Pada penel berhasil dii dan apigen spektrum U 4.1 Arom Senyawa ar putih agak diperkiraka data spektr metanol (G 291 nm ser menunjukk mengindika Ketika dita Hal ini me litian mengen isolasi tiga b nin (31). Pen UV-Vis, spek madendrin ( romadendrin kekuningan an senyawa roskopi UV, Gambar 4.1), rta adanya b kan pola k asikan bahw Gamb ambahkan pe enunjukkan b 4 H nai kandunga buah senyawa nentuan struk ktrum Infram (25) n diperoleh d n dengan jum yang dipero , inframerah , terlihat ada ahu pada pa kromofor ya wa senyawa fl (a) bar 4.1 Spekt (a) d (b) d ereaksi NaO bahwa senya Hasil dan P an metabolit a turunan fla ktur ketiga s merah, dan 1 H dari fraksi E4 mlah 22 mg. leh adalah s dan 1 H-NM anya dua pun anjang gelom ang khas p lavonoid ters trum UV-Vis dalam metanol dalam metanol H terlihat ad awa tersebut Pembaha t sekunder da avonoid yaitu senyawa ters H-NMR. 4(13-20)(4-6 Dari studi li senyawa flav MR. Dari spe ncak yaitu p mpang sekitar pada senyaw sebut adalah s senyawa ar l, l + NaOH danya perges t memiliki gu san ari kulit batan u aromadend sebut dilakuk ) dalam bent iteratur dan a vonoid. Hal ektrum UV pada panjang r 340 nm. K wa flavono jenis flavano romadendrin seran batokr ugus fenolik ng Intsia bij drin (26), lute kan berdasar tuk padatan b analisis krom ini didukung aromadendr g gelombang Kedua puncak id sedangk on. (b) n (25) romik sebesa k bebas. Pen uga telah eolin (30) rkan data berwarna matogram g dengan rin dalam g 215 dan k tersebut an bahu ar 30 nm. nambahan
18
Embed
4 Hasil dan Pembaha - Perpustakaan Digital ITBdigilib.itb.ac.id/files/disk1/621/jbptitbpp-gdl-rizqiyaast-31002-5... · V-Vis, spek adendrin (omadendrin kekuningan n senyawa oskopi
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
Pada penel
berhasil dii
dan apigen
spektrum U
4.1 Arom
Senyawa ar
putih agak
diperkiraka
data spektr
metanol (G
291 nm ser
menunjukk
mengindika
Ketika dita
Hal ini me
litian mengen
isolasi tiga b
nin (31). Pen
UV-Vis, spek
madendrin (
romadendrin
kekuningan
an senyawa
roskopi UV,
Gambar 4.1),
rta adanya b
kan pola k
asikan bahw
Gamb
ambahkan pe
enunjukkan b
4 H
nai kandunga
buah senyawa
nentuan struk
ktrum Infram
(25)
n diperoleh d
n dengan jum
yang dipero
, inframerah
, terlihat ada
ahu pada pa
kromofor ya
wa senyawa fl
(a)
bar 4.1 Spekt(a) d(b) d
ereaksi NaO
bahwa senya
Hasil dan P
an metabolit
a turunan fla
ktur ketiga s
merah, dan 1H
dari fraksi E4
mlah 22 mg.
leh adalah s
dan 1H-NM
anya dua pun
anjang gelom
ang khas p
lavonoid ters
trum UV-Visdalam metanoldalam metanol
H terlihat ad
awa tersebut
Pembaha
t sekunder da
avonoid yaitu
senyawa ters
H-NMR.
4(13-20)(4-6
Dari studi li
senyawa flav
MR. Dari spe
ncak yaitu p
mpang sekitar
pada senyaw
sebut adalah
s senyawa arl, l + NaOH
danya perges
t memiliki gu
san
ari kulit batan
u aromadend
sebut dilakuk
) dalam bent
iteratur dan a
vonoid. Hal
ektrum UV
pada panjang
r 340 nm. K
wa flavono
jenis flavano
romadendrin
seran batokr
ugus fenolik
ng Intsia bij
drin (26), lute
kan berdasar
tuk padatan b
analisis krom
ini didukung
aromadendr
g gelombang
Kedua puncak
id sedangk
on.
(b)
n (25)
romik sebesa
k bebas. Pen
uga telah
eolin (30)
rkan data
berwarna
matogram
g dengan
rin dalam
g 215 dan
k tersebut
an bahu
ar 30 nm.
nambahan
NaOH me
menyebabk
Pada penam
dan tidak a
Hal ini m
Pergeseran
gugus hidr
menyebabk
penambaha
dengan pen
pada posisi
gambaran r
O
OOH
G
Berdasarka
gelombang
ulur pada g
melebar. S
engakibatkan
kan terjadiny
mbahan reag
ada pergesera
mengindikasik
n batokromik
roksi pada p
kan pergeser
an asam. A
nambahan as
i orto dihidr
reaksi yang t
OH
OH
Gambar 4.2
Gamb
an data spekt
g 3537 cm-1 ,
gugus -OH b
Serapan tajam
n terjadinya
ya pergeseran
gen geser AlC
an hipsokrom
kan senyaw
k menandakan
posisi C-5 d
ran batokrom
Apabila seny
sam akan ter
roksi bersifat
terjadi pada p
O
C
AlCl3
Reaksi pena
bar 4.3 Spekt(a) d(b) da
toskopi infra
, 3487 cm-1,
ebas serta ad
m pada bilan
a ionisasi
n batokromik
Cl3, ternyata
mik yang ter
wa tersebut
n bahwa terj
dan gugus k
mik karena k
yawa tersebu
rjadi pergese
t tidak stabil
penambahan
O
OOAl3+
l Cl
ambahan AlC
trum UV-Visdalam metanolalam methano
amerah (KBr
3342 cm-1, 3
danya ikatan
ngan gelomb
pada semu
k pada pita I
terjadi perge
amati ketika
tidak meng
adi pembent
karbonil pada
kelat yang t
ut mengandu
eran hipsokro
l terhadap pe
AlCl3 dan H
HO
O
Al3+
Cl
Cl
Cl3 dan HCl p
s senyawa arl+ AlCl3
ol+ AlCl3+HC
r), terlihat ad
3171 cm-1 ya
hidrogen ya
bang 1643 cm
ua gugus h
maupun pita
eseran batok
a ditambahka
gandung gug
tukan kelat an
a C-4 Pena
terbentuk be
ung gugus
omik karena
enambahan a
HCl. (Gamba
HCl
pada senyaw
romadendrin
Cl
danya puncak
ang menunju
ang menyeba
m-1 menunj
hidoksi beb
a II.
kromik sebes
an HCl (Gam
gus orto di
ntara ion Al3
ambahan as
ersifat stabil
ortodihidrok
kelat yang t
asam. Beriku
ar 4.2)
O
OOAl3+
Cl Cl
wa flavonoid
n (25)
k lebar pada
ukkan serapa
abkan puncak
jukkan adany
30
bas yang
sar 23 nm
mbar 4.3).
ihidroksi. 3+ dengan
am tidak
terhadap
ksi maka
terbentuk
ut adalah
OH
OH
bilangan
an vibrasi
k tersebut
ya gugus
31
karbonil yang terkonjugasi. Terlihat juga adanya serapan vibrasi ulur dari C=C aromatik
pada bilangan gelombang 1517 cm-1, 1461 cm-1 dan 1409 cm-1 . (Gambar 4.4)
Gambar 4.4 Spektrum inframerah senyawa aromadendrin (25) dalam KBR
Berdasarkan kedua data spektroskopi ultraviolet dan inframerah maka kemungkinan besar
struktur senyawa tersebut adalah sebagai berikut
O
O
HO
OH
A
B
C
OH
Gambar 4.5 Struktur dasar senyawa hasil isolasi
Spektrum 1H-NMR menunjukkan adanya sinyal-sinyal proton pada daerah alifatik, daerah
aromatik dan daerah heteroatom. Sinyal tajam pada geseran kimia δ 11,71 ppm dengan
multiplisitas singlet menunjukkan adanya proton yang terikat dengan heteroatom dan
membentuk kelat. Sinyal tersebut adalah sinyal proton dari gugus OH pada posisi C-5.
Kemudian pada geseran kimia δ 9,95 ppm dan δ 8,66 ppm dengan multiplisitas singlet
menunjukkan gugus OH yang masing-masing terdapat pada posisi C-7 dan C-4’.
Gambar
Gambar 4.7
(1H, d, J=2
pada posisi
analisis ked
C-7. Sinya
Kedua data
Dengan de
pada geser
sedangkan
geseran kim
gugus pend
di posisi or
shielding d
r 4.6 Spektru
7 memperlih
2,45 Hz) dan
i C-8 dan C
dua sinyal in
al proton pad
a tersebut m
emikian, pos
ran kimia y
pada daerah
mia ini diseb
dorong elektr
rto maupun
daripada posi
um 1H-NMR
hatkan adany
n δ 5,95 ppm
-6 dari cincin
ni maka dapa
da δ 7,42 ppm
engindikasik
sisi yang mu
yang lebih
h yang deshie
babkan oleh
ron akan mem
para sehingg
isi C-2’ dan C
R senyawa aroMH
a dua sistem
m (1H, d, J=2
n A yang me
at disimpulka
m (2H, d, J=
kan bahwa p
ungkin untuk
shielding m
elding adalah
gugus hidro
mberikan efe
ga menyebab
C-6’.
