PROCESO DE AMONOLISIS1. Definicin operacional del proceso de
HIDROGENACION:
La amonlisis es un proceso de preparacin de aminas por la accin
del amoniaco. Por extensin, se incluye en l tambin el empleo de las
aminas primarias y secundarias como agentes de aminacin
(amonlisis).
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Stables
1. METODOS QUE EXISTE EN EL PROCESO DE OMONOLISIS:
Reaccin de halogenuros con amoniaco o aminas
Aminacin reductiva
Reduccin de nitrilos
Degradacin de amidas segn Hofmann
Reduccin de nitrocompuestosAl igual que muchas otras sustancias
orgnicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras
generales: (a) por hidrogenacin cataltica usando hidrgeno
molecular, o (b) por reduccin qumica, habitualmente con un metal y
un cido. La hidrogenacin de un nitrocompuesto a amina procede
suavemente cuando se agita una solucin del nitrocompuesto en
alcohol con nquel o platino finamente divididos en una atmsfera de
hidrgeno. Por ejemplo:
Amonlisis de halogenurosLa amonlisis de halogenuros pertenece al
tipo de reacciones que denominamos sustitucin nucleoflica. El
halogenuro orgnico es atacado por el amoniaco nucleoflico del mismo
modo que lo es por los iones hidrxido, alcxido, cianuro acetiluro y
la molcula de agua
Aminacin reductivaEsta reduccin se logra catalticamente o usando
cianoborohidruro de sodio, NaBH3CN. La reaccin comprende la
reduccin de un compuesto intermediario (una imina, RCH=NH o R2C=NH)
que contiene un doble enlace carbono-nitrgeno. La aminacin
reductiva se ha usado con xito en una amplia variedad de aldehdos y
cetonas, alifticas y aromticas. Por ejemplo:
1. MATERIAS PRIMAS:
Materias primas en la produccin de la anilina:
Materias primasLa sntesis de anilina ms usada comercialmente
comienza en el benceno. Existe bibliografa sobre la aminacin
directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones
requeridas as como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no
han permitido el desarrollo de un proceso econmico. Hasta ahora,
todas las tcnicas aplicadas en la sntesis de anilina usan una va
indirecta para su produccin a partir del benceno. En todos los
casos, una clase de derivacin se incluye como paso intermedio. En
esta etapa se forma uno de los dos precursores directos de la
anilina: Clorobenceno o fenol.
Clorobenceno
El clorobenceno, C6H5Cl, se obtiene por oxicoracin debencenocon
mezclas de HCl-aire a presin normal y a unos 240C.
Es un importantedisolventeque acta como producto intermedios
para la obtencin decoloranteseinsecticidas.
La anilina comercial es obtenida del nitrobenceno el cual es
preparado de la reaccin: benceno con cido ntrico o por
calentamiento de clorobenceno con amonaco en presencia de un
catalizador de cobre; tambin se puede obtener anilina como
subproducto del alquitrn de carbn.
1. PROPIEDADES FISICOS - QUIMICAS Y BIOLOGICAS DE LOS REACTANTES
Y PRODUCTOS:Reactantes:1. CLOROBENCENOPeso Molecular (g/mol):
112,56Estado Fsico: LquidoPunto de Ebullicin (C): 132Punto de Fusin
(C): - 45,6Presin de Vapor (mmHg): 11,7; 20 CGravedad Especfica
(Agua = 1): 1,1058; 20 CDensidad del Vapor (Aire = 1) 3.9Ph: No
ReportadoSolubilidad en agua (mg/L): InsolubleLmites de
Inflamabilidad (% vol): 1,3 9.6Temperatura de autoignicin (C):
593Punto de Inflamacin (C): 28
Producto:
1. FENILAMINA (ANILINA):
Propiedades fsicas de la anilina
La anilina, C6H5NH2, tambin llamada aminobenceno,
benzamina,phenylaminaes un lquido aceitoso incoloro que posee un
caracterstico olor dulce. La anilina se vuelve marrn a la exposicin
del aire y de la luz. La anilina es parcialmente soluble en agua y
miscible en la mayora de los disolventes orgnicos como el etanol,
la acetona y el benceno.Las propiedades ms importantes de la
anilina son las siguientes:
Propiedades qumicas de la anilina
La qumica de la anilina est determinada por el grupo primario
amino y por los ncleos activados del benceno.
El solitario par de electrones del nitrgeno del grupo amino est
parcialmente deslocalizado en el sistema del anillo aromtico. Por
lo tanto la anilina es la nica base dbil (pKa=4.60) comparada con
aminas alifticas como la ciclohexilamina (pKa=10.64). Sin embargo
la anilina forma sales solubles en agua estables con cidos
minerales fuertes como el clorhdrico y el cido sulfrico.
