Acidos carboxilicos

CICLO SEMESTRALCURSO: QUÍMICA ORGÁNICAPROF: JORGE SALAZARSESIÓN 13

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I. CONCEPTOSon compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), unido a un grupo alquilo o arilo (excepto en el ácido fórmico que va unido a un hidrógeno).

II. NOMENCLATURA:Para nombrar a los ácidos carboxílicos emplearemos dos sistemas de Nomenclatura.

1. NOMENCLATURA COMÚN:Muchos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace siglos y tienen nombres comunes que se refieren más a su fuente de origen que a sus estructuras químicas.

1.1. Ácidos Carboxílicos alifáticos no ramificados:Se nombran así:

Las 5 primeras raíces comunes son las mismas que se utilizaron en el sistema común de aldehídos.

Ejemplos:

1.2. Ácidos Carboxílicos alifáticos ramificados:

- Se nombran como derivados de los nombres comunes de los ácidos de cadena normal.

- La posición de los sustituyentes se indica mediante letras griegas, siendo la posición la del carbono adyacente al grupo carboxilo. Es decir, la posición corresponde a la posición 2 de la nomenclatura IUPAC.

- Las cadenas laterales se citan de acuerdo a las reglas de los alcanos.Ejemplos:

2. NOMENCLATURA IUPAC:2.1. Ácidos carboxílicos saturados no

ramificados:Se nombran utilizando la palabra ácido seguida del nombre del correspondiente alcano, al cual se le cambia la terminación “-o” por el sufijo “-oico”.Ejemplos:

2.2. Ácidos carboxílicos insaturados no ramificados:Se nombran con las terminaciones “-enoico”, “-inoico”. Primero se citan los enlaces múltiples y luego la función carboxilo.Ejemplos:

28/10/12CENTRO ACADÉMICO “NEWTON”

2.3. Ácidos dicarboxílicos:- Son compuestos que contienen dos grupos

carboxilo, por lo tanto son dipróticos.- Los ácidos dicarboxílicos se nombran

haciendo uso de la terminación “-dioico”. No se indica la posición de los carbonos del grupo carboxilo ya que estos solo pueden encontrarse en los extremos de la cadena carbonada principal.

- Pueden ser saturados o insaturados.Ejemplos:

2.4. Ácidos grasos superiores:- Son aquellos ácidos carboxílicos que se

obtienen por hidrólisis de grasas y aceites, generalmente contienen más de 11 átomos de carbono.

- La mayoría de los ácidos grasos contiene un número par de átomos de carbono. Pueden ser saturados o insaturados por lo general con dobles enlaces carbono – carbono

Nota: Los tres ácidos grasos más abundantes en la

naturaleza son: palmítico, esteárico y oleico. La mayoría de los ácidos grasos insaturados

predomina como isómero geométrico de tipo cis.

2.5. Ácidos carboxílicos ramificados: Escoger la cadena principal:

Se siguen las siguientes prioridades:1. Se escoge la cadena que tenga la mayor

cantidad de grupos carboxilo.2. La cadena más insaturada.3. La cadena que tenga mayor número de

átomos de carbono, conteniendo al grupo carboxilo.

Para enumerar: Se siguen las siguientes prioridades:1. Se enumera la cadena carbonada

comenzando por el grupo carboxilo (-COOH), el cual siempre se le asigna el número 1.

2. Los números más bajos para las insaturaciones.

3. Los números más bajos para los sustituyentes.

Para nombrar: - Se citan los sustituyentes según orden

alfabético y la cadena carbona principal se nombra como un ácido carboxílico no ramificado.

- En caso de que existan sustituyentes –COOH o –R–COOH, estos se nombran como carboxi o carboxialquilo respectivamente.

Ejemplos:


2.6. Ácidos alicíclicos y policarboxílicos:- Se nombran como hidrocarburos sustituidos

por el grupo funcional carboxilo.- Se considera como compuesto patrón al

hidrocarburo sin el grupo carboxilo. - La cadena se enumera dándoles los números

más bajos posibles a los grupos carboxilo. - Se antepone al nombre del hidrocarburo la

palabra “ácido” y se le adiciona el sufijo “-carboxílico” para referirse al grupo carboxilo. Si existen más de un grupo carboxilo se utilizan los prefijos multiplicadores di, tri, etc.

