adalah....a. stirena

b. benzenac. 2 butanad. butanae. eoktena

CH3

CH3

NH2


15/15

KIMIAXII SMA 2 3

9. Senyawa berikut yang bersifatkarsiogen teradap bintangadalah ....a. benzena

b. naftalena

c. antrasenad. toluenae. nitro benzena

10. Senyawa berikut yang di-gunakan sebagai bahan dasarpembuatan plastik adalah ....a. stirena

b. benzena

c. toluenad. aniline. silena

II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini!

1. Tulislah reaksi pembuatan TNT!2. Berilah nama senyawa berikut ini!

a.

b. C6H5CHO

c.

d.

e.

3. Sebutkan sifat-sifat toluena!4. Sebutkan sifat dan kegunaan fenol!5. Sebutkan sifat dan kegunaan asam benzoat!

CH2OH

Cl

ClCl

Cl

CH2Br

CH3

CH3

Benzena dan Turunannya

Documents