42 ème Olympiade internationale de la Chimie University of Tokyo 19-28 juillet 2010.

42ème Olympiade internationale de la

ChimieUniversity of Tokyo19-28 juillet 2010

Julien Lalande – Olympiades Internationales de la chimie (IChO) – 27 / 11 / 2009

Dr. Ryoji Noyori, President, RIKEN 2001 Nobel Laureate in Chemistry

As chairman of the 42nd IChO Organizing Committee, I would like to extend my sincere welcome to the students, mentors and scientific observers, from roughly 70 different countries, flying from all over the world in July, 2010.

The importance of the field of chemistry cannot be overemphasized: closely connected to a variety of other disciplines, it brings us, through the chemical industry, cutting-edge products that enrich our daily lives.

Students attending the IChO have no doubt been enchanted by the beauty of chemistry, by its logic, by its capacity to both create and convert matter, and by the potential it holds in uncovering those secrets of nature that still await our discovery.

We encourage you all to do your best in this competition, and make full use of your knowledge, your skills and your intuition.in other words, your chemical wisdom. We also encourage you to enjoy your stay here, and make new friends. I hope the IChO serves as a catalyst for the establishment of many international friendships.


Une compétition internationalede haut niveau

Une compétition individuelle, créée en 1968, qui s’adresse aux élèves :

de moins de 20 ans, non spécialisés en chimie, scolarisés dans l’enseignement secondaire.

Deux épreuves de haut niveau, nécessitant une large culture chimique :

une épreuve théorique (60 % de la note globale) une épreuve pratique (40 % de la note globale)

Des médailles (164 en 2009) : d’or (28), d’argent (54) de bronze (82) … et 9 « mentions honorables »


État des lieux

70 nations représentées, issues de tous les continents

sauf l’Afrique 250 participants en 2009 – OxBridge

La France… participe depuis 1981 avec une réussite certaine

(régulièrement, médailles d’argent et de bronze, or en 2007 et 2009)

a organisé la 22ème Olympiade en 1990

La délégation : 4 élèves de première année de CPGE (PCSI, TPC, BCPST) et/ou de terminale scientifique


La 41ème Olympiade, Oxbridge, juillet 2009

La délégation française Baptiste Haddou (Clermont

Ferrand) Mathieu Dartiailh (Toulouse) Jan Orkisz (Lyon) Isabelle Girard (Rouen)

Olivier Plaidy Laurence Petit Aurélien Momin


Trois médailles ! Baptiste, 7ème, or Mathieu, 63ème, argent Jan, 106éme, bronze Isabelle, 178ème

La 41ème Olympiade, Oxbridge juillet 2009


Distribution des résultats 2009

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

Or BronzeArgent


Médailles d’or de la 41ème Olympiade

Asie du Sud est

Europe de l’est

Pays occidentaux

70

75

80

85

90

95


Comparatif mondial (résultats 2009)

20ème rang mondial, 17ème sur l’épreuve théorique, 27ème sur l’épreuve pratique

9ème rang européen 4ème rang parmi les pays d’Europe occidentale Meilleur français (Baptiste) :

7ème (86) au total (1er 92,8), 1er occidental 22ème à l’épreuve théorique – (52,1/60) , 3ème occidental 9ème à l’épreuve pratique – (33,9/40), 1er occidental

On est bons !!


Les « mentors »

Pour la 41ème IChO : Olivier Plaidy, professeur de chimie en CPGE, lycée René

Cassin Laurence Petit, Agrégée, Docteur, Sciences à l’école Aurélien Momin, ingénieur polytechnicien, doctorant,

ancien lauréat des IChO


Rôle des « mentors »

Discussion des sujets avec leurs concepteurs

Traduction des sujets (plus de 20 heures de travail, éventuellement nocturne…)

Correction des copies (en parallèle avec le Jury)

« Arbitration » : discussion (acharnée…) des notes des candidats

Relations conviviales avec les étudiants…


Structure française

Sous l’égide de « Sciences à l’école », avec l’appui essentiel de la cellule de ressources (Laurence Petit, Monique Mégie)

