ALQUENOS

QUÍMICA IVQUÍMICA IV

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS INSATURADOSINSATURADOS

ALQUENOS u OLEFINASALQUENOS u OLEFINAS

MOLÉCULA DE ETILENOMOLÉCULA DE ETILENO(ALQUENO)(ALQUENO)

120°120°

120°H

HH

H

C C

PROPIEDADES QUÍMICAS(1)PROPIEDADES QUÍMICAS(1)

COMBUSTIÓN:

CnH2n + (3/2)n O2 n CO2 + n H2O + E

CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O

CH3 – CH =CH2 + 4.5 O2 3CO2 + 3H2O

PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS(2)QUÍMICAS(2)

REACCIONES DE ADICIÓN(2) x y

C C + x-y C C

H H H H

x-y = H – H, H – X, X – X, H – OH

H-H Hidrógeno molecularH-X Hidrácido halogenado HCl, HBr, HIX-X Halógeno molecular Cl2, Br2, I2

H-OH Molécula de agua H2O

PROPIEDADES QUÍMICAS(3)PROPIEDADES QUÍMICAS(3)

HIDROGENACIÓN

CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH2 - CH3 1 – buteno Butano

CH3 – C = CH2 + H2 CH3 – CH – CH3

| | CH3 CH3

2 – metil – 1 – propeno 2 – metil - propano

PROPIEDADES QUÍMICAS(4)PROPIEDADES QUÍMICAS(4)

CH2= CH2 + H – Br CH3 – CH2 – BrEteno Ácido

bromhídricoBromoetano

CH3 – CH = CH2 + H – Br CH3 – CH – CH3 |

Brpropeno

Ácido bromhídrico 2- bromopropano

HIDROHALOGENACIÓN

PROPIEDADES QUÍMICAS(5)

HALOGENACIÓN

CH3 CH = CH2 + Br2 CH3 CH CH2 Br

Br 1 – Propeno Bromo 1,2 - dibromopropano

PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICAS(4)QUÍMICAS(4)

CH2= CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH

Eteno Agua etanol

HIDRATACIÓN

CH3 – CH2 – CH= CH2 + H2O CH3 – CH2 – CH – CH3 | OH

Buteno Agua 2 – butanol

H – OH

H – OH

REGLA DE MARKOWNIKOV (1)REGLA DE MARKOWNIKOV (1)

En las reacciones de adición de hidrácidos halogenados y agua a hidrocarburos con dobles y triples enlaces el átomo de hidrógeno se adiciona al átomo de carbono que tiene más átomos de hidrógeno y la otra parte se adiciona al otro átomo de carbono con que compartía el doble o triple enlace.

R’ R’ | | R – CH = C – R’’ + Z – H R – CH – C – R’’ | | Z – H = X – H o OH – H H Z

REGLA DE MARKOWNIKOV (2)REGLA DE MARKOWNIKOV (2)

Ejemplos:

CH3 – CH = CH2 + H – Br CH3 – CH – CH3

| Br

Propeno 2 – bromopropano

CH3 – CH = CH2 + H-OH CH3 – CH – CH3

| OH

2 – propanol

MÉTODOS DE OBTENCIÓN MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)(1)

C C + H2 C = C

H H

Alquino Alqueno

CH3 C CH + H2 CH3 CH = CH2

propino propeno

CH CH + H2 CH2 = CH2

etino eteno

HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS

MÉTODOS DE OBTENCIÓN MÉTODOS DE OBTENCIÓN (2)(2)

x y

C C C C + x – y

H H H H

x – y = H – H, H – X, X – X, H – OH

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

MÉTODOS DE OBTENCIÓN MÉTODOS DE OBTENCIÓN (3)(3)

DESHIDROGENACIÓN

CH3 CH2 CH3 CH3 CH = CH2 + H2

propano propeno hidrógeno

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH2 + H2

Butano1 – buteno

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (4)

DESHALOGENACIÓN

CH3 – CH – CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + I2

| | I I

CH2 – CH2 CH2 = CH2 + I2

| | I I

MÉTODOS DE OBTENCIÓN (5)MÉTODOS DE OBTENCIÓN (5)DESHIDROHALOGENACIÓN

CH3 CH CH CH3 CH3 CH = CH CH3 + HBr

Br H

DESHIDRATACIÓN

CH3 CH2 OH CH2 = CH2 + H2O