DEFINISI :
• Ilmu tentang senyawa2 yang mengandung karbon (Senyawa Organik)
• Dari 5 juta senyawa yang ditemukan 4,5 juta merupakan senyawa organik (Hidro Karbon)
• Contoh : CH4, CH3-OH, CH3COOH
• Merupakan bagian dari molekul yang menentukan sifat- sifat dari molekul tersebut baik sifat kimia maupun sifat fisikanya
• Gugus fungsi ditandai dengan ikatan selain C-C dan C-H
• Contoh : C=C, C=O dan C-NH2
• Ditentukan oleh gugus fungsi yang dimiliki senyawa
• Struktur biasanya rantai atau cincin hidrokarbon, mungkin alifatik atau aromatis
• Jika kedua ujung rantai alifatik disambung akan terbentuk senyawa alisiklik dan nama diberi tambahan “siklo” didepan nama semula
• Struktur cabang : nama senyawa berdasarkan rantai atom karbon terpanjang (rantai utama) pada molekul itu
• Yaitu senyawa organik yang hanya terdiri atas hidrogen dan karbon
• Tata nama
• Substituen = gugus yang menggantikan hidrogen pada karbon hidrokarbon
• Struktur bercabang
STRUKTUR LINIER
• Gugus alkil = alkana yang kehilangan satu hidrogen dan substituennya berupa gugus hidrokarbon
• Nama dari -ana diganti dg akhiran il
• Atom karbon dibagi :– Karbon primer : berikatan dg
satu karbon – Karbon sekunder : berikatan
dg dua karbon– Karbon tertier : berikatan dg
tiga karbon– Karbon kuartener : berikatan
dg empat karbon
• Hidrokarbon(senyawa organik) yang memiliki ikatan rangkap 2 karbon-karbon
• Senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap karbon-karbon disebut senyawa tidak jenuh
• Tatanama : 1.akhiran –ana diganti –ena2. Posisi ikatan rangkap dan nama substituen dinyatakan didepan nama alkena3. Nama sikloalkena berasal dari sikloalkana dimana -ana diganti –ena
• Ikatan rangkap karbon-karbon terdiri atas 1 ikatan sigma dan 1 ikatan pi• Orbitalnya adalah orbital hibridisasi sp2 dengan sudut ikatan 120 o
bentuk ruangnya segitiga datar (trigonal planar)
C C
H
H
H
Hetena(etilen)
C CH3C
H H
H
propena (propilen)
C CH3C
H H
CH3
2-butena
C CH3C
H H
CH CH3
CH3
4-metil-2-pentena
• Beberapa alkena memiliki isomeri geometri (cis – trans)
C C
HH3C
H
trans-2-pentena
C C
H3C
H
cis-2-pentena
CH2CH3
CH2CH3
H
Contoh soal
Latihan soal
• Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap 3 karbon-karbon
• Tatanama :• Akhiran –ana diganti –una• Posisi ikatan rangkap 3 dan nama substituen (berikut
posisinya) dinyatakan didepan nama alkuna• Terdiri atas 1 ikatan Ỵ dan 2 ikatan Π• Ikatan rangkap 3 hibridisasinya sp dengan sudut ikatan
180 o dan bentuk ruang linier• Orbital sp merupakan gabungan 1 orbital s dan 1
orbital p
• Atom-atom karbon terikat dalam cincin benzena (homosiklik) dan aromatik lainnya (hetereosiklik misal piridin )
• Elektron-elektron ikatan tersebar ke seluruh cincin (terdelokalisasi)
• Senyawa Homosiklik : senyawa organik siklik/lingkar dimana sseluruh lingkar hanya terdiri dari atom karbon
Contoh : benzen
• Senyawa Heterosiklik senyawa organik siklik/lingkar dimana salah satu atau lebih atom karbonnya diganti oleh atom lain seperti Nitrogen, Oksigen atau Sulfur. Heterosiklik dapat bersifat sebagai senyawa aromatis atau tidak aromatis.