2.7. Ácidos aromáticos:

III. PROPIEDADES FÍSICAS: 1. Estado físico:

- A 20 °C y 1 atm, los 9 primeros ácidos monocarboxílicos son líquidos y los superiores son sólidos.

- Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos dicarboxílicos son sólidos.

2. Solubilidad:- Los ácidos carboxílicos al interactuar con el

agua forman uniones puentes de hidrógeno


con ella a través de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidroxilo, es por ello que son más solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc. de masa molecular semejante.

- Los 4 primeros ácidos carboxílicos son miscibles en el agua, al aumentar el número de carbonos, la solubilidad disminuye debido al incremento del carácter hidrofóbico del ácido que está dado por el grupo hidrocarbonado (- R).

3. Punto de ebullición:- Los ácidos carboxílicos hierven a

temperaturas muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso molecular semejante.Ejemplos:

La razón está en que los ácidos carboxílicos se unen mediante puentes de hidrógeno formando dímeros muy estables (en el estado líquido hay una mezcla de dímeros).

- Cuando la masa molar de los ácidos carboxílicos aumenta, también se incrementa el punto de ebullición. La razón está en que al aumentar el número de carbonos en la cadena, las fuerzas de London son más intensas. Ejemplos:

- Cuando los ácidos carboxílicos tienen ramificaciones, su temperatura de ebullición disminuye como consecuencia de la disminución de las fuerzas de London. Ejemplos:

- Los dicarboxílicos por formar mayor número de enlaces puente de hidrógeno, tienen mayor temperatura de ebullición que los monocarboxílicos de masa molar semejante.

IV. PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

1. Oxidación de alcoholes primarios:La oxidación severa de un alcohol primario produce directamente el ácido carboxílico correspondiente, para ello se utilizan


agentes oxidantes fuertes como: KMnO4 y K2Cr2O7 en medio ácido.

Ejemplo:

Nota:Este método se limita a los alcoholes que no contienen otros grupos funcionales que sean sensibles a la oxidación (Ejemplo: dobles y triples enlaces).

2. Oxidación de Alquilbencenos:Frente a oxidantes fuertes como KMnO4 en caliente, el grupo alquilo se reduce a un grupo carboxilo y genera ácidos aromáticos, de la siguiente forma:

Ejemplo:

3. Carbonatación de los reactivos de Grignard:El reactivo de Grignard se adiciona al doble enlace carbono – oxígeno en la misma forma que en el caso de aldehídos y cetonas. El producto es la sal magnésica del ácido carboxílico, la que se libera por tratamiento con ácido mineral.En general:

Ejemplos:

4. Oxidación degradativa de alquenos:Estos alquenos deben presentar hidrógenos vinílicos y además el doble enlace debe estar unido a un carbono primario. Reaccionan con el permanganato de potasio en medio ácido y

calor (KMnO4/H+/) para producir ácidos carboxílicos.En general:

Ejemplo:

5. Oxidación degradativa de alquinos:Cuando los alquinos se someten a tratamiento con ozono o con permanganato de potasio en medio básico, se produce la ruptura del triple enlace, obteniéndose como productos ácidos carboxílicos.

Ejemplo:

6. Hidrólisis de nitrilos:Los nitrilos alifáticos y aromáticos producen los ácidos carboxílicos correspondientes por hidrólisis en solución ácida o básica.

Ejemplo:

V. REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

- El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos queda determinado, evidentemente, por su grupo funcional carboxilo (-COOH). Observamos que hay 2 lugares donde los enlaces pueden romperse y hacerse conservando al grupo acilo.

- Las reacciones que rompen el enlace acilo – oxígeno (A) pertenecen a una familia de reacciones similares que involucran la sustitución nucleofílica del acilo. El reemplazo del grupo OH por otros sustituyentes da lugar a cloruros de acilo, amidas, ésteres y anhídridos.


- Las reacciones que involucran el enlace oxígeno – hidrógeno (B) están en relación a la acidez de los ácidos carboxílicos.

- También hay otras reacciones específicas para el grupo carboxilo, por ejemplo la reducción a alcoholes primarios, la descarboxilación y la halogenación alfa para producir los -haloácidos.

1. Acidez:Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando interactúan con el agua se ionizan en forma parcial. En el estado de equilibrio se tienen el ion carboxilato, ión hidronio, ácido carboxílico y el agua.

