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Jan 04, 2016
酮基布洛芬的合成
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成11 、炎症的发生机理、炎症的发生机理22 、研究背景、研究背景33 、研究进展及问题、研究进展及问题
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成1 、炎症的发生机理
炎症是机体对外界伤害性刺激所产生的一种保护性病理反应。
血管反应
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成11 、炎症的发生机理、炎症的发生机理
图 1 炎症的发生机理
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景
图 3 酮基布洛芬与 COX-1 的作用
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景
O
NH
OH
扑热息痛
O
O
HO
H
N
可待因O
O
O
H
N
羟可酮
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景
O OH
O
O
阿司匹林
O
OH
布洛芬
O
HO
O
萘普生
O
HO
CH3 O
酮基布洛芬
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景
酮洛芬
抗炎
止痛清热
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
COOH
CH3
Friedel-craf ts反应
O
CH3 卤化剂/引发剂
氰化物PTC
NaOH
O
COOH
CH2CN
O
CH2X
O
Me2SO4
O
CN
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
O
多聚甲醛/ AlCl3
O
ClH2C 苯/ Al Cl 3
O
达尔森反应 CHO [O] COOH
O
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
O
多聚甲醛/AlCl3
O
ClH2C
OCH2Cl O
ClH2C
OO
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
COOH
1) SOCl22) 苯/Al Cl 3
O
CrO3/冰醋酸
O
COOH1) SOCl2
2) (CH3CH2O)2Mg/丙二酸二乙酯
O
COCH(COOEt)2
O O O
COOH
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
O
Cl
O
O O
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
XOC2H5
R'
O
EtONa
R'
X OC2H5
O
EtOH
R'
X OC2H5
O
C
O
R R(H)R C
O
(H)R
C
R'
X
CO2C2H5 R C
(H)R
C
R'
CO2C2H5
O
NaOH/H2OR C
(H)R
C
R'
CO2Na
OH R C
(H)R
C
R'
OC
OH
OC
(H)R
R
C
OH
R'
CH
R
(H)R
CHO
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
O
Cl
O
O
O O
O
O
O
O
O
O
COOH
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成
HN
O
OEt
O
ClHN
O
OEt
O
ClO
HN
O
OEt
O
Ph
O NH2
OH
O
Ph
OO
COOH
33 、研究进展、研究进展
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成
HN
O
ClO
O
NH
O OEt
O
Cl
O
NH
O
OEt
O
O
NH2
OH
O
O
OH
O
33 、研究进展、研究进展
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
NH2
Cl
O
ClHN
O
ClAlCl3
HN
O
HN
O
HN
O
HN
O
Cl
O
AlCl3
HN
O
PhO
1) NaOH/EtOH
2) NaNO2/NaH2PO2TM
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
NH2
Cl
O
ClHN
O
Cl
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
1 、 2- 氯丙酸与二氯亚砜反应
2 、 2- 氯丙酰氯与苯胺反应
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
HN
O
ClAlCl3
HN
O
HN
O
HN
O
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
1 、温度太高
2 、 DMF 做溶剂反应
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
HN
O
Cl
O
AlCl3
HN
O
PhO
1) NaOH/EtOH
2) NaNO2/NaH2PO2TM
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
1 、无溶剂反应2 、第二步与第三步联合
酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展
重氮化脱氨基反应
NH2 NH2
NO2
NH2
COOH
NH2
NO2
Cl Cl