NN
Kuinolin Isokuinolin Indol (benzopirol)
CH
NCH2
CHN1 2
3
45
6
7
89
Benzodiazepin -1,4
C
O
H2
Benzopiran
S
NH 1
2
3
456
89
7
O
O
DioksinO O
Kumarin
Fenotiazin
N
N N
N
4
57
9O
O
N
N N
N1
4
57
9O
OH3C
CH3
CH3
CH3
N
N N
N
4
57
9O
OCH3
CH3
H3C
Teofilin Teobromin Kafein
Tatanama :• Mengikuti tatanama IUPAC dan trivial• Tatanama IUPAC, akhiran –a pada nama alkana
diganti –ol• Alkohol dengan dua, tiga, empat gugus –OH
memiliki nama berakhiran diol, triol, tetrol• Nama trivial, memakai nama gugus alkil diikuti
dengan kata alkohol (misal metil alkohol)• Senyawa dengan lebih dari satu gugus –OH
dinamakan glikol
• Rumus Umum :
• Tatanama :• Nama gugus alkil atau aril yang terikat pada ikatan eter disebut secara
alfabetik, selanjutnya diikuti dengan kata eter• Jika kedua gugus alkil(atau aril) merupakan gugus yang sama, eter
tersebut adalah eter simetris dan penamaannya memakai awlan di
• Eter siklik akan membentuk cincin heterosiklik dan mempunyai nama khusus
• ETER SIKLIK / OKSIGEN HETEROSIKLIK• Senyawa sederhana dalam heterosiklik dengan atom oksigen
adalah cincin epoksida dimana lebih reaktif dari golongan eter yaitu cincinnya mudah pecah menjadi rantai terbuka. Eter siklik yang paling banyak terdapat dialam adalah karbohidrat (piranosa / furanosa)
•
O O
piran furan
Beberapa contoh senyawa golongan eter siklik
C
CO
CH2
CH2
O
CH
CHC
C
O
C
CC
C
O
H2
H2
H
H
1,4 - Dioksan Furan Tetra hidrofuran
c
cc
o
cH2
H2
O
O c
o
cO
O
CONH2
COO - NH4
300o
c
NH
c
Anhidrida suksinat Anhidrida ftalat
Amonium ftalamate
Ftalamida
2 NH3
c
cc
o
cH2
H2
O
lakton
C CHR
O
CC
C
HR
- lakton
HETEROSIKLIK ESTER
HETEROSIKLIK ANHIDRIDA
• Mempunyai gugus karbonil (satu atom karbon terikat dengan satu atom oksigen oleh ikatan rangkap
• Gugus karbonil :• Ada perbedaan keelektronegativan antara atom O dan C pada
karbonil
• Dibandingkan dg ikatan rangkap karbon-karbon (alkena),ikatan karbon-oksigen (karbonil) lebih bersifat polar
• Gugus karbonil merupakan gugus polar• Gugus karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air
• Tatanama :
• Aldehid : akhiran –a pada alkana diganti dengan –al
• Keton : akhiran –a pada alkana diganti dengan –on
CH3 H
O
etanal
CH2
H
O
H3C
metanal
H3C CH3
O
propanon
O
siklopentanon
• Reduksi aldehid dan keton :
-Reduksi aldehid menghasilkan alkohol primer
-Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder
• Penamaan :
• Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dg molekul air, sehingga asam karboksilat rantai pendek larut dalam air
• Sifat asam :
Dapat dinetralkan dg basa membentuk garam.
• Nilai Ka beberapa asam karboksilat
• Pembuatan asam karboksilat :
propanol dioksidasi → aldehid dioksidasi → asam
• Sebagai Zat warna dan pewangi :• - Pisang : 3-metilbutiletanoat• - Raspberi : Isobutil etanoat• - Strawbery :Metil thiobutanoat• - Jeruk : Octyl etanoat• - Apel : Metyl butanoat• - Nanas : Etil butanoat
• Sebagai obat :• - Ibuproven• - Acetaminofen
• Anhidrida asam karboksilat berasal dari dua molekul asam karboksilat atau satu molekul asam karboksilat yang kehilangan satu molekul air. Anhidrida artinya tanpa air
Hidrolisis anhidrida :• Hidrolisis adalah pemecahan molekul oleh air• Jika satu molekul anhidrida dihidrolisis, akan terpecah menjadi dua
bagian. Atom hidrogen dari air akan terikat pada satu produk dan –OH terikat pada produk lainnya
• Merupakan turunan asam karboksilat yang atom hidrogennya pada gugus hidroksil diganti dengan gugus alkil atau aril
• HIDROLISIS ESTER
adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida terpenting adalah protein.
