Alcinos e cicloalcinos

São hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de

carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos

etínicos, hidrocarbonetos acetilênicos ou alquinos.

Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia acíclica ou aberta,

homogênea e insaturada com uma única tripla ligação. Sua

classe de compostos não possuem cor (incolor) e nem cheiro

(inodoro).

Fórmula geral: CnH2n-2.

Nomenclatura IUPAC: prefixo + infixo + sufixo

A cadeia principal é a maior cadeia que contém a tripla ligação.

A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da

extremidade mais próxima da tripla ligação, independente das

ramificações presentes na cadeia. No nome do alcino a posição

da tripla ligação é dado pelo menor número dado ao carbono;

esse número é escrito antes do nome do alcino. (Obs.: A

numeração só será dada a partir de 4 carbonos).

Nomenclatura usual: radical + acetileno

Nomenclatura IUPAC: etinoNomenclatura usual: acetileno

Nomenclatura IUPAC: proprinoNomenclatura usual: metil-acetileno

Nomenclatura IUPAC: 2-pentinoNomenclatura usual: etil-metil-

acetileno

Nomenclatura IUPAC: 3-etil-4-metil-1-hexino

Nomenclatura usual: não existe

Nomenclatura IUPAC: 4-metil-2-pentino

Nomenclatura usual: metil-isopropil-acetileno

Gás usado para forçar o amadurecimento de frutas verdes,

fabricação de borrachas sintéticas, plásticos (como PVC e PVA),

fios têxteis para a produção de tecidos.

Usado também como combustível dentro de soldadores devido as

altas temperaturas alcançadas.

Ao reagir com o oxigênio puro, a temperatura de sua chama pode

chegar a 3.000 C.

Síntese de acetileno (carbeto + água): uma mistura de carvão e

cal virgem é aquecida, levando à produção de carbeto de sódio

(composto inorgânico de carbono). Este composto reage

violentamente com a água, formando o acetileno.

Alcinos verdadeiros ou

terminais: têm pelo menos um

átomo de hidrogênio ligado

diretamente a um dos carbonos

que apresentam a tripla ligação.

Alcinos falsos ou não-

terminais: não apresentam

átomos de hidrogênio ligados

aos carbonos da tripla ligação.

Uma amostra de alcino com cadeia normal, que apresenta

fórmula molecular C4H6, pode corresponder a dois alcinos

diferentes – ao 1-butino (alcino verdadeiro) ou ao 2-butino

(alcino falso).

Reações de adição:

Hidrogenação: ocorre entre alcinos e o gás hidrogênio (H2) na

presença de catalisadores metálicos apropriados, como níquel (Ni),

platina (Pt) e paládio (Pd).

Halogenação: ocorre entre alcinos e as substâncias simples dos

halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2), de modo semelhante à hidrogenação.

Na adição de HX (X = halogênio) ou H2O a uma ligação

tripla, o átomo de H se adiciona preferencialmente ao carbono da

tripla que já contém mais hidrogênios, ou seja, o H se adiciona ao

carbono mais hidrogenado.

Adição de haletos de hidrogênio (HX): ocorre entre os alcinos e

os hidretos dos halogênios (HCl, HBr, HI). Pode se apresentar de

forma parcial (predomínio de ligação dupla) ou total (predomínio

de ligação simples).

Hidratação: na hidratação de um alcino não acontece a segunda

adição. Isso se explica em virtude do produto da primeira adição

ser um enol que, tão logo formado, se transforma em um aldeído

(OH situado no carbono secundário) ou cetona (OH situado no

carbono primário).

Reação de oxidação:

Combustão: reação de oxidação mais comum. Nessa reação, o

combustível é o hidrocarboneto, e o outro reagente, denominado

comburente, é o gás oxigênio (O2). Dentre os tipos de combustão,

a mais importante é a qual tem como produtos CO2 e H2O

(combustão completa).

São hidrocarbonetos de cadeia cíclica ou fechada que contêm

ligações triplas.

Fórmula geral: CnH2n – 4 (com um detalhe: a fórmula só será usada

para os cicloalcinos com apenas uma ligação tripla).

Sua nomenclatura se baseia na mesma proposta para os alcinos, só

que com um diferencial, antes do nome da cadeia principal, utiliza-

se a palavra ciclo.