Alcoholes, aldehidos, cetonas, ácidos carboxilos...

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CONTENIDOS

ALCOHOLESÉTERESALDEHÍDOSCETONASÁCIDOS CARBOXÍLICOSÉSTERESLACTONASSALES ORGÁNICASANHÍDRIDOS ORGÁNICOSHALUROS DE ACILOISÓMEROS

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Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).

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El metanol, también conocido como alcohol de madera o alcohol metílico a temperatura ambiente se presenta como un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible.

En concentraciones elevadas el metanol puede causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos y muerte (la ingestión de 20 ml a 150 ml se trata de una dosis mortal). Una exposición aguda puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya que puede dañar seriamente el nervio óptico (neuropatía óptica). Una exposición crónica puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis.

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El etanol, conocido como alcohol etílico, se presenta en condiciones normales como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.Su fórmula química es CH3-CH2-OH , principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).

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El etanol actúa sobre los receptores GABA como modulador alostérico positivo aumentando el flujo de iones trasmembrana lo que induce a un estado de inhibición neuroquímica (efecto ralentizador). Produce efectos similares a las benzodiazepinas y los barbitúricos. Esta semejanza incluye el potencial adictivo.

El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, descargas eméticas, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte.

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USOS: Antiséptico, desinfectante, bactericida y ayuda a controlar la fiebre.MODO DE EMPLEO: Impregnar en un algodón y aplicar en forma de toques sobre la superficie afectada.PRECAUCIONES Y ADVERTENCIA: Mantener el frasco bien tapado.PRESENTACIÓN: 60mL, 120mL, 250mL, 500mL y 1000ml. TAPA BLANCA - NORMAL

70° medicinal

USOS: Desinfectante, disolvente.PRECAUCIONES: Evitar el contacto con los ojos. Mantener el frasco bien tapado. ADVERTENCIA: No ingerir. Liquido Inflamable. PRESENTACIÓN: 60mL, 120mL, 250mL, 500mL y 1000mL.

96° alcohol puro

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El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemáticamente 1,2-etanodiol y comúnmente etilenglicol.El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullición 197°C y un punto de fusión de aproximadamente -12 °C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporción.

El etilenglicol afecta a la química del organismo aumentando la cantidad de ácido, lo que produce problemas metabólicos. La intoxicación se presenta como depresión del sistema nervioso central e irritación en el sitio de absorción inicialmente, seguido de acidosis metabólica e hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.

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El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos,

dulce) es un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los principales productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de Krebs y también aparece como un producto intermedio de la fermentación alcohólica. Además junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de lípidos como los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de líquido a una temperatura ambiental de 25 ° C y es higroscópico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad alto y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.

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Éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.

Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre dos alcoholes :ROH + HOR' → ROR' + H2OAl igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro.

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El éter etílico, o dietiléter o éter sulfúrico es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente. Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se solidifica a -116 °C. Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros solventes utilizados como drogas recreacionales. El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.

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Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo formilo (carbonilo + hidrógeno).

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El formaldehído o metanal, formalina u óxido de metileno es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehido en agua como desinfectante. En la actualidad se utiliza para la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una dilución al 5% en agua. Es importante destacar que se ha clasificado en el grupo 1, Carcinógeno confirmado para humanos (Cáncer Nasofaríngeo).

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Cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). Suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

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4-(4-hidroxifenil) butan-2-ona (cetona de frambuesa)

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La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

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El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre. Fórmula química C10H16O. Se encuentra en la madera del Alcanforero Cinnamomum camphora, un enorme árbol perenne originario de Asia (particularmente de Borneo). Los usos modernos lo incluyen como plastificante del nitrato de celulosa, como repelente de la polilla, como una sustancia antimicrobiana, como bálsamo, y en la pirotecnia. Los cristales de alcanfor son usados para prevenir el daño provocado por insectos a las colecciones de otros insectos. Una forma de gel anticomezón común en el mercado utiliza alcanfor como principio activo.El alcanfor es rápidamente absorbido por la piel, produciendo una sensación de enfriamiento similar a la del mentol, y actúa como un anestésico local leve y como antimicrobiano.

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El ácido acetilsalicílico (C9H8O4) ―conocido popularmente como aspirina― es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza frecuentemente comoantinflamatorioanalgésico (para el alivio del dolor leve y moderado).antipirético (para reducir la fiebre) yantiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio). Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, úlcera pépticas gástricas y sangrado.

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El ácido acético, ácido metilcarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH.  Punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10−5.Es de interés para la química  como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto, histona acetiltransferasas.