• Amida digolongkan menjadi :• Amida sederhana :• Amida monosubstitusi :• Amida disubstitusi :
• Tata nama Amida :• Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran amida. Pada contoh-contoh
dibawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung. Apabila ada substitusi pada nitogen dari amina diberi nama dengan awalan singkatan N atau N,N
• Amida dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.•
H3C NH
O
H
etanamida (acetamida)
H3C NH
O
CH3
N-metilmetanamidaN-metilformamida
H3C N
H
O
H
H3C NH
O
CH3
H3C NCH3
O
CH3
amida primer amida sekunder amida tertier
• Amina adalah jenis basa organik penting di alam dan dapat dianggap sebagai turunan amonia (NH3) dimana alkil atau aril menggantikan hidrogen
• Penggolongan Amina :• Amin Primer :
• Amin Sekunder :
• Amin Tertier :•
• • •
H3CNH2
CH2
NH2
H3C
metiamin etilamin
H3C
HN
CH2
CH3
etilmetilamina
H3CN
CH3
CH3
truetilamina
H
N
H
H
H2N CH C
CH3
OH
O
+H3N CH C
CH3
OH
O
• Tatanama Amina• Amina diberi nama dengan menambahkan gugus alkil yang melekat
pada nitrogen dan akhiran amin.• Reaksi Amina• 1. Reaksi dengan asam kuat : membetuk garam alkil amonium• Contoh :• 2. Reaksi dengan turunan asam :• 3. Reaksi Amin tersier dengan alkil halida primer atau sekunder
menghasilkan senyawa amonium kuartener yang merupakan garam amonium karena keempat hidrogen pada ion amonium diganti oleh gugus alkil.
• Contoh :•
•
• 4. Reaksi dengan asam nitrit :• Amina primer : membentuk ion diazonium
• Amina sekunder : membentuk senyawa nitrosamina
• Amina tersier : membentuk senyawa nitroso aromatik
R N N X
(H3C)2 N N O
N-nitrosodimetilamin
N
CH3
CH3
N-nitroso-N,N-dimetil anilin
NO
• Pada amina siklik, amina nitrogen berikatan membentuk cincin siklik.• Beberapa contoh amina siklik :
• Contoh amina alifatik : Amphetamin(Obat berbahaya), putresin (pada daging)
N
N
NN
N
N N
N
NN
N
N N
N
N
N
N
N1
2
3
4
56 7
9
8
PURIN
1
2
3
4
6
57
8
910
PTERIDINA
IMIDAZOL PIRIMIDIN PIRIDAZIN
NN
PIRAZOL
PENDAHULUAN
Karbohidrat didefinisikan: polihidroksi-aldehid atau polihidroksi-keton. Nama
karbohidrat : gabungan antar karbon © dan hidrat (H2O)
rumus umum Cx(H2O)y, .
PEMBAGIAN KARBOHIDRAT
• Karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok besar :1. MONOSAKARIDA, merupakan gula
sederhana dan tidak dapat dihidrolisis.2. DISAKARIDA : gula dg 2 unit mono yang saling terikat dengan ikatan glikosidik.
3. OLIGOSAKARIDA : gula dg beberapa mono dg iktan glikosidik (dibawah 10 mono)4. POLISAKARIDA, merupakan molekul kompleks yang tersusun atas sejumlah besar unit monosakarida yang saling terikat dengan ikatan glikosidik. Dapat dihidrolisis menjadi gula sederhana
I. MONOSAKARIDA
Monosakarida merupakan gula sederhana. mempunyai gugus fungsi polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton
♣1. Kelompok berdasarkan gugus fungsi : aldosa dan ketosa,
♣ 2. kelompok yang berdasarkan jumlah atom C yang terikat misalnya untuk jumlah C-3: triosa, C-4: tetrosa dst.
Bentuk Aldosa dan Ketosa
GULA SEDERHANA (=GLISERALDEHID)
Gula golongan aldosa dengan tiga atom karbon
CHO
H CH2O OH
CERMIN
CHO
CH2OHO H
Gambar : Model bola-dan-tongkat dari D-gliserida dan L-gliserida
Rumus Proyeksi Fischer dari Aldosa sampai 6 atom karbon
Penamaan struktur monosakarida
I. Jumlah atom karbon 4 (C=4) : Tetrosa
► Eritrosa : semua gugus OH ada di kanan► Treosa : OH pada C-2 dikiriII. Jumlah atom karbon 5 (C=5) : Pentosa
►Ribosa : Semua OH di kanan►Arabinosa : OH pada C-2 dikiriIII. Jumlah atom karbon 6 (C=6) : Heksosa
► Glukosa : OH pada C-3 di kiri► Manosa : OH pada C-2 dan C-3 dikiri►.Galaktosa : OH pada C-3 dan C-4 di kiri
STRUKTUR
STEREOISOMER DAN AKTIVITAS OPTIK
Stereoisomer adalah senyawa yang mempunyai jenis atom yang sama, tetapi berbeda dalam penyusunan ruangnya.