La constante de equilibrio iónico para esta reacción o constante de acidez (Ka) queda expresada de la siguiente forma:

A 25 °C se tienen las siguientes reacciones reversibles (equilibrios iónicos) y su constante de acidez.

Al aumentar la masa molar de los ácidos carboxílicos disminuye Ka, por ende disminuye su fuerza ácida.Nota:

Un ácido carboxílico es menos ácido si está unido a grupos liberadores de electrones.

Un ácido carboxílico es más ácido si está unido a grupos sustractores de electrones, tal como los halógenos en la posición alfa del ácido.

La acidez dependerá de cuántos halógenos se hallen en el carbono alfa y de quién sea el halógeno. Ejemplo: Si es el flúor el que está unido al carbono alfa, será más ácido que si fuera el iodo.

F>Cl>Br>I 2. Formación de Sales:

- Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y formándose la sal correspondiente.

- Para nombrar las sales, en primer lugar se nombra al anión y luego al catión. El nombre del anión deriva del ácido carboxílico suprimiendo la palabra ácido y luego cambiando el sufijo –ico por –ato.Ejemplos:

- Los ácidos carboxílicos también reaccionan fácilmente con el NaOH, KOH, NH3 y otras bases fuertes para formar sales más agua. Estas reacciones son de neutralización.

Ejemplos:

Nota: Las sales de los metales alcalinos son solubles

en el agua, sus disoluciones acuosas tienen carácter básico como una consecuencia de la hidrólisis de estas sales.

El benzoato de sodio se emplea como preservante o conservador de los alimentos ya que inhibe el crecimiento de los hongos.

3. Reducción de los ácidos carboxílicos:Los ácidos carboxílicos se reducen a su respectivo alcohol primario, usando como agente reductor el hidruro doble de litio y aluminio (LiAlH4). No reaccionan con el H2/Ni ni con el NaBH4.En general:

Ejemplos:

4. Halogenación en la posición alfa () de ácidos carboxílicos:Los ácidos y diácidos carboxílicos que contienen uno o más hidrógenos alfa al grupo carboxilo, experimentan la sustitución en el tratamiento con cloro (Cl2) o bromo (Br2) en


presencia de trazas de fósforo elemental que catalizan la reacción.En general:

Ejemplo:

5. Electrólisis de Kolbe:Consiste en la electrolisis de las sales de ácido de carboxilato de sodio o potasio, en el cual se forman alcanos con un número par de átomos de carbono.Ejemplos:

6. Sustitución anular en ácidos aromáticos:El grupo carboxilo es un desactivante fuerte en un anillo aromático para la sustitución electrofílica, por lo tanto dirige ésta a la posición meta.Ejemplo:

7. Reacción con halogenuros de Fósforo:- El grupo oxidrilo del grupo carboxilo se

sustituye por un átomo de halógeno (X), para formar un halogenuro de acilo.

- Los agentes halogenantes PX3, PX5 o SOX2: PCl3, PBr3, PCl5, SOCl2 (cloruro de tionilo).

Ejemplo:

8. Formación de ésteres: La reacción entre un ácido carboxílico y un exceso de alcohol catalizada por ácido (H2SO4) permite obtener como productos un éster más agua.En general:

Ejemplo:

9. Formación de Amidas:El ácido carboxílico reacciona con un exceso de amoniaco o una amina dando como

producto principal una amida y eliminando una molécula de agua.En general:

Ejemplo:

10. Formación de Anhídridos:Se forman directamente por la reacción de dos moléculas de ácido carboxílico y eliminado una molécula de agua.En general:

Ejemplo:

VI. ÁCIDOS IMPORTANTES:Ácido Fórmico (HCOOH):

- Se obtuvo por primera vez al destilar la solución de un macerado de hormigas rojas en agua y posteriormente, se encontró en los pelos de la ortiga.

- El ácido fórmico es un líquido incoloro con olor picante y sabor ardiente que produce quemaduras en la piel por su condición tóxica.

- A escala industrial se obtiene por la reacción entre el hidróxido de sodio y el monóxido de carbono; el formiato de sodio producido se trata con ácido sulfúrico diluido.

- El ácido fórmico se emplea en la industria textil en calidad de mordiente en el teñido de las telas, así como en la industria de los curtidos de pieles y en diversas síntesis orgánicas.

