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NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMATICOS
HIDROCARBUROS AROMATICOS ALCOHOLES Y FENOLES ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos cclicos muy insaturados que muestran reacciones
caractersticas del benceno, sea que lo tengan o no en su
estructura.
Nomenclatura El benceno se encuentra en tres tipos de
hidrocarburos aromticos: a. Compuestos formados por un solo ncleo
de benceno como
el tolueno y los hidrocarburos que contienen un ncleo bencnico,
al cual se hallan unidos radicales alifticos.
b. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, los cuales
se encuentran formando anillos condensados.
c. Compuestos con ms de un ncleo de benceno, en los
cuales los diferentes ncleos no comparten tomos de carbono.
Las siguientes son las reglas de la IUPAC para nombrar este tipo
de compuestos: 1. Los compuestos derivados del benceno que
presentan un
solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del
sustituyente a la palabra benceno.
2. Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, se indican
cuales son y su ubicacin. Se puede utilizar de la
Se caracterizan por poseer el grupo funcional OH o hidroxilo,
por lo general unido a un radical aliftico. Si la sustitucin de un
H por el grupo OH se hace en una estructura aromtica como el
benceno, el compuesto es un fenol. Clasificacin de los alcoholes 1.
De acuerdo con la ubicacin del OH, los alcoholes se
clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario cuando su grupo funcional se localiza en
un carbono primario. Un alcohol es secundario cuando su grupo
funcional se localiza en un carbono secundario. Un alcohol es
terciario cuando su grupo funcional se localiza en una carbono
terciario.
2. De acuerdo con la formula de la cadena, los alcoholes
son alifticos (R-OH), cclicos (R-OH) o aromticos (Ar-OH).
3. De acuerdo con el nmero de grupos funcionales los alcoholes
son monohidoxlicos, dihidroxlicos,
Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por poseer el grupo
funcional carbonilo: C=O.
Nomenclatura de aldehdos. 1. Segn la nomenclatura IUPAC, para
nombrar los
aldehdos se selecciona la cadena ms larga que contiene el grupo
carbonilo (-CHO). Luego se nombran cambiando la terminacin ano del
alcano por al. El grupo carbonilo lleva el nmero uno: los
sustituyentes se indican por el nmero de posicin en la cadena.
2. Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino
"-dial".
3. Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este
no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-"
para nombrar los grupos laterales
3-formilpentanodial
4. El nombre comn de un aldehdo se deriva de un cido carboxlico,
reemplazando la terminacin oico por aldehdo y eliminando la palabra
cido.
cido 3-formilpentanodioico
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nomenclatura comn los trminos orto, para indicar que el anillo
est sustituido en los carbonos 1 y 2; meta, para los sustituyentes
en 1y 3 y para se usa cuando los sustituyentes estn en 1 y 4:
3. Los hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una
aromtica se llaman arenos y pueden ser alquibencenos (alcano
aromtico), alquenilbencenos (alqueno aromtico) y alquinilbenceno
(alquinil aromtico). Si los sustituyentes son diferentes, el nmero
uno corresponde al de menor nmero de tomos de carbono, o el menos
ramificado.
4. La nomenclatura IUPAC acepta algunos nombres comunes:
trihidroxlicos.
Los polialcoholes o polioles poseen cuatro o ms grupos OH. Estos
grupos no existen en el mismo tomo de carbono, porque el compuesto
es muy inestable y se descompone originando aldehdos o cidos. Los
alcoholes que contienen dobles enlaces se denominan enoles. 1. Para
nombrar los alcoholes se escoge como cadena
principal aquella donde se ubica el grupo OH. Se enumera por el
extremo ms prximo a la posicin del mismo. La cadena lleva el sufijo
ol. La posicin del grupo OH se indica anteponiendo un nmero al
nombre el compuesto principal. El nmero debe ser el ms bajo
posible.
2. Cuando hay dos o ms grupos OH, se indica la posicin
con nmeros y se agrega al final: diol, triol, tetrol. 3. Cuando
hay ramificaciones se nombran teniendo en
cuenta la nomenclatura ya estudiada en hidrocarburos y si hay
varios grupos OH, se escoge como cadena principal la que incluye el
mayor nmero de ellos, as no sea la ms larga.
4. Si el alcohol presenta dobles o triples, se indica con un
nmero que debe ir antes del nombre del hidrocarburo.
5. Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como
"hidroxi-", indicando el nmero localizador correspondiente
Nomenclatura de cetonas. 1. Segn la nomenclatura IUPAC, las
cetonas se
nombran seleccionando la cadena ms larga que contiene el grupo
carbonilo indicado por el nmero ms bajo posible y reemplazando la
terminacin del alcano correspondiente por ona. Los dems grupos se
indican con los nmeros donde estn ubicados en la cadena.
2. Segn la nomenclatura comn se pueden
tambin nombrar los dos radicales unidos al carbono y se agrega
la palabra cetona; si los radicales son iguales se utiliza el
prefijo di.
Si los radicales son diferentes se nombran los radicales en
orden de complejidad.
3. Cuando la funcin cetona no es la funcin
principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo"
cido 4-oxopentanoico
4. A veces se usan otros nombres: para la propanona, se usa
acetona; para difenil cetona se usa benzofenona y para metil fenil
cetona se usa acetofenona.
Orden de Importancia de las funciones qumicas orgnicas para
ubicar la cadena
principal y enumerarla
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5. Los compuestos aromticos tambin se pueden nombrar como
derivados de los nombres comunes:
6. Si el anillo bencnico tiene tres o ms sustituyentes se
emplean nmeros para indicar sus posiciones relativas.
Si los grupos son diferentes, el ltimo que se nombra se
sobrentiende que est en la posicin 1 y no se escribe el nmero:
En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma
que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden
alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.
3-hidroxi-4-metilpentanal
Para nombrar los fenoles se tienen en cuenta las reglas de
nomenclatura de los compuestos aromticos y lo visto anteriormente.
6. Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol"
aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la
funcin principal. Cuando el grupo OH no es la funcin principal se
utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del
hidrocarburo.
7. Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del
OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos
desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que
haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de
los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
1. Acidos Carboxilicos 2. Acidos Sulfonicos 3. Anhidridos 4.
Esteres 5. Haluros de Acilo 6. Amidas 7. Nitrilos 8. Aldehidas 9.
Cetonas 10. Alcoholes alifaticos 11. Fenoles 12. Tioles 13. Aminas
14. Eteres 15. Tioeteres 16. Alquenos 17. Alquinos 18.
Ramificaciones
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1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Si est presente uno de los grupos que dan nombre especial (comn)
el compuesto se nombra con dicho grupo en posicin 1:
7. Los compuestos aromticos polinucleares con anillos
fusionados se nombran utilizando nombres comunes y cada uno
tiene numeracin especfica:
Los sustituyentes en estos anillos se nombran de acuerdo con el
nmero del carbono en el cual estn ubicados.
8. Los compuestos que contienen anillos no fusionados se
nombran como derivados de los alcanos.
9. Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza
con el nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano