BAB I PENDAHULUAN 1.1.Latar Belakang Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbonyang penting dalam kimia org anik . Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan Reaksi adisi nukl eof ili kenolatketonke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan seara alami . !roduk adisi aldol me le paskan se bu ah mole ku l ai rselama reaksi dan membentuk keton ,β-tak#enuh. $al ini dinamakankondensasi aldol. Reaksi aldol ditemukan seara terpisah oleh %harles-&dolphe 'urtdan &leksandr !orfyreih *orodinpada tahun . *or odi n men gamati dimeris asi ald ol /-hidr oks ibu tanal dar i asetaldehidadi bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan seara meluas pada produksi komoditi kimia berskala besar sepert i pentaeritritoldan pada industri farmasiuntuk sintesis obat-obatan yang beroptikmur ni . 0eb ag ai ontoh, li nt as an awa l !f i er un tu k oba t sa ki t #a ntu ng 1ipit or (2334 atorastatin) yang te rdaf ta r pa da tahu n 556 me ng guna ka n du a re aksi aldol, mengi#inkan produksi obat berkuantitas skala multigram. !ola struktur aldol sangat umum terd apa t pad apoliketida, sebuah ke lasproduk alami yan g dar iny a banyak obat-obat an dit uru nka n, mel ipu ti immuno supresan man #ur 789:6, anti bio tiktetrasiklina, dan ag en anti#amur amfoter isin *. Ris et yan g eks tensif ter hadap reak si ald ol tel ah men gha sil kan metode-metode reaksi yang sangat efisien, yang memperbolehkan sinstesisbanyakpoliketida. ;anp a me to de in i, si ntesispoliketidaakan sangat sulit. $al ini sangatlah penting karena banyak poliketida, bersama dengan molekul- molekul aktif biologis lainnya, ditemukan seara alami dalam #umlah yang sangat sedikit unt uk dii ne stig asi lebih lan #ut . 0in tesi s dari seny awa- seny awa ter sebut yan g per nah dianggap tidak mungkin dapat dilakukan sekarang seara rutin dalam skala laboratorium dan men dekati ia bil ita s ekonomi pad a skal a yan g lebih bes ar pad a kas us- kasu s tert ent u, misalnya pada agen anti-tumor yang sangat aktif, diskodermolida.Di bidangbiokimia,reaksi aldol adalah salah satu langkah kuni dalam glikolisis,dimanareaksi ini dikatalisasi oleh enim aldolase. Reaksi aldol sangat penting dalamsintesis organikkarena ia menghasilkan produkdengan duapusat stereogenikyang baru (pada karbon -dan -βaduk aldol, ditandai dengan
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
8/17/2019 BAB II Aldol
http://slidepdf.com/reader/full/bab-ii-aldol 1/16
BAB I
PENDAHULUAN
1.1.Latar Belakang
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting
dalam kimia organik . Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan Reaksi
adisi nukleofilikenolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau
"aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan seara
alami . !roduk adisi aldol melepaskan sebuah molekul air selama reaksi dan
membentuk keton ,β-tak#enuh. $al ini dinamakan kondensasi aldol . Reaksi aldol ditemukan
seara terpisah oleh %harles-&dolphe 'urt dan &leksandr !orfyreih *orodin pada tahun
. *orodin mengamati dimerisasi aldol /-hidroksibutanal dariasetaldehida di bawah
kondisi asam. Reaksi aldol digunakan seara meluas pada produksi komoditi kimia berskala
besar seperti pentaeritritol dan pada industri farmasi untuk sintesis obat-obatan yang beroptik
murni. 0ebagai ontoh, lintasan awal !fier untuk obat sakit #antung 1ipitor
(2334 atorastatin) yang terdaftar pada tahun 556 menggunakan dua reaksi aldol,
mengi#inkan produksi obat berkuantitas skala multigram. !ola struktur aldol sangat umum
terdapat pada poliketida, sebuah kelas produk alami yang darinya banyak obat-obatan
diturunkan, meliputi immunosupresan man#ur 789:6, antibiotik tetrasiklina, dan agen
anti#amur amfoterisin *. Riset yang ekstensif terhadap reaksi aldol telah menghasilkan
metode-metode reaksi yang sangat efisien, yang
memperbolehkan sinstesis banyak poliketida. ;anpa metode ini, sintesis poliketida akan
sangat sulit. $al ini sangatlah penting karena banyak poliketida, bersama dengan molekul-
molekul aktif biologis lainnya, ditemukan seara alami dalam #umlah yang sangat sedikit
untuk diinestigasi lebih lan#ut. 0intesis dari senyawa-senyawa tersebut yang pernahdianggap tidak mungkin dapat dilakukan sekarang seara rutin dalam skala laboratorium dan
mendekati iabilitas ekonomi pada skala yang lebih besar pada kasus-kasus tertentu,
misalnya pada agen anti-tumor yang sangat aktif, diskodermolida. Di bidang biokimia, reaksi
aldol adalah salah satu langkah kuni dalam glikolisis, dimana reaksi ini dikatalisasi oleh
enim aldolase.
