5. Derivados Halogenados

DERIVADOS HALOGENADOS

M. en E. Manuel Acevedo Díaz

HALOGENUROS DE ALQUILO

Definición:• Son derivados hidrocarbonados donde un

Hidrógeno ha sido sustituido por un Halógeno, y comprenden tanto derivados cíclicos como acíclicos. Su fórmula general es R-X.

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

2

Usos y aplicaciones:• Los halometanos tienen una serie de aplicaciones

importantes:

• El Triclorometano o Cloroformo es usado como anestésico.

• El Tetraclorometano o Tetracloruro de Carbono se emplea como disolvente activo.

• El Diclorodifluorometano (Freón 12) fue usado como refrigerante por su bajo costo. Actualmente en desuso por pertenecer a la familia de los Cloro FluoroCarbonos (CFC’s) uno de los principales agentes dañinos para la capa de ozono.

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

3

• El hexacloruro de benceno es un importante insecticida.

• El neopreno, polímero del cloropreno (2-cloro-2-buteno) es un componente básico del caucho sintético.

• El tricloroeteno es un buen disolvente de grasas, aceites y resinas.

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

4

• El politetrafluoroetileno (Teflón)

• No permite el paso de la electricidad.

• No se combina con el oxígeno, por tanto no puede admitir vida, esto lo hace inmune a los ataques de hongos, insectos y mohos.

• Por no combinarse con los ácidos no es corroíble por ellos.

• Los cambios de temperatura no afectan su estructura molecular (Pfus=327°C)

• Se resiste a formar enlaces, nada se le pega.

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

5

Nomenclatura Común

• Se menciona el nombre del halógeno terminado en “–uro”, la preposición “de” y el nombre del radical alquilo, como si no formara parte de una estructura. Por ejemplo:

Cl

Cloruro de etilo

Br

Bromuro de Isopropilo

F

Fluoruro de terbutilo Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

6

Bromuro de [1-metiletilo]

Bromuro de [propan-2-ilo]

Fluoruro de [1,1-dimetiletilo]

Fluoruro de [2-metilpropan-2-ilo]

Nomenclatura Sistemática

• Regla 1. Los halógenos presentes en una cadena se mencionan, como prefijos, mediante los números de posición correspondientes y el nombre del halógeno; luego se nombra al hidrocarburo base.

Cl

H

H

H

clorometano cloroeteno

1

2

3

4

5

Br

5-bromopenta-1,3-dieno

Cl

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

7

• Regla 2. Si sobre una misma cadena existen halógenos diferentes, se deben mencionar en orden alfabético.

1

2

3

4Br

F

I

Cl

1-bromo-4-cloro-2-fluoro-3-yodobutano

6

5

4

3

2

1F

Br

1-bromo-6-fluorohex-3-en-1,5-diino

NOTA: Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridadsobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

8

• Regla 3. Si existen dos o más átomos de halógeno iguales, se antepone al nombre el prefijo multiplicativo griego correspondiente.

ClCl

(E) 1,2-dicloroeteno

1

2

3

4

5

6Br

Br

(2E,4E) 1,6-dibromohexa-2,4-dieno Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

9

HALOGENUROS DE ARILO

• Regla 1. Si el halógeno se encuentra sobre un anillo aromático, se menciona el halógeno antes del nombre del anillo.

Cl

Clorobenceno

F

Fluorobenceno

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

10

• Regla 2. Si existen sólo dos sustituyentes (alquílicos y/o halogénicos) sobre el benceno, opera el sistema común de numeración: Ortho, Meta y Para.

F

Br

p-bromofluorobenceno

Cl

I

o-cloroyodobenceno

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

11m-bromoclorobenceno

Br Cl

• Regla 3. Si los halógenos presentes son diferentes, la cadena se numera a partir del halógeno primero en el orden alfabético.

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

12

4

3

5

2

6

1

Br

F

Cl

1-bromo-2-cloro-4-fluorobenceno

• Regla 4. Si en un mismo compuesto coexisten radicales alquilo y halógenos no se hace ninguna distinción entre ambos; serán nombrados en apego al estricto orden alfabético.

Cl

m-cloroetilbenceno

1-bromo-4-etil-2-propilbenceno

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

13

4

3

5

2

6

1

Br

• Bibliografía:

• IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993 IUPAC

Qu

ímic

a II

Pla

nte

l V U

AP

UA

Z

14