Menurut strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi 2 jenis :- Mempunyai bayangan cemin (dinamakan enantiomer)- Tidak mempunyai bayangan cemin (dinamakan diastereoisomer)Misal : Cis – trans
Apabila atom C mengikat 4 atom / gugus / substituen yang berbeda dengan tipe Cabcd maka akan terbentuk 2 senyawa / molekul yang merupakan bayangan cermin yang tidak terimpit satu sama lain.
Senyawa yang mempunyai atom C asimetrik dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan bersifat optis-aktif.
Atom C-kiral (=asimetrik)
DEFINISI
diastereoisomer : tidak mempunyai bayangan cermin, mempunyai sifat kimia berbeda (titik lebur dan kelarutan berbeda).enantiomer (antipoda) : dua molekul yang struktur ruangnya merupakan bayangan cermin yang tidak identik, mempunyai sifat kimia (kecepatan reaksi) dan sifat fisika (titik lebur, kelarutan) sama.
Kiralitas
epimer
Sepasang diastereomer yang berbeda konfigurasinya hanya terdapat pada salah satu atom C - asimetri, Contoh : D-glukosa epimer D-galaktosa dan D-glukosa juga adalah epimer D-manosa, tapi D-galaktosa bukan epimer D-manosa, tetapi diastereomernya.
Contoh Epimerisasi
I S O M E R I S A S IT e t r o s a d e n g a n d u a a t o m a s im e t r i k d a p a t
m e m p u n y a i d u a i s o m e r d e n g a n p e r u b a h a n g u g u s – O Hp a d a p u s a t k i r a ln y a y a i t u e r i t r o s a d a n t e t r o s a .
: T r e o s a
p e n t o s a d a n h e k s o s a d a n s e t e r u s n y a d a p a tm e m p u n y a i b e b e r a p a is o m e r .
M e n e n t u k a n ju m la h i s o m e r :
R u m u s 2 n d im a n a n a d a la h j u m la h a t o m a s im e t r ik .
j u m la h m a k s im u m e n a n t io m e r a d a la h 2 n / 2
C
O
H
C O H
C O H
C O H
H
H
C
O
H
C H
C O H
C O H
H
H 2H 2
H O
D-eritrosa D-treosa
Jumlah Isomer Aldoheksosa (bentuk D) m = 4, jumlah stereisomer (2)4 = 16, delapan bentuk D dan delapan bentuk L.
C
C
C
CH2OH
C
O
H
OH
OH
H
H
H
CH OH
OH
CH
C
C
CH2OH
C
O
H
OH
HO
H
H
CH OH
OH
CH
C
C
CH2OH
CH
O
H
OH
HO
HO
H
CH OH
CH
C
CH
CH2OH
CH
O
H
HO
HO
CH OH
C
C
CH
CH2OH
CH
O
H
OHH
HO
HO
CH OH
C
C
CH
CH2OH
C
O
H
H
HO
CH OH
OH
C
C
C
CH2OH
CH
O
H
OH
HO
H
CH OH
CH
C
CH
CH2OH
C
O
H
HO
HO
CH OH
H OH H OH
H OH
HO
D-alosa D-altrosaD-manosa D-talosa
D-galaktosa D-gulosa D-glukosa D-idosa
KETOHEKSOSA (=heksulosa)3 atom C kiral (m = 3), jadi ada (2)3 = 8 stereomer, empat bentuk D dan empat
bentuk L (=empat pasang enentiomernya)
C
C
CH2OH
C
C
C
CH2OH
CH
C
H
H
CH
C
CH
CH2OH
CH
HO
C
C
CH
CH2OH
C
HO
C
H
D-sukosa D-fruktosaD-tagatosa D-sorbosa
H
H
H
HO HO OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O O O
OH
OH
OH
OH
OH H OH H OH
C
C
CH2OH
C
C
C
CH2OH
C
C
H
H
CHHO
C
C
CH2OH
C
H
C
C
C
CH2OH
C
H
C
HO
L-sukosa L-fruktosaL-tagatosa L-sorbosa
HO
H
HO
H H
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
O O O O
H
H
HHO H HO H
HO
OH
OH
OH
OH OH
CH2OH
(HC-OH)m
CH2OH
OC
I.2. Diagram Proyeksi
• Dalam stereokimia penggambaran molekul dalam ruang dikenal 4 jenis proyeksi ruang yaitu :
1. Proyeksi Wedge linie (Keilstrich)2. Proyeksi Sagebock3. Proyeksi Newman4. Proyeksi Fischer
Bentuk Tiga DimensiProyeksi Fischer
KONFIGURASI ABSOLUT• Pada atom C asimetris harus ditentukan konfigurasi absolutnya. Dikenal 2 sistem pada konfigurasi ini :.Sistem D (=Dextro) dan L (=Leuvo).Sistem R (=Rectus) dan S (=Sinister) atau sistem CIP (Cohn, Ingold, dan Prelog)
.
