5CINUE I' EL Y ni-

LL!GAE' 5CINUE SE i.!N I VEF:S I DAD AUTONOMA METROF'D!.... I TWJA LLEVO A CAEC!:: I ' IZTAPALAPA" EN EL LABORATORIO DE EISEiUL?

Y C 1 NTEC 1 S DE NEUROFARMACOS ( R-Ci122) DEI, - HFiEA DE 1 NVECT I GAC I ni- APL I CGRA DEPARTA - ilEi'\iTC7 DE EIOLCJGIA DE L A REFRODUCCION.

FECI-IA DE I N I C I O : J ü N I O 5 DE 1984 FECHA FE TERMI- t\IAC I O N TUTOR LI\lTEF:!U0: M. EN C. JORGE A. HARO CASTELLANOS

EICIEMEHE 5 RE 1989

f'ROFT.COR ACOC I ADO 'IO'' TiE T I EMPCI (,@MF'L E 1- O EN EL DEPC'iRTCiMEi\!TD DE i3 I OLOG I A DE L A F:EFRODUCC I ON u

-

4 I T U L O DEL PROYECTO:: " APROVECHAM I ENTU DE UN SUBPRPDUCTD EN

L A DESCAFE I N I ZFIC I ON DEL CAFE"

FIRMA DE !....U5 ALUMNOS E

FIRMA DEL TUTOR:

casamdtiempo -

UNIVERSIDAD AUmNOMA METROPOLITANA- IZTAPALAPA

México, D.F. a 7 de Agosto de 1%00

Dd. EN C. BEATRIZ ADRIANA SILVA !PORRES.

SECRETAFEA ACADEMICA DE La DIVISION.

DE C. B. S. DE I.A UAM-Ie

Nos dirigimos a Ud. para solicitar una Prorroga

a la fecha de-trega del Informe Final del Proyecto ti-

tulado: &&vechamiento de un Subproducto en la Desca-

feinizacih del Café" la cual venció el 5 de Diciembre - de l989, y se está entregando el 7 de Agosto de 1990.

El motivo de nuestra petición obedece a que los-

experimentos se retrasaron por la difícil y tardía adqu&

sici6n de un reactivo necesario para un análisis cuanti-

tativo por espectrofotocoiorimetríao

Agradeciendo de Antemano su fina atención nos -- despedimos de Ud.

A ! P E B T A M E B T E

PdaRIg fiCm PACHECO SANCHEZ

Vo.Bo. TUTOR: M, EN C . JORGE A, HARO CABTELLANOS.

Av. Midiordn y pulsima cd Vianalir haprlipr O.F. C.P. 09340. Td.686-03-22

-

D UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA-IZTAPALAPA A

l 3 Mdxico, D.F. a 7 de Agosto de I990.

4 i\ I 111. EN C. BEATRIZ ADRIANA SILVA TORRES.

SECRETARIA ACADENICA DE LA DIVISIOoI DE Co B. Se DE LA UAM-I

Por medio de este conducto me permito hacer de su cono-- --- cimiento que los alumnos Sergio Día2 Guerrero con matrícula 84342905 y María Marcela Pacheco Sbchez con matricula 81336169 concluyeron su proyecto de Servicio Social, cuyo título fué

CBFE". Dicho servicio se llev6 a cabo en el laboratorio de Di--

seño y síntesis de Neurof&macos de esta Universidad, inicihdo- lo el 5 de J u n i o de 1989 para concluirlo el 5 de Diciembre del- mismo año, realizando las siguientes actividades:

--- "A€'ROVECHAMIEN?IO DE UN SUBPRODUC'IIO E3l LA DESCAFEINIZACIOIY DEL --

- Revisión e investigación bibliográfica. - Participación de seminarios dentro del área. - Trabajo teórico y Experimental. - Divulgación Ciantífica. Sin otro particular y en espera de que no exista incon--

veniente para dar por concluido este trabajo aprovecho la opor-- tunidad para saludarla,

M .EN c . 'JORGE A. HARO CAS'IIELLILNOS ' DEPTO. DE BIOLOGIA DE LA REPRODUCCION C. B. S.

Av. Miámuhn y pulsima, Coi. #antha, btipikpr. D I . C.P. 09340. Tal. 68803-22

_. casaab#rtadtiempo

UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA- IZTAPALAPA Mdéxico, D.B. a 7 de Agosto de 199Oe

M. EN C, BEATRIZ ADRIANB SILVA TORRES

SECIIETARIA ACADEDdICA DE LA D I V I S I O N

DE C. B. S. DE LA UAM-I

Por medio de l a presente hacemos de su conocimiento que

hemos concluido e l t raba jo de Serv ic io S o c i a l l l e v h d o l o a cabo

en e l Laboratorio de Diseño y Síntesis de Neurofhnacos dentro-

del Area de Investigación Aplicada en e l Departamento de Biolo-

g í a de l a Reproducción de e s t a Unidad ba jo l a dirección d e l M,

en C. JORGE A. EURO CAS'PELLANOS (Profesor asociado I'Dtt de tiem-

po completo del Departamento antes citado) de quien anexam06 -- carta de conformidad,

El t í t u l o d e l Proyecto es 'tAPROVECHAMIEN!SQ DE IJN SUBPRO - DUC'PO EN LA DESCAFEINIZBCION D E L CAFE", que se r e a l i z ó d e l 5 de

Junio de 1989 a l 5 de Diciembre del mismo do.

MATRICULA 84342905 CARRERB INGENIERIA DE LOS ALx-so

MATRICULA 81336169 CBRRERB INGENIERIA DE LOS ALIrnTOS.

Av. Midiorin y Quitinu. Coi. Wcrmina -4 D.F. C.P. 09340. Tel. 88603-22

CiFJETIVOS:

* L!Pscafeinizacihn del café para la obtencibn de 5.-

metcxitriptamina {farmaco contra l a Fsaiiasis, .

ECF;tC I F I CDS:

Ubtei?ción de 5-Hidr-ai:itt-iptamidas !C-5-.HT) a

pat-.tir del r-esidci.o graso que se obt iene coma

scibpt-nducto en el proceso de Descafeinizacitn ,

mediante el pr-aceso más idoneo.

Desart-ol la y optimización d e un pr-oceso

novedoso para la abtencibn de 5-Metoaitriptamina (5-

MT) a partit- de C-5-HT contenidas en l a s cei-as de

ca fé .

deiai.-.t-oll.c2 iecnal6qico, d e b i d o a l a n e c e i i d a d de poder-

de zs.t;e t-mzursn v e q e t a l q u e e5 e l café ya que e s t a d e n t r o ( 3 )

de lac, 5 p r i n c i p a l e s p r o d u c t o r e s a n i v e l mundia l (vet-

el ci-iadro I , ecj nece5ario un d e s a r r o l :io Tecnaloqico

a d e c u a d o par-a e l p t - o c e sam i en t o d e subproducfos d e l caf& y

su a p r o v e c h a m i e n t o par-a l a pt -oducr idn d e b i e n e s d c

ronsi-imo.

.... -

4

_.

Gran p a r t e d e l a pr-odcicc ión d e c a f & - es d e s t i n a d a a !a (1 )

e l a b u r a c i o n d e c a f e s o 1 u b 1 e ucie se comet-c i a l i z a coma

c a f e i n s t a n t a n e o . tlna porcion d e l c a t e scluttle y d e l c a f e

eri yt-ario se ciricwmtt-an Pn e l mercado como r a f e

d e s c a Y e i n i z a d o E1 t t-a t am i e n t o d e !a, 4, 51

d e s c a f e i n i m a c i b n c o n s i s t e er? l a extt-acci6n de l a c a f e i n a

del grano vet-de c an d i s o l v e n t e s ot -g iánicos? aqua o b i o x i d u

d e car-bono . La c a f e i n a o b t e n i d a se u t i l i z a -- ( ‘I ’, 4 :J

e n l a I n d u s t ? i a F a r m a c e u t i c a y l a A l imen ta t - i a

i r e í r e s q u e r a p r i n c i p a l m e n t e pot-. su actividad e s t i m u l a n t e )

Ji.into con l a c a f e i n a se e x t r a e n además grasal a c e i t e s y

ot r -as s u b s t a n c i a s e n t r e l a s c u a l e s se e n c u e n t r a n l a 5-OH-T

estas CLltimaE. estan c a t a l o g a d a s como i t - r i t a n t e s

y hasta t b x i c a s por l o q u e s o n i n d e s e a b l e s e n l a b e b i d a

d e 1 café y La5 5-H i d ro ;.; i t t- i p tam i d a s que quedan

.-.. I .;. , b 7 3 j

C3!

( 1 0

en l a s c e r a s d e l café h a s t a l a f e c h a no han s ido

u t i l i z a d a s con a l g i i n pt -opós i t o cornet -c ia l . P o r

a t r a p a r t e ‘=,e sabe que l a 5 - M e t o x i t t - i p t a m i n a es un f a r m a c o

que se e n c u e n t r a ya e n e l mercado y se usa c o n t r a l a

P s o r i a s i s . La o b t e n c i b n d e 5 - M e t o x i t r i p t a m i n a 5eqCm l a

1 i t e r a t u r a se ha t-ea1 i Lado p o r cuando menos (11, 12, 13)

siete v i a s d i f e r e n t e s t o d a s ellas m e d i a n t e pt-ocesoc; q u e

u t i l i z a n un g r a n nhmet-o d e r e a c c i o n e s o b i e n emp lean

mate r i a - , pt-imas poco d i s p o n i b l e s en el mercado. E l

a n t e c e d e n t e m a s d i r e c t o del p r e s e n t e t t - a b a j o es l a

t t - ans f o t -mac i tn r e a l i z a d a pat- B e r t h o l e t , Raymond (i98Z) (14 )

=- ? d e l a s .J i i i d r o x i t r i p t a m i n a s e g h muesti-a

e l Erquema 1 Es t a t r a n s f n r m a c i a n t i e n e d o s i n c o n v e n i e n t e s ,

e l p r i m e r a es que e1 p r o c e s o es largo e n c u a n t o a l nirmet-o

d e r ’ e a c c i o n e s y e l s e gundo es qc ie t i e n e como i n t e r m e d i a t - i o

a l a C e r a t o n i n a s u b s t a n c i a d i f i c i l d e manejat- pot- ser- muy

l á t i i i .

En e l p r e s e n t e tr-a.bajo se r e a l i z 6 e l e s t u d i o p a r a e l

Aprovechami e n t o d e l a s 5-Hi d t-o:.: i t t - i p t a m i d a s (C-5-HT)

i n d e s e a b l e s en l a 5 b e b i d a s de c a f & y o b t e n i d a s d e un

s u b p r o d u c t o e n l a d e s c a f e i n i z a c i ó n p a r a l a o b t e n c i o n d e 5-

metoxi t r i p t a m i n a m e d i a n t e un p r o c e s o c ompues t o pot- tres

e t a p a s :

ETAPA 1. A i s l a m i e n t o d e l a s 5 - H i d t - o x i t r i p t a m i d a s .

ETAPA TI. T r a n s f o r m a c i o n d e la 5 - H i d r o x i t r i p t a m i d a a l a

=- metnx i t r i p t a m i d a .

ETAPA 111. C o n v e r s i o n d e la 5 - M e t o x i t r i p t a m i d a s a la

5- Metoxi t r i p t a m i n a .

E l p r o c e s o qcie se desat-rollo en este e s t u d i o tiene

s u b s t a n c i a l m e n t e doc; v e n t a j a s c o n r e s p e c t o al d e los

a u t o r e s E e r t h o l e t y Raymond, p r i m e r a m e n t e el nCtmero de

r e a c c i o n e s se r e d u c e d e 5 a 2 y cjequndo n o se p r o d u c e l a

S e r a t o n i n a como i n t e r m e d i a r i o , Esquema 3.

1

, C17H35 1

C19H39 34

%lHo ?aH47

61

4

HO

H

5-H ID ROXlT R i PTAM i D A C-5HT

5-METOX ITRIP TAM ID A * 'oQlJ3yR H 0 C-5MT

1. 5-METOXI TRIP TAM 1 NA

' O m N H , H . 5-MT

I R I O'O I

ESQUEMA 2

Z ~ 1 1 MATERS ALES

3. 1. 1 ) MATERIA FH1MA.- Se t t - a b a j o c o n do-; t ipo - ; d e r e s i d u o

graso, s u b p r o d u c t o de La d e s c a f e i n i z a - -

cion d e l c a f e . Uno 1 . i qu i do y ot ro s a l i -

do, p r o c e d e n t e s d e i n d u s t r i a D e s c a f e i - -

zadot-a d e Chiapac.y Cordoba, Ver-act-uz,

a) E l t-esidi-to gt-aso 1 i q i t i d o s u b p r o d u c t o

c o n t e n i a I. i q u i d a s t-eej idua.les dei proce-

so d e d e x a f e i n i z a c i o n .

b i E l t - e ~ j i d u a graso al i d o s u b p r o d u c t o

de l a d e s c a f e i n : i . r a c i b n d e l c a f é , l i b r e

d e 1 i q i t i d o s t-es idctalec i y t r a t a d o con

A l c a l i .

Z. 1.21 DISOLVENTES. - H e x a n o , d i c l a r o m e t a n o , cloroformo,

a c e t o n a , á c i d o a c é t i c a ! acetato d e

e t i l o , b e n c e n o y &ter d e petróleo,

IUESTANCIAS . - A c i d o c l o r h i d r i c o , s t i l f a t o d e d ime+ i . i o ,

hidr-&:.:ido d e p o t a s i o , r - e a c t i v o d e G i b S s

E2,6-d i c lot-0-4- (c lor i m i n o ) - 2 ,

hexad i en-1 -ana) , r-eac-

5-c i c 1 o- (14, 20 , 211

tivo de E h i - l i c h c !p-dimeti l-amino-ben--

z a l d e h i d o ) , N-Acetil S e r o t o n i n a , (23)

S i l i c a Gel 60 GF 254, C a r b o n a t o de ,

F'otacsig-, ca t -bona to de s p d i o , c , c t l f a to ,

amon idco , hidr-&:.:ido d e sodio a n h i d r u ,

aycia. d e c . t i l a d a , n i t t -byenu, clot-ut-o d e

c a l c i o a n h i d r o .

T A. 1 ,, 41 MATEEIAL: B a l a n z a a n a l i t i c a , evapor-ador r o t a t o r i o ,

l á m p a r a d e Luz U1 t t - a v i c i e t a , t-eostato,

Fa t - r - i l l a , manti l1,as. d e c a l e n t a m i e n t a ,

bamba p a r a \dac io , eqct ipo sax lhet ,

aspersorv plac:ac; par-a c r o m a t o g t - a f i a IC-

l e t - t i g p l a t * e n ' s j , l i c a !''e! ,&<Ii F254 2::,:.:2iI>cm,

p l a c a s p t - epa t -a t i vas para cr-omatoyraf ia

PSC -Fe t - t i yp l a t en S i l i c a Gel 6i:iFz 54

* 2(:!:.:2(:icm, p l a c a s pat-a c t - amatog ra f ia

2.5):7.5cm, F i she r - D i g i t a l M e l t i n g P o i n t

An a 1 y Let- , E s p e c t r o f o t o m e t t ~ o con l o n g i t u d

de onda d e 570 nanómetros .

7 3 .2 ;* METODOC Y TECN I CAS

F'REFAHfiC I ON DE LA MATEF: I A PF: I PIA IRES I DUD GFIASL!

SUBF'F~CIEUCTG DE !._A DESCAFE 1 N 1 ZAC I !IN IfEL CAFE - L I OiI 1 PO > . Se ericantr-cj que este t i p o d e m a t e r i a pr-ima adem&= d e

c o n t e n e r :i í q u i d n i y-es idualec ; tales tamo, a c e t a t o d e e t i ?.o,

c lor-of armo, pet-c 1 oroet i leno, tamb i e n con t e n i a sol i d o s

e x t r a h o s t a l e s como pedazos d e p l a s t i c o , e t c . , d e ahi q u e

la p r e p a r a c i ó n d e la m a t e r i a pr-ima concistit, e n l a e l i m i n a -

ción d e l i q u i d a s t - e c j i dua l es y s o l i d o s indeseab1e.s . Es ta eli-

m i n a c i t i a n <=,e d e s c r i b e m a s -+deXantk. ( proce-5.o 1 y 2 ) .

