ไอโซเมอร์

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย ์ ไอโซเมอริซึม (isomerism) หมายถึง ปรากฏการณ์ที่สารอินทรีย์มีสูตรโมเลกุล

เหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งอาจจะเป็นสารประเภทเดียวหรือต่างชนิดกันก็ได้

ไอโซเมอร์ (isomer) หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สามารถเขียนสูตรโครงได้หลายแบบ แต่ละไอโซเมอร์มีสมบัติต่างกัน

C2H6O มี 2 ไอโซเมอร์

CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3

C3H6O มี 2 ไอโซเมอร์ O

C CH3H3C CH2H3C C

O

H

แอลดี ไฮดี คี โตน

ไอโซเมอรซิึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

ไอโซเมอร ์

ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอ

ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน

ไอโซเมอร์เชิงต าแหน่งของหมู่ฟังก์ชนั

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต ไอโซเมอร์เชิงแสง

ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน

1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (Structural isomer) สารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งได้เป็น

1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomer) 1.2 ไอโซเมอร์เชิงต าแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน (positional isomer) 1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน (functional isomer) 2. ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ (Stereo isomer) เป็นไอโซเมอร์ที่มีโครงแบบ

(configuration) ต่างกันคือมีการจัดเรียงอะตอมในที่ว่างต่างกัน (การจัดต าแหน่งของอะตอมใน 3 มิติแตกต่างกัน) แบ่งได้เป็น 2 ชนิด คือ

2.1 ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (geometrical isomer) 2.2 ไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomer)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

1. ไอโซเมอรเ์ชิงโครงสร้าง (Structural isomer) 1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomer) ไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงตัวของคาร์บอนในโครงสร้างหลักต่างกัน คาร์บอนอะตอมอาจต่อกันเป็นเส้นตรงหรือเป็นแบบกิ่งสาขา จ านวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นเมื่อจ านวนคาร์บอนเพ่ิมขึ้น เช่น

C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ C6H14 มี 5 ไอโซเมอร์ C7H16 มี 9 ไอโซเมอร์ C8H18 มี 18 ไอโซเมอร์ C9H20 มี 35 ไอโซเมอร์ C10H22 มี 75 ไอโซเมอร์

สารท่ีเป็นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างกันจะมีสมบัติทางกายภาพและทางเคมีต่างกัน

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

ไอโซเมอร์ชนดิโครงสร้างของ C5H12 และจุดเดือด

1.2 ไอโซเมอร์เชิงต าแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน (positional isomer) ไอโซเมอร์ที่เกิดจากหมู่ฟังก์ชันนัลมาเกาะกับอะตอมของคาร์บอนใน

โครงสร้างหลักที่ต าแหน่งต่างกัน เช่น C4H10O มี positional isomer ที่เป็นแอลกอโอล์ 2 ไอโซเมอร์

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน (functional isomer) ไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลต่างกัน เป็นสารอินทรีย์ต่างชนิดกันที่มีสูตรโมเลกุล

เหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน ตัวอย่าง เช่น แอลกอฮอล์ กับ อีเทอร์ ที่มีสูตรโมเลกุล C2H6O เป็น functional

isomer กัน

แอลดีไฮด์ กับ คีโตน ที่มีสูตรโมเลกุล C3H6O เป็น functional isomer กัน

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

O

C CH2H CH3

O

C CH3H3C

propanal propanone

2. ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ (Stereo isomer) 2.1 ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (geometrical isomer) เป็นไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงของหมู่แทนที่ในโครงสร้างที่เป็นวงหรือในพันธะคู่

ต่างกัน เช่น ไอโซเมอร์แบบ ซิส-ทรานส์ (cis-trans isomer) ซึ่งเป็นการพิจารณาว่า H

หรือหมู่ที่เหมือนกันอยู่ในระนาบเดียวกันหรือต่างระนาบกัน (ล่างและบนระนาบของพันธะคู่)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

C C

CH3

H

H3C

H

C C

H

CH3

H3C

H

cis- 2-butene trans-2-butene

2.2 ไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomer) เป็นไอโซเมอร์ที่มีความไวต่อการบิดระนาบแสงโพลาไรซ์ (polarized light) ทั้งนี้

เนื่องจากความไม่สมมาตรหรืออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมู่อะตอมที่แตกต่างกันทั้ง 4 หมู่ เรียกว่า

คาร์บอนไครัล (chiral carbon) ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมู่อะตอมทีไ่ม่แตกต่างกันทั้ง 4 หมู่ เรียกว่า

คาร์บอนอะไครัล (achiral carbon)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

CH

Br

Cl

H3C

CH

Br

H3C

H3C

*

คาร์บอนไครัล คาร์บอนอะไครัล

โมเลกุลอะไครัล (Achiral molecule) เมื่อฉายแสงโพลาไรซ์ผ่านสารละลายของโมเลกุลอะไครัล ระนาบของแสง

โพลาไรซ์ (plane of polarized light) จะไม่มีการเปลี่ยนแปลง เพราะว่าโมเลกุลอะไครัลไม่ได้หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์

โมเลกุลอะไครัลเป็นสารที่ไม่มีอันตรกิริยากับแสง (optically inactive)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

โมเลกุลไครัล (Chiral molecule) แต่เมื่อฉายแสงโพลาไรซ์ผ่านสารละลายของโมเลกุลไครัล โมเลกุลเอไครัลจะมี

การหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ ซึ่งอาจจะหมนุระนาบของแสงตามเข็มนาฬิกาหรือทวนเข็มนาฬิกา

โมเลกุลไครัลเป็นสารที่เกิดอันตรกิริยากับแสงได้ (optically active)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

โมเลกุลอะไครัล (ซ้อนทับกันได้) โมเลกุลไครัล (ซ้อนทับกันไม่ได้)

โมเลกุลอะไครัล (Achiral carbon) • เมื่อหมุนโมเลกุลที่เป็นภาพในกระจกเงาแล้วได้เป็นตัวเดิม จึงสามารถซ้อนทับกัน

ได้ (superimposible) โมเลกุลไครัล (Chiral carbon) • เมื่อหมุนแล้วโมเลกุลที่เป็นภาพในกระจกเงา ไม่ได้เป็นตัวเดิม จึงไม่สามารถ

ซ้อนทับกันได้ (non-superimposible)

CH

H3C

H

Br

CH

H3C

Cl

Br

CH

CH3

H

Br

CH

CH3

Cl

Br

หมี น 120 องศา