Ácido Acético (CH3COOH):


- Desde tiempos muy antiguos se conocía que estaba presente en el vino que se había agriado. El ácido acético deshidratado (99,5% de pureza) tiene una temperatura de fusión de 16,6 °C y al ser los cristales moleculares transparentes como el hielo se denominan ácido acético glacial.

- A escala industrial, el ácido acético se obtiene por oxidación catalizada por una enzima de etanol en el vino o la sidra. La ecuación se puede resumir así:

- El vinagre natural contiene cerca del 5% en masa de ácido acético. A partir de ella, por destilación fraccional se puede preparar la esencia de vinagre (al 70 - 80% de CH3COOH), la cual se emplea en la industria alimentaria para la conservación de las viandas, hongos y la carne de pescado.

CLORUROS DE ACILO

I. CONCEPTO:Son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos, que se obtienen al sustituir el grupo oxidrilo (–OH) del grupo carboxilo por el cloro.

II. NOMENCLATURA:Para nombrar se cambia tanto del nombre común como del IUPAC lo siguiente:- Para cadenas abiertas:

Ácido….ico por Cloruro de …ilo- Para Ciclos:

Ácido -carboxílico por Cloruro de …carbonilo.Ejemplos:

III. PROPIEDADES:1. Tienen puntos de ebullición que son

aproximadamente los mismos que para aldehídos y cetonas de peso molecular comparable.

2. Tienen olores fuertes e irritantes, lo que se debe, en parte, a su rápida hidrólisis a HCl y ácidos carboxílicos con la humedad del medio ambiente.

Nota:El cloruro de formilo no existe, se descompone en CO y HCl.

IV. PREPARACIÓN DE CLORUROS DE ACILO:- Aun cuando se conocen otros halogenuros

de acilo, los cloruros son los más comunes. Se preparan por sustitución de el –Cl por el –OH del ácido carboxílico.

- Para este fin se utilizan tres reactivos: Cloruro de tionilo (SOCl2), tricloruro de fósforo (PCl3) y pentacloruro de fósforo (PCl5).En general

Ejemplo

V. REACCIONES DE LOS CLORUROS DE ACILO:

1. Formación de Amidas:Cuando un cloruro de acilo reacciona con un exceso de amoniaco, concentrado y frío se produce una amida.En general:

Ejemplo:

2. Formación de ésteres: Alcohólisis- La reacción entre un cloruro de acilo y un

alcohol produce un éster. Esta reacción es rápida.

- También se puede emplear un fenol (Ar-OH) en lugar de un alcohol, y ésta es una de las mejores maneras de preparar ésteres arílicos.En general:


3. Hidrolisis:- Los cloruros de acilo se hidrolizan al

calentarse con agua, pero la reacción es acelerada por la adición de una base.

- Esta reacción se utiliza poco ya que la mayoría de los cloruros de acilo se preparan a partir de los ácidos.Ejemplo:

4. Formación de Anhídridos:Los cloruros de acilo reaccionan con el anión carboxilato (RCOO-) para formar un anhídrido de ácido.En general

Ejemplo

5. Reducción de cloruros de acilos:A) “Reducción de Rosenmund”:

La hidrogenación controlada cuidadosamente del cloruro de acilo produce el aldehído correspondiente. Esta hidrogenación es controlada por el “envenenamiento” del catalizador metálico (generalmente Pd) con azufre(S) o sulfato de bario (BaSO4).

Ejemplo:

B) Reducción con Hidruro metálico:- El tratamiento de un cloruro de acilo con un

hidruro de triterc-butoxialuminio y litio produce también el aldehído correspondiente.

- El LiAl(t–BuO–)3H es un agente reductor altamente selectivo, y como su nombre lo indica, el hidrógeno unido al aluminio es una

fuente del ión hidruro. También se usa el LiAl(CN)3H como agente reductor selectivo.

ANHÍDRIDOS

- Los anhídridos se forman a partir de dos moles de un ácido carboxílico por eliminación de una molécula de agua.

- Se clasifican como anhídridos simétricos y asimétricos.