F'FIEFARAC 1131'11 DE !-A MAT'ER I +7 PF? I: Y A (RES I DUO GRGSO SUEFRODUCTO

DE I ) E C C ~ ~ ~ E I N I Z A i . I I ? i DEL CAFE -- SOLIDC? y

Este m a t e r i a l . ct! a d q i i i t - i o en e i t a d o s a l i d o e l ccial ~ E Z

encantt-aba. l i b r e d e 1 i q c i i d o s t - e s i d u a l e s p e r o con LI n

c o n t e n i d a d e a I . ~ a l . i. y d e sol i d # - i n d e z . e a h l e s , las cuales. se

e l i m i n a r o n e n el pt-oc:eso e x t t - a c t i v o (Pr-oceso 3 y 4 j .

S. i,, 1 ) METODO I'AF:A EL AISLAMIENTO DE LAS CERAS DEL F:ESIDUD

GRA5O SUBPRODUCTO DE L A DESCAFE I N I Zt?CI ON I

7 - 2 I L I, j! . I i-'RUCECI :1 I.

Se t i t i l i z a corno i na t e r i a p r i m a un lote d e 1953.3 g d e

1 i q ii 1 d o -- t-es i d cto d esc a f e i n i z ac 1. mi

( R G C D L 1 el (rcial se sometio a l p r o c e s o c o n s i s t e n t e e n

l a s s i q c t i e n t e s etapas:

ras o sub p r a d iic t a d e 1 a

a) TECNICA wma LA ELIMINACION DE DISOLVENTES RESIDUAI-ES:

Con una muestra d e 17ZZmZ y d e H G '5 D-L se p t - o c ed i o a

d e s t i l a r - a p t - e s i on a tmos f e t - i c a , o b t e n i e n d o s e un primer-

d e s t i l a d o can un r -anyo d e e b c t l l i c i o n d e Z2 yt-adoc C a B6

qt-adoc cer-it iqt-adns y can un p e s a t o t a l d e 32r:i.f- 9.

Subsecuen t emen t e se r-ea1 i zc) una s e gunda d e s t i l a c i a n a h o r a a

p t - e s i on r e d u c i d a (2C)C) mmHcJ) para sepat-at- un segundo

d e s t i l a d o cuyo t-anyo d e e b u i l i c i o n f u e d e 57 yt-ados C a 19C)

gt-ados C, t e n i e n d o iiri peso t o t a l d e 349.9 q. D e e s t a manera

e l p e s a t o t a l d e 1.05 d i s o l v e n t e s t - e s i d u a l e s fue d e 6'70.5 q

que ~ e p r e 5 e n t a e l 54.7 X d e j a n d o e l t - e s iduo g r a s o l i b t - e d e

d i s o l v e n t e s IR G L D) cuyo peso fue d e 1262.5 g

l e q u i v a l e r i t e a. h3. x 5 j

h 1 TECil I CA PARA L A EL I MI PJAC I ON EE COL I DOS INDESEABLES 2

_.

Los 1262.5 q d e c e r a s z.e d i 5 a l v i e i o n e n 3 L. d e clot*ofor%z

y se c a l e n t o a r e f l u j o dut-ante 115 min . . A c a n t i n u a c i a n se

f i l t t-c! 3. vac i o z .epat-andzse un E .o l i do . E l s o l i d o c,e t r - a t o

d o s veces nas e n l a misma for-ma y f i n a l m e n t e E.E obt i . iv ier .on

C ' ,h CJ !que r e p r e s e n t a n e l 2.4% b a s a d o e n el p e s o d e l a

mater- ia p r i m a IR ij C D-L) ? d e C o l i d o s . R e s i dua l eE . I n s a i u h l e z .

( S R I ) Los f i l t r a d o s se t-ectniet-nri y se e l i m i n n -1

d i s o l v e n t e en e iapot-ador- r o t a t a t - i o quedando 1206.5 9

a c e i t e s ;./ c a f e i n a .

c! TI:I.CNICA PARA L A E L I M I N A C I O N DE GRASAS Y ACEITES:

De Los. :13!:i6.5 CJ o h t m i d o 5 . d e l p r o c e s o a n t e r - i o r se toma i-!n

lake de 1f.X CJ a los c u a l e s se lee, h i t o cm l a v a d o con 5 i X ) m i

de &te;- d e p e t t - O l e o , t - e f l c t j ando pat- 15 min. y (15)

enseyc t i da e,e f i 1 t t - b T esta o p e r a c i a n se t-epitc- dos \.feces

m a s . I-Gs. f i l t t - a d a s =e t-eunier-on y se evaporo el dical\,:teritt.

o b t e n i e n d u s e l i : )m'7 g d e c e r a s l ib t -es . d e qk-.aE,as y aceites. que

t - ep resen tan un &. 7% !con r-espectu a l a mater- ia pt-ima:] .,

d ) TECNICA PARA L O ELIM1,NACION DE CAFEINA:

r? I!::! g d e cera.-, l i b r e s ife gt-asa y a f e i t e s E.P lec, a p l i c o ctna

C! y r i c a s e n t r i p t a m i d a s .

DE 1ns l.:!C!hw5 g del p r o d u c t o d e l p r o c e s o 1. 'b) se tomo un

lote d e SrXl 9 al cual se le s a m e t i o a l s i g u i e n t e pt-aceso

c o n s i E . t e n t e en los s i g u i e n t e s pasos:

a) TECNICCi F'AF:A L A E L I M I I ~ A C I O N PE GRASAS Y A C E I T E S :

A 2'31.4 y d e l R e s i d u o Graso se l e h i c i e r o n 2 l a v a d a s can i i 5 j

5CiCiinI d e éter d e p e t t - o l e a c a d a uno t-ef 1u.jando d u r a n t e

15 m i n . , y d e s p u e s se f i l t r o . A s i se o b t u v i e r o n 259.8 (3

ia9.2'X:l d e una f r a c c i ó n s .o l c tb i e e n éter d e p e t r ó l e o i F C E

F j conztituido por- g r a s a s y a c e i t e s y una f t - a c c i on

iriza3.uble d e etet- d e pet t -a leo iF I E F ) c o n s t i t u i d a pot-

c a f e i n a , y cet-ac, t - i c a s e n t t - i p t a m i d a s , 29.7 g ( 0 . 4 % )

I-, :! TECN I CA PAF:A L A EL i M 1 NAC I ON D E CAFE I NA

D e 10s 29.7 5 se torna ?.a m i t a d 14.85 g y se d e E . c a f e i n i z o

m e d i a n t e un i-ef1ct.jo ccin a5ua d u r a n t e 73 h o r a s e n un e q u i p a

obti.i.viet-ai7 l a s c e r a s d e s c a f e i n i z a d a s . H e s t a s c e r a s se l e i

h i z a c m lavado a r - e f l u j o c on cloroformo d u r a n t e dos horas,

can ti-ampa de stat-r i : : i n v e r t i d a , luego '=,e f i l t t - c i y ens egu ida

@va.parO el. d isolvente e n 4-1 evaporado t - i.-ot:atc)t-io

o b t e n i e n d o s e a s i lac . ce ras l i b r e s d e agua y d e s n l i d o s

inde::.eables, 3. 5 c! < 10. (::IT/.! y

3.2. 1 -5 ) PROCESO 3.