Un « Comité d’organisation » présidé par Daniel Secrétan, IGEN composé d’enseignants (CPGE) et de doctorants

Un « comité exécutif » Moi-même Une équipe active d’universitaires et de doctorants D’anciens lauréats des IChO, étudiants des Grandes écoles

Une préparation Décentralisée, pour sa première partie, dans les lycées à CPGE Assurée à Paris (ENS, ENCPB, X) pour la seconde et la troisième

partie Sites internet

www.sciencesalecole.org www.olympiades-de-chimie.org http://www.icho2010.org/en/home.html

http://www.sciencesalecole.org/

http://www.olympiades-de-chimie.org/

http://www.icho2010.org/en/home.html


Centres de préparation 2009 - 2010

Amiens Bayonne Bordeaux Caen Chambéry

(?) Clermont-

Ferrand Lille Limoges Lyon Marseille Metz Montpellier

Lyon

Lille

Bayonne

Caen

Rouen

Clermont-

Ferrand

MontpellierMarseille Toulon

Sophia ?

Paris Reims

Tours

Limoges

Amiens

Mulhouse

Valence ?

Versailles

Bordeaux

Rennes

Toulouse

Chambéry ?

Nantes Orléans Paris Reims Rennes (?) Rouen Sophia-

Antipolis (?) Toulon (non) Toulouse Tours (non) Valence ? Versailles

Metz

18 (20) centres régionaux, 22 sélectionnés

X

XX

OrléansNantes


Centres de préparation (2)

Les formateurs :

Des professeurs de CPGE (dans les lycées) et du secondaire

Des universitaires Des chercheurs, enseignants, élèves et doctorants

des Écoles normales supérieures (Paris)


Constitution de la délégation

Premier temps : une préparation décentralisée dans les lycées à CPGE, ouverte aux élèves de Terminale S

(STL ???) environ 300 en 2009, 250 copies corrigées une épreuve écrite nationale de présélection

Second temps : les 22 meilleurs sont rassemblés à Paris

pour une « semaine intensive » de formation pratique

une 2ème épreuve écrite de sélection une épreuve pratique de sélection

Les 4 premiers constituent la délégation française,sur la base des résultats des 3 épreuves.


En 2010 et au-delà (bis repetita placent)

CPGE et/ou Terminales S (et STL ???) : une bonne dizaine de candidats issus de TS (Paris, Bayonne)

Pérenniser l’ouverture aux Terminales Limiter aux élèves (et aux formateurs…)

très motivés, à l’aise… sans concurrence pour les ONC (couplage des deux

préparations) Évolution des ONC :

Rien pour l’instant (on reste en terminale) Attendre la réforme du lycée pour 2012 ?

Une façon d’attirer les élèves de T.S vers la PCSI /PC (et non de dévaloriser la filière…)

Un jour ou l’autre, les élèves de CPGE seront exclus (crédits ECTS, ancrage de plus en plus marqué dans le supérieur, réticence déjà marquée aux IBO, tentative aux IPhO)…

Autant anticiper !


Première phase de la préparation

Un corpus commun de connaissances et de compétences, fondé

sur le syllabus international un syllabus national très voisin, avec spécificités des CPGE

Pas de pratique expérimentale complémentaire aux acquis de CPGE

Des compléments de formation, sous forme de cours et/ou de TD 20 à 30 heures étalées de début décembre (en pratique, mi décembre) à fin mars

Une première épreuve écrite (le 31 mars 2010 ??), constituée de plusieurs exercices courts progressifs (type ICHO) et de deux problèmes (type CPGE) – Objectif : être accessible aux TS.


