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HIDROCARBUROSAROMTICOS
PROFESORA: ROSAS ORTZ LAURAINSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA
SUPERIOR DE INGENIERIA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVASQUMICA
RGANICAGMEZ CASTILLO ISMAEL ALEXANDERMARTNEZ BARRERA ARIATNA
YOSELINMARTNEZ SALAS GAL MAORPARRA VERA MITZI
MS. PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO
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QU ES UN HIDROCARBURO AROMTICO?Loshidrocarburos aromticosestn
constituidos por aquellos compuestos queson extrados de los
blsamos, aceites, inciensos y presentan olores de frutas,
flores,etc. de ah su nombre.
Sonhidrocarburos de cadena cerradaque tienen propiedades
caractersticas que los diferencian de los hidrocarburos acclicos.
Estos compuestosson derivados del benceno.
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Monocclicos:Son aquellas molculas que estn formadas por un solo
anillo (o ciclo) aromtico, as por ejemplo:
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Policclicos:Estn constituidos por dos o mas anillos bencnicos,
debido a ello son denominados tambin hidrocarburos bencnicos o
bencenoides, as por ejemplo:
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.El hidrocarburo aromtico ms sencillo es el benceno, que
constituye, adems, el compuesto fundamental de toda la serie
aromtica. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede
representarse por una sola frmula, sino por varias
llamadasestructuras resonantesomesmeras.
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Que es el Benceno?El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado
(es decir tienen varios enlaces sencillos o dobles) de frmula
molecular C6H6, con forma de anillo (se le llama anillo bencnico, o
aromtico, ya que posee un olor particularmente llamativo para
cierto tipo de individuos) .El benceno es un lquido incoloro de
aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se
evapora al aire rpidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente
inflamable, voltil y se forma tanto en procesos naturales como en
actividades humanas.
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ESTRUCTURA QUMICA DEL BENCENOSe suele mostrar, en trminos de
estructura de Lewis, como un hexgono en cuyos vrtices se encuentran
los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces
simples en posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o
bien 1=2-3=4-5=6-1).
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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS DERIVADOS DEL BENCENOa) Nombres
trivialesb) Sistemtica, nombrando el (los) radical (es)presente(s)
y agregando la palabra benceno.
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c) Como sustituyente (si el largo de la cadena es mayor de 6
tomos de carbono)d) Nomenclatura orto (o), meta (m) y para (p) slo
para derivados bencnicos disustituidos
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e) Ms de dos sustituyentes. Se nombran por orden alfabtico
dndole la menor numeracin a los sustituyentes presentes, o en base
a un compuesto aromtico de nombre trivial
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CONDICIONES PARA LA AROMATICIDAD:Para que un compuesto sea
aromtico, y por tanto posea una elevada estabilidad termodinmica y
una reactividad qumica diferente a de la de los alquenos, debe
cumplir las siguientes condiciones:
1)Su estructura debe ser cclica y debe contener enlaces dobles
conjugados.
2)Cada tomo de carbono del anillo debe presentar hibridacin sp2,
u ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hidridizado.
3)La estructura debe ser plana o casi plana para que el
solapamiento de los orbitales p sea efectivo.
4) Adems debe cumplir la regla de Hckel
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REGLA DE HCKELEn 1931, E. Huckel,mediante clculos tericos,
estableci que los anillos monocclicos planos que tienen (4n + 2)
electrones poseen una alta estabilidad termodinmica (alta energa de
resonancia). Esta propiedad se denomina aromaticidadAromticos ( 6,
10, 14 electrones )No aromticos 4, 8, electrones , etc
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ANLENOS
A los hidrocarburos cclicos con dobles enlaces y enlaces
sencillos alternados se les denomina anlenos.
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Algunos ciclos a pesar de cumplir con la regla de (4n + 2)
electrones , no son aromticos porque no son planos.Los H sealados
impiden la coplanaridad del anillo, por lo tanto los orbitales p no
se superponen con eficiencia y la molcula aumenta su energa. El
naftaleno (a la derecha) no presenta ese problema y es
aromtico.
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Iones aromticosAmbos son aromticos porque tienen (4n + 2)
electrones conjugados en un ciclo, lo que implica mxima
superposicin de sus orbitales p.Azuleno
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La regla de Hckel es estricatmente aplicable para compuestos
monociclicos pero el concepto general de aromaticidad tambien puede
incluir compuestos aromaticos policiclicos.
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Los compuestos de carcter aromtico pueden dividirse en
bencenoides y no bencenoidesBencenoides o hidrocarburos aromticos
bencenoides policclicos.
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b) Compuestos aromticos No bencenoides
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TEORA DE LA SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA
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Unelectrfiloes unreactivo qumicoatrado hacia zonas ricas
enelectronesque participa en una reaccin qumica aceptando unpar de
electrones.La mayora de los electrfilos estn cargados
positivamente, tienen un tomo que lleva una carga positiva parcial
o bien no posee un octeto de electrones.Los electrfilos encontrados
frecuentemente en los procesos desntesis orgnicasuelen ser cationes
(ej: H+y NO+), molculas neutras polarizadas (ej:cloruro de
hidrgeno,haloalcanos,cidos halgenosygrupos carbonilos), molculas
neutras polarizables (ej: Cl2y Br2),
agentesoxidantes(ej:peroxicidosorgnicos), especies qumicas que no
satisfacen laregla del octeto(ej:carbocationesyradicales libres), y
algunos cidos de Lewis (ej:BH3yDIBAL).
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El mecanismo de esta reaccin involucra dos etapas: en la primera
etapa (lenta) el electrfilo atacante se une al anillo formando
cationes ciclohexadienilos (complejos ).(complejos ).
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En la segunda etapa (rpida) se pierde un electrfilo del mismo
carbono que sufri el ataque del electrfilo reactivo, regenerndose
el sistema aromtico conjugado
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HALOGENACIONBromacin X=Cl, Br, I. En presencia de un
catalizador, que es una sustancia que retarda o acelera la reaccin
sin salir como producto final. En este caso Cloruro de Hierro
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La alta estabilidad del anillo aromtico permite la reaccin de
nitracin sin que ocurra la oxidacin del sistema insaturado, esto se
consigue para una buena reaccin usando una mezcla de HNO3 y H2SO4 ,
donde el electrfilo es NO2+. Si un alqueno se trata con HNO3, se
puede oxidar el doble enlace por el gran poder oxidante del cido
ntrico. Nitracin
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SulfonacinEn esta reaccin reversible, el benceno reacciona con
H2SO4 fumante (H2SO4 + SO3 disuelto)SO3
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Alquilacin del benceno Reaccin de Friedel y CraftsResulta de la
reaccin de un anillo aromtico con un halogenuro de alquilo, el que
en presencia de AlCl3, por un mecanismo similar al de la
halogenacin, genera una especie (carbocatin) que acta como
electrfilo
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Oxidacin de compuestos aromticos. A pesar de su instauracin el
anillo de benceno es inerte a los agentes oxidantes fuertes. Sin
embargo en presencia de las cadenas laterales de alquilo reaccionan
rpidamente para formar grupos carboxlicos.as
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OXIDACIN DEL TOLUENO
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Reduccin de compuestos aromticos HidrogenacinEl benceno, por
catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el ciclo hexano,
manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
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OBTENCIN DEL BENCENOSe encuentra naturalmente en el petrleo
crudo, tambin se obtiene a partir del coque de carbn en procesos
que se llevan a cabo en la industria del acero, es sintetizado
mediante gas natural o procesos de conversin del
tolueno.HIDRODESALQUILACIN TRMICA DEL TOLUENO (C7H8) PARA OBTENCIN
DE BENCENO (C6H6).El proceso consiste en la hidrodesalquilacin
trmica de tolueno para la produccin de benceno a partir de tolueno
puro (C7H8), e hidrgeno (H2).
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REACCION
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USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOSBENCENO
El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para
motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotogrfico de impresiones. Tambin se utiliza como
intermediario qumico. Tambin se usa en la manufactura de
detergentes, explosivos, productos farmacuticos y tinturas.
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Se emplea como solvente en la fabricacin de explosivos y
colorantes, barnices, adhesivos. Produccin de benceno.Este
compuesto no tiene nombre comn. Es un lquido incoloro de olor
agradable empleado en la fabricacin del fenol y del DDT.
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Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha
sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para
preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en
la fabricacin de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar
irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es
venenoso.
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Es la amina aromtica ms importante. Es materia prima para la
elaboracin de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es
un compuesto txico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como
colorantes. Se utiliza en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT) un
explosivo muy potente.
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Se utiliza como desinfectante y como conservador de
alimentos.
Es conocido vulgarmente comonafltalina. Es utilizado en
germicidas y parasiticidas, adems de combatir la polilla.
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Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de
agentes climatolgicos y del ataque de insectos.
Agente cancergeno presente en el humo del tabaco.
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EFECTOS EN LA SALUDEl efecto principal de la exposicin de larga
duracin (365 das o ms) al benceno es en la sangre. El benceno
produce efectos nocivos en la mdula de los huesos y puede causar
una disminucin en el nmero de glbulos rojos, lo que conduce a
anemia. El benceno tambin puede producir hemorragias y dao al
sistema inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones.La inhalacin de concentraciones ms dbiles origina
torpeza cerebral, sensacin de vrtigo, cefalea, nuseas, excitacin
con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueo,
sacudidas musculares, relajacin muscular, prdida del conocimiento y
rigidez pupilar. En caso de intoxicacin aguda, se produce
enrojecimiento de la cara y las mucosas.
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POR SU ATENCINMUCHAS GRACIAS
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