En e i t e p r o c e s o l a mater- ia prima que se itso fue un S o l i d o

Grasa S u b p r o d u c t o d e l a D e s c a f e i n i z a c i o n (Fi G cj D SI :

dut'ar.;.te 15 minutos. Enc.eguida se h i z a una .f i lt t -acic in

t - e p i k e doc, veces mas y al f i n a l se o b t i e n e un solida a l

izc!a? se le l a v o con ayua destilada has ta ob tener un pH

neutra. Pespues se d e j u secar al vac i o y a temperatura

arnhiente hasta pesa cons tan te logt-.andose m a can t i tdad de

TECNICH 11.- Cunsi5t;e er! un t ia , tarn iento i d e n t i c o al

d E- sc- Y i .t o an t e t- i u t? m e I-: t E- 'I

la cual. en ecte ~3.50 ?ue d e 20 yt-.%doc, C: a 25 g r a d o s C. E ?

va P- i an d a ttn i (1 amen t e 1 a .k e rnp e r-a t LI t-a

gt-aiio IiInre de c a f e i n a i R G L C-A).

b) TECNICA PARA L A ELIMINAGiCIN DE ACEITES 'Y' GRASAS:

A las 241.7 g d e R G L C r3 ce l e aplicccl tres veces 1-1.n

t r a t a m i e n t o d e .i.avado c o n s i s t e n t e en a d i c i o n a r 1,50(3 m i

luego se f i l t r o en c a l i e n t e al vac ío p a r a separar- una

(84.9 y; 28.3:1:! de l a f t -acc ibn i n s o l u b l e en hexano

c o n s t i t u i d a por- l a s ce ras de c a f e t-icas en C-5-HT 'I

(is!

c; TECNICA FAEA L A tLiMIN4GZON DE COLiDDS INDESEAELEC:

A las C--5--HT ub t en i da z j an t e t - i o t -mente se les el im inb los

d i i d o s i n d e s e a b l e s mediante 1-tn t i a t a m i e n t n con 1 l i t r c d e

c:lut-!3furrno a r-et i i t . ju c an t rampa d e star-c!:: i n v e r t i d a

d u r a n t e f 5 m i n . 'I e n s e g u i d a se d e c a n t & y se f i l t t - h 7

n b t e n i e n d o s e un r-ec iduu a l c u a l se l e t r a t o d o i vecec, más

d e ia misma forma p a r a separar f i n a l m e n t e el s o l i d o

i n d e s e a b l e i n s o l u b l e en e l cl.ot-o-Formo. Lar. i . c l u c i o n e c

c l o r a f n r m i c a c -,e t-eur;ier-on y se les e v a p n r o el d i s o l v e n t e

j : ~ a r - a de.jar- un t-ec.idv.o 1 ibr-e Y e 501 i d o s i n d e s e a b l ~ s y r i co

en t r i p t a m i d a s e l c u a l pesa l(36.t:) !535.3 % I

'T .-(. .7 .I I 6 7 s, .. METODO T-'AF:A LA 'TRANSFORMAC. I ON QL! I M I GA DE

5-HSDROXITRIPTAM3DAr (C-Z-HT! CONTENIDAS EN LAS CEFrAS

r? 5-!'1E'TOXITRIFTAMINA I5-MTj.

OBTEIVCION DE 5-METOXITEIPTAMIDA ( C S - M T ) .

a c e t n n a b i d e s t i l a d a como d i s o l v e n t e , 0.3 g d e c a r b o n a t o

S e calentrfs a r e f l u j o d u r a n t e L ht-s. a temper-atctr-a d e ebu-

l.iil-Liiin del d i i o l v en t e . A l finalizar- e5ta r-eacción se

se e l i m i n ó l a a c e t o n a pot- e v a p o r a c i ó n y el p r a d u c t a crudo

se sometió a l a s i g u i e n t e e t a p a . E l curso d e l a t - e a c c i bn 5e

s i g u i á p o r Ct-omatogt-af i a e n Capa F i n a ( V e t - T é c n i c a s Ana l iti-

b ) TECNICA DE L.A REACCION DE HIDROLISIS DE LA

5-METOS I TR I FTAF? IDA ! c.--5-MT PARA LA OBTENC I ON DE ! 5-MT 1 (163

5-METOXITRIPTAMINA.

E l pr-oducto c r u d o o b t e n i d o e n l a t - e a c c i l n a n t e r i o r

f M e t i l a c i b n i se t r a t o c o n 0.25 g d e h i d r ó x i d o d e p o t a z i o

e n 3 ml d e e t a n o l a re f lu jo pot- 2i3 ht-s. E l p t - oduc to se a i s -

16 con c lot -a fo t .mo d e r p u e s d e a l c a l i n i z a r c o n sosa y se

put-.j:ficb ex t ; - ayenda con d c i d n c l o t - h i d r i c o , a l c a l i n i z a n d o y

p a s a n d o ncievamenke a clor-nfot-mo. A l evapat-at- el d i s o l v e n t e

se a b t i i v i e r o n C I m i l 4 y 126.66Xj d e 5-Me to~ : i t t - i p tamLna 15-MTj.

E l cut-io d e l a r e a c c i ó n se l l e v a p o r C r o m a t o g r a f i a en Capa

F i n a (Ver- t e c n i c a i , Anal i t i c r a s ( 3 . :SI 2 e

3.2.2. 2? PROCESO I I.

a) TECNICA DE L A REACCION EE METILACION DE 2-5-HT F A E A L A

ObTENCION DE C-5-MT.

A 73 m q d e c e r a s a i s l a d a s ! D e l p r o c e s o 3mTE21'41CA 111, ib)

( c ) se l e a d i c i o n a t - o n , 1 m l d e acetnna, Ci.W m l d e sul-

f a t o d e d i m e t i l o y 50 mq d e c a r b o n a t o d e p o t a s i o y 5e man-

t u v o con a g i t a c i o n pot- tres horas a 70 yt-ados C. A l

f i n a l i z a r l a t - eacc iun e l pt -oducto se a i s l o p r o c e d i e n d o d e

l a s i q u i e n t e manera: se a d i c i o n a r a n 5ml d e agua d e s . t i l a d a

se a g i t ó a temper-atura a m b i e n t e d u r a n t e 15 min., 4.62

h i c i e r o n tv-,es e x t r a c c i o n e s cada una con 2 m l d e clorofov-mo.

Se r e u n i e r a n l a c fases c l c ~ r o f ó r m i c a s y se secar-an con

_.

c.cilfatr? d e c a d i u anhidt -o , 5e f i l?;r-6 5e evapot-ú e!

á i 5 o l v e n t e n b t e n i e n d o s e u n r o l i d o con tin p e E o d e rS.OY5 CJ

(C--5-.-?1T j y E l cur-50 d e la t - eacc i on se - t i q u i n por-

b) TEC!\IICA DE L A F:EACCION DE HIDFXILISIS DE C-5-MT FRRA L A

OBTENCIDP~! DE 5-M-I" y

i 15)

Se p a t - t i á d e r:).!:)35 q d e C-5-MT a l a s cuale... re a d i c i o n b 1 q

d e h id t - r j x ido d e p o t a r j i o en 1.5 m l d e me tana l y b a j o

a tmos f e t - a inerte i n i t r o y e n o ) e.e c a l e n t ó a r-efl1-L j o d u r a n t e

gr-.adns. C, h a s t a lograr- un pH menut- o i q u a l a 2. D e 5 p ~ i & s -e

h i c i e t - cm tres e x t t - a c c i o n e s con c l o t - o f o rma 25 ml cada una

separa i tdu l a fase c l o r o f o r - m i c a d e l a f a s e ac~.tos;a. A e s t a

u l t i m a 5e l e a d i c i o n o h i d r o x i d o d e s o d i o a l 117% en f r i o d e

clot-ofor-mn 25 ml. rada u n a , ids c u a l e s 5~ r-eunier-on, se seca

se Ir e l i m i n a e l d i 5 a i v e n t e a b t e n i e n d o s e c m s b l i d o con un

-.

ic) se ! e a d i c i o n a r a n 13 g de cat-Donatn d e p o t a s i o , 6 m l

d e s u l f a t o d e d i m e t i l o , 28.Y m l d e a c e t o n a b i d e s t i l a d a . La

m e z c l a se c a l e n t h a t-ef lc i . jn y se mantuvo en a g i t a c i b n

pot-. :3 ht-s" La r-.eaccihn se monitor- i t ! por-. Ct-omatogt-a-?fa

en Capa F i n a ,Vet- T é c n i c a s A n a l l t i c a s ( 3 . 3 ) ) . a

c o n t i n u a c i ó n a !a m e z c l a d e r eacc i c tn se le eliminó el.

d i s o l . v e n t e y se l e aPrñdi6 50 m l d e h i d r o x i d o d e s o d i o a l

con tres p o r c i o n e s de 50 m l c a d a una d e cloroformo.