Corpus de compétences

Privilégiant la compétence plus que la connaissance, pour la première phase de la préparation, du moins…

Défini à partir Du syllabus international D’une intersection raisonnable des programmes de chimie

de PCSI et 1-BCPST (quadrature du cercle…) D’une certaine culture chimique, malheureusement limitée… De « problèmes préparatoires »

fournis par le pays organisateur, mais pas avant janvier 2010 ! donnant l’esprit du futur concours international, limitant les connaissances « exotiques » (de niveau 3) à acquérir

Donc de notre intuition… et de compléments de formation


Deux types de compétences

Mise en œuvre en chimie inorganique et organique Les bases

Compétences acquises en CPGE (tant en PCSI, TPC que BCPST) et dans le secondaire,

Nécessitant peu (ou pas) de séance de formation, éventuellement sous forme de TD

Les compléments de formation Plutôt sous forme de cours s’appuyant sur des exemples et

des compétences déjà acquises Dans la première phase de la préparation, uniquement des

connaissances et compétences réinvesties en 2nde année (pratiquement pas de biochimie spécifique, par exemple)


Domaines d’étude

Chimie inorganique Structure de la matière (atomes, molécules, forces

intermoléculaires) Cinétique chimique Chimie des solutions (acidobasicité, complexation,

oxydoréduction élémentaire – dosages ; pas de précipitation en tant que telle)

Chimie organique Les outils du raisonnement en chimie organique Les méthodes spectroscopiques : RMN du proton Chimie organique descriptive (limitée)

Alcènes Organomagnésiens Composés halogénés, alcools Composés carbonylés Composés dérivés d’acides


Les bases : structure de la matière (1)

L’atome et la classification périodique Savoir écrire la (les) configuration(s) électronique(s) des atomes

et des ions

Connaître et interpréter des tendances générales dans la classification périodique

Les molécules Savoir écrire une structure de Lewis, prévoir ou rationaliser

la structure géométrique par la méthode VSEPR Savoir écrire des formules mésomères et raisonner sur leur poids

statistique, pour justifier et traduire la délocalisation électronique dans une molécule à partir de résultats expérimentaux

Connaître et utiliser les notions de conformation et de configuration des molécules en série cyclique et acyclique

Pas de théorie des orbitales moléculaires (sauf envahissement des prep. Pbs)


Les bases : structure de la matière (2)

Quelques idées générales sur la cohésion de la matière en phase condensée

Forces de Van der Waals Liaison hydrogène et son importance, notamment en

biologie


Les bases : cinétique chimique

Connaître le strict minimum de cinétique formelle (systèmes simples et classiques, sans dérive calculatoire)

Savoir exploiter des mesures expérimentales pour accéder au mécanisme réactionnel (spectrophotométriques, conductimétriques, etc.)

Savoir exprimer les vitesses d’apparition des produits ou de disparition des réactifs, connaissant le mécanisme de la transformation

Faire la différence entre un état de transition et un intermédiaire réactionnel


Les bases : chimie des solutions

Acido-basicité : théorie de Brønsted Savoir déterminer l’état d’une solution ne subissant que

des transformations de type acide-base, par la méthode de la réaction prépondérante, sans dérive calculatoire

Savoir exploiter une courbe de dosage et des résultats expérimentaux pour déterminer

les caractéristiques d’une solution(concentration et nature des espèces

apportées) les grandeurs thermodynamiques correspondantes

(pKA de couples acide-base)


Chimie inorganique : compléments

Chimie des solutions : complexation Sur le modèle de l’acidobasicité

Comprendre un dosage par complexation, notamment le rôle de l’indicateur de fin de titrage

Savoir exploiter des mesures expérimentales (spectroscopiques notamment) pour déterminer la stœchiométrie d’un complexe et sa constante de formation

Interaction complexation et acidobasicité dans des cas simples, énoncé guidé

Pas de calculs « complexes » ni d’étude structurale (pas de TCC car les OA d ne sont pas connues à cette époque de l’année)


Chimie organique : idées-force Sur l’exemple des transformations étudiées en CPGE

et des acquis sur la structure électronique des molécules

développer des modèles simples de prévision de la réactivité chimique

rationaliser les résultats expérimentaux Savoir utiliser les compétences acquises en cours pour

comprendre la réactivité des composés carbonylés : réactivité électrophile acidité en position du groupe carbonyle