1. MODELOS QUIMICOS DEL PROCESO DE OMONOLISIS:
REACCION PRINCIPAL
1. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO DE OMONOLISIS
QUIMICA ORGANICA BASICA Y APLICADA - Eduardo Primo Yufera
1. DIAGRAMA DE BLOQUES:
1. APLICACINES INDUSTRIALES DEL PRODUCTO:
Anilina
La anilina es una amina aromtica que se utiliza como materia
prima en la industria qumica para la sntesis orgnica de numerosos
productos como tintes y colorantes, isocianatos, productos
fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacuticos, explosivos
o de qumica fina. Esta sustancia tambin se usa en la industria de
los polmeros para la fabricacin de intermedios en la sntesis de los
poliuretanos, as como en la industria del caucho como antioxidante
y acelerador de vulcanizacin. Adems, la anilina se emplea como
disolvente en la elaboracin de perfumes, barnices y resinas. En el
ambiente laboral se halla principalmente en estado vapor.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin
incluye: Fabricantes de combustibles para cohetes Fabricantes de
desinfectantes Fabricantes de perfumes Fabricantes de sustancias
qumicas para fotografa Fabricantes de tetril Fabricantes de tintas
Litgrafos Manipuladores de acetanilida Manipuladores de alquitrn de
hulla Manipuladores de barnices Manipuladores de caucho
Manipuladores de nitranilina Manipuladores de plsticos Tipgrafos
Trabajadores del cuero Manipuladores de colorantes.
El gran valor comercial de la anilina era debido a la preparacin
con la cual rinde, directamente o indirectamente, colorantes. El
descubrimiento de de color de malva en 1856 por Henrio Perkin de
Guillermo era el primer de una serie de colorantes que ahora deben
ser numerados por centenares. La referencia se debe hacer a los
artculos el teir, fuchsine, safranine, indulines, para ms detalles
en este tema. Adems de su uso como precursor a los colorantes, es
un empezar-producto para la fabricacin de muchas drogas, por
ejemplo paracetamol (acetaminophen, Tylenol).
Actualmente, el mercado ms grande para la anilina es preparacin
de diisocyanate del diphenyl del metileno (MDI), algn 85% de
anilina que sirve este mercado. Otras aplicaciones incluyen caucho
procesando los productos qumicos (los 9%), herbicidas (el 2%), y
tintes y pigmentos (el 2%).1. TECNOLOGIA DE PURIFICACION DEL
PRODUCTO (ANILINA):
ESQUEMA DE SEPARACIN Y PURIFICACIN DE ANILINA EN UNA MEZCLA:
Una vez que tenemos separados los compuestos de la mezcla segn
la solubilidad, se procede a liberarlos en fases acuosas.
Exposicin
La fase acuosa de la Anilina se trata con NaOH (20%) hasta pH
bsico para liberar los productos bsicos silos hubiera, hecho que se
pone de manifiesto por la aparicin de un slido o de un
lquidoaceitoso inmiscible con la fase acuosa. En esta operacin hay
que cerciorarse de que el Phdespus de aadir la sosa sea bsico, pues
si no se pierde parte o la totalidad del producto. Si elproducto es
slido se separa de la fase acuosa por filtracin a vaco y si es
lquido pordecantacin.
Los productos aislados, una vez secados, se purifican por las
tcnicas ya conocidas de recristalizacin y destilacin. Se anotarn
debidamente las correspondientes constantes fsicas: punto de fusin
y/o punto de ebullicin.
1. IMPACTO AMBIENTAL DEL PROCESO:
En el medio ambiente: La anilina en el aire ser degradada
rpidamente por otras sustancias qumicas y por la luz solar. Esto
ocurrir en unos pocos das. La anilina en el agua puede adherirse a
sedimento y a partculas o puede evaporarse al aire. La mayor parte
ser degradada por bacterias y otros microorganismos. La anilina se
adherir parcialmente al suelo. Pequeas cantidades pueden evaporarse
al aire o pueden pasar a travs del suelo al agua subterrnea. La
mayor parte de la anilina en el suelo ser degradada por bacterias y
otros microorganismos. La anilina no se acumula en la cadena
alimentaria.Exposicin a la anilina:
La poblacin general puede exponerse a la anilina al comer
alimentos o tomar agua que contienen anilina, aunque estas
cantidades generalmente son muy pequeas. Si usted trabaja en un
lugar que fabrica productos como tinturas, barnices, herbicidas y
explosivos, usted puede estar expuesto a la anilina. Tambin se ha
detectado anilina en el tabaco, de manera que la gente que fuma o
que inhala humo de tabaco de segunda mano tambin puede estar
expuesta a la anilina. La gente que vive cerca de un sitio de
desechos peligrosos no controlado puede estar expuesta a niveles de
anilina ms altos que lo normal
BIBLIOGRAFIAThe-innovation-group.com el reportero qumico del
mercado. Recuperado encendido -
http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm