ALQUENOS ELECTROFÍLICOS!! - Universidad De Antioquiaquimica.udea.edu.co/~pipelion/organica2/alquenoselectrofilicos.pdf · NaNH2 NH3 (l) only one benzyne possible NH3 (l) NH2 two

ALQUENOS ELECTROFÍLICOS!!

ADICIÓN NUCLEOFÍLICA CONJUGADA A ALQUENOS

COMPUESTOS NITRO-INSATURADOS!!

Reducciones con NaBH4…

LOS RECEPTORES MICHAEL SON PELIGROSOS PARA LA SALUD!!

OTROS NUCLEÓFILOS!!

Ojo: formación de centro cuaternario!!...como termina el mecanismo?

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN CONJUGADA!!

COMPORTAMIENTO VINÍLOGO!!

Muy estable!!...por que??

Sintesis de TAGAMET…úlceras!!

EPOXIDACIÓN NUCLEOFÍLICA!!

El efecto alfa!!Será más básico queel OH-??Será mejor nucleófilo??

pKa peróxido de hidrógeno= 11.6

Que diferencia existe entre los dos reactivos para epoxidar??

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA!!

2,4-DNFH

DETALLES MECANÍSTICOS!!

EL GRUPO SALIENTE Y EL MECANISMO!!

UN FINAL HERMOSO!!

EL MECANISMO SN1….EN AROMÁTICOS

ALGO PASADO DE MODA…

EL MECANISMO BENCINA!!

EVIDENCIA DEL MECANISMO!!

EL MECANISMO SN2´!!

ATAQUE NUCLEOFÍLICO EN COMPUESTOS ALÍLICOS!!

Explicación unificada!!

p605c

No hay una preferencia por SN2 ó SN2´….cada caso es individual!!

Catalizadores de transferencia de fase…

Como descartamos un mecanismo SN1??

PREPARACIÓN REGIOESPECÍFICA DE CLORUROS ALÍLICOS!!

Una sustitución limpia SN2…para alcoholes primarios!!

La falla del método!!

MITSUNOBU al rescate!!

Y el mecanismo??..hagámoslo!!

Completando el mecanismo…

Mitsunobu POWER!!

Por que…??

Cloruros alílicos y carbonos nucleófilos

Reactivos de Gilman!!

La tendencia!!...ojo..TENDENCIA!!

ESTEREOQUÍMICA EN LA SN2´….!!!