ALKALOID.pptx

ALKALOID

PRISCI PERMANASARI, S.Farm., Apt

Kimia Bahan Alam

Pendahuluan

• Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa

• Biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. • Alkaloid terdistribusi secara luas pada

tanaman

• Banyak alkaloid merupakan turunan:

OrnithineLisin

asam nikotinatTirosin

Triptofanasam antranilat

histidin

Derifat alkaloid dari ornitin

• L-Ornitin merupakan suatu asam amino non-protein

• L-ornithine, biasanya merupakan bagian integral dari 'urea-siklus' pada hewan, dihasilkan dari L-arginin dalam urutan reaksi dikatalisis oleh enzim arginase.

• Pada tumbuhan sebagian besar terbentuk dari L-Glutamat

Membentuk building block C4N struktur alkaloid

• Alkaloid yang berasal dari ornithine dapat dikategorikan menjadi tiga yaitu:

(i) Alkaloid pirolidin

(ii) Alkaloid tropane

(iii) Alkaloid pirolizidin

Derifat alkaloid dari ornitin

Biosintesis Pirolidin

Ornithin decarboxylase

Biosintesis Pirolidin

Hygrin dan Cuscohygrin

• Hygrin dan Cuscohygrine termasuk dalam alkaloid pirolidin yang ditemukan pada tanaman coca. Dapat pula di ekstraksi dari tanaman famili solanacease seperti Atropa belladonna, Datura inoxia dan Datura stramonium . Cuscohygrine biasanya muncul bersama alkaloid yang lebih poten seperti atropine atau cocaine.

Kegunaan

• Hampir tidak ada report tentang kegunaan simpel alkaloid pirolidin baik dalam ekologi atau farmakologi.

• Namun beberapa derivat menunjukkan aktivitas menurunan tekanan darah arteri dalam waktu yang singkat dan menghambat aktifitas parasimpatomimetik cuscohygrin dimetionide

• Beberapa ester hygrin dan cuscohygrin menungjukkan aktivitas spasmolitik

Biosintesis Tropan

COCAINE

Cocaine

• Kokain merupakan alkaloid yang langka terbatas pada beberapa spesies Erythroxylum (Erythroxylaceae). Erythroxylum coca (koka) adalah yang paling menonjol sebagai sumber kokain, digunakan secara medis sebagai anestesi lokal, dan sebagai obat terlarang yang menimbulkan sifat euforia

Biosintesis tropan

HYOSCYAMINE

Hyosiamine

• Hyocyamus niger (Solanaceae)– Eropa dan Amerika Utara – Isi alkaloid hyocyamus relatif rendah di 0,045-

0,14%, tetapi hal ini dapat terdiri dari proporsi yang sama (-)-hyoscine dan (-)-hyosycamine

• hyocyamus muticus (Solanaceae)– Mesir– Isi alkaloid daun adalah 0,35-1,4%, dimana sekitar

90% adalah (-)-hiosiamin.

Biosintesis Pirolizidin

• Pyrrolizidine alkaloids have a somewhat restricted distribution, but are characteristic of many genera of the Boraginaceae (e.g. Heliotropium, Cynoglossum, and Symphytum), the Compositae/Asteraceae (e.g. Senecio and Eupatorium), and certain genera of the Leguminosae/ Fabaceae (e.g. Crotalaria), and Orchidaceae. The pyrrolizidine bases rarely occur in the free form, and are generally found as esters

Alkaloid Pirolizidin

• Banyak alkaloid merupakan turunan:

OrnithineLisin

asam nikotinatTirosin

Triptofanasam antranilat

histidin

Diskusi

Lisin

Alkaloid piperidinAlkaloid QuinolizidinAlkaloid Indolizidin

Asam Nikotinat

Alkaloid piridin

Tirosin

Alkaloid faniletilaminAlkaloid tetrahidroksiquinolinAlkaloid benziltetrahodroksiquinolinAlkaloid fenetilisoquinolin

Triptofan Alkaloid indolAlkaloid quinolinAlkaloid ergot

Asam antranilat

Alkaloid quinazolinAlkaloid quinolin dan akridin

Histidin Alkaloid indol

• http://www.mediafire.com/?7duuwcpzq31qwms/user4653.bmp