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酮酮酮酮酮酮酮酮
26

酮基布洛芬的合成

Jan 04, 2016

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酮基布洛芬的合成. 酮基布洛芬的合成. 1 、炎症的发生机理 2 、研究背景 3 、研究进展及问题. 酮基布洛芬的合成. 1 、炎症的发生机理. 炎症是机体对外界伤害性刺激 所产生的一种保护性病理反应。. 血管反应. 酮基布洛芬的合成. 1 、炎症的发生机理. 图 1 炎症的发生机理. 酮基布洛芬的合成. 2 、研究背景. 图 3 酮基布洛芬与 COX-1 的作用. 酮基布洛芬的合成. 2 、研究背景. 扑热息痛. 可待因. 羟可酮. 酮基布洛芬的合成. 2 、研究背景. 布洛芬. 阿司匹林. 酮基布洛芬. 萘普生. - PowerPoint PPT Presentation
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Page 1: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成

Page 2: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成11 、炎症的发生机理、炎症的发生机理22 、研究背景、研究背景33 、研究进展及问题、研究进展及问题

Page 3: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成1 、炎症的发生机理

炎症是机体对外界伤害性刺激所产生的一种保护性病理反应。

血管反应

Page 4: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成11 、炎症的发生机理、炎症的发生机理

图 1 炎症的发生机理

Page 5: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景

图 3 酮基布洛芬与 COX-1 的作用

Page 6: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景

O

NH

OH

扑热息痛

O

O

HO

H

N

可待因O

O

O

H

N

羟可酮

Page 7: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景

O OH

O

O

阿司匹林

O

OH

布洛芬

O

HO

O

萘普生

O

HO

CH3 O

酮基布洛芬

Page 8: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成22 、研究背景、研究背景

酮洛芬

抗炎

止痛清热

Page 9: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

COOH

CH3

Friedel-craf ts反应

O

CH3 卤化剂/引发剂

氰化物PTC

NaOH

O

COOH

CH2CN

O

CH2X

O

Me2SO4

O

CN

Page 10: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

O

多聚甲醛/ AlCl3

O

ClH2C 苯/ Al Cl 3

O

达尔森反应 CHO [O] COOH

O

Page 11: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

O

多聚甲醛/AlCl3

O

ClH2C

OCH2Cl O

ClH2C

OO

Page 12: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

COOH

1) SOCl22) 苯/Al Cl 3

O

CrO3/冰醋酸

O

COOH1) SOCl2

2) (CH3CH2O)2Mg/丙二酸二乙酯

O

COCH(COOEt)2

O O O

COOH

Page 13: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

O

Cl

O

O O

Page 14: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

XOC2H5

R'

O

EtONa

R'

X OC2H5

O

EtOH

R'

X OC2H5

O

C

O

R R(H)R C

O

(H)R

C

R'

X

CO2C2H5 R C

(H)R

C

R'

CO2C2H5

O

NaOH/H2OR C

(H)R

C

R'

CO2Na

OH R C

(H)R

C

R'

OC

OH

OC

(H)R

R

C

OH

R'

CH

R

(H)R

CHO

Page 15: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

O

Cl

O

O

O O

O

O

O

O

O

O

COOH

Page 16: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成

HN

O

OEt

O

ClHN

O

OEt

O

ClO

HN

O

OEt

O

Ph

O NH2

OH

O

Ph

OO

COOH

33 、研究进展、研究进展

Page 17: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成

HN

O

ClO

O

NH

O OEt

O

Cl

O

NH

O

OEt

O

O

NH2

OH

O

O

OH

O

33 、研究进展、研究进展

Page 18: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

NH2

Cl

O

ClHN

O

ClAlCl3

HN

O

HN

O

HN

O

HN

O

Cl

O

AlCl3

HN

O

PhO

1) NaOH/EtOH

2) NaNO2/NaH2PO2TM

Page 19: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

NH2

Cl

O

ClHN

O

Cl

Page 20: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

1 、 2- 氯丙酸与二氯亚砜反应

2 、 2- 氯丙酰氯与苯胺反应

Page 21: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

HN

O

ClAlCl3

HN

O

HN

O

HN

O

Page 22: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

1 、温度太高

2 、 DMF 做溶剂反应

Page 23: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

HN

O

Cl

O

AlCl3

HN

O

PhO

1) NaOH/EtOH

2) NaNO2/NaH2PO2TM

Page 24: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

1 、无溶剂反应2 、第二步与第三步联合

Page 25: 酮基布洛芬的合成

酮基布洛芬的合成酮基布洛芬的合成33 、研究进展、研究进展

重氮化脱氨基反应

NH2 NH2

NO2

NH2

COOH

NH2

NO2

Cl Cl

Page 26: 酮基布洛芬的合成