P o s t e r i o r m e n t e ie sepa& l a f a s e acuosa d e La c l o r o f ó r m i c a

y e s t a L i l t ima se seco p a r a d e s p u é s e l i m i n a r l e e l d i s o l v e n t e

quedando e1 p r o d u c t o i n t e r m e d i a r i o q u e son l a s IC--5.-MT':)

= %.J -- M e t o x i - t r i p t a m i d a s , c o n un p e s ~ ~ d e 8.3 CJ.

b ) TECNICA PARA L A REACCION DE HIDROLICIS:

Los F3,,3 5 d e C-5-MT o b t e n i d o s e n l a t - e a c c i ón a n t e r i o r 5e

metano1 y se PUSO a r e f l u j o dur-ante á h r s . , b a j o a t m ó s f e r a

inerte i n i t r ó g e n o f I La t - eacc ibn SE s i g u i & hasta e l f i n a l

pot- C t - o m a t o g r a f i a e n Capa F i n a . A l a m e z c l a d e r -eacc ihn se

l e e v a p o r ó e l d i s o l v e n t e y se le a d i c i o n 6 á c i d o c l o r h í d r i c o

a l 5% en f r i o h a s t a un pH menor o i g u a l a 2, se h i c i e r on

lavados con clot-ofor-mo 300 m l , c a d a uno. 4 l a fase acLmsa

se l e a d i c i o n b h i d t - ó x i d o d e s o d i o a l 10% e n f r í o h a s t a un pH

maynr- ci i g u a l a 12 y se e x t r a j o trE-5, veces c o n po r - c i ones de

mc) ml d e c lor-oíot-mo. La.; Tase5 c i o r o - f b t -m i ca s =e reuniet-.on

y se secti c o n c loruro d e c a l c i o a n h i d r o , e n s e g u i d a SE-

.-

filtró y se evaporó el disolvente para obtener las

=- .J MT con un peso de 2.0 g (66 .88%! . Se hizo Cromatografia

en Capa Fina como los experimentos anteriores !Vet- Técnicas

3.3 ) TECNICAS ANALITICAS

Los objetivos de estas tocnicas fueron:

1 ) La cuantificación de C-5-HT en materia prima.

3) El de hacer el seguimienta de los Métodos de

Aislamiento de las ceras del Residuo Graso Subproducto

de la Descafeinización y s e g u i r - el control de ia

Transf ormac i Bn Quimica de 5-Hidrox i trip tamidas (C-Z-HT)

a 5-Metasitriptamina C5-MT).

3.3.1) CUANTIFICACION DE C-5-HT EN L A MATERIA PRIMA (HGSD) . 3.3- 1.1) CURVA FATRON:

Se preparó una solución disolviendo 5 mg de bl-Acetil

Serotonina en 1 ml de Cloroformo-Metano1 ( 4 : l v/v) la cual

eje aplicó en una placa preparativa (20 :.: 3- cm), se corrió

en un sistema benceno-Acetona-Metano1 (20: 10: (3.5 v/v) . Se

de.jó secar al media ambiente, enseguida 5e t-oció con

amoniaco, después se reveló con el Reactivo d e Gibbs , el ( 2 3 ) ~

cual se preparó de f a siguiente manera:Ce disolvieron 66 mcJ

de 2,6-d i c 1 ot-oqui nona-4-c lori mi no-2,s-c ic 1 ohexad i en-1 -ona

en 50 mi de Hexano. Una vez revelada la placa 5e

identificaron la5 bandas que cantenian a la N - A c e t i l

Serotanina, estas bandas fueron raspadas haciendoseles la

extracción de N-Acetil Serotonina derivatizada de la

. -.

c ; i g u i e n t e maner-a. La 5i 1 i c a r-aspada qcie c o n t e n i a l a N.-AS

fc!é d i s u F - l t a ccn 15 m l d e e t a n o l abso l~ i to a g i t a n d o dut-grite

1.5 min . a t e m p e r a t u r a a m b i e n t e y l u e g o se h i z o una

f i l t r - a c i á n . E s t a ape r -ac i ón se r e p i t i 4 das veces m á s .

Der.put-c, se reun ier-Un los tres f i 1 t i -ado5 y 5.e 1 l e vó a un

a f o r o d i 1CW m l con e t a n o l absoluto. De los 100 m l C(,E

solución o b t e n i d o s a n t e r i o r m e n t e se t-ea]. i i a t - on s iete

d i l u c i o n e s (vet- T a b l a I i , a lac, c u a l e s 5e les .tom6 i e c tu r - a

d e A b s o r b a n c i a e n E s p e c t r a f o t 6 m e t r o u t i l i z a n d o una l o n g i t u d

d e onda d e 571.3 nanómett-os y cor! e i t a e , 1ecf i i . t-as se constt-uy&

l a C u r v a l a t r b n (Vet- T a b l a I y G r d f i c a I ) .

metana l (4: 1 v / v i , ap1 i candoE .e d e i g u a l f o rma qc ie l a

l a s cualer , se ler tomb lectura d e A b s a r b a n c i a can e l

ton e l E s p e c t r o f o t o m e t r o a 570 nanómetroz. .

-7. .J. 3. 1 <1 Y ) CALCULOS PARA DETERMINAR EL PORCENTAJE DE C-5-i-IT

CONTENIDAS EN EL RESIDUO GRASO SUBFRODUCTO DE LA

DE sc AF E I: P.I I z ~c r ON.

C o n c e n t r a c i ó n d e l a sal~tcit in e s t á n d a r ( [ S E I ) :

. -.

[SEI:

Goncentr-ac ihn d e ia S o l u c i ó n d e Residuc Gr-aso ICS.R.G. I ) ::

Concen t t - a c i ón 1 X j - d e C-5-HT e n RGCD::

Ed:.:] = C o n c e n t r a c i ó n d e l a d i l u c i ó n " X " !X= 1,2,8,4,5

6 , 7 , 8 ) encontt -add e n l a q t - á f i c a I a p a r t i r d e l a

A b c o r b a n c i a c o r r e s p o n d i e n t e ( co lumna 4 d e l a

T a b l a 11) .

F.l'lu C-5-HT u F e s o molecular- p r o m e d i o P o n d e r a d o d e l a s

5 - H i d r o x i t t - i p t a m i d a ~ 1489 gimai > I

Vd : Vo!.L.imen f i n a l d e l a di1i.icil.n 1 0 m l I co lumna 3

d e l a T a b l a 11) .

U SRG :VolLimen d e l a S o l u c i ó n d e Residuo Graso: ICKI m l

de ia T a b l a If!.

F' 133 :: Pesa de let m u e s t r - a de Residuo Graso con e l que

-,e preparó l a Solución de Residuo Gr.aE.0 iSHi1):

.s..i tn 5 , T-

TkBLA 1. P r e p a r a c i ú n d e T ipos pac E i l u c i o n e s - d e la Soluc idn Ee. t 3.n d a t-. .

TABLA 11. Pr-.epat-.ac:i6n' d e T ipos p o r di .1uc ionec j d e l a Solución d e C--5--kiT c o n t e n i d a s En e l R e s i d u o Grasn CuLpr-oducto d e 2. a descaf e i n i zac iOn.

'Tu h c) Ab su r-b an c i a T ran srn i t a n c i. a So 1 uc i Cin Solctcitn f.rri1l T o t a l d e d e HE ' T ipo S o 1 iic i óri Aforo C ~ i M i ' m l 1

?o 1 Limen Vo 1 u m e n

ReG. i duo Graso (RGj

.L

4

c J

7

8

?al-a las d e t e r m i n a c i o n e s , l a s dnicas v a r i a b l e s son: d y

A put- 1 i que :la fót-msls. se r e d u c e a :

\, i. -.

