BAB I PENDAHULUANA. Latar Belakang MakalahKimia Organik adalah
salah satu bidang kajian dalam ilmu Kimia, membahas mengenai kimi
organic akan banyak bercerita mengenai unsur unsur dan senyawa yang
terdapat di alam ini, Kimia organic identic dengan senyawa
hidrokarbon yang terdiri dari unsur C dan H. Salah satunya bernama
Alkena dan Alkadiena yang melimpah keberadaannya di alam, baik
secara alami maupun secara sintetis (dibuat oleh manusia dengan
bahan baku tertentu). Senyawa hidrokarbon memiliki ciri-ciri yang
spesifik sehingga sifat-sifat hidrokarbon tersebut dapat ditemukan
dari ciri-ciri yang dimilinya diantaranya adalah sifat fisika dan
kimia.B. Batasan MakalahMakalah ini hanya membahas mengenai senyawa
hidrokarbon alkena dan alkadiena mulai dari definisi, sifat fisika,
sifat kimia, dan manfaat dari kedua senyawa hidrokarbon tersebut.C.
Rumusan Makalah1. Apakah senyawa alkena dan alkadiena itu2. Apa
saja sifat fisika dan kimia yang dimiliki senyawa alkena dan
alkadiena?3. Bagaimana pengaruh dari sifat fisika dan kimia yang
dimiliki oleh senyawa alkena dan alkadiena terhadap keasaman dan
reaktivitas?
BAB IIALKENA DAN ALKADIENAA. Alkena1. DefinisiAlkena adalah
senyawa hidrokarbon yang memiliki sekurang-kurangnya satu ikatan
rangkap dua. Setiap atom karbon yang memiliki ikatan rangkap dua
tersebut memiliki 3 orbital hibrida sp2 yang terletak pada bidang
datar dengan sudut 120. Masing-masing orbital sp2 ini overlap
dengan sebuah orbital atom lain membentuk ikatan . Ikatan kedua
pada ikatan rangkap (ikatan ) terbentuk akibat overlap sisi dengan
sisi dari orbital p atom karbon.
Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil. Alkena
termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang
relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena
terdapatnya ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih
kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi
alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua ikatan
tunggal. Alkena tergolong hidrokarbon tidak jenuh yang mengandung
satu ikatanrangkap dua antara dua atom C yang berurutan. Jadi rumus
umumnya mempunyai dua atom H lebih sedikit dari alkana karena itu
rumus umumnya menjadi CnH2n. Kekurangan jumlah atom H pada alkena
dibandingkan dengan jumlah atom H pada alkana dapat dijelaskan
sebagai berikut. Perhatikan untuk n = 2, pada alkana adalah C2H6
sedang pada alkena adalah C2H4. Kedua atom H di bawah harus
dibebaskan supaya electron elektron atom C yang tadinya dipakai
untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom H dapat dialihkan untuk
membentuk ikatan kovalen dengan sesama atom karbon.
Alkenamengandung satu ikatan rangkap dua antara dua atom C, maka
suku pertama alkena harus mengandung dua atom C. Jadi n = 2 dengan
panjang : 0,134 nm.
Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar
ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi.
2. Tatanamaa. IUPAC1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan
dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan akhiran ena.
Contoh:
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon
paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh :
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
Contoh:
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa
sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah.
Contoh :
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan
harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama
substituen. Contoh :
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam
penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan
dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan
dalam penentuan urutan abjad. Contoh :
b. Trivial1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh
:
2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain :
c. Isomer Cis-TransKarena dua orbital p yang membentuk ikatan
harus sejajar agar diperoleh overlap maksimum, maka rotasi pada
ikatan rangkap sulit terjadi. Jika terjadi rotasi maka kedua
orbital p tidak lagi overlap, dan ikatan terputus.
Energi yang diperlukan untuk rotasi ikatan rangkap = 63 kkal/mol
(energi rotasi ikatan tunggal = 2,9 kkal/mol). Karena ada energy
carrier untuk terjadinya rotasi ikatan rangkap C=C, maka senyawa
alkena seperti 2-pentena dapat memiliki dua bentuk yang berbeda.
Atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon sp2 dapat berada pada
sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut isomer cis. Atom-atom
hidrogen yang terikat pada karbon sp2 dapat pula berada pada
sisiyang berseberangan disebut isomer trans.
