Amino Asit, Peptid ve Proteinleresaglikonline.com/E-Saglik Online/Biyokimya/5-Aminoasit Ve... · • Aspartam (Nutrasweet), L-aspartil-L-fenilalanil metil ester yapısındadır. Yapay

Amino Asit, Peptid Amino Asit, Peptid ve Proteinlerve Proteinler

Yrd.Doç.Dr. Funda GÜLCÜ BULMUŞFırat Üniversitesi SHMYO

Aminoasitler

standart amino asitler

nonstandart amino asitler

proteinlerin yapısında bulunmayan amino asitler

Proteinlerin yapıtaşlarıdır.

Aminoasitlerin Fonksiyonel Grupları

Amino asit Kısaltma Amino asit Kısaltma Glisin Gly G Treonin Thr T Alanin Ala A Sistein Cys C Valin Val V Metiyonin Met M Lösin Leu L Asparajin Asn N İzolösin Ile I Glutamin Gln Q Prolin Pro P Aspartat Asp D Fenilalanin Phe F Glutamat Glu E Tirozin Tyr Y Lizin Lys K Triptofan Trp W Arjinin Arg R Serin Ser S Histidin His H

Standart amino asitler

Standart amino asitlerin sınıflandırılması

• Nonpolar, alifatik R gruplu amino asitler

• Genellikle nonpolar, aromatik R gruplu amino asitler

• Polar, fakat yüksüz R gruplu amino asitler

• Negatif yüklü R gruplu amino asitler

• Pozitif yüklü R gruplu amino asitler

Glisin (Gly, G), R grubu H olan amino asittir; amino asitlerin en basit yapılısı ve en az interaktif olanıdır

Alanin (Ala, A), R grubu metil olan amino asittir

Valin (Val, V), Lösin (Leu, L), İzolösin (Ile, I), dallı yan zincirli amino asitlerdir

Prolin (Pro, P), yapısındaki amino grubu imino grubu (-NH) halinde ve bir halkalı yapı içinde olan amino asittir

Nonpolar, alifatik R gruplu amino asitler

Fenilalanin (Phe, F), metil grubuna fenil grubu bağlanmış alanin yapısında amino asittir

Tirozin (Tyr, Y), fenil grubuna hidroksil grubu bağlanmış fenilalanin yapısında amino asittir

Triptofan (Trp, W), indol halkası içeren amino asittir

Genellikle nonpolar, aromatik R gruplu amino asitler

Serin (Ser, S), metil grubuna hidroksil grubu bağlanmış alanin yapısında amino asittir

Treonin (Thr, T), serin gibi hidroksil grubu içeren amino asittir

Sistein (Cys, C), sülfhidril (tiyol) grubu içeren amino asittir

Metiyonin (Met, M), kükürt ve aynı zamanda metil grubu içeren amino asittir

Asparajin (Asn, N), Aspartatın amididir

Glutamin (Gln, Q), Glutamatın amididir

Polar, fakat yüksüz R gruplu amino asitler

Aspartat (Asp, D), -pozisyonunda ikinci bir karboksil grubu içeren amino asittir

Glutamat (Glu, E), - pozisyonunda ikinci bir karboksil grubu içeren amino asittir

Negatif yüklü R gruplu amino asitler

Lizin (Lys, K), alifatik zincirde -pozisyonunda ikinci bir amino grubu içeren amino asittir

Arjinin (Arg, R), pozitif olarak yüklü guanidino grubu içeren amino asittir

Histidin (His, H), imidazol grubu içeren amino asittir

Pozitif yüklü R gruplu amino asitler

Standart amino asitlerin özellikleri

Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler. Protein moleküllerindeki amino asitler L-stereoizomerler

Bir tek amino grubuna ve bir tek karboksil grubuna sahip standart amino asitler, nötral sulu çözeltilerden zwitterion olarak bilinen, tam olarak iyonlaşmış şekillerde kristalize edilebilirler

Amino asitlerin kimyasal tepkimeleri

• Amino asitlerin amino grupları ile verdikleri tepkimeler

• Amino asitlerin karboksil grupları ile verdikleri tepkimeler

• Amino asitlerin amino ve karboksil gruplarının birlikte verdikleri tepkimeler

• Amino asitlerin R grupları ile verdikleri tepkimeler (renk tepkimeleri)

• Amino asitlerin tüm gruplarının katılımı ile verdikleri tepkime

Amino asitleri tanımlama deneyleri

• Amino asitlerin amino grupları ile verdikleri reaksiyonlara dayanan tanımlama deneyleri: Van Slyke deneyi: Nitröz asitle azot gazı çıkışı

• Amino asitlerin amino ve karboksil gruplarının birlikte verdikleri reaksiyonlara dayanan tanımlama deneyleri: Ninhidrin deneyi: Ninhidrin ile tüm aminoasitler mavi-menekşe renk verirken, prolin ve hidroksiprolin ise sarı renk verir.