Comprendre la réactivité des dérivés d’acide hydrolyse, réduction acidité en position du groupe carbonyle

Savoir exploiter des données spectroscopiques pour déterminer la structure des molécules organiques


Les bases : chimie organique descriptive (1)

Les alcènes Connaître et expliquer la réactivité d’un alcène face à un

électrophile : additions ioniques de HBr (HCl), H2O, Br2 (Cl2), régiosélectivité

Connaître le principe de l’ozonolyse (ozonation-réduction) Les organomagnésiens

Connaître la structure d’un organomagnésien et la méthode de préparation, avec les précautions à prendre

Connaître la réactivité basique (éventuellement, d’un autre organométallique par analogie, signaler BuLi) et ses applications

Connaître et expliquer schématiquement la réactivité nucléophile d’un organomagnésien sur

Un composé carbonylé, aldéhyde ou cétone Un dérivé d’acide : l’ester Un époxyde


Les bases : chimie organique descriptive (2)

Les composés halogénés Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à

un nucléophile : mécanismes limites de substitution nucléophile, à partir de résultats cinétiques et stéréochimiques notamment

Connaître et expliquer la réactivité d’un composé halogéné face à une base : mécanisme d’élimination E2

Les alcools Connaitre et expliquer l’alkylation des alcools (et phénols) Savoir passer d’un alcool à un composé halogéné et vice-versa

(tosylate inclus) Connaître et expliquer la formation d’alcènes par déshydratation

Les amines Réactivités basique et nucléophile des amines (alkylation, par

analogie avec les alcools)


Compléments : spectroscopies

Spectroscopie de RMN Approche pragmatique et minimale des bases physiques Utilisation des données spectrales de RMN du noyau 1H

(éventuellement d’autres noyaux) comme aide à la détermination des structures des molécules : déplacement chimique, motifs de couplage, courbe d’intégration

Avec utilisation de tables de données, évidemment !

Pas d’IR (la compétence validée est juste la lecture exacte de la table !)


Les outils du raisonnement en chimie organique (1)

Savoir écrire un mécanisme réactionnel (formalisme des flèches, différence avec la mésomérie)

Connaître les grands types de transformation chimique :

Classement en termes de bilan Classement en termes de mécanisme Différences entre transferts mono- et biélectroniques

Comprendre – à l’aide des exemples du cours de CPGE – les notions de sélectivité (régio-, stéréo-) et de stéréospécificité

Connaître le principe des contrôles cinétique et thermodynamique de l’évolution d’un système en transformation chimique


Les outils du raisonnement en chimie organique (2)

Avoir quelques idées simples sur la nature, la structure et la stabilité des différents intermédiaires réactionnels, sur leur mise en évidence

Savoir utiliser les effets stériques et électroniques : exemples simples d’empêchement stérique à la réactivité

Réfléchir sur l’importance du solvant dans les transformations chimiques, notamment sur la liaison hydrogène

Savoir tracer qualitativement et utiliser un diagramme d’énergie potentielle


Compléments : les composés carbonylés (1)

Connaître la structure électronique et géométrique des aldéhydes et cétones (pas de traitement orbitalaire, bien entendu !)

Sur quelques exemples ciblés, connaître et comprendre la réactivité électrophile de ces composés

Rappel sur l’action des organomagnésiens Acétalisation comme exemple de « protection de

fonction » Réduction en alcool par les hydrures complexes


Compléments : les composés carbonylés (2)

Connaître la tautomérie céto-énolique : mise en évidence, propriétés, structure de l’ion énolate

Sur quelques exemples ciblés, connaître, comprendre et savoir mette en œuvre la réactivité en position du groupe carbonyle

Formation quantitative des énolates C-Alkylation Aldolisation, cétolisation, aldolisation croisée Crotonisation

Pouvoir transposer à d’autres transformations analogues, en restant guidé par l’énoncé


Compléments : acides et dérivés

Connaître les méthodes de préparation des dérivés d’acide et le mécanisme

de l’estérification d’un alcool par un acide carboxylique de l’acylation des alcools – et, par analogie, des amines –

par un chlorure d’acyle Connaître les conditions opératoires et le

mécanisme schématique des hydrolyses des esters

Utiliser des données expérimentales (spectroscopiques) pour étudier la réduction des dérivés d’acide


Deuxième phase :la semaine de sélection (1)

Début mai, une fois les vacances de printemps parisiennes achevées (9 au 16 mai ?)