Jika salah satu dari ikatan rangkap karbon sp2 terikat pada dua
substituen yang identik, maka hanya ada satu struktur yang mungkin
untuk senyawa alkena tersebut, tidak ada isomer cis dan trans.
d. Tatanama E, ZJika gugus prioritas utama berada pada sisi yang
sama dari ikatan rangkap, maka isomer tersebut memiliki konfigurasi
Z (zusammen = bersama). Jika gugus prioritas utama berada pada sisi
yang berseberangan, maka isomer tersebut memiliki konfigurasi E
(entgegen = lawan).
1) Aturan 1Prioritas relatif dua gugus tergantung pada nomor
atom dari atom yang terikat langsung pada karbon sp2. Semakin besar
nomor atomnya, semakin tinggi prioritasnya. Sebagai contoh, pada
senyawa berikuti ni, salah satu atom karbon sp2 terikat pada Br dan
H, dan atom yang lain terikat pada Cl dan C.
Br memiliki nomor atom yang lebih besar dari pada H, sehingga Br
memiliki prioritas yang lebih besar dari pada H.Cl memiliki nomor
atom yang lebih besar dari pada C, sehingga Cl memiliki prioritas
yang lebih besar dari pada C.Oleh karena itu isomer sebelah kiri
memiliki gugus-gugus prioritas utama pada sisi yang sama, sehingga
isomer tersebut merupakan isomer Z. Isomer sebelah kanan memiliki
gugus-gugus prioritas utama pada sisi yang berlawanan, sehingga
isomer tersebut merupakan isomer E.2) Aturan 2Jika kedua gugus
substituen yang terikat langsung pada karbon sp2 dimulai dengan
atom yang sama (disebut tie), maka kita harus bergerak ke depan
dari titik ikatan dan melihat nomor atom dari atom yang terikat
pada atom yang terikat langsung pada tied atom. Sebagai contoh,
pada senyawa berikut ini, salah satu atom karbon sp2 terikat pada
Cl dan C dari gugus CH2Cl. Cl > C, sehingga Cl memiliki
prioritas yang lebih besar dari pada C.
Atom karbon sp2 yang lain terikat pada dua atom C, masing-masing
dari gugus CH2OH dan CH(CH3)2, sehingga pada titik ini ada tie. C
pada gugus CH2OH terikat pada O, H, dan H, sementara C pada gugus
CH(CH3)2 terikat pada C, C, dan H.Dari keenam atom ini O memiliki
nomor atom terbesar, sehingga gugus CH2OH memiliki prioritas lebih
besar dari pada gugus CH(CH3)2.
3) Aturan 3Jika satu atom (pada substituen) terikat pada atom
lain melalui ikatan rangkap 2 atau 3, maka atom tersebut dianggap
seolah-olah terikat pada 2 atau 3 atom yang sama.Sebagai contoh,
pada senyawa berikut ini, salah satu atom karbon sp2 terikat pada
gugus CH2CH3 dan CH=CH2, sementara atom karbon sp2 yang lain
terikat pada gugus CH2OH dan CCH.
3. Sifat Kimiaa. Adisi 1) Adisi hidrogen halide Alkena dapat
bereaksi adisi dengan hidrogen halide menghasilkan alkil halida.
Contoh :
Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni : Jika
hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi alkena, maka
atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat
atom hidrogen lebih banyak. Contoh :
2) Adisi airHidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol.
Contoh :
3) Adisi hidrogenHidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan
alkana. Contoh :
4) Adisi Klor dan BromPada suhu kamar, bromin dan klorin dapat
mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida. Contoh :
5) Adisi DiboranaAlkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam
pelarut eter pada suhu kamar. Contoh :
6) Adisi Nitrosil HalidaAlkena dan nitrosil halida dapat
beradisi membentuk senyawa nitroso halida. Contoh :
b. Kereaktifan
Pada senyawa alkena memiliki kabut electron yang berperan
sebagai nukleofil. Elektron pada ikatan pi menyebar jauh dari inti
carbon sehingga lebih mudah melepaskan electron dari pada ikatan
sigmanya. Pada dasarnya, kimia organik membahas tentang interaksi
antar atom-atom yang kelebihan elektron dengan atom-atom yang
kekurangan elektron. Interaksi ini berupa gaya tarik yang
memungkinkan terjadinya reaksi kimia. Perlu adanya aturan untuk
menentukan reaktivitas senyawa organik, atom atau molekul yang
kelebihan elektron akan tertarik pada atom atau molekul yang
kekurangan elektron. Untuk memahami bagaimana gugus fungsional bisa
bereaksi, kita harus mengenal atom atau molekul yang kelebihan
elektron dan atom atau molekul yang kekurangan elektron.