• Amino asitlerin renk reaksiyonlarına dayanan tanımlama deneyleri: Fenil halkası için Ksantoprotein deneyi: Konsantre nitrik asit ile ısıtma sonucu sarı renk

Nonstandart amino asitler

• 4-Hidroksiprolin

• 5-Hidroksilizin

• 6-N-metillizin

-karboksi glutamat

• Desmozin

• Selenosistein

Peptitler

İki amino asitten dipeptit,

üç amino asitten tripeptit,…

10’a kadar olan amino asitten oligopeptit,

daha çok amino asitten ise polipeptit meydana gelir;

yüzlerce amino asitten oluşan polipeptitler proteinlerdir

Fizyolojik etkiye sahip dipeptitler

• Karnozin, -alanil histidin yapısındadır

• Anserin (metil karnozin), -alanil-N'-metil histidin yapısındadır

• Aspartam (Nutrasweet), L-aspartil-L-fenilalanil metil ester yapısındadır. Yapay tatlandırıcı olarak kullanılır.

Fizyolojik etkiye sahip tripeptitler

• Glutatyon (GSH; GSSG), -glutamil sisteinil glisin yapısındadır

• Tirotropin salıverici faktör, piroglutamil histidil prolinamid yapısındadır

Fizyolojik etkiye sahip pentapeptitler

• Metiyonin enkefalin, (Tyr-Gly-Gly-Phe-Met) yapısındadır

• Lösin enkefalin, (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) yapısındadır

Fizyolojik etkiye sahip oktapeptitler

• Dinorfinler, hipotalamusta oluşturulurlar; morfin benzeri aktiviteleri vardır ve iştahın düzenlenmesinde rol oynarlar

Fizyolojik etkiye sahip nonapeptitler

Bradikinin

Proteinleramino asitlerin belirli türde, belirli sayıda ve belirli diziliş sırasında karakteristik düz zincirde birbirlerine kovalent bağlanmasıyla oluşmuş polipeptitlerdir.

amino asitlerin polimerleridirler.

Proteinlerin yapılarındaki bağlar

• Kovalent bağlar

Peptit bağları

Disülfit bağları

• Kovalent olmayan bağlar

Hidrojen bağları

İyon bağları

Hidrofob bağlar (apolar bağlar)

Protein moleküllerinin yapısı ve konformasyonu

Peptit bağlarıyla

Polipeptit omurganın özelliği ve özellikle hidrojen bağlarıyla

Tüm bağlarla

Molekül ağırlığı 100000’in üzerinde olan proteinlerde

Proteinlerin özellikleri

• Proteinler, çeşitli etkilerle denatüre olurlar

• Proteinler, amfoter maddeler yani amfoter elektrolit veya amfolittirler

• Proteinler, polipeptit zincirindeki peptit bağlarının su girişi ile yıkılması sonucu hidroliz olurlar

Proteinlerin yapılarına göre sınıflandırılmaları

• Basit proteinler • Bileşik proteinler• Türev proteinler

Basit proteinler• Globüler proteinler:

Albüminler,Globülinler, Globinler, Glutelinler, Prolaminler, Protaminler, Histonlar.

• Fibriler proteinler: Keratin, elastin, fibrinojen, miyozin.

Bileşik proteinler

• Glikoproteinler: Kollajen • Proteoglikanlar • Lipoproteinler • Fosfoproteinler: Kazein• Nükleoproteinler • Metalloproteinler: Ferritin, transferrin,

seruloplazmin• Kromoproteinler: Hemoglobin, miyoglobin,

sitokromlar, peroksidaz

Türev proteinler

• Primer türev proteinler (denatüre tip proteinler):

proteanmetaproteinkoagule proteinler

• Sekonder türev proteinler: Proteozlar (albüminozlar)PeptonlarOligopeptitler Peptitler