SRG

D e l o que queda:

P i l u c i O n 2 'Calcimna 2, T a b l a i I f 3 :

D i i u c i d n 7. <ColLimna 2 , T a b l a I i i ) :

D i luc i ón 7 íCu1urnina 7 , T a b i d I i I ) :

7 - y .:*. i-. 1 ANALISIS CUALITATIVO DE LA ELIMINACION DE CAFEINA:

Par-a camprobat- q u e 5e e l i m i n ó l a c a f e i n a del

R e i i d u o Graso se t-ea! i z a r o n v a r i a s Ct-omatogra f ids e n Capa

CI F i n a !FSC- -Fe t - , t i gp l a t t en S i l i c a gel F ~ " 5 :.: 7.5 r m )

u t i l i z a n d o d i f e r e n t e s s i s t e m a s d e E l c t c i ón ( V e r Cuadra I > 254

usando como F-l.tr-c)n d e c omparac i bn a l a Cafe ína pura ,

o b t e n i é n d o s e sus v a i o r e s R f < V e t - Cuadra 1 empleanda

d i f e r e n t e s v eve i ado t - . e s !Vet- Cuadro I I Z a

-7 .:Sm 2" 2.2 ANALISIS CUALITATIVO DE ELIMINACION DE ACEITES Y

GRGCAS:

P a r a conlpt-obat- l a e l i m i n a c i ó n d e los Aceite y G r a s a s

d e l a s Cet-as pr-esentes e n e l R e s i d u o Gt-aso S u b p r o d u c t o d i

1 - J. ~1 fleci: c: a .f e :i. r-1 i z a c :i ~5 Y? 'i t i.1 mb i é n s e e .f FC t c.t a t- an r r-om a t Q q t-a -i: i a 5

e n Capa F i n a IPSC-Fertigplatten S i l i c a g e l F , 2 . 5 :.: 254

7.5 c m i , con S i s t e m a s de Elc t c idn q u e se mues t ran en e l

Cuadr-rJ I , o b t e n i e n d o s e =.us valores de F:-F para

e m p i ea. r o n 10s Reve 1 a d o t-F-5 q u e se mui-s t t-3.n e n e 1

l o c u a l se

c u a d r o X I u

T J. 5 - f. 3 ANFiLICiS CUGLITATIVO F'GRCS LCi IDENTIFiCGCION DE LAS

C-Z--biT :

?ara l a i d e n t i f i c a c i b n d e la-; C-5-HI se u t i I . i z ó

C t -amatagva f i a en Caps. F i n a (PSC - F e r t i y p l a t t e n S i l i c a gel

bt3 F -,,..I 3 = :.: 7.5 cm! usando como pat!-ón d e compat-acibn a 254

1 a NAC P-!--ficet i 1 S e w t o n i n a i S I GMR CHEMICAL COMFAblY

c i eanaose 10s C i ~ t e m a s de E1u.cit.n d e l o cual se obtuv ier -or ;

los r - e s p e c t i v u c valor-e5 d e R f (Vet- Cuadro I i e l Revelada

se t- f?al ixb como se s e f l a l a e n el Cuadt-a 11.

L a p r e p a r a c i ó n . d e l R e a c t i v o d e Gibbs se h i z o como Se

menc iond an t e r i n t -men t e ( Z . S . 1. i ? y el R e a c t i v o d e E h t - 1 i c h " s

!p--dimetilaminobenzaldehidol se h i z o p r e p a r a n d o una

s o l u c i d n a l 0.5% e n A c i d o C l o r h i d i i c o 1.5 N u

P a v a hacer- un s e g u i m i e n t o d e la t t -ans fot -mación d e

E-"-- cl MT se r e a l i z b una C r - oma tog ra f i a e n Capa F i n a con placas.

prepara.tivas d e F e r t i g p l a t t e n Silica G e l 60 F 7 2 . 5 :.: 254

7.5 rm) usandose ,varios sistemas d e E l u c i ó n y o b t e n i é n d o s e

su5 valot-es d e R f respectivos los c u a l e s s on mostradoc , en

e l Cuadt-u I . E s t a s p l a c a s fuet-on t - r v e l a d a s c o n d i f e t - e n t e s

t-eveladur-eE., romo e l R e a c t i v o d e G i b b s y e l Heactivo d e

Ehr-1 ich 's, e n t r e ott-os, r e p o r t a n d o s e e n e l c u a d r o I I .

- -. T - - 2. 5 A N A L I S I C C U A L I T A T I ? U D E C-5-MT A 5-MT:

La r - e a c c i ón se s i g u i 6 m e d i a n t e una serie de

Cromatoyraf ia e n Capa F i n a con p l a c a s p r e p a r a t i v a s DC

F e - t i q p l a t t e n S i l i c a G e l A 0 F 2.5 :.: 7 : , 5 cm? con e l

o b j e t o d e d e t e rm ina r - e l t i e m p o e n que se conc l i i yc ! l a 254

t - eacc ihn . O b s e r v a n d o s e l a d e s a p a t - i c i d n d e IC C-5-MT y a r,u

v e z l a p r e s e n c i a de l a 5 - M i , ' l a s cuales fueron

i d e n t; i .f i r- ad a. 5 c a n d i f e t- en t e s rev e 1 ad a t - e E. Y e p t) r- t ad u 5 en e i

Cuadro I I .

GRliFICk 1 1 2 1 4 0 2

I i.91.6 I I I I i 125.6 I

73.54 Q .:.

3%. ;E I 6 I i 1 i

- .... i --. ! k!

i \ 7

I ‘8 91.63 Y.

I

. ?- I Q.. L85.6

I I 85.61 -. .

I I -.

I I * ! \p

b v !

i i i i I, I

n i I I # I I 1

I I 1 i/ b I / 1 I

5

i

Y 7

j < .

_-.-.-_I_- -'---&+--.---- ' I ' r

RESULTADOS: . _.

ETAPA t y F-'F:OCESO EXTRACT I 'VU.

Corm se observa e n el C~iayt-ama d e Eloques I , e n e1 c i~ .a l

se mueit i -a el proce%D No l (2.2. 1. 1 ) e n donde se u t i l i z a r o n

1933. 7 g de Mater-ia Pi-ima, o b t e n i & n d o s e 11O6. 5 5 d e F?ea,icl~io

Gt-,aE.a l i b r e de E i i o i v P n t e s i a te l o te se Le h i z o una

e l i m i n a . c i 6 n d e % l i d o s I n d e s e a b l e s o b t e n i & n á o s e 12Q6.5 y d e

Res iduo Gi-asa, t omándose un lake d e 190 5 ron e l n b j - t o de

e l i m i n a r l e l a s yr-asas y los a c e i t e s o b t e n i é n d a s e 1Q.7 y (-le

c e r a s , a l a s c u a l e s se les eirtt-ajcg l a C a f e i n a r-esultandcr

f i n a i m e n t e 3.5 CJ d e c e ras r i c a s e n T r i p t a m i d a s .

Ei-t el. Diagrama d e Sloques I I ? se p r e z e n t a e1 Pi-oceso

~ : . : t t - a c i t i v o No. 2<3.2.1.21 e n e l cual se tomar-on 291.4 5 d e

RGCD rig1 l o te de 12Oci.5 q del Pr-0ceE.ü N c t . l l b ? ( Z " 2 . l w l ? . Se

h a c e una e l i m i n a c i d n d e G r a s a s y Aceites o b t e n i é n d o s e 32.15

P o s t e r i o i m e n t e d e los 33.1 5 se tomaron 24.85 y a los

c~ ia l i l s .ze les el i m i n b l a c a f e i n a t -es idc ia l dandano-. L ! ~ I

p roduL . t o f i . n a l de 5.C) y d e C e r a s r i c as en Tr- iptamidas .

Como se mues t ra e n e l Diagr-ama d e B l o q u e s 111, e n &te

p r o c e s a No, 3 (3 .2 . 1.3) se tomat-on 3OO 5 d e Mater ia Ft-ima

sólida. A l a cual d e s p u é s d e l a e l i m i n a c i b n d e c ñ f e i n a

r e s i d u a ! más ma t e r - i a l s o l u b l e e n Ac. c l o r h i d r i c o , 5e

obtuv ier -or i 175. b CJ d e F:es iduo Graso L i b r e d e C a f e i n a .

El otro lote d e l p r o c e s o No. 3 !3.2.1.3), vet- d i a g r ama d e

Floquei, 1 1 1 , se t omaron 3iXi CJ d e M a t e r i a F't-irna y uie l e

a p l i c d l a misma t é c n i c a a n t e r i o r m e n t e mencionada

a b t e n i m d o s e después d e l a e x t r - a c r i b n d e la C a f e i n a 341.7g.

Pasterinr-mente, se le elirnin6 l a s Grasas y ACeitec

obteniknda5e 156.2 q de Cer-aÍ, a. la5 ruales se les eliminó

las. St11 idc i s indeseables, r-esul tanda 106. Ct g de Ceras r-icac,

en Trip t a m i d a s -

DIAGRAMA I?E ELDQUES I. -.