Reaktivitas senyawa alkena disebabkan oleh adanya ikatan rangkap
(ikatan pi). Ikatan pi merupakan lokasi dengan densitas elektron
yang tinggi, sehingga merupakan suatu nukleofil. Karena ikatan
sigma lebih stabil daripada ikatan pi, maka reaksi yang paling umum
pada senyawa alkena adalah mengubah ikatan pi menjadi ikatan sigma.
Reaksi yang terjadi adalah reaksi adisi nukleofil.
Reaksi adisi alkena bersifat eksoterm akibat dari pemanasan yang
dilakukan karena terjadi perubahan entalpi senyawa alkena pada
reaksi pemanasan. Kita dapat memperoleh jumlah kuantitatif
kestabilan alkena dengan membandingan energy yang dipelukan ketika
terjadi reaksi.
Pada gambar di atas isomer trans paling stabil dibandingkan
dengan isomer cis dan rantai sebab diperlukan energy yang lebih
kecil dari keduanya untuk membentuka butane.Selain itu posisi atom
yang diikat oleh Carbon juga menentukan kestabilan dari alkena
semakin banyak atom yang sama yang diikat membuat senyawa alkena
lebih stabil sebab perbedaan keelektronegatifannya semakin kecil
atau hamper tidak ada.
c. KeasamanSifat keasaman senyawa alkena jika dibandingkan
dengan alkane adalah lebih asam karena pada senyawa alkena terjadi
reaksi adisi nukleofil. Sedangkan jika dbandingkan dengan alkuna,
senyawa alkena bersifat kurang asam. Begitu sebaliknya untuk sifat
kebasaan.
B. AlkadienaHidrokarbon yang memiliki dua ikatan rangkap dua,
dan untuk penamaan dan sifat yang dimilikinya hamper mirip dengan
alkena. Pada Alkadiena terdapat pengklasifikasian yakni;1.
Alkadiena terakumulasi yaitu terdapat dua ikatan rangkap dua pada
karbon yang di tengah.
2. Alkadiena terkonjugasi yaitu ikatan rangkap duanya terselang
seling dengan ikatan rangkapa satu.
3. Alkadiena terisolasi yaitu dua ikatan rangkap duanya berada
diantra carbon yang jenuh.
C. Kegunaan Alkena dan Alkadiena1. Etilen merupakan senyawa
organik yang paling banyak diproduksi di dunia(80 jutaton/tahun).2.
Etilen digunakan sebagai bahan baku untuk polyetilen, etanol, asam
asetat, etilen glikol, dan vynil klorida.3. Etilen juga merupakan
hormon yang mengontrol pertumbuhan dan perubahan-perubahan lain
dalam jaringan tumbuhan.4. Etilen mempengaruhi berkecambahnya biji,
kematangan bunga dan buah. Contoh: tomat.5. Propena digunakan untuk
membuat polipropena, suatu polimer untuk membuat serat sintetis,
materi pengepakan, dan peralatan memasak.6. Butadiena salah satu
alkadiena, yang melalui reaksi polimerisasi akan membentuk
polibutadiena (karet sintesis). Polibuitadiena murni bersifat
lengket dan lemah sehingga digunakan sebagai komponen adhesif dan
semen.7. Pada bidang Industri a. TeflonNama ilmiah teflon adalah
politetrafluoroetilena disingkat PTFE. Dihasilkan dari polimerisasi
adisi senyawa turunan etilen yaitu tetrafluoroetilena (CF2=CF2)
digunakan untuk membuat panci.b. PVC (Polivinilklorida)Polimer ini
dibentuk dari monomer kloroetilen (CH2=CHCl). Biasanya digunakan
untuk pembuatan pipa, selang keras, lapisan lantai, piringan hitam,
dll.
BAB IIISIMPULAN DAN SARANA. SimpulanPada senyawa alkena dan
alkadiena memiliki ciri fisik maupun kimiawinya yang berpengaruh
terhadap sifat yang dimiliki oleh senyawa alkena diantaranya
kestabilan dan keasaman. B. SaranUntuk mempelajari senyawa alkena
lebih dalam dapat dibaca literature yang lebih lengkap lagi untuk
mengupas secara detail senyawa alkena dan alkadiena.
DAFTAR PUSTAKAFessenden, Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi
Ketiga .Jakarta: Erlangga.Parlan, dkk. 2005. Kimia Organik I.
Malang: Universitas Negeri Malang.Solomon, Graham.2011. Organic
Chemistry. USA: University of South Florida.