Proteinlerin biyolojik rollerine göre veya fonksiyonel olarak

sınıflandırılmaları

• Katalitik proteinler: Amilaz, pepsin, lipaz • Taşıyıcı proteinler (transport proteinleri): Serum albümin,

hemoglobin, lipoproteinler, transferrin• Besleyici ve depo proteinler: Ovalbümin, kazein ferritin• Kontraktil proteinler: Miyozin, aktin• Yapısal proteinler: Kollajen, elastin • Savunma (defans) proteinleri: İmmünoglobülinler, kan

pıhtılaşma proteinleri• Düzenleyici proteinler: İnsülin, büyüme hormonu • Diğer proteinler: Fonksiyonları henüz daha fazla

bilinmeyen ve kolayca sınıflandırılmayan çok sayıda protein

Proteinleri tanımlama deneyleri

• Denatürasyon ve çökme tepkimeleri ile tanımlanma deneyleri

Sülfosalisilik asit ile çöktürmeKonsantre nitrik asit ile çöktürmeTriklorasetik asit (TCA) ile çöktürmeIsıtma ile çöktürme

• Renk tepkimeleri ile tanımlanma deneyleri Biüret tepkimesi ile mor renkli kompleks

oluşması

Protein ve amino asitlerin

vücuda alınması

Besinlerden kaynaklanan amino asitlere ek olarak önemli miktarda amino asit doku metabolizması sırasında sentezlenmektedir, ayrıca hücreler içindeki proteinler devamlı olarak yıkılmakta ve yeniden sentezlenmektedir.

Amino asit havuzu ve azot dengesi

Total azot alınımı ile azot kaybı arasındaki fark, azot dengesi olarak tanımlanır.

Azot için;

alınım>atılım olduğunda pozitif azot dengesi,

atılım>alınım olduğunda negatif azot dengesi söz konusudur.

Esansiyel ve esansiyel olmayan amino asitler

Esansiyel amino asitler: Vücutta sentezlenemezler, dışarıdan alınmaları zorunludur.

valin, lösin, izolösin, treonin, metionin, fenilalanin, triptofan, lizin ve gelişmekte olanlarda arjinin ile histidin

Esansiyel olmayan amino asitler: Vücutta glikoliz ve sitrat döngüsündeki ara ürünlerden sentezlenebilirler.

glisin, alanin, serin, sistein, prolin, tirozin, glutamat, glutamin, aspartat, asparajin ve erişkinlerde arjinin ile histidin

Amino asitlerin hücre içindeki reaksiyonları

• Transaminasyon: Bir amino asidin amino grubunun bir keto aside taşınması (yeni amino asitler oluşur)

• Deaminasyon: Amino asitlerdeki amino grubunun amonyak şeklinde ayrılması (keto asitler oluşur)

• Amino asitlerden metil ve diğer 1 karbonlu birimlerin sağlanması (çeşitli bileşikler oluşur)

• Dekarboksilasyon: Amino asidin yapısındaki karboksil grubunun CO2 halinde ayrılması (biyojen aminler oluşur)

Amino asit azotunun atılımı

Glukoz-alanin döngüsü

Plazma veya serum proteinleri

Protein metabolizması bozuklukları

• Serum proteinlerinde değişiklikler (Disproteinemiler):

Hiperproteinemi Hipoproteinemi

• Dokularda normalde bulunmayan proteinlerin ortaya çıkışı

Amiloidoz• Beslenim eksikliği (malnutrisyon) ile ilgili

durumlar Kwashiorkor Marasmus

Amino asit metabolizması bozuklukları

• Mental gerilikle birlikte olan amino asit metabolizması bozuklukları

• Membran transportu bozukluğu ile ilgili amino asit metabolizma bozuklukları

• Amino asit ve metabolitlerinin depolanması ile ilgili bozukluklar

Mental gerilikle birlikte olan amino asit metabolizması

bozuklukları

• Fenilketonüri: Fenil alanin metabolizması bozukluğu

• Homosistinüri: Metiyonin metabolizması bozukluğu• Akça ağaç şurubu idrar hastalığı: Dallı zincirli

amino asitlerin metabolizması bozukluğu• Hiperglisinemi: Glisin metabolizması bozukluğu• Histidinemi: Histidin metabolizması bozukluğu• Hiperprolinemi: Prolin metabolizması bozukluğu • Hiperammonemiler: Üre sentezi bozukluğu

Membran transportu bozukluğu ile ilgili amino asit metabolizma

bozuklukları

• Hartnup hastalığı: Triptofan metabolizması bozukluğu

• Glisinüri: Böbreklerde glisin geri emilimi bozukluğu

• Sistinüri: İdrarda fazla miktarda sistin atılması

Amino asit ve metabolitlerinin depolanması ile ilgili bozukluklar

• Primer hiperoksalüri: Glisin metabolizması bozukluğu

• Sistinozis: Özellikle retiküloendoteliyal sistemde olmak üzere sistin kristallerinin birçok doku ve organda birikmesi

• Alkaptonüri: Tirozin metabolizması bozukluğu