F'!?OCESO 1 CQND I DNES UESERVAC I ONES

RGSD-L

EL 'I M I KAC I ON YE D ISCILVENTES WE-- CIDUALES.

ELIMINAC.ION DE SOL I EGIS I NUECEA- ELEC.

ELIMINACION DE GRASAS Y ACEITES

C e r a s r i c a s e n TRIPTAMIDAS IC-5-HT)

E i c,ai ven te: rl: I. a t-o f o t-m (7 . T i empo Im in ) 15 ? emp t- I" a tu. t- a d e R e f lt.t,Jo

D i so 1 ven t E? c, : Ete t - d e Pet ro - l ea. T i e m p o i m i n j :

I5 Pot- t r- ip l i c a d o . Temp e r a t ct r a R e f 1u.jn

T i empa ( : b r j 34

Equ ipa : Sax- l h e t . Disolvente:

A 5 ua

G r a s a y Aceites E l i m i n a d o s : 1 !I! 7 7 ,j 4 1 Q .::: - - :::. 55.72%

-

Ceras; A i s l a d a s : 45. 1aq.::->2.c;;s;;

R e s i duo G r a su : 1262.5 y L i b r e de d isolven tec,: 65 y 31.

R e s i duo Grasa: l i b r e d e d i s o l v . y c. I: 1 2<)6 . 5y -:::. 52.4%

R e s i d u o Grelza l i b r e d e d i s a l v . y s. I , G , A : i 2?.(394 --::.&. 7%

Ceras 3.- isladas: 45. i&J--:::. 2. s'.:/. I 1 ibt-e d e d i c o l S . I ,G y FI y c.

----------------____---------------------------------------------- D. - d i so 1 v e n te s res i d cia 1 es. S. f ,, - Cc:i:i icloc ir-~de-eati ips E, kc. -- Grasas y a c e i tes c. -Cafeina

DIAGRAMA DE BLOQUES 11. --

RECE-L

ELIMINACION fiE DI S@L?/ENTES RE-- S I DUALES .

EL I M I NAC I ON DE SOLIDOS INDESE- ABLES.

ELIMINACION DE GRASAS Y GCEI- TES.

ELIMINACION DE CAFEINA.

CERAS RICAS EN TRIPTAMIDAS.

(C-5-HT

Di salven fe: C I. r) t-o f (7 r-mo TiempoImini: 15 Temperatura de r-ef lujo

Disolventes: Eter- d e pe-- t t-oleo. Tiempo<min): 15 Por- 'tt-ipl icado Temp e t- a t u t- a d e Reflujo.

Di so 1 ven te:

Tiempo th is) : 72 Eq LI i p o : So :.: - lhet.

Agua.

Disolventes Res i dua 1 es El iminadoc: 6 7 (1) , $3 Q .::: - - i:.

34.7%

Solidos In- deseables Eliminados: r J (5 y .::: - - :y:. 2 . 9 y.

Residuo Graso: 1 i b r e de D . I . y y S.I. 12(:)&. 5 g <;---:::. 62.4%

Residuo: libre de D.I.,S.I.y G y A. : 132.94'3 .1'--- ::> b.?%

Cafeina Eli- Ceras Aisla- minada: das: libr-es 8' / . 48~.:::--:::. - de D.I.,S.I. 4.54% G.,A y C .

45. 4(54.:::--:::. 3.36%

F U R IF I LAC: I fibJ

FUR IFICHCION

D i ~ . o 1 'I' e n t P : C l o t-a f o t-mo Aqua deE . t i lada. Ftq i t ac i 6n niay n e t i c a T i empo t rn in ) : iS ilg cz n t e ci e E. h i d t-, a t a n t e : ~~.11.f.i.tfi de s o d i o a n h i d t - o .

i2ar.e: I-lid?-nxiclo d e p o t a 5 i o

H t mós t e r a I :let' te a

< N i t t - d q e n o I emep e t-. a t u t- a d e t- e t 1 LI .? o T i empo iht-c) : 15

i E.O 1 v e n t E :: ¡TIE t a n c7 1

..<-

=- L i o LI i d o e:.: t ?-a¿ t i va : Clot -h idt - ico . . c o n respec to a l a 'o i ~ . o 1 v e n $ P : C I. o t-o- f o t-rno . contenidas e n las Ease : hidro: . : ida de c e t-3s :

(3% en .t t- de 5 h i d t- a t an t L : 5.u: f a t n de socii0 a!3- 1, i c\ I.... :". Tempeiatut-a ( C ) : 0 pH f i n a l . d e 2.

LJ Met ox i t t- 1 p tam i n a

izani: i d a d d e C-5-I-IT

(1) " (1) C) -,? 3 ci .;: - .- :::. 7 7 pH :L!1)--12 ' -_ -8 .-' I 4 e :,I

1.J Y

FCIH T F I CAC 1: ON Evap a t-ac i bn d e 1 me .t, an c) 1 !- i qu i d o ex t !-ac t i vc7 : can r e s p e c t o a 1st A r . c l o t - h i d t - i c o a l 5% cankidad d e C-5-HT e n ft-io hasta pH de 2 c o n t e n i d a s e n ?.as D i 5.a I. ven te : c !. o r-c) t ct t-mn

10% iin fr-io has ta p l l :>= 1 3 T ' i c; :: i:i

A- en t e rl e E. h i d t-.3 t an t e : :=jc! 1. f a t o L; e s a d 1 CI an t-1 i 12 t-.o .

5-Me t a :.: i .t t- i p t a m i n 2 ,

c e t- a I. : b a c e : h i d t - o x i d o d e s o d i c , 2 y .::: - - - :::. & & 8 g

.-

.._

- . I

-.

PROCESrl 1 .

RGSD-L

E L I M I N A C I O N D E

mi=E I r%ik

FiECIUUC, GRASO

EL I !Y I ii..!AC I ON DE

CAFE I t.ih

EL T .I I <1AC I ON YE C¿)L 1 DTiS

INDESEAELES

PURIFICACIDN

R E X T I ON I?E HI DROL I S I C

FiJR I F 1 CGC I ON

l a r:uai.?.*.if-r-aci6n de lac, C-5-HT ya q!-i.e está e n f u n c i t n de

,zi-i a n a l o q i a e=tructura l d i f ~ r e r i r i a n d o s ~ en e l tamaho d e l a

E l IJSG d e l !?F-acti.t'o d e G ib t i s f i ié para la i d e r i t j . i i c a c i 6 n 31) 2s I!

d e 1a p a r t e t e n d l i c a y e l u5.0 d e l R e a c t i v o d e

Ehi.-:L i ch '3:. i3ar-a lci i d e n t i f i c a c i ó n d e la pat-t, indtl i c a !Vet-

pot-' dat- n t - i g m a una f ó r m u l a g e n e r a l p a r a e n c o n t r a r l a Con-

L:onr:1ci)ie!.-!ir~i~ un valor- F'r-omedio Pander-ado ya menc ionada

a n t e t- i 3 t-ínen t r y

Can r-er,pectD L, 3~s . A n 6 1 isis C u a l i t a t l v a c ; t a n t o como d e

aceites y cgv'azas se t-eal izat-on ccm e l Ctnica fin d e compro-

bat- l a s e p a r a c i b n d e l a c a f e i n a . aceites y g r a s a s d e l a s

tz e t-a c, Ob t en i en d c:l se

t7e~ i . i 'L t~~ idC~s que 5e mues t ran e n 10s cuadros I y 11 d e l p u n t o

.-- . .J " L a 1 . .

p r o d cic t o i; uri d amen t. a, 1 d E' 1 P r-oyec to y

T 7 .-l

ESTRUCTURAS

1

R O

3

2

4

CONCLUC I CINES:

1. E l mEstndo r e c o m e n d a b l e para l a e x t r a c c i ó n d e c e r a s d e l F;er.i--

duo Gr-ac,a Cubp raduc t o d e l a D e s c a f e i n i r a c i b n es e l F'r-ocriso

I\' í .Pr-oreso d e E: . : tr-acción) , d e b i d o a SLI S e l e c t i v i d a d y

E f i c i e n c i a d e m o i t i a d a e n los r - e s u l t a d o s (vet- Oiagr-ama. d e

B l o q u e s I V , F'r-oceso d e E:. : tr-acción) . 2. En l a S í n t e s i s o r g á n i c a , i e h a c e una T i - ans f o rmac ión Gluimica

d e lbas ceras A i s l a d a s F : i cas e n T r i p t a m i d a s (C-5-HT) a

5 - M e t a i : i t r i p ~ a m i n a 15-MT) , pot- m e d i o d e 3 r - e a c c i one s que son

l a R e a c c i b n d e m e t i l a c i ó n s e g u i d a d e una h i d r b l i s i s ,

l l e g a n d o a l a ~ o n c l u s i ó n d e que e l uso d e Fit-oceso I 1 1 es e l

r e c o m e n d a b l e , p a r sci s e l e c t i v i d a d y E f i c i e n c i a (Vet- Diag rama

de Bloques S i I ? prc?ceso de S í n t e s i s O r gán i ca ' > .

