借问酒家何处有

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牧童遥指杏花村

牧童遥指杏花村

抚宁一中 邱延川

[ 问题 ] 某有机物 4.6g ，完全燃烧后生成0.2mol 二氧化碳和 5.4g 水，且此有机物的蒸气的密度是相同状况下氢气密度的 23 倍，求此有机物的分子式。

试推此有机物的结构？ 哪一种为乙醇的分子结构？

C2H6O

[ 讨论思考 ] 已知乙醇可以跟钠反应放出氢气。现用 0.1mol 无水乙醇与足量钠反应，收集到1.12L （标准状况）的氢气。根据这个实验数据，你能做出判断了吗？

[ 计算推导 ] 1mol 无水乙醇可得到 0.5molH2 ，即 1molH 。推出乙醇分子里一定有一个氢原子跟其它 5 个氢原子不同，进而判断出乙醇的结构式为（A）。

一、乙醇的分子结构 1 ．请写出乙醇的分子式、结构式、结

构简式？ C2H6O ； CH3CH2OH 或 C2H5OH 2 ．乙醇的官能团是什么？ 羟基— OH

二、乙醇的物理性质

1 ．无色、透明、有特殊香味的液体； 2 ．沸点 78℃ ； 3 ．易挥发； 4 ．密度比水小； 5 ．能跟水以任意比互溶； 6 ．能溶解多种无机物和有机物。

C—C—HH

H

H

H

O—H

三、乙醇的化学性质

--C 原子

--C 原子

C—C—HH

H

H

H

O—H

三、乙醇的化学性质

极性导致酸性

2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2

C2H5ONa+H2O C2H5OH+NaOH

1 、跟金属反应

酸性：乙醇 < 水

将两块金属钠分别投入盛有冷水和乙醇的试管中，思考：a 、钠分别与水、乙醇反应哪一个更剧烈？ b 、乙醇分子中氢原子哪些是相同的？不同的有哪些？c 、判断钠与乙醇反应时断键的位置？ d 、书写该反应的化学方程式并注明反应类型

C2H5Br+H2O

C— C—H

H

H

H

H

O—H

三、乙醇的化学性质

羟基被取代

2 、跟氢卤酸反应

C2H5 OH+H Br

溴乙烷

C—C—HH

H

H

H

O—H

三、乙醇的化学性质3 、消去反应

浓 H2SO4

1700CH C C H CH2=CH2 +H2O

H

H

H

OH

分子间也可脱水

2CH3CH2OH CH3CH2OCH2 CH3+ H2O浓 H2SO4

1400C消去（脱水） - -

C—C—HH

H

H

H

O—H

三、乙醇的化学性质4 、被氧化

RCH O RCH=O

H H

Cu~3000C

C O C=OR

R

R

R

HH

Cu~3000C

2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化剂

--C 被氧化

在空气里燃烧 :

C2H5OH( 液） + 3O2 （气） 2CO2+ 3H2O （液） +1367kJ

点燃

拿一根铜丝来回在酒精灯的外焰和内焰上加热，观察铜丝颜色的变化。 ［思考］以上实验说明了什么问题？

2CH3CH2OH+O2 　 2CH3CHO+2H2O催化剂

5. 酯化反应（略）

［讨论］在下图所示的乙醇分子结构中： Ｈ Ｈ ② ① ⑤   ― ― ― ―Ｈ Ｃ Ｃ Ｏ Ｈ                                ③   ④ Ｈ Ｈ 什么情况下，①键断裂？ 什么情况下，②、④键断裂？ 什么情况下，①、③键断裂？ 什么情况下，⑤键才断裂？

与金属等反应

消去反应催化氧化

燃烧

H C C O H

H H

H H

链烃基

羟基

CH3CH2CH2OH

OH

CH2OHC

CH3

CH3

CH3

OH

下列物质中属于醇的是（ ）√

√√

醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。

醇类

按羟基的数目分：

一元醇、二元醇、多元醇

按烃基的饱和度分：饱和醇、不饱和醇

按烃基的连接方式分：

脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、脂环醇

一、一元醇1 、通式： R—OH

饱和一元醇通式： CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O

2 、命名

①选主链：含有尽可能多羟基的最长的碳链为主链

②编号：从靠近羟基的这一端开始编号

③ 其它同烯烃CH3 CH2

CH3CH CH

OH CH3

4- 甲基 -2- 戊醇

CH3—CH2—CH—CH3

OH

②︱

CH3—CH—CH2—OH

CH3

①︱

请命名下列化合物

2- 甲基 -1- 丙醇

2- 丁醇

2,3-二甲基 -3- 戊醇

③ —

CH3 CH3︱CH3 CH—C—OH

CH2—CH3

︱

︱

饱和一元醇的同分异构体的写法

碳链异构

官能团 (—OH)位置异构

种类异构 ( 醚 )