1. SISTEM D dan L
• Untuk sistem ini banyak digunakan pada senyawa karbohidrat dan asam amino. Sebagai dasar penentuan konfigurasi sistem ini digunakan gliseraldehid
:
• Aturan untuk menggambarkan proyeksi monosakarida
a. Gugus karbonil diletakkan diatasb. Untuk senyawa dengan gugus –OH pada atom C nomor dua dari bawah atau karbon kiral yang terjauh dari gugus karbonil mempunyai gugus –OH terletak disebelah kanan diberi tanda D dan disebelah kiri diberi tanda Lc. Untuk senyawa yang memutar bidang polarisasi kekanan (+) dan kekiri (-).
C
O
H
C OH
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
H
HO
H2
1
2
3
4
5
6
C6H5NHNH23
6
5
4
3
2
H2
HO
C
C
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
NNHC6H5
NNHC6H5
C6H5NH2 NH3++
H
OSAZON
OSAZON
HC
C
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
NNHC6H5
NNHC6H5
HO
H2
2
3
4
5
6
H+
6
5
4
3
2
1
H2
HO
C
O
H
C
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
O
+ 2 C6H5CH=NNHC6H5
OSON
BENZALDEHIDFENILHIDRAZON
C6H5CHO ,
REAKSI-REAKSI MONOSAKARIDA1.Reaksi pembentukkan osazon
2. Reaksi oksidasi menjadi asam aldonat C O
H
(HC OH)n
CH2OH
+ Cu + 2 OHC
OOH
(HC OH)n
CH2OH
asam aldonat
+ Cu2O
3. Reaksi oksidasi menjadi asam aldarat
COH
(HC OH)n
CH2OHaldosa
HNO3 (p) COH
(HC OH)n
COOH
asam aldarat
4. Rekasi reduksi menjadi alditol
o
CH2OH
OH
OH
OH
D -glukopiranosa
H2
Ni
H2COH
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
Glukitol( =sorbitol)5. Reaksi dengan enzim
O
CH2OH
OH
OH
OHO
OCOOH
OH
OH
OH
D -glukopiranosa Asam - D - glukuronat
6. Reaksi pemecahan dengan asam kuat C
OH
(HC OH)nCH2OH
HC O CO2H2O
COH
(HC OH)n
COH
(HC OH)n-1
COOH COOH
HNO3 (p) + + +
7. Reaksi esterifikasiO
CH2OH
OH
OH
HO
OH
H
O
CH2OH
OH
OH
HO
OH
H
OCH2
O
CH2OH
OH
OCH3
HO
OH
H
CH3 CO
O COCH3
Ac= CH3 C
O
O0 C
OAc
OAc
OAc
OAcOAc
D-Glukosa D-Glukosa pentaasetat
+ CH3OH
H+
D-Glukopiranosa Metil D-Glukopiranosidasuatu glikosida
8. Reaksi pembentukan glikosida
SIKLISASI MONOSAKARIDA
C H
C OH
C H
C
C
OH
C OH
H
H
H
HO
H26
5
4
3
2
1
H2
HO
C
O
H
C OH
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
H
H2
O
C OH
C OH
C H
C
C
OH
C OH
H
H
H
H
HO
HO
O
1. Rumus proyeksi Fischer (Tollens)
Dasar reaksi adalah reaksi antara gugus karbonil dengan alkohol dan akan menghasilkan hemiasetal atau hemiketal.Contoh :
o
o
o
o
furan tetrahidrofuran
piran tetrahidropiran
2. Rumus proyeksi Haworth :
Siklisasi Rumus Tollens
OCH2OH
OH
HO
CH2OH
OH
CH2OH
CCH2OH
O
H+
H+
OCH2OH
OH
HO CH2OH
OH
H
+ H+
-D(-)-fruktofuranosaD-fruktosa
fruktofuranosa
H
C C
OC
HO OH
HH
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
H H
O
HO HO
O
OH
H
H
OH
OH
H
CH2OH
H
HO
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
Bentuk aldehid :
- D – Glukopiranosa D – Glukosa -D–Glukopiranosa (bentuk aldehid / terbuka)
Bentuk keton :
. Rumus proyeksi HaworthPada rumus Haworth rantai tertutup terletak pada bidang sehingga atom-atom H dan gugus –OH berada dibawah /
diatas bidang.