À l’ENCPB (Paris), pour les séances de travaux pratiques, sous réserve...

L’hébergement des 22 candidats est assuré et pris en charge par l’ENS Paris, sous réserve…


Semaine de sélection (2)

4 séances de préparation à l’épreuve pratique pour les 22 présélectionnés

Une épreuve « blanche » dans les conditions du concours Une courte épreuve de sélection théorique

Sur le programme de la première épreuve Sur des compléments (par exemple, structure de l’état cristallin,

composés aromatiques) donnés à travailler entre la publication des résultats et la semaine de sélection

L’épreuve de sélection pratique, où sont exclusivement valorisées les qualités de manipulation

Des visites d’écoles (ENS, X) Une semaine de convivialité, en groupe


Préparation ultime

Début juillet 2010

Pour les 4 sélectionnés, avant le départ : Au moins 10 jours de « révision intensive »

et de compléments ultimes Objectif : défendre les chances de la France

dans les meilleures conditions et rapporter des médailles


Objectifs de la préparation

Pour ceux qui suivent les compléments de formation décentralisée (200 à 300 étudiants) :

accroître leur intérêt pour la chimie et ouvrir quelques horizons de façon ludique en préparant le travail de (première) seconde année

Pour les présélectionnés : former de futurs scientifiques à une réelle maîtrise de la discipline

dans une approche à la fois théorique et pratique, valorisant l’investissement personnel

Pour les 4 sélectionnés, qui auront suivi les journées de révision intensive avant le départ :

obtenir des médailles garder le meilleur souvenir d’une expérience de fraternité

internationale …et pour l’Institution :

orienter davantage d’élèves, en particulier des filles, vers les filières scientifiques, notamment PC…


Des médailles d’or ???

Pays de l’Asie du Sud Est (Chine, Corée, etc.) « Pays de l’Est », à l’origine des IChO Allemagne, Autriche, Danemark, USA ou UK Japon, Turquie

Notre préparation est trop « soft » : pas de bachotage pendant deux ou trois ans, comme

souvent ailleurs… une étendue trop limitée de la « culture chimique » de

nos étudiants…


Projet de budget

Dépenses : ~ 23 k€ Frais pédagogiques : 2 k€ Logement candidats : 5 k€ Déplacements

Semaine de sélection : 2 k€ Concours GB : 5 k€

Participation à l’IchO : 3 k€ Divers : 2-3 k€

Ressources Sciences à l’école ENS Paris : 5 k€ École polytechnique : 0,5 k€


Il y a une vie après les Olympiades…

Une confiance en soi affirmée Une réussite quasi

systématique aux concours d’entrée dans les Écoles les plus prestigieuses (X, ENS notamment)

Une sensibilisation efficace et durable à la chimie, débouchant sur des carrières dans l’industrie chimique,la recherche, l’enseignement


À Sciences à l’école À tous les candidats courageux À tous les intervenants

Professeurs bénévoles dans les centres de formation

Membres de la cellule de ressources Membres de la coordination nationale Organisateurs du stage pratique Intervenants pendant cette semaine intensive mais

chaleureuse Techniciens de l’ENCPB ENS Paris, ENCPB, École polytechnique, Lycée

Chaptal,

Au nom du comité d’organisation,

Merci…

Osez les IChO !

Chemistry : the key to our future

Au nom du comité d’organisation,

Merci pour votre engagement…

Et pour votre attention !

42 ème Olympiade internationale de la Chimie University of Tokyo 19-28 juillet 2010.

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