写出 C4H10O 属于醇类的异构体 ,并命名

C—C—C—C

①②

C—C—C

C

③④

提示 : 先写碳架结构 , 再加羟基 .共有四种架构

再回答 :

1 、其中能被氧化成醛的有几种？2 、能发生消去反应的有哪些？4 种

2 种

3 、 C4H10O 属于醚的同分异构体有几种 3 种

3 、甲醇

① 可燃性无色液体，有类似酒精的气味，沸点： 65℃ ，跟水按任意比例混合

② 有毒，饮用 10mL 可失明，使用再多可使人中毒死亡。

③优良有机溶剂，也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料

④又名木精（源于木材干馏可制得 )

98年山西溯州假酒案

4 、一元醇的化学性质（ 1 ）与活泼金属的反应

（ 2 ）与溴化氢的反应

（ 3 ）氧化反应① 可燃性 ② 催化氧化

（ 4 ）消去反应

CH3CHCH3

OH

CH3CH2CH2OH与 催化氧化的产物？

CH3CHCH3

OH

CH3CH2CH2OH与 消去反应的产物？

（ 5 ）酯化反应

练：现有下列一元醇

可发生消去反应的是（ ） ,其对应的产物是（ ）

可发生催化氧化的是（ ），其对应的产物是（ ）

A B

C

D

E

F

CH3OH

CH2OH

CH3 C CH3

CH3

OH

CH3 C

CH3

CH3

OHCH2

CH3 C CH3

CH3

OH

CH2

CH3 CH3

CH3 OH

CH CH

BEF

ACDF

二、乙二醇

1 、物性：无色、粘稠、有甜味的液体。沸点： 198℃ ，熔点： -11.5 ℃ 。密度： 1.109g/cm3 。易溶于水和乙醇。

常作内燃机的冷冻剂。

2 、化学性质（特性）（ 1 ）分子间脱水

OH

CH2 CH2

OH

2 +OH

CH2 CH2

OH

CH2 CH2

CH2 CH2

O O

浓硫酸2H2O

(2)催化氧化

C C HH

O OOH

CH2 CH2

OH

O2

Cu+H2O

+OH

CH2 CH2

OH

n催化剂

CH2 CH2 O[ ]n H2On

三、丙三醇

1 、物性：无色、粘稠、有甜味的液体。密度： 1.2619g/cm3 。沸点： 290 ℃ 。具有吸湿性。能跟水和乙醇以任意比混合。俗称甘油。

2 、化性：

（ 1 ）酯化反应

（ 2 ）分子间脱水 （ 3 ）分子内脱水（ 4 ）催化氧化

CH2

CH2

CH

OH

OH

OH

CH2

CH2

CH

OH

OH

OH

+3HNO3

浓硫酸CH2

CH2

CH

O NO2

O NO2

O NO2

+3H2O

三硝酸甘油脂 硝化甘油

四、不存在的醇

C H

O

CH3

OH

CH2 CH

C

H

OH

OH

CH3C H

O

CH3

失水

乙烯醇 乙醛

醇与金属钠反应说明：在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？

2 （－ OH ） → H2↑

CH2－ OH请写出 与金属钠反应的化学方程式 CH2－ OH

CH2－ OH CH2－ ONa + 2Na → +H2↑ CH2－ OH CH2－ ONa

与 HX反应 :CnH2n+1OH + HX → CnH2n+1X + H2O

燃烧 :CnH2n+1OH + (3n/2)O2 → n CO2 +(n+1) H2O

催化氧化 :

连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。

强调

连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子 , 否则不能发生消去反应。

⑸消去反应：

连有羟基的碳原子上没有氢原子则不能被催化氧化。

连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。

写出下列化学方程式：

1 、 CH3CH2OH 与 NaCl 、浓硫酸混合共热：

提示 :1. 生成卤代烃2. 生成烯3. 生成醛

－ CH2－ CH2－ OH2 、

发生分子内脱水

3 、 － CH2－ OH 在 Cu 作催化剂时氧化