Bahan Ajar Senyawa Turunan Alkana

- Page1 -

SENYAWA TURUNAN ALKANA 1.

No Jenis senyawa

Nama IUPAC Rumus umum

Gugus fungsi Struktur

1 Alcohol Alkanol CnH2n+2O - OH R - OH 2 Eter Alkoksialkana CnH2n+2O - O - R - O – R’ 3 Aldehid Alkanal CnH2nO

HC

O

−− HC

O

R −−

4 Keton Alkanon CnH2nO

−− C

O

'RC

O

R −−5 Asam

karboksilat Asam alkanoat

CnH2nO2

OHC

O

−− OHC

O

R −−6 Ester Alkil alkanoat CnH2nO2

'ORC

O

−− 'ORC

O

R −−

2. - Alkohol primer: gugus OH terikat pada atom C primer contoh: C – C – C - OH - Alkohol sekunder: gugus OH terikat pada atom C sekunder

contoh:

OH

CCCC −−−

- Alkohol tertier: gugus OH terikat pada atom C tertier

contoh:

OH

CCC

C

−−

3. Tabel jenis – jenis isomer

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page2 -

Isomer kerangka

abun

CCCC

tan−

−−−−−

aisobu

CCC

C

tan

−−−−

−−

Isomer posisi

propanol

OHCCC

−

−−−−

1propanolOH

CCC

−

−−−−

2

Isomer struktur

Isomer fungsi

oleOHCC

tan−−

eteretil

COC

dim

−−−−

Isomer geometric

butenacisHH

CC

CHCH

−−

=

2

33

ON

NO

butenatransCHH

CC

HCH

−−

=

23

3

ON

NO

Isomer ruang

Isomer optic

- senyawa optis aktif: dapat memutar bdg polarisasi. - Isomer optic karena ada C asimetrik (khiral) yaitu atom C yang

terikat pada 4 gugus berbeda. - Banyak isomer optic = 2n ; n = banyak C khiral.

Contoh:

OHOH

COOHCCCH

HH

−−−3

. banyak isomer = 22 = 4

4. Tatanama alcohol (IUPAC): a. tentukan rantai induk: rantai terpanjang yang mengandung –OH, jk ada 2/lebih rantai

terpanjang, dipilih yang punya cabang terbanyak.

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page3 -

b. penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi OH mendapat nomor terkecil. jika sama, penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil (jika ada 2 jenis cbang/lebih, sesuaikan dgn urutan abjad). contoh:

olpenetiletil

CC

C

C

C

OH

C

C

C

tan2dim4,23 −−−

−−−−

olpenmetilCCCCC

COH

tan32 −−−−−−

5. Nama trivial (lazim) propil alcohol - C – C – C - OH

isopropyl alcohol

OHC

C

C −−−butyl lkohol - C – C - C - C - OH

sekunderbutil alcohol

C

OHCCC −−−

isobutyl alcohol

C

OHCCC −−−

tertierbutil alcohol

OH

CCC

C

−−

6. Sifat kimia alcohol: a. reaksi dengan logam aktif menjadi alkosida dan gas H2

contoh: ↑+−−→+− 25252 )( HetoksidaNaONaHCNaOHHCb. subsitusi –OH dengan halogen (HX pekat/PX3/PX5)

C

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page4 -

contoh: OHClHCHClOHHC p 25252 +→+

HClPOClClHCPClOHHCPOHClHCPClOHHC

++→++→+

352552

3352352

c. oksidasi alcohol i. alcohol sederhana ↑+↑→+ OHCOO 222 (dibakar dengan udara biasa) contoh: C2H5OH + O2 -> CO2 + H2O + kalor

ii. alcohol primer + K2Cr2O7 dlm asam -> aldehid, oksida lanjut -> asam karboksilat

contoh:

C2H5OH → )(O

OC

O

CH −−3

+ H2O → )(O

OHC

O

CH −−3

iii. alcohol sekunder → )(O keton

contoh:

CCC

O

OH

CCCo

−−→

−−)(

iv. Alcohol tertier → )(O tidak bereaksi. d. esterifikasi

airesteralkoholtkarboksilaas

OHROC

O

ROHR

OHC

O

R.

'' 2+

−−−⇔+

−−

e. OHRORSOHROH CP 2

13042

0

2 +−− →+

OHCCSOHOHCC CP 2

18042

0

+= →+−−7. Tatanama eter (IUPAC)

a. Tentukan rantai induk yang mengandung –OR, -OR dianggap cabang b. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sehingga posisi –OR mendapat nomor

terkecil. Jika sama, lihat cabang yang lain seperti pada penamaan alcohol. contoh :

C6 - C5 - C4 - C3 - O - C - C 3 etoksi-5-metilheksana

C C2 - C1

8. Nama trivial eter

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page5 -

Alkil alkyl eter, yang mengandung C sedikit, diletakkan di depan.