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La realización de pruebas de detección de cáncer de cuello uterino en mujeres sexualmente activas, actualmente o en el pasado, puede determinar si están en riesgo de desarrollar cáncer de cuello uterino. Esta determinación puede realizarse al examinar las células, que se retiran sutilmente del cuello uterino usando la prueba de Papanicolaou; al examinar la capa superficial del cuello uterino mediante una inspección visual; o al detectar el ADN del VPH en hisopados del cuello uterino. La inspección visual con ácido acético (IVA) puede ser una alternativa a la citología o puede usarse con la detección mediante la prueba de Pap o ADN del VPH. La IVA se realiza mediante un lavado del cuello uterino con entre 3% y 5% de ácido acético (vinagre) durante un minuto. Luego se observa directamente el cuello uterino, sin ningún tipo de aparato. Si se observan las características áreas blancas bien definidas cerca de la zona de transformación, se considera que la prueba es positiva para cambios celulares precancerosos o cáncer invasivo en su estadio temprano. La IVA no requiere un laboratorio ni capacitación intensiva para el personal.

Además, los resultados están disponibles inmediatamente, permite el tratamiento en una sola visita, reduciendo así la cantidad de pacientes que no asisten a las visitas de seguimiento. La sensibilidad de la IVA es similar, o incluso mejor, a la prueba de Pap.

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El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4. Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.

Oxalatos son tóxicas debido a que en presencia de iones de calcio forman el oxalato de calcio, CaC2O4, una sal muy poco soluble. De esta manera, por una parte se elimina el calcio como elemento esencial del organismo, y por otra parte se cristaliza formando un cálculo que puede obstaculizar los conductos renales.

Las piedras renales también suelen estar formadas (al menos en parte) por oxalato cálcico. A los pacientes afectados de riñón se les recomienda una dieta pobre en oxalato (poco té, pocas espinacas o ruibarbo).

Frente a cationes polivalentes, el ion oxalato suele actuar como ligando quelante.

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Es un ácido α-hidroxílico (AHA) de fórmula H3C-CH(OH)-COOH = C3H6O3. En solución puede perder el hidrógeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anión lactato. El ácido láctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantiómeros (isómeros ópticos). Uno es el dextrógiro ácido D-(-)-láctico o d-ácido láctico (en este caso, el ácido (R)-láctico); el otro es el levógiro ácido L-(+)-láctico o ℓ-ácido láctico (en este caso, ácido (S)-láctico), que es el que tiene importancia biológica. HLac es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer, que es una solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una pérdida de sangre a causa de un traumatismo, cirugía o quemadura. La solución está compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de lactato.

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El ácido pirúvico es un cetoácido clave en el metabolismo. Es el producto final de la glucólisis, una ruta metabólica universal en la que la glucosa se escinde en dos moléculas de piruvato y se origina energía (2 moléculas de ATP). El ácido pirúvico así formado puede seguir dos caminos:Si hay suficiente suministro de oxígeno, el ácido pirúvico es descarboxilado en la matriz de la mitocondria por el complejo enzimático piruvato deshidrogenasa rindiendo CO2 y acetil coenzima A que es el inicio de una serie de reacciones llamada ciclo de Krebs, seguida de la fosforilación oxidativa.Si no hay suficiente cantidad de oxígeno disponible o el organismo es incapaz de continuar con el proceso oxidativo, el piruvato sigue una ruta anaeróbica, la fermentación.

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El ácido ascórbico es un cristal incoloro, inodoro, sólido, soluble en agua, con un sabor ácido. Es un ácido orgánico, con propiedades antioxidantes, proveniente del azúcar.

En los humanos, en los primates y en las cobayas, entre otros, la vitamina C (enantiómero L del ácido ascórbico) no puede ser sintetizada, por lo cual debe ingerirse a través de los alimentos. Esto se debe a la ausencia de la enzima L-gulonolactona oxidasa, que participa en la ruta del ácido úrico.

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Carbonato de etilbutilo: CH3-CH2-O-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3

Carbonato de dimetilo CH3-O-CO-O-CH3

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Lactona es un éster cíclico. Se forma como producto de la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula. Las estructuras más estables de las lactonas son los miembros con 5 anillos (gama-lactonas) y los de 6 anillos (los delta-lactonas), por razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto. Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura ambiente, éstos de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona. Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero tienen que ser preparados por métodos especiales.

α- acetolactona β - propiolactona ϒ - butirolactona δ - valerolactona

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Anhídridos orgánicos son aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua.

Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al del ácido que lo genera.

Anhídrido acético

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Peróxido de benzoílo

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Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Estos compuestos dan reacciones de sustitución nucleofílica con mucha facilidad y son utilizados en reacciones de acilación (como la de Frieldel-Crafts).

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Punto de ebullición: 51°CPunto de fusión: -112°CDensidad relativa (agua = 1): 1.11Solubilidad en agua: Reacciona.Presión de vapor, kPa a 20°C: 32

El cloruro de etanoilo, o también llamado cloruro de acetilo es un haluro de ácido derivado del ácido etanoico. A temperatura y presión ambiente es incoloro. Este compuesto no existe en la naturaleza porque el contacto con el agua lo hidroliza en ácido etanoico y ácido clorhídrico.

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