Reaksi aldol sangat penting dalam sintesis organik karena ia menghasilkan produk
dengan dua pusat stereogenik yang baru (pada karbon - dan -β aduk aldol, ditandai dengan
tanda bintang pada gambar di atas). <etode modern sekarang ini mengi#inkan kontrol pada
konfigurasi relatif dan absolut pusat-pusat ini. $al ini sangatlah penting dalam sintesis obat-
obatan karena molekul-molekul dengan konektiitas struktur yang sama namun stereokimia
yang berbeda sering kali memiliki sifat-sifat kimia dan biologi yang #auh berbeda.
BAB II
8/17/2019 BAB II Aldol
http://slidepdf.com/reader/full/bab-ii-aldol 3/16
PEMBAHASAN
2.1 Kondensasi Aldol
2.1.1 Pengertian Kondensasi Aldol
Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan antara dua molekul sederhana
men#adi suatu molekul yang besar dengan atau tanpa hilangnya satu molekul keil. Reaksi
aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia
organik . Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilikenolat keton ke
sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau "aldol" (aldehida + alkohol).
8ondensasi &ldol adalah penggabungan antara dua aldehid yang sama-sama
mempunyai $ atau salah satu mempunyai $ menghasilkan produk aldol aldol (aldehid dan
alkohol) yang seara umum reaksinya adalah sebagai berikut.
R CH2 C CH3
O
+ Basa [OH]-
R CH2 CH CH
OH CH3
C
O
H
*ila suatu aldehida diolah dengan basa seperti 3a=$ dalam air, ion enolat yang
ter#adi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. $asilnya ialah
adisi suatu molekul aldehida kemolekul aldehida lain. Reaksi ini disebut reaksi kondensasi
aldol . 8ata "aldol" yang diturunkan dari aldehida dan alkohol memberikan produk itu yang
merupakan suatu aldehida *-$idroksi. 0uatu reaksi kondesasi adalah reaksi dimana dua
molekul atau lebih bergabung men#adi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul keil
8ondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawakarbonil , membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi,
0eara normal, hasil terbaik dari reaksi %aniaro yang berupa asam dan alkohol
primer masing-masing 9:C, tetapi hal ini dapat berubah dalam beberapa kasus. &pabila
aldehida mengandung suatu gugus =$ pada inin, kelebihan basa akan mengoksidasi
alkohol yang terbentuk dan akan berubah men#adi asam dengan hasil yang lebih tinggi,
karena =$- tereduksi men#adi $
<isalnya sa#a suatu asetaldehida memiliki hidrogen , sedang suatu aldehida yang
tidak memiliki hydrogen adalah benaldehida.
$idrogen ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ion enolat
produknya. 0uatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksi kondensasi aldol ,
sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksi cannizzaro, dengan bantuan
suatu basa kuat. 8ondensasi aldol akan memberikan suatu produk aldehida b-hidroksi. 8ata
aldol disini berasal dari aldehida dan alkohol yang merupakan produk yang terbentuk darireaksi tersebut, untuk reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih