Ankadien

KiÓm tra bµI cò

Hoàn thành s¬ ®å ph¶n øng:

C2H5ClC2H5OH

C2H6

C4H10

CH2= CH2

(6)

(5)

(4)

(2)

(3)

(1)

CH2 – CH2

OH OH

– cH2 – cH2– n

PhiÕu häc tËp sè 1

§¸p ¸n

CH2 = CH2 + H2O

H2SO

4

1800

C

(1) CH3 – CH2– OH

CH3 - CH2 – Cl

(4) CH2= CH2 + HCl

Ni

t0C (2) CH3 - CH3

CH2 = CH2 + H2

to (3) CH3-CH2–CH2–CH3

CH2 = CH2 + CH3–CH3

xt,to,P (5) n CH2 = CH2 (- CH2 – CH2 -) n

KMnO4 (6) CH2 = CH2 + [0]

+ H2O

CH2 – CH2

OH OH

NÖm Gèi

SALON

Dµy - DÐp

Bãng

Phao

§å ch¬i D©y §iÖn

Lèp Xe

Gi¸o viªn: TrÇn thÞ M êi

Bµi 30:

ANKAĐIen

Së Gi¸o dôc & §µo t¹o Hµ NéiTrung T©m GDTX Thanh Tr×

Cho biết đặc điểm cấu tạo của các ankađien sau:

CH2 = C = CH2 Propađien (anlen)

CH2 = C = CH - CH3 Buta – 1,2 – đien

CH2 = CH – CH = CH2

CH2 = CH – CH = CH2

CH3

2-metylbuta -1,3-đien (isopren)

Buta -1,3 - đien (Buta®ien)

CH2 = CH–CH2 – CH = CH2 Penta–1,4–đien

Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử.

I. Định nghĩa:

Công thức phân tử chung:

CnH2n - 2 (n > 3)

Propađien

Buta - 1,3 - đien

Isopren

Cho biết vÞ trÝ liªn kÕt ®«i của c¸c ankađien sau:

CH2 = C = CH2 Propađien (anlen)

CH2 = C = CH - CH3 Buta – 1,2 – đien

CH2 = CH – CH = CH2

CH2 = CH – CH = CH2

CH3

2-metylbuta -1,3-đien (isopren)

Buta -1,3 - đien (Buta®ien)

CH2 = CH–CH2 – CH = CH2 Penta–1,4–đien

II. Phân loại

1. Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¹nh nhau:

2. Anka®ien cã 2 liªn ®«i c¸ch nhau tõ 2 liªn kÕt ®¬n trë lªn

CH2 CH CH2 CH CH2

CH2 C CH – CH3

Propa - 1,2 - dienButa – 1,2 - dien

Penta – 1,4 – dien

CH2 C CH2

1 2 3

1 2 3 4

1 2 3 4 5

Cã 3 lo¹i:

CH2 C CH CH2

CH3

CH2 CH CH CH2

1 2 3 4

1 2 3

4

II. Phân loại

1. Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¹nh nhau:

Cã 3 lo¹i:

2. Anka®ien cã 2 liªn ®«i c¸ch nhau tõ 2 liªn kÕt ®¬n trë lªn3. Anka®ien cã 2 liªn kÕt ®«i c¸ch nhau 1 liªn kÕt ®¬n – anka®ien liªn hîp ( lo¹i quan träng nhÊt):

Buta - 1,3 - dien( divinyl )

2 - metylbuta-1,3-dien( isopren

)

Liên kết

CC

bền vững.

linh động.Liên kết

CC

Tương tự an ken, trong cấu tạo ankađien :

III. Tính chất hoá học

Dù ®o¸n tÝnh chÊt ho¸

häc cña anka®ien?