NOMENCLATURA:1. Anhídridos simétricos: se nombran a partir

del nombre del correspondiente ácido

carboxílico, reemplazando la palabra ácido por anhídrido. Es posible usar los nombres tanto comunes como sistemáticos de los ácidos carboxílicos.Ejemplos:

2. Anhídridos asimétricos: Se nombran como derivados del ácido carboxílico de mayor número de átomos de carbono, anteponiéndole el nombre del ácido menor, separado por un espacio. También es posible anteponer el nombre del grupo acilo del otro ácido para formar una sola palabra.Ejemplos:

REACCIONES:Hidrolisis:Rápidamente se hidrolizan para reconstituir los ácidos carboxílicos que lo conforman.

PRÁCTICA DE CLASE

01. Cuál es el nombre del siguiente ácidocarboxílico:


02. Si usted deseara obtener ácido benzoico, de las siguientes reacciones cuales utilizaría:A) Alcohol bencílico + Cu/B) Estireno + KMnO4

C) Benzaldehído + NaBH4

D) Acetofenona + LiAlH4

E) Benceno + HNO3/H2SO4

03. Para obtener el ácido malónico, a cuál de los siguientes ciclos lo oxidaría con KMnO4/H2SO4/calor:A) ciclopropeno B) ciclobutenoC) ciclopenteno D) ciclohexenoE) ciclohepteno

04. De los siguientes compuestos son derivados de los ácidos carboxílicos:1) Anhídrido etanoico2) Cloruro de valerilo3) acetanilida4) Etóxido de etilo5) FenoxietanoSon ciertas:A) 1, 2, 3 B) 1, 2, 3, 4 C) TodasD) 1, 2, 4 E) 2, 3, 4

05. En la siguiente secuencia, indique el nombre del producto final, derivado del ácido:

A) Formiato de Potasio

B) Butanoato de PotasioC) Acetato de SodioD) Propanoato de PotasioE) Etanoato de Potasio

06. De las siguientes series de reacciones:ciclopentilfenilmetano + Br2/A

Los productos C y D son respectivamente:A) Ácido benzoico y ácido

ciclopentanocarboxílico.B) Benceno y ácido ciclopentanocarboxílico.C) Ácido benzoico y ciclopentanona.D) Ácido benzoico y ciclopentano.E) N.A.

07. Para obtener ácido benzoico, usted haría reaccionar:A) Alcohol Bencílico + Cu/calorB) Benzaldehído + HCNC) Benzoato de Bencilo + H2OD) Tolueno + Br2/calorE) Benzoato de potasio + cloruro de metilo

08. Si el ácido isovalérico es tratado con LiAlH4, se produce:A) Isobutirato de litio B) Butirato de litioC) 3–metilButan-1-ol D) sec-ButanolE) 2-metilbutan-2-ol

09. En cuál de las siguientes reacciones, se forma un alcohol secundario.A) Ácido benzoico + LiAlH4B) Aldehído fórmico + K2Cr2O7/H+C) Estireno + H2O/ácidoD) Ácido propiónico + LiAlH4E) acetileno + H2O/H2SO4/HgSO4

10. ¿Cuál de los siguientes compuestos es más ácido?A) Ácido 2,2-dibromobutanoico.B) Ácido 2,2-diclorobutanoico.C) Ácido butanoico.D) Ácido 3-cloro-butanoico.E) Ácido 2-cloro–butanoico.

11. El ácido más fuerte, es:A) Ácido acético B) Ácido propiónicoC) Ácido butírico D) Ácido fórmicoE) Ácido isobutanoico

12. Indique cuál de las siguientes moléculas podría reaccionar con el sodio:1. Cloruro de etilo 2. Propeno3. Metanol 4. Acetona5. Ácido acéticoSon ciertas:A) 1, 2, 3 B) 2, 4, 5 C) 1, 3, 5D) 3, 4,5 E) 2, 4, 5


13. En la reacción:

Se produce finalmente:A) Ácido propanoico B) PropanodialC) Ácido malónico D) Ácido maleicoE) Ácido succínico

14. En la reacción secuencial:

Se produce finalmente:A) Ac. Benzoico B) CH2OHC) Ácido ftálico D) benzaldehídoE) N.A.

15. Por reacción del ácido -formilvalérico con NaBH4, se obtiene:A) 1–Pentanol B) Ácido pentanoicoC) Isopentanal D) Ácido isopentanoicoE) Ácido 3-hidroximetilpentanoico

16. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda.I. Los ácidos – halogenados son más

ácidos que los – halogenados.II. Un ácido dicarboxílico, es el ácido

oxálico.III. La deshidratación intramolecular del

ácido butanodioico, origina al anhídrido succínico.

