CHEMIA ORGANICZNA II cz studia niestacjonarne III r.
2011-12Alkohole, szereg homologiczny, rzdowo, nomenklatura, w.
fizyczne (wizanie wodorowe asocja-cja, t.wrz.). W.
kwasowo-zasadowe, pKa. Reakcje alkoholany, podstawienie grupy OH
chlorowcami, dehydratacja, utlenianie. Alkohole wielowodorotlenowe,
fenole, etery nomenklatura, w. fizyczne, reaktywno. Nadtlenki.
Etery cykliczne tetrahydrofuran. Etery koronowe. Aminy,
nomenklatura, rzdowo, w. fizyczne, zasadowo. Reakcje z kwasem
azotawym tworzenie soli diazoniowych oraz ich reakcje.
Heterocykliczne aminy. Aldehydy i ketony, nomenklatura, w.
fizyczne. Reakcje z reagentami Grignarda, HCN, z amoniakiem, z
aminami; utlenianie i redukcja. Acetale. Kwasy karboksylowe, szereg
homologiczny, nomenklatura, w. fizyczne, kwasowo, pKa,
estryfikacja, tworzenie chlorkw i bezwodnikw kwasowych. Pochodne
kwasw karboksylowych i ich wzajemne przemiany. Nukleofilowe
podstawienie Y w RCOY jako podstawowy typ reakcji. Reakcje chlorkw,
bezwodnikw kwasowych oraz estrw (hydroliza, transestryfikacja).
Amidy Polimery addycyjne polietylen, polipropylen, polistyren,
polichlorek winylu. Polimer naturalny kauczuk. Wulkanizacja, guma.
Rodzaje reakcji polimeryzacji. Polimery kondensacyjne. Poliestry,
poliamidy, uretany i poliuretany. Tuszcze, myda. Czwartorzdowe sole
amoniowe, kataliza przeniesienia midzyfazowego Kondensacja
Claisena. Kondensacja aldolowa. Cukry - struktury, D i L, formy
cykliczne, mutarotacja, anomery; przykadowe disacharydy,
oligosacharydy, polisacharydy. Aminokwasy i biaka. Struktura
aminokwasw (w tym L), waciwoci kwasowo-zasadowe, punkt
izoelektryczny. Peptydy wizanie peptydowe, biaka struktura I, II,
III i IV rzdu. Kwasy nukleinowe.
AlkoholeSzeregiem homologicznym nazywamy grup zwizkw
organicznych, w ktrej kady nastpny przedstawiciel rni si od swojego
poprzednika o sta grup, skadajc si z dwch atomw wodoru i jednego
atomu wgla -CH2- (tzw. grup metylenow). Szereg homologiczny
alkoholi wyglda nastpujco: metanol CH3OH etanol C2H5OH, propanol
C3H7OH butanol C4H9OH pentanol C5H11OH heksanol C6H13OH heptanol
C7H15OH
RZDOWO ALKOHOLI
Rzdowo alkoholu jest rwna rzdowoci atomu wgla, z ktrym poczona
jest grupa hydroksylowa.
metanol (0-rz), etanol (I-rz), izopropanol (II-rz), tert-butanol
(III-rz) Klasyfikacja alkoholi monohydroksylowe
(jednowodorotlenowe) alkanole, np.: metanol, etanol alkenole, np.
