Aminokiseline, nomenklatura aminokiselina te fizikalna i ...€¦ · Aminokiseline • Prirodni spojevi koji u prirodi rijetko dolaze u slobodnom stanju • Možemo ih naći u svim

Aminokiseline, nomenklatura

aminokiselina te fizikalna i

kemijska svojstva aminokiselina4. RAZRED GIMNAZIJE

PREDMET: KEMIJA

PROFESOR: ANTONIJA JURČIĆ

GIMNAZIJA LJUBUŠKI

Aminokiseline

• Organske kiseline

• Molekule koje sadrže karboksilnu (-COOH) i amino (-NH2) skupinu

R – skupina predstavlja osnovu za

podjelu aminokiselina

1. Aminokiseline nepolarne R – skupine

2. Aminokiseline polarne R – skupine

3. Aminokiseline s kiselom R – skupinom

4. Aminokiseline s bazičnom R – skupinom

Aminokiseline

• Prirodni spojevi koji u prirodi rijetko dolaze u slobodnom stanju

• Možemo ih naći u svim dijelovima živog organizma

• Uglavnom su međusobno povezane čineći makromolekule peptida i proteina

• Proteini su poliamidi nastali vezivanjem amino-skupine jedne aminokiseline s

karboksilnom skupinom druge aminokiseline

Aminokiseline

• Prirodni proteini izgrađeni su samo od α-aminokiselina

Ako je amino-skupina vezana na drugi C-atom u lancu, označava se kao 2-aminokiselina, a

uobičajan je naziv α-aminokiselina.

Ako je amino-skupina vezana na treći C-atom u lancu, kiselina se označava kao 3-

aminokiselina, odnosno β-aminokiselina.

Slika 2. Prikaz aminokiselina

Optička aktivnost

aminokiselina• Kiralna je ona tvar koja ima lijevi i desni

oblik

• Atom je kiralan (asimetričan C – atom)

samo ako su na njega vezane četiri

različite skupine

• Maksimalan broj stereoizomera određuje

se prema formuli: 2n, gdje je n broj kiralnih

središta

• Sve aminokiseline, osim

glicina, su kiralne

aminokiseline

• Aminokiseline u proteinima

su L – aminokiseline

Aminokiseline u organizmu

• 20 aminokiselina izgrađuje proteine u ljudskom organizmu

• Nebitne (neesencijalne) aminokiseline

• Bitne (esencijalne) aminokiseline

Tablica 1. Esencijalne i neesencijalne aminokiseline

Nomenklatura aminokiselina

• Aminokiselinama možemo dati

sustavna imena (na način koji smo

ranije upoznali za druge vrste spojeva)

• Najčešće se koriste trivijalna imena

Biološka uloga aminokiselina

• Gradivne jedinice proteina

• Izvor metaboličkog goriva

• Preteče za sintezu: ➢ Glukoze, masnih kiselina i ketonskih tijela

➢ Biološki značajnih spojeva dušika

Fizikalna i kemijska

svojstva aminokiselina

Fizikalna svojstva aminokiselina

• Kristalne, čvrste tvari

• Visoka tališta (od 186 °C za glutamin, do 344 °C za tirozin)

• Topljive u vodi

• Netopljive u nepolarnim organskim otapalima

• Slične solima koje imaju ionski kristalnu strukturu

• Zakretanje polarizirane svjetlosti

• Amfoternost

Amfoternost aminokiselina

• Zbog prisutnosti amino-skupine i karboksilne skupine u istoj molekuli,

aminokiseline imaju svojstva i kiselina i baza

• Karboksilna skupina aminokiseline može kao kisela grupa disocijacijom

osloboditi H+ ione

• Bazična amino-skupina prima H+ ione

• Kad su obje skupine disocirane dobivamo dipolarni ion (Zwitterion)

Zwitterion

• Pojedina molekula aminokiseline u vodenoj otopini može postojati samo u

jednom od ovih triju oblika, ovisno o pH otopine!

• U kiseloj otopini većina molekula je u kationskom obliku

• U lužnatoj otopini većina molekula je u anionskom obliku

Slika 3. Prikaz disocijacije aminokiseline ovisno o pH vrijednosti

Izoelektrična točka

• pH – vrijednost pri kojoj je aminokiselina u vodenoj otopini u obliku

dipolnog iona (zwitteriona), naziva se izoelektrična točka

• pH – vrijednost izoelektrične točke karakteristična je za svaku aminokiselinu

• Promjenom pH otopine (dodatkom kiseline ili baze) povećava se topljivost

jer zwitterion prelazi u kation, ili anion

Kemijska svojstva aminokiselina

➢ Opća kemijska svojstva aminokiselina:

• Karboksilna skupina

• Amino-skupina

• Prisutnost reaktivnog R ostatka objašnjava specifična svojstva pojedinih aminokiselina

Reagirajući s dvije funkcijske skupine aminokiseline stvaraju karakteristične

derivate!

Kemijska svojstva aminokiselina

Od posebne važnosti je reakcija kojom se molekule aminokiselina međusobno

povezuju, jer tom reakcijom nastaju za život važni spojevi peptidi i proteini!

Svojstva povezana s karboksilnom

skupinom

Prisutnost karboksilne skupine daje aminokiselinama

svojstva organskih aminokiselina!

• Esterifikacija s alkoholima u prisutnosti jakih kiselina

• Reakcija dekarboksilacije i nastajanje amina

• Stvaranje amida

Svojstva povezana s aminoskupinom

• Dezaminacija

• Stvaranje imina

• Reakcije s fenilizotiocijanatom (Edmanova reakcija)

Samostalni rad

1. Definiraj aminokiseline.

2. Strukturnom formulom prikaži aminokiselinu valin, te označi funkcionalne

skupine.

3. Usporedi polarne i nepolarne aminokiseline.

4. Esencijalne aminokiseline dobivamo iz proteina u hrani. Osmisli plan

prehrane bogat aminokiselinama.

Samostalni rad

5. Nabroji fizikalna svojstva aminokiselina.

6. Objasni svojstvo amfoternosti kod aminokiselina!

7. Definiraj izoelektričnu točku.

8. Jednadžbom kemijske reakcije prikaži reakcije glicina u kiseloj i bazičnoj

sredini.

9. Usporedi kemijska svojstva aminokiselina povezana s amino-skupinom i

karboksilnom skupinom.

Za sve nejasnoće u vezi

nastavnog gradiva iz kemije

obratite se predmetnom

profesoru ili meni na mail:

[email protected]

Literatura

1. Stričević, D., Seber, B., (2006), Temelji organske kemije, Zagreb, Profil

2. Sikirica, M., Kopar-Čolig, B., (2006), Organska kemija, Zagreb, Školska

knjiga

3. Cooper, G. M., Hausman, R. E., (2004), Stanica, Zagreb, Medicinska

naklada

4. Stryer, L., Berg, J., Tymoczko, J., (2013), Biokemija, Zagreb, Školska knjiga