IV. Los ácidos se pueden formar a partir de la reacción entre la acetofenona con KMnO4.

A) FFVF B) FVFV C) FFFFD) FFW E) VVVF

17. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es tratado con LiAlH4 se produce:A) Ciclohexanocarbaldehído.B) Ciclohexanocarboxílico.C) Ciclohexilcarbinol.D) Ciclohexanona.E) Ciclohexanol.

18. Cuando el cloruro de Benzoilo es tratado con H2/Ni; se produceA) Benzaldehído B) Alcohol BencílicoC) Ácido benzoico D) Benzoato de feniloE) N.A.

19. En la siguiente secuencia, cual es el producto final:

A) Propano B) Propeno C) PropanolD) Propanal E) Ácido propanoico

20. Indique el nombre del siguiente compuesto:

21. En la siguiente secuencia, ¿cuál es el producto final?

A) Butanal B) 1 — ButanolC) Butano D) Ácido ButanoicoE) N.A.

22. En la siguiente secuencia, el producto final es:

A) Isopentanol.B) Isopentanal.C) Isopentano.D) Ácido Pentanoico.E) Ácido – metilbutanoico.

23. Señale la relación incorrecta:


24. Indique el compuesto mal nombrado según la IUPAC

25. Respecto a los ácidos carboxílicos, indique la proposición incorrecta:A) Se denominan funciones primarias.B) Se obtienen por oxidación de las cetonas.C) Los monocarboxílicos son monopróticos.D) Son solubles en agua por lo general.E) Poseen sabor agrio.

PRÁCTICA DOMICILIARIA

01. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

A) Ac - 5 - isopropil - 2 - metilheptanoicoB) Ac - 3 - etil - 3 - metilheptanoicoC) Ac - 5 - isopropil - 5 - metilhexanoicoD) Ac - 3 - etil - 2,6 - dimetilheptanoicoE) Ac - 5 - etil - 2,6 - dimetilheptanoico

02. La reacc ión de ox idac ión del 1 ,4-d i etilbenceno con KMnO4, produce:A) Ácido benzoico.B) Ácido p-etilbenzoicoC) Ácido p-metilbenzoico

D) Ácido tereftálicoE) Benceno

03. El ácido acético se puede obtener fácilmente por:A) Oxidación de éter etílico con KMn04(ac) a

20°C.B) Reducción del ácido propiónico con H2/Pt.C) Hidratación del acetileno en medio ácido.D) Oxidación del etanol en medio ácido.E) Hidrogenación del acetaldehído.

04. El nombre del siguiente compuesto cíclico, es:

A) Ácido cielopentanodecarboxílicoB) Ácido 3 - metil - 1,5 - ciclopentano

dicarboxílicoC) Ácido 4 - metil - 1,2 - ciclopentano

dicarboxílicoD) Ácido 4 – metil ciclopentano dicarboxílicoE) N.A.

05. En la siguiente secuencia, indique el nombre del producto final:

A) succinato de PotasioB) Butanoato de PotasioC) Acetato de SodioD) Propanoato de PotasioE) Etanoato de Potasio

06. En cuál de las siguientes reacciones, el producto es incorrecto:A) Ácido benzoico + LiAlH4 alcoholB) Aldehído fórmico + K2Cr2O7/H+ ácidoC) Estireno + KMnO4/H+/calor Acido

benzoicoD) Ácido propiónico + LiAlH4 2 - propanolE) Etileno + KMnO4/H+/1 80ºC CO2

07. Si el ácido succíníco reacciona con LiAlH4 se obtiene:A) butielnglicol B) propanolC) 1,4-butanodiol D) 1,3-propanodíolE) 1,5-pentanodiol

08. Cuál de los siguientes es más ácido:A) Ácido 3,3-dibromo butanoicoB) Ácido 2,2-dicloro butanoicoC) Ácido 2,2-difluoro butanoicoD) Ácido 3,3-difluoro butanoicoE) Ácido 2-cloro-butanoico



A) cloruro de p-nitrobenzoiloB) Ácido 2,4 - dinitrobenzoiloC) Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoiloD) Cloruro de BenzoiloE) N.A

10. En la siguiente secuencia, el producto final es:

A) lsopentanol B) lsopentanalC) lsopentano D) Ácido PentanoicoE) Acido - metilbutanoico

11. Cuál es el nombre del siguiente compuesto

A) Ácido-metil-3-ciclopentencarboniloB) Bromuro de 3 - ciclopentencarboniloC) Bromuro de 2 - metil - 3

ciclopentencarboniloD) Bromuro de ciclopentencarboniloE) N.A.