1. Phản ứng cộng

1. Phản ứng cộng

CH CH2CH2 CH

tØ lÖ 1:1 ë – 800C: Céng 1, 2

1. Phản ứng cộng

tØ lÖ 1:1 ë 400C: Céng 1, 4

CH CH2CH2 CH

TØ lÖ 1:2 – ph¶n øng céng ®ång thêi vµo 2 liªn kÕt ®«i

+ Br2 CH2 CH CH CH2

1 2 3 4

Céng 1,4

(400C)

Céng 1,2

(-800C)

1,4 - dibrombut - 2 - en

CH2 CH CH CH2Br Br

1 2 3 4

CH2 CH CH CH2 BrBr3,4 - dibrom but - 1 - en

1234

a. Céng Br2

1. Phản ứng cộng

CH2 CH CH CH2

+ 2Br2 CH2Br–CHBr–CHBr–CH2Br

1,2,3,4 - tetrabom butan

b. Céng HX

1. Phản ứng cộng

CH2 CH CH CH2

+ HCl1- clobuten - 2

1 2 3 4

Coäng 1,4

(400C)

Coäng 1,2

(- 800C)

CH2 CH CH CH3Cl

CH3 CH CH CH2 Cl

3- clobuten - 1

1 2 3 4

1234

1:1

c. Céng H2

1. Phản ứng cộng

CH2 CH CH CH2

+ 2H2

Ni

to

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH CH2CH2 CH[ ]nn CH2 CH CH CH2

Na, t0C

P

Buta – 1,3 - dien

Poli butadien

( cao su buna )

2. Phản ứng trùng hợp

3. Phản ứng oxi hoá

a. Oxi ho¸ hoµn toµn:

n CnH2n -

2

O2to

(n-1)CO2

(3n – 1 )

2++ H2

Ob. Oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn:

C5H8

to

5 4O2 CO2

+ H2

O+ 7

Buta - 1,3 - ®ien vµ isopren lµm mÊt mµu dung dÞch KMnO4

IV. Điều chế

1. Điều chế Buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen bằng cách đề hidro hóa:

CH2 CH CH CH2

Al2O3

650o

C

CH3 CH2 CH2 CH3

+ H22

CH3 CH CH2 CH3

CH3

Al2O3

650o

C

CH2 C CH CH2 CH

3

H22+

2. Điều chế Izopren từ butan hoặc butilen bằng cách đề hidro hóa:

V. Ứng dụng

> Điều chế polibutađien hoặc poliisopren.

> Sản xuất cao su (Cao su buna, cao su isopren…)

> Làm lốp xe, nhựa trám thuyền…

PhiÕu häc tËp sè 2

Chän ph ¬ng ¸n ®óng trong c¸c c©u sau:C©u 1: Cho c¸c chÊt: 1. CH2 = CH – CH = CH2 5. CH2 = C – CH = CH2

2. CH3 – CH = C = CH – CH2 – CH3 CH3

3. CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2 6. CH3 – C = CH – C = CH2 4. CH2 = CH – CH = CH2 – CH3 CH3 CH3

Néi dung

C¸c chÊt thuéc lo¹i anka®ien liªn hîp lµ:A. 1, 3, 4, 5 B. 1, 3, 5, 6C. 1, 2, 3, 4

D. 1, 4, 5, 6

C©u 2: Sè ®ång ph©n thuéc lo¹i anka®ien cã c«ng thøc ph©n tö C5H8 lµ:A. 4 C. 6 D. 7

Néi dung

B. 5

C©u 3: Gäi tªn Isopren theo danh ph¸p thay thÕ ?A. 3 – metyl buta – 1, 3 – ®ien

B. 3 – metylen but – 1 – en

D. Iso buta – 1, 3 – ®ien

Néi dung

C. 2 – metyl buta – 1, 3 – ®ien

B. 3,4 – ®ibr«m but – 1 – en C. 1,2 – ®ibr«m but – 3 – en D. 1,2,3,4 – tetrabroom butan

Néi dung

A. 1,4 – ®ibrom but – 2 – en

C©u 4: Cho Buta – 1, 3 – ®ien t¸c dông víi dung dÞch n íc Br«m (1:1) ë 400C . S¶n phÈm chÝnh cña ph¶n øng lµ?

Néi dung

A. (– CH2 – CH = CH – CH2 –)n

C©u 5: S¶n phÈm chÝnh cña ph¶n øng trïng hîp Buta – 1,3 – ®ien lµ?

B. (– CH2 – CH –)n

CH = CH2

C. (– CH2 – CH – – CH – CH2 –)n

CH3

D. (– C = C –)n

CH3

Xin chào và hẹn gặp lại!