Contoh:

C

COCC −−− metil isopropyl eter

9. Sifat kimia eter a) Tidak bereaksi dgn logam aktif (untuk pembedaan eter & alcohol)

R – O – R’ + Na ≠b) R – O – R’ + PC5 -> RCl + R’ – Cl + POCl3c) R – O – R’ + HI -> ROH + R’ – I

R – O – R’ + 2HI -> R - I + R’ – I 10. Tatanama alkanal:

a) IUPAC: idem alcohol, tapi gugus fungsi CHO tidak perlu diberi nomor, karena selalu no. 1

Contoh: almetilbu

C

HCCCC

O

tan3−−−−−

b) Trivial (lazim): HCOH : formaldehid C – COH : asetaldehid C – C – COH : propionaldehid C – C – C – COH : butiraldehid C-C-C-C-COH : valeraldedih Catatan: 40% formaldehid = formalin untuk pengawet mayat.

11. Sifat kimia alkanal: a) Oksidasi dg Tollens (Ag2O) -> endapan cermin perak + as. Karboksilat.

perakcerAgOHC

O

ROAg

HC

O

Rsaq min2 )()(2 +

−−→+

−−b) Oksidasi dg Fehling (CuO) -> endapan merah bata Cu2O + as. Karboksilat.

batamerahOCuOHC

O

RCuO

HC

O

Rsaq )(2)(2 +

−−→+

−−

Catatan: Reagen Benedict adalah campuran 50% Fehling A & 50% Fehling B c) Reduksi dg H2 -> alcohol primer

H

HCR

OH

HHHC

O

R−−→−+

−−

12. Tatanama keton:

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page6 -

a) IUPAC: idem alcohol, dgn gugus fungsi C = O

Contoh:

heksanonmetilkloroonpenmetilHCOCl

CCCCC

C

CCCCC

O

−−−−−−−−

−−−−−−−−

342tan3252

432112345

b) Trivial (lazim): alkyl alkyl keton . idem eter. Contoh: CH3 - CO - C2H5 : metil etil keton.

13. Sifat kimia keton: a) Tidak dapat beroksidasi dg Fehling & Tollens (pembedaan dg Aldehid)

Keton + Tollens / Fehling ≠b) Reduksi H2 -> alcohol sekunder

''2

RC

OH

ROH

RC

O

R −−→+

−−14. Tatanama asam karboksilat:

a) IUPAC: idem aldehid, no. 1 selalu dari C - OOH

Contoh:

oatmetilbuhidroksiasamoatmetilbuasamOHC

OHCCCC

O

C

OHCCCC

O

tan32tan3 −−−−−−

−−−−−−−−

adioatbuasamOHOH

CCHCHC

OO

tan4,1

22

−−

−−−

tartratasam

COOHCHOHCOOH 2)(

)tan2,1.(. adioateasoksalatasOHOH

CC

OO

−

−

b) Trivial (lazim):

HCOOH : as. formiat CH3COOH : as. asetat C2H5COOH : as. propionat C3H7COOH : as. butirat C4H9COOH : as. valerat

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page7 -

Contoh:

)(tan..

3

33

asamlaktatoatmetilbuhidroksiasopionathidroksipras

OHCH

COOHCHCHCHOHCHCOOHCH

−−−− βαα

αβα

Dengan dst,,, γβα= atom C pertama terikat pada COOH -> α= atom C kedua terikat pada COOH -> dst,β

15. Tatanama ester: Alkyl alkanoat. Alkyl adalah gugus C yang terikat pada O (gugus R’)

alkilalkanoatORC

O

R '−− ,contoh:

propanoatetilCCOCCC

O

−−−−−

oateisopropilCCOCC

OC

tan−−−−

16. pembuatan ester (esterifikasi)

OHORC

O

ROHR

OHC

O

R

SOH2

'' 42 +

−− →←+

−−17. Sifat kimia ester:

a) Hidrolisis dlm asam -> alkohol + as. Karboksilat. Contoh:

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc

- Page8 -

stearatasamgliserollemaktristearatgliseril

COOHHC

OHCH

OHHC

OHCH

OH

HCCOCH

OHCCOHC

OHCCOCH

O

)(

33 3517

2

2

2

35172

3517

35172

+

−

−

−

⇔+

−−−

−−−

−−−

b) Penyabunan dengan NaOH / KOH -> sabun (reaksi penyabuanan).

)()(

33 3517

2

2

35172

3517

35172

sabunstearatNaGLISEROLLEMAKTRISTEARATGLISERIL

COONaHC

OHCH

OHHC

OHCH

NaOH

HCCOCH

OHCCOHC

OHCCOCH

O

−

+

−

−

−

⇔+

−−−

−−−

−−−

Briliant Private www.briliantprivate.co.cc