12. El nombre del siguiente compuesto es:

A) Anhídrido acéticoB) Anhídrido propionicoC) Anhídrido butíricoD) Anhídrido acetilpropionicoE) Anhídrido acético propionico

13. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es tratado con LiAlH4 se produce:A) CiclohexanocarbaldehidoB) CíclohexanocarboxilícoC) CiclohexanolD) CiclohexanonaE) ciclohexil carbinol

14. En cuál de las siguientes reacciones el producto es incorrectoA) Cloruro de benzoilo + LiAlH4 alcoholB) Ácido fórmico + LiAlH4 alcoholC) Cloruro de acetilo + H2/Pt alcoholD) Ácido propionico + LiAlH4 propanolE) Cloruro de acetilo + H2/Ni acetaldehído

15. Si el ácido ciclopentanocarboxílico se trata con PCl5 se obtiene como producto.A) Acido 2-cloro ciclopentano carboxílicoB) Acido 3-cloro ciclopentano carboxílicoC) Cloruro de ciclopentano carboniloD) Cloruro de CiclopentiloE) N.A.


A) cloruro de p- nitrobenzoiloB) Acido 2,4 - dinitrobenzoiloC) Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoiloD) Cloruro de BenzoiloE) N.A.

17. El nombre del siguiente compuesto, es:

A) Acido m – hidroxibenzoico.B) m - carboxiloilo fenol.C) cloruro de m – hidroxibenzoilo.D) Cloruro de fenol benzoilo.E) N.A.

18. Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

A) Ácido benzoico.B) Benzoato de bencilo.C) Anhídrido benzoico.D) Ácido benzodioico.E) N.A.

19. Cuando el ácido valérico es tratado con SOCl2, se obtiene:

A) Cloruro de butanoilo.B) Cloruro de pentanoilo.C) Cloruro de isobutanoilo.D) 1 – pentanol.E) Pentanal.

20. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?

21. Respecto al siguiente ácido, señale verdadero (V) o falso (F)

I. Es soluble en el éter etílico.II. Es un ácido graso o superior.III. Su nombre sistemático es ácido cis–9–

octadecenoico.IV. Su solubilidad en el agua es alta.


22. Respecto a las propiedades de los ácidos carboxílicos marque verdadero (V) o falso (F).

23. ¿Qué relación hay entre los puntos de ebullición de los siguientes compuestos?

24. 3,52 g de ácido carboxílico monoprótico requieren 50 mL de KOH 0,80 N para su neutralización total. ¿Qué ácido carboxílico se ha neutralizado? Considere que el ácido es saturado.

25. Señale la relación incorrecta.

26. Indique el nombre sistemático del siguiente compuesto orgánico.

27. El ácido megatómoico es el atractivo sexual de la polilla negra de las alfombras cuya estructura es:

28. Respecto a las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos, señale las proposiciones correctas.

29. De las siguientes proposiciones respecto a los ácidos carboxílicos, indique los que son correctos.

30. Dado que 3,20 g un ácido orgánico, cuya fórmula global es C6H8O7, consumen para su neutralización completa 50 mL de KOH 1 M, señale verdadero (V) o falso (F).

31. Respecto a los ácidos grasos, indique verdadero (V) o falso (F).

32. El olor característico del jazmín se debe a la presencia de un éster, el cual se puede obtener artificialmente a partir de la siguiente reacción.


Complete e indique el nombre del éster que se forma.

33. El ácido salicílico es la materia prima para obtener la aspirina, la cual es utilizada ampliamente como analgésico. ¿Cuál es su nombre sistemático?

34. El ácido gálico es utilizado en el revelado de fotografías y su estructura es:

Indique verdadero (V) o falso (F)

35. Señale los compuestos que reaccionan con los metales alcalinos a temperatura ambiental.

36. En la hidrogenación del ácido oleico, C18H34O2

se consume 0,8 g de hidrogeno gaseoso. Respecto a ello, indique verdadero (V) o falso (F).


Acidos carboxilicos

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