C H
C OH
C H
C
C
OH
C OH
H
H
H
HO
H26
5
4
3
2
1
H2
HO
C
O
H
C OH
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
H
H2
O
C OH
C OH
C H
C
C
OH
C OH
H
H
H
H
HO
HO
O
OH
OH
H
H
OH
CH2OH
H H
O
HO HO
O
OH
H
H
OH
OH
H
CH2OH
H
HO
O
OH
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
alfa () beta ().
C
C
C
C
CH3
C
HO
H
H OH
HO H
H
OH
H
O
O
H
HO
CH3HO
OH
OH
SAKARIDA LAINNYA :1.Gula fosfatGula dari ester fosfat dari monosakarida terdapat pada semua
sel hidup, yaitu pada struktur DNA dan RNA
2. Gula deoksiGula deoksi adalah gula dimana satu atau lebih gugus –OH
diganti dengan atom H (Hidrogen), merupakan gula dengan jumlah atom oksigen kurang dari gula biasa.
Contoh :
6-deoksi- -L-galaktopiranosa (=L-fukosa)
3. Vitamin C (Asam askorbat) Asam L-askorbat mempunyai struktur mirip karbohidrat
4. Gula aminoGula amino adalah gula dimana satu atau lebih dari gugus –OH pada gula diganti dengan gugus –NH2 (amino)Contoh : C
O
H
C NH2
C H
C
C
OH
OH
C OH
H
H
H
HO
H2
C
C
C
CH2OH
C
H
H
HO H
H OH
C
NH2
OH
H
O
2-amino-2-deoksi-a-D-glukopiranosa (= glukosamin)
CH2OH
OH
O
HOOH
NH2
Nama glukosamin (nama gula amino yamg berakhiran amin) dipakai, jika gugus –OH dari atom C nomor dua yang digantikan oleh gugus –NH2. Tetapi jika gugus –OH yang digantikan bukan berasal dari C–2 maka tidak menggunakan akhiran amin.
Disakarida adalah suatu oligosakarida yang paling banyak terdapat dan merupakan senyawa dimana pada hidrolisis akan menghasilkan dua molekul monosakarida.
Disakarida dikelompokkan menjadi dua, yaitu :
I. Disakarida yang tidak mempunyai sifat reduksi Contoh : Sakarosa, trehalosa
II. Disakarida yang mempunyai sifat reduksi Contoh : Maltosa, Laktosa
Ikatan dua molekul monosakarida pada
disakarida :1.Terjadi antara –OH laktol dari monosakarida I dengan OH alkohol monosakarida II (umumnya C-4)
O
C
C OH
C H
C
C
OH
C OH
H
H
H
H
HO
H2 H2
HOO
H
H
OHC
H
C
C
HC
OHC
COH
H
O
C
C
C
CH
H
H
OH
C
HO
OH
O
CH2OH
C
CH2OH
C
C
O
CH2OH
H
H C
HO
H
O
OH
H
L-D-glukopiranosil-B-D-fruktofuranosidaB-D-fruktofuranosil-L-D-glukopiranosida = sukrosa
2. Terjadi antara –OH laktol dari monosakarida I dengan -OH laktol dari monosakarida II, sehingga tidak mempunyai OH laktol bebas.Contoh : Sukrosa
Kedua macam ikatan yang terjadi diatas disebut Ikatan Glikosidik
Glikosidik pada Haworth
II. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)
• II.1. MALTOSATersusun atas dua
molekul -D-Glukopiranosa dengan ikatan glikosidik (1,4). Lebih mudah dicerna dibanding dengan gula lain dan mempunyai OH laktol dengan bentuk dan . Mennjukkan mutarotasi dan merupakan pereduksi, campuran maltosa dengan dextrin dipakai untuk makan orang sakit / bayi.
C
C
C
C
H
H
OH
H
H
C
HO
OH
O
CH2OH
O
C
C
C
C
OH
H
C
O
CH2OH
OH
CH2OH
OHOH
OH
O
O
CH2OH
OH
O
O
OH
4-0--D-glukopironosil--D glukopiranosa (=maltosa)Tanda = mungkin atau .
2. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)
• II.2. LAKTOSA Tersusun atas molekul -D-galaktopiranosa dan molekul -D-glukopiranosa, dengan ikatan glikosidik (1,4). Disebut juga gula susu karena merupakan gula utama yang terdapat dalam susu ibu dan susu sapi dan terurai oleh mikroba / fermentasi menjadi asam laktat. Memutar bidang polarisasi kekanan dan bersifat reduktor kuat.Hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-glukosa dan D-galaktosa
CH2OH
OH
O
OH
C
C
C
CH
OH
C
O
CH2OH
C
C
C
C
CH2OH
H
H OH
HOO
C
C
O
OH
HO
HO
H
H
CH2OH
OH
O
OH
OHO
OH
4-o- D-galaktopiranosil- glukopiranosa
Laktosa
H
H H
H
II. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)
• II.3. SelobiosaMerupakan
senyawa yang dihasilkan dari hidrolisis partial dari selulosa dan merupakan isomer dari maltosa. Ikatan glikosidiknya (1 4).
C
C
C
H3C
H
H
H
C
HO
OH
O
CH2OH
c
C
H3C
OH
H
C
CH2OH
OH
H
H
H c
HO
H
H
CH2OH
OHOH
OH
OO
CH2OH
OH
O
OH
OH
4-0--D-glukopiranosil- -D-glukopiranosa (= selobiosa)
OH OO
Sifat umum :Zat padat amorf putihSukar larut dalam air
Dalam keadaan murni tidak manisTidak lagi menunjukkan sifat-sifat
aldosa / ketosa dari monomer pembentuknya.
Pembagian Polisakarida :
• Berdasarkan Fungsinya
1. Polisakarida Arsitektural: Yaitu senyawaan-senyawaan polisakarida yang berfungsi sebagai bahan kerangka penunjang jaringan-jaringan tubuh dan pelindung sel-sel organisme biologis. Tidak mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan -glikosidik.Contoh : selulosa, khitin dan pektin
2. Polisakarida Nutrisi / Bahan Makanan• Mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan glikosidik • Contoh : Amilum, Glikogen, Inulin3. Polisakarida lainnya : merupakan produk persenyawaan
polisakarida dengan zat lain, DINAMAKAN JUGA Mukopolisakarida ASAM yang ditandai dengan adanya gula-gula amino dan asam uronat.
• Contoh : Heparin, kondroitin Sulfat, Asam Hialuronat
Berdasarkan Jenis Monosakaridanya
1. Homopolisakarida, apabila dihidrolisa akan menghasilkan satu jenis monosakarida.
• Contoh : Glukosa saja, maka polisakaridanya disebut glukosan• Fruktosa saja, polisakaridanya disebut fruktosan• Tepung (pati), selulosa, dextrin
2. Heteropolisakarida, yaitu senyawaan yang bila dihidrolisis akan menghasilkan lebih dari satu monosakarida atau turunannya an merupakan polimer yang dibentuk dari gula asam, gula amino atau senyawa non karbohidrat.Misalnya : -Asam hialuronat yang mengandung N-asetil
glukosamin dan asam glukuronat-gom, pektin
A. POLISAKARIDA STRUKTURAL1. Selulosa
Selulosa merupakan bahan struktur tanaman, pembangun kerangka dan pembentuk dinding sel tumbuhan dengan zat-zat lain. Merupakan polimer berantai panjang antara 300 – 4000 unit glukosa. Ikatan glikosisdiknya adalah (1,4) dan terdapat pada daun (15%), kayu-kayuan (50%) dan Kapas (90%).Sifat-sifat:1.Tidak larut dalam air / pelarut organik2.Larut dalam pelarut Schweitzer dan larutan benzilamonium hidroksida3.Tidak dapat dicerna4.Mengandung serat halus
O
O
H
H
HO
H
H
OHH
HOH
H
HHOH2C H
OH
OO
H
HOO
O
H
H
HO
H
H
OHH O
OHH
H
HHOH2C
H
OH
OO
H
HO
unit selubiosa
14
1 4
1
4 1
4
Turunan selulosa :1.Kolodion2.Karboksi-metil-selulosa (=CMC)3.Selulosa asetat4.Selulosa nitrat
2. KitinPolisakarida bernitrogen yang menyusun kerang
crustaceae dan kerangka luar serangga. Tersusun atas unit ulangan N – asetilglukosamin dengan ikatan glikosidik (1,4).
O
O
CH2OH
OH
O
NH
O
O
O
CH2OH
OH
O
NH
O
Kitin3. PektinTerdpat pada buah-buahan dan merupakan polisakarida
yang digunakan untuk pembuat selai. Merupakan polimer dari asam D-galakturonat.
4. GlikoproteinGlikoprotein adalah molekul protein yang melekat pada
karbohidrat, antara lain kolagen, fibrinogen, imunoglobulin.
B. POLISAKARIDA NUTRISI1. Amilum / Pati
Amilum merupakan bahan makanan yang dihasilkan dalam tumbuhan, terdiri dari dua jenis molekul yaitu amilosa dan amilopektin. Terdapat pada hampir semua bagian tumbuhan, misalnya umbi akar, bijia-bijian / sereal, batang pohon, buah.
O O
OH
H
HO
H
HOH2C
H
O
O
OH
H
HO
H
HOH2C
H
O
O
OH
H
HO
H
HOH2C
H
O
O
OOH
H
HO
H
HOH2C
H
unit maltosa
amilosa
1
4
2. GlikogenMerupakan suatu glukosan, terdapat pada hewan yang paling
banyak, merupakan cadangan karbohidrat pada hewan serta terdapat sedikit pada tumbuhan. Mempunyai ikatan glikosidik (1,4) dan (1,6). Glikogen terbagi atas glikogen otot dan glikogen hati. Semua jaringan binatang mengandung glikogen dan hati merupakan bagian utama dimana glikogen disimpan.3. Inulin
Merupakan polimer dari fruktosa, terdapat pada tumbuhan dan tidak mempunyai sifat reduksi dengan putar bidang polarisasi kekiri.
Glikogen
C. Polisakarida Lain :
1. HeparinMerupakan polimer dari asam D-glukoronat dan D-
glukosamin termasuk mukopolsakarida asam dengan ikatan glikosidik (1,4). Mukopolisakarida asam adalah polisakarida kental yang mengandung N – asetilglukosamin dan asam glukuronat.Terdapat pada jaringan hati, paru-paru. Digunakan sebagai anti koagulan.
O
O
CH2OH
OH O
OSO3H
O
CH2OSO3H
OH O
NHSO3H
Unit sulfat asamglukuronat
Unitglukosamin sulfat
2. Kondroitin Sulfat
O
OH
OH
COOHO
HO3SO
OH
NH
CH2OH
O
O
O
O
Kondroitin 4-sulfat
Kondroitin Sulfat-6 (=Kondroitin Sulfat C)Gugus sulfat terikat pada C-6
O
OH
OH
COOHO
OH
NH
CH2OSO3H
OO
O
O
Kondroitin 6-sulfatDermatan Sulfat (= KondroitinB)Struktur : asam D-glukuronat dan asam L-iduronat3. Asam Hialuronat
Digunakan sebagai pelumas persendian dan merupakan mukopolisakarida asam yang terdiri dari unit ulangan N - asetilglukosamin dan asam glukuronat dengan ikatan glikosidik (1,4). Asam glukuronat melekat pada N – glukosamin berikutnya melalui ikatan (1,3).
O
OH
NH
CH2OHO
OH
OH
O
CH2OH
O
OH
NH
CH2OH
O
OH
OH
O
CH2OH
Asam HialuronatO
O
O
O
O
No PolisakaridaUnit
monosakarida Asal dan Fungsi
IMukopolisakarida
1 HeparinAsam-D-glukuronat-D-glukosamin sulfat
Dalam dinding arteri dan paru>Digunakan sebagai koagulan
2 Asam HialuronatAsam-D-glukuronat-N-asetil- D -glukosamin
Ekstraseluler semen dan cairan sinovial dan merupakan pelumas
3 Kondroitin sulfat A dan C
Asam-D-glukuronat-N-asetil- D -galaktosamin
II Kompleks Bakterial Polisakarida
1 Capsul PolisakaridaKomposisi tergantung pada tipe mikroorganisme Antigenik bakteri
2. Murein
N-asetil-D-glukosamin sulfat, Asam–N–asetilmuramik, rantai oligopeptida
Jaringan pembentuk tiga dimensi tulang belakang ndinding sel bakteri
Beberapa Heteropolisakarida umum
Heteropolisakarida
Heteropolisakarida
No Unit Monosakarida Struktur Asal dan Fungsi
dan Polisakarida
1 PATI (α-D-glukosa)
Campuran amilosa dan amilopektin
kentang, beras
2 Amilose (α-D-glukosa) Ikatan α (1 ,4)
Kandungan pada pati(> 20%)
3Amilopektin (α-D-glukosa) Ikatan α (1 ,6)
Komponen utama dari pati
4 Glikogen (α-D-glukosa)
Seperti amilopektin tp lebih banyak rantai cabang
Cadangan KH pada hewan terutama pada hati dan otot
5 Inulin (ß -D - fruktosa) Unit fruktosa ß (1,2)KH cadangan pada tanaman spt dahlia
6 Selulosa (α-D-glukosa) ß (1,4)
Komponen utama dinding sel tanaman, algae, bakteri
7Kitin (ß-D-N-asetil-glukosamin Rantai lurus ß (!,4)
Komponen utama eksoskeleton dari insekta dan crustaceae spt udang
Beberapa Homopolisakarida