5. T a n t o el Froteso I V , que p e r t e n e c e a l a Extt-acci iSn tomo e l

P r o c e s o I 1 1 q u e p e r t e n e c e a l a S i n t e s i s O r y A n i c a c.on

p r o p u e s t o s pat-a l a O b t e n c i d n d e 5 - M e t o x i t r i p t a m i n a , a p a r t i r -

d e ciri S u b p r o d u c t o e n l a D e s c a f e i n i z a c i ó n d e l Café(Reciduo

G r a s o 561 i d o ) .

4. S e m u e s t r a un mé todo q u e mejo ra s u b s t a n c i a l m e n t e lo5 demás

procesos p a r a l a o b t e n c i ó n d e l a 5-Metoxi t t - i p tamina i n f o rma -

d o s e n l a l i t e r a t u r a d e l a L í n e a d e I n v e s t i g a c i ó n d e b i d o a

q Lie :

a) No 5.e o b t i e n e e n n i n g u n a e t a p a a l a S e r o t o n i n a p o r l o

c u a l no se r-equier-en c o n d i c i o n e s e s p e c i a l e s .

b) E l nctmer-o d e r e a c c i o n e s a p a r t i r - d e l a m a t e r i a p r i m a

i r e t - a s a i s l a d a s t-icas e n t r i p t a m i d a s ) es (m icamente d e d o s ,

pot- l o que r e s u l t a ser- m á s c o r t o que 1~)s ante t - i a t - e r p r o c e s a s

d e los c u a l e s el mat, t - educ ido comprende cua t r o r e a c c i o n e s .

J. D e T i n i t i v a m e n t e ee, p o s i b l e a p r o v e c h a r l a 5 C-"- J HT pat-a

obtener s u b s t a n c i a s de inter-es F a t - m a c o l ó g i c o como es el caso

d e las ~ - M e t o e i t r i p t a m i n a , fár-maco contra l a P s o r i a s i s .

c

RESUMEN :

Este es un pr-.oyecto de Investigación Aplicada en el fir-ea de

Alimentos que se t-elaciona Con el beneficio de un

Subproducto en el Proceso de Descafeinización del Cafe que

son las ceras, las cuales contienen una cier-ta cantidad de

Triptarnidas que son aprovechables como materia pr-ima para la

elaboraci6n de 5-Metnxitt-Fptamina 15-MT) Fármaco uti1 izado

en el tratamiento de la i'sot-iasis.

Far-a l a elabop-ación de Z-MT, se utiliza como mater-ia prima

UT! Residi.io Graso Cubpraducto de la Descafeinizacion <RGCD!

con presentacion liquida o sólida. Este RGCD-liquido o

sólido cantiene varios componentes como son, disolventes

r-esidualcs (acetato de etilo, cloroformo y otros) , sdlido.:

indeseables como (plásticos y otras bas~it-as) , grasas,

aceites y cafeina.

Todos estos componentes al ser t-1 iminados queda como

producto final la cer-a que esta rica en Triptamidas (C-5-HT)

E s t a s cet-as tienen propiedades antioxidantes y son

precursores de la Serotonina substancia con actividad anti--

hipertensiva, antial&rgica además de ser un agente antisi-

cótico.

La eliminación de los compuestos antes mencionados se

r-ealiea con im pr-oceso de Extr-acción, el cual se lleva a

cabo en 3 o 4 etapas dependiendo si e l RGSD es sólido o

liquido, las 3 etapas del Proceso aplicado pat-a un RGSD-

sólido son:

I.. E l i m i n a c i ó n d e c a f e i n a : e n e l que se u t i l i z a -como

d i s o l v e n t e Cic ido C l o r h i d r i c o a l 5X con una a g i t a c i ó n

M e c á n i c a a t e m p e r a t u r a a m b i e n t e d u r a n t e 15 minutos, .

3. E l i m i n a c i á n d e Grasas y Aceites: S e e f e c t i i a con Hexano

a tempet-atut-a d e r e f l u j o y t i e m p o d e 3Ci m i n .

5. E l i m i n a c i b n d e s ó l i d o s i n d e s e a b 1 . e ~ : l a m u e s t r a se

d i s u e l v e e n cloroformo, se f i l t t - a j~ a l a s o l u c i d n se

le e v a p o r a e l d i s o l v e n t e .

En e l caso d e RGSD- l i qu ido , SE- e l i m i n a n pr imet-amente 105

d i s o l v e n t e s residcta1.e-l pot- med i o d e una d e s t i 1 a c i ó n 7 l a c u a l

se h a c e e n d o s e t a p a s , l a pt-.imer-a a una pt -es ibn d e 585 mmHg

c o n u.n i n t e r - v a l a d e t e m p e r a t u r a d e 32 a Bh E y l a segunda a

~ t n a p t - e s i t n de 301:) mmHg c o n un i n t e r v a l o d e tempet-atut-a d e

J/ a 1.C)O C. A c o n t i n u a c i d n se a p l i c a n l a s tres a t a p a s d e l

p roc e 5 o an t e E- i o r . F-

Los r e r u l t a d o s o b t e n i d o s t a n t o pat-a RGSD-I. i q u i d o como

para e l RGSD-só l ido se muestran a c o n t i n u a c i ó n : C a n t i d a d r.e

c e r a s o b t e n i d a s a p a r t i t - d e 3OC) y d e R e s i d u o Graso

S u b p r o d u c t o d e la D e s c a f e i n i z a c i ó n d e l C a f é en e s t a d o

5 b l i d O 106.17 g .::--::.35.3% I Con r e s p e c t o a l R e s i d u o Graso

S u b p r o d u c t o d e l a D e s c a f e i n i z a c i ó n d e l C a f é e n estado

l i q u i d o l a c a n t i d a d de Cet-as o b t e n i d a s a par-t i t - d e 17273.2; y

es d e 45.4s y r= 2.36 %.

La o b t e n c i ó n d e 5 -Me t ox i t t - i p t am ina se ha 1 - e a l i z ñ d o s e yun

la l i t e r a t u r a , pot- cuando menos siete v i a s d i f e r e n t e s , t o d a s

3. 6 j

21

tvic assay for. m e t h i m a z o l e i n T a b l e t Tot-mulat iont i u c i n q

2%) R . A. A b r a m o v i t c h .:and E. Shapi t -o . T r y p t a m i n e c , Ca t - ba l i n e s

and Re la ted Campounds. P a r t 11: A C o n v e n i e n t S jn t ;hec . i s

c ~ f Tt-yptamines and E-C;at-hol i n e s . J. Chcm. Soc. , 45€39-'32

H y d r a ~ . : y t r ~ ~ ~ p t o p h a n M e t a b o l i t e s . J. Am. Chern. Soc. 76,

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3 S i T . K r a i t , W.3. k m a , H . H . H a e c h a n d H.D. Moed. R e s e r p i n e

f t- av I An a I og cies ., I a B - I i-) d o 1 y 1 e t h y 3 am i n e d e t' i vat es y Rec.

C h i m e m, 315-24 (17&.1}.

T2) J. B c i p n i e w s k i an111 S , M i s z t a l . S y n t h e s i s o f m e I . a t o n i n

5-MPthoxy-N-acetyl t r y p t a m i n e . B ~ t l l y A c a d . F c l o n . S c i

Se!-. Sc:i, F i n l . €I, i?.TS-81 (1'76i31 ,

-- a.;.) J. H a r l e y - M a s o n a n d A. H. J a c k s o n . J. Chem. Soc. y H y d r o x y -

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