omadendrin Hz)
m cincin arom
2,45 Hz), men
emiliki korel
an bahwa ter
=8,55 Hz) da
roton-proton
k gugus hid
merupakan p
h proton pada
oksi pada pos
ek perlindun
bkan proton
(25) dalam p
matik (δ 6-8 p
nunjukkan p
lasi kopling m
rdapat gugus
an δ 7,9 ppm
n pada cincin
droksi adalah
roton dari p
a posisi C-2’
sisi C-4’. Gu
ngan secara m
pada posisi
pelarut aseto
ppm). Pada δ
proton masin
meta (J ~ 2 H
s hidroksi pa
m (2H, d, J=8
n B memilik
h posisi C-4
posisi C-3’d
’ dan C-6’. P
ugus hidroks
mesomeri pad
i C-3’ dan C
32
n (500
δ 6,0 ppm
g-masing
Hz). Dari
ada posisi
8,55 Hz).
ki simetri.
’. Proton
dan C-5’
Perbedaan
si sebagai
da proton
C-5’ lebih
Gamb
Pada daera
(1H, dd, J=
Hz). Sinya
kopling ge
ditunjukkan
kopling vi
konstanta
disimpulka
unit-unit pe
bar 4.7 Spekt
ah alifatik (G
=11,6; 3,65 H
al pada δ 4,6
eminal deng
n oleh sinya
sinal trans d
kopling seb
an sebagai p
enyusun seny
Koplin
trum 1H-NM
ambar 4.9) t
Hz), δ 4,75
66 ppm menu
an proton d
al pada δ 4,7
diaksial den
besar 11,6 H
roton pada p
yawa aromad
ng meta
MR senyawa a
erlihat adany
ppm (1H, d
unjukkan pro
dari gugus h
75 ppm. Pro
gan proton
Hz. Oleh k
posisi C-2. D
dendrin dapa
aromadendri
ya 3 buah sin
d, J=3,65 Hz)
oton pada po
hidroksi, sed
oton pada δ 4
δ 5,08 ppm
karena itu, p
Dari hasil an
at digambark
Ko
in (25) pada
nyal proton y
) dan δ 5,08
osisi C-3 yan
dangkan pro
4,66 ppm ju
m yang ditun
proton pada
nalisis spekt
kan sebagai b
opling orto (s
a daerah arom
yaitu pada δ 4
8 ppm (1H, d
ng berkorela
oton pada gu
uga memiliki
njukkan den
a δ 5,08 pp
trum 1H-NM
berikut:
sistem simetr
33
matik
4,66 ppm
d, J=11,6
asi secara
ugus OH
i korelasi
gan nilai
pm dapat
MR, maka
ri)
Gam
Senyawa a
hasil perba
Perbanding
C-3. Seny
literatur h
aromadend
sedangkan
sinyal OH t
Gamba
mbar 4.9 Spek
aromadendri
andingan ges
gan data 1H-N
awa aromad
hanya terdap
drin hasil isol
senyawa aro
tidak terama
Kop
ar 4.8 Unit-u
ktrum 1H-NM
n telah ditem
seran kimia
NMR menun
dendrin hasi
pat 1 sinya
lasi sangat k
omadendrin
ati karena me
pling visinal
unit penyusu
MR senyawa
mukan pada
senyawa aro
njukkan adan
il penelitian
al proton. P
kering sehing
pada literatu
embentuk ika
trans diaksia
un senyawa a
a aromadendr
I. palemban
omadendrin
nya sedikit pe
n terdapat 2
Perbedaan i
gga puncak O
ur kemungki
atan hidrogen
al
aromadendrin
rin (25) pada
nica. Pada Ta
hasil penelit
erbedaan yai
sinyal pro
ini dapat d
OH pada posi
inan tidak ter
n dengan air.
n (25)
a daerah alifa
abel 4.1menu
tian dengan
itu pada prot
ton sedangk
dikarenakan
isi C-3 dapat
rlalu kering
.
34
atik
unjukkan
literatur.
ton posisi
kan pada
senyawa
t teramati
sehingga
35
Tabel 4.1 Data 1H-NMR senyawa aromadendrin hasil isolasi (aseton-d6) dengan standar (piridin- d5)
No. atom karbon Aromadendrin hasil isolasi Aromadendrin standar*