Azlactona

SÍNTESIS DE LA AZLACTONA DEL

ÁCIDO -𝜶BENZOILAMINOCINÁMICO

Almonacid Abanto, Martín Eduardo

Portilla García, Lyn Anette

INTRODUCCIÓNLas azlactonas son un importante grupo de compuestos heterocíclicos debido a que han demostrado ser sustancias biológicamente activas.

Por su parte, los derivados de las ya sean naturales o sintéticos, poseen actividad biológica relevante, por lo que se han propuesto como agentes pesticidas, antimicrobianos, anti-VIH, anticonvulsivos y antitumorales, entre muchas otras.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Materiales y Equipos: Vaso de precitado 250mL.

Equipo de reflujo.

Plancha eléctrica.

Luna de reloj.

Papel filtro.

Bagueta.

Espátula.

Balanza analítica.

Embudo Buchner y kitasato.

Equipo para filtrar al vacío.

Capilares.

Termómetro

Reactivos: Benzaldehído

Ácido hipúrico

Acetato de sodio anhidro

Anhídrido acético

PROCEDIMIENTOAntes de iniciar la síntesis se colocó en la estufa el acetato de sodio para secarlo y tener la sal anhidra.

Se agregó en un balón de 50mL; 1,644g de ácido hipúrico, 1,234g de acetato de sodio; 1 mL de benzaldehído y 25 mL de anhídrido acético.Se armó el equipo de reflujo y

se inició el calentamiento en baño maría (70-80ºC) por dos horas con agitación constante.(Durante el proceso se observó la variación del color de la mezcla de blanco a melón)

Luego

Finalmente

Terminado el tiempo de reflujo , la mezcla se dejó en reposo durante una semana.

A la semana siguiente se observó la formación de cristales en forma de aguja por lo que se vertió la solución junto a los cristales en un vaso con etanol absoluto y se dejó reposando una semana más.

A la solución que contienen los cristales se le agregó azlactona para fomentar la precipitación de más cristales; luego se filtró los cristales al vacío, lavándolos con etanol enfriado en hielo. Y se llevó a secar a la estufa.

Por último

REACCIÓN QUÍMICA

RETROSÍNTESIS

MECANISMO DE REACCIÓN

CARACTERIZACIÓNEl producto obtenido se secó en la estufa a 80ºC para realizar la caracterización:

Tamaño y color:

Los cristales tenían la forma de pequeñas agujas y eran de color amarillo.

Punto de fusión:

Se realizó la determinación del p.f. en un baño de aceite usando capilares con el producto obtenido. Se observó la formación de la primera gota y la fusión total. (p.f. 160,5 ºC)

RENDIMIENTOLos reactivos se encuentran en relación 1:1

 =2,287 g de Azlactona

• Hallando el rendimiento de la síntesis:

CONCLUSIONES Se empleó el método de Erlenmeyer –

Plöchl para la síntesis

La diferencia del p.f. teórico y experimental se debe a la presencia de impurezas.

El reactivo limitante es el ácido hipúrico, mientras que el benzaldehído es el reactivo en exceso.

El acetato de sodio anhidro por ser una base actúa como agente desprotonante en la reacción.

REFERENCIAS1. Rodríguez M., (2012), Reacciones 1,3-dipolares enantioselectivas catalizadas por complejos quirales de plata(I) y oro(I).Tesis doctoral en Ciencias Químicas, Universidad de Alicante, España.

2. Rasmusen J., et. al., (1988), New polymers base on azlactone chemistry,USA, 137-142.