alkohol allilowy alkinole, np. alkohol propargilowy alkohole
cykliczne, np. cykloheksanol alkohole aromatyczne, zawieraj one
grup -OH przy acuchu bocznym - nie przy piercieniu aromatycznym,
np. alkohol benzylowy polihydroksylowe (wielowodorotlenowe) diole
cukrol
Metody otrzymywania alkoholihydroliza halogenkw alkilw
hydratacja alkenw (zachodzi w rodowisku kwanym), np.: redukcja:
aldehydw (tylko alkohole I-rzdowe), np.:
ketonw (tylko alkohole II-rzdowe)
kwasw karboksylowych, zwaszcza wyszych kw. tuszczowych, atwo
dostpnych Do redukcji uywa si m.in. nast. zwizkw: glinowodorek litu
(Li[AlH4] borowodorek sodu NaBH4 metody selektywne (s to metody
swoiste dla poszczeglnych alkoholi) reakcj, w ktrej bierze udzia
caa grupa OH jest reakcja odwadniania alkoholi (ten typ reakcji w
chemii organicznej nosi nazw reakcji eliminacji): H H HCCH H H
Al2O3/H+ ------------------
CH2 = CH2 + H2O
Ciekawym przykadem reakcji odwadniania alkoholi jest reakcja, w
wyniku ktrej powstaj estry. W tej reakcji z jednej czsteczki
alkoholu odrywa si caa grupa OH, a z drugiej tylko atom wodoru
grupy funkcyjnej: CH3 CH2 OH + HO CH2 CH3 Waciwoci chemiczne
alkoholi Najwaniejsze reakcje alkoholi: CH3 CH2 O CH2 CH3 + H2O
eter dietylowy
-z metalami aktywnymi - tworz si alkoholany -katalityczna
dehydratacja (odwodnienie) -estryfikacja - reakcja z kwasami
organicznymi bd nieorganicznymi, powstaj estry -utlenianie - w
podwyszonej temperaturze tlenek miedzi(II) utlenia alkohole
pierwszorzdowe do aldehydw, a drugorzdowe do ketonw: R-CH2OH + CuO
R-CHO + Cu + H2O R-CHOH-R + CuO R-CO-R + Cu + H2O Alkohole
trzeciorzdowe nie reaguj z tlenkiem miedzi(II). Produktami agodnego
utlenienia alkoholi pierwszorzdowych (1) s aldehydy. CH3 CH2 OH +
CuO CH3 CHO + H2O + H2O +Cu etanol (alkohol) etanal (aldehyd)
Produktami agodnego utlenienia alkoholi drugorzdowych (2) s ketony.
OH O CH3 CH CH3 + CuO CH3 C CH3 + H2O + Cu propan 2 ol propanon
(alkohol) (keton) Alkohole trzeciorzdowe s odporne na dziaanie
agodnych utleniaczy. Waciwoci fizyczne i chemiczne alkoholi
Alkohole o acuchach C1 - C12 s w temperaturze pokojowej cieczami.
Bardzo dobrze rozpuszczaj si w wodzie nastpujce alkohole; metanol,
etanol i propanol. Poczwszy od butanoli rozpuszczalnoc alkoholi
gwatownie maleje. Alkohole o iloci atomw wgla ponad 8 praktycznie w
wodzie nie rozpuszczaj si. Podstawowe reakcje alkoholi 1. Grupa
hydroksylowa -OH w reakcji chlorowcowodorem moe by wymieniona na
atom chlorowca C2H5OH + HBr ---> C2H5Br + H2O 2. Reakcja z
metalami aktywnymi (sd, potas, glin) 2CH3OH + 2Na ---> 2CH3ONa +
H2 W reakcji atom wodoru grupy hydroksylowej jest wypierany przez
bardziej aktywny chemicznie atom sodu. Wodr opuszcza rodowisko
reakcji w postaci gazowej. 3. Spalanie alkoholu Reakcja przebiega z
udziaem tlenu i podobnie jak przy wglowodorach produktem moe by
CO2, CO (czad) lub C. Produkty CO i C powstaj przy niedostatecznej
iloci tlenu. Oto przykad reakcji spalania alkoholu; C2H5OH + 3O2
---> 2CO2 + 3H2O 4. Dehydratacja alkoholi (dotyczy alkoholi z
minimum dwoma atomami wegla) W reakcji dehydratacji alkoholi
otrzymujemy alken. CH3-CH2-OH ---> CH2=CH2 + H2O Otrzymywanie
alkoholi S dwie zasadnicze metody otrzymywania prostych alkoholi, a
mianowicie; hydratacja (przyczanie wody) alkenw fermentacja
wglowodanw Podstawow metod laboratoryjn otrzymywania alkoholi jest
reakcja odpowiednich chlorkw z wod lub wodorotlenkiem. Hydratacja
alkenw Alkeny ulegaj atwo przemianie w alkohole w wyniku
bezporedniej addycji wody. T metod mona otrzyma tylko te alkohole,
ktrych reakcja otrzymywania przebiega zgodnie z regu Markownikowa.
Zgodnie z regu Markownikowa, atom wodoru przycza si do tego atomu
wegla, z ktrym poczona jest ju wiksza liczba atomw wodoru.
Fermentacja wglowodanw Wglowodany to grupa wielkoczsteczkowych
zwizkw chemicznych otrzymywanych w wyniku procesu fotosyntezy w
rolinach. Tymi substancjami jest cukier, skrobia i celuloza. Do
fermentacji nadaje si tylko cukier i skrobia. Fermentacja przebiega
pod wpywem drody i jest to najstarsza synteza chemiczna stosowana
przez czowieka. Produktem fermentacji jest gwnie alkohol etylowy.
C6H12O6 ---> 2C2H5OH + 2CO2 Otrzymywanie z chlorkw Jest to
metoda majca zastosowanie w laboratoriach i polega na hydrolizie
(reakcja z wod) chlorkw alkilowych.
Nazwy systematyczne
metanol, alkohol metylowy
butano-2,3-diol
propan-2-ol, 2-propanol, izopropanol, alkohol izopropylowy
propan-1-ol, n-propanol, alkohol n-propylowy
AlkoholanyStruktura typowej grupy alkoksylowej ROM, gdzie: R
dowolna grupa alkilowa, za M dowolny atom metalu. Otrzymuje si je
gwnie podczas reakcji odpowiedniego alkoholu z metalem (sodem i
potasem na zimno, za z magnezem i glinem na gorco) w rodowisku
bezwodnym. Wikszo alkoholanw to zwizki jonowe, cho w niektrych (np.
w t-butanolanie glinu) wystpuj wizania kowalencyjne. Waciwoci i
zastosowanie Alkoholany s mocnymi zasadami, w wodzie ulegaj
rozkadowi w myl reakcji RO- + H2O ROH + OH-. Jako zasady s one
uywane w licznych syntezach organicznych. Najczciej uywanymi
alkoholanami s etanolan sodu i tbutanolan potasu. Najwaniejsz
reakcj, w ktrej alkoksylany nie wystpuj tylko jako zasady jest
synteza eterw metod Williamsona. Alkoholany otrzymuje si podczas
reakcji silnej zasady z alkoholem. Najczciej jest ni czysty metal
lekki, cho zdarzaj si te reakcje z amidkami, bd wodorkami tych
metal Reakcja Williamsona - reakcja chemiczna podstawienia
nukleofilowego zachodzca midzy alkoholanami i halogenkami
alkilowymi lub tosylanami prowadzca do powstania eterw. Oglny
schemat reakcji: gdzie:R, R' - grupy alkilowe X - chlorowiec lub
tosyl Metoda syntezy eterw. Mechanizm Alkoholan powstaje w reakcji
alkoholu z siln zasad, np. ROH + KH ROK + H2 Czsto w przemyle
stosuje si w tym celu tlenek srebra(I) (Ag2O). W przypadku
fenolanw, uywanych do otrzymywania eterw aromatycznych, wystarcza
wodorotlenek sodu z uwagi na stosunkowo silne waciwoci kwasowe
fenoli. Jest to typowa reakcja podstawienia nukleofilowego SN2.
Polega na ataku nukleofila, ktrym w tym przypadku jest anion
alkoholanowy na obdarzony czstkowym adunkiem dodatnim atom wgla z
przyczonym halogenem lub reszt tosylow. Anion alkoholanowy zblia si
do atomu wgla ze strony przeciwnej w stosunku do chlorowca. Reakcja
biegnie przez przejciowy stan z piciowizalnym wglem, po czym
rwnoczenie z przyczeniem grupy RO- nastpuje odczenie anionu
halogenkowego. Reakcja przebiega z inwersj konfiguracji. Przykady
reakcji Williamsona : EtONa + CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH2OEt + NaCl
PhOK + MeBr PhOMe + KBr gdzie:Et - etyl; Ph - fenyl; Me - metyl
Przy planowaniu syntezy Williamsona wane jest, aby uyty halogenek
alkilu by jak najmniej rozgaziony w okolicy atomu halogenu
(najlepiej pierwszorzdowa), poniewa anion alkoholanowy jako silna
zasada moe spowodowa zajcie reakcji eliminacji. Przykady:
Reakcja pierwszorzdowego alkoholanu i trzeciorzdowego chlorku
tert-butylu prowadzi do eliminacji: EtOK + (CH3)3CCl (CH3)2C=CH2 +
EtOH + KCl Poprzez zastosowanie odpowiednich substratw (chlorek
trudno ulegajcy eliminacji) powstaje podany produkt - eter. Naley
pamita, e zwykle oba procesy (eliminacja i substytucja) zachodz
obok siebie jednoczenie. EtCl + (CH3)3COK (CH3)3COEt + KCl
Alkohole wielowodorotlenoweA. BUDOWA CZSTECZKI Alkohole
polihydroksylowe (wielowodorotlenowe) rni si od monohydroksylowych
(jednowodorotlenowych) tym, e zawieraj wicej ni jedn grup ,,-OH"
(hydroksylowe). Jeeli maj dwie takie grupy to mwimy o diolach, a
jeli trzy to triole. B. PRZEDSTAWICIELE 1. Glikol etylenowy
(etano-1,2-diol) C2H4(OH)2 2. Gliceryna (glicerol)
(propoano-1,2,3-triol) C3H5(OH)3 3. Erytryt (erytriol)
(butano-1,2,3,4-tetraol) C4H6(OH)4 C.ALKOHOLE GEMINALNE Alkohole
geminalne maj grupy hydroksylowe przyczone do jednego atomu wgla. S
nietrwae. D. OTRZYMYWANIE GLIKOLU ETYLENOWEGO I GLICEROLU 1. Glikol
etylenowy -Reakcja chlorowcoetanu z wodorotlenkiem sodu C2H4 + Cl2
--> CH2Cl-CH2Cl CH2Cl-CH2Cl + NaOH --> C2H4(OH)2 -hydroliza
epoksydu C2H4 + O2 ---Ag, T ---> C2H4O C2H4O + H2O -->
C2H4(OH)2 -Utlenianie etenu 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O --> C2H4(OH)2
+ 2MnO2 + 2KOH 2. Gliceryna -Hydroliza tuszczu C3H5(COOC15H31)3 +
3H2o ---H+---> C3H5(OH)3 + 3C15H31COOH -Synteza z propylenu C3H6
+ Cl2 ---T---> C3H5Cl + HCl C3H5Cl + NaOH --> C3H5OH + NaCl
C3H5OH + O2 --kat.--> CH2OCHCH2OH (epoksyd) CH2OCHCH2OH + H20
--> C3H5(OH)3 E. WACIWOCI FIZYCZNE Glikolu etylenowego i
gliceryny S to bezbarwne i bezwonne ciecze dobrze rozpuszczalne w
wodzie. Maj odczyn obojtny. Nie ulegaj dysocjacji elektrolitycznej.
S zwizkami palnymi. Glikol jest trujc substancj o niskiej
temperaturze topnienia (dziki tej wasnoci stosowany jest w pynach
do chodnic). Gliceryna jest nietoksyczn, sodk, gst i oleist ciecz.
Jest stosowana w kosmetykach (kremy) i przemyle farmaceutycznym. Z
niej powstaje nitrogliceryna (C3H5(ONO2)3). F. WACIWOCI CHEMICZNE -
Reakcja z metalami aktywnymi 2C3H5(OH)3 + 6Na --> 2C3H5(ONa)3 +
3H2 - Reakcja z wodorotlenkiem miedzi (II) jako metoda
rozpoznawania alkoholi wielowodorotlenowych C3H5(OH)3 + Cu(OH)2
--> C3H5(OH)3Cu(OH)2 -Reakcja nitrowania C3H5(OH)3 + HNO3
--H2SO4--> C3H5(ONO2)3 + 3 H2O Nitrogliceryna to zwizek
wybuchowy. Jest stosowana w lekach wspomagajcych ukad krenia oraz w
produkcji materiaw wybuchowych. Jest wyjtkowo niestabilna i przy
najmniejszym bodcu mechanicznym lub termicznym rozkada si zgodnie z
rwnaniem: 4C3H5(ONO2)3 ---> 6N2 + 12CO2 + 10 H2O + O2 + Energia
-Reakcja utleniania za pomoc manganianu (VII) potasu 14 C3H5(OH)3 +
2 KMnO4 --> 7 K2MnO4 + 7 MnO2 + 6CO2 + 8 H2O
FENOLESa to zwizki zawierajce grup hydroksylow OH bezporednio
zwizan z atomem wgla w piercieniu aromatycznym. Najprostszym
przedstawicielem tej grupy jest benzenol (hydroksybenzen), zwany
fenolem, o wzorze C6H5OH
Fenol otrzymujemy w reakcji opisanej poniszymi rwnaniami:
C6H5-Cl + 2 NaOH C6H5-ONa + NaCl + H2O C6H5ONa + HCl C6H5-OH +
NaCl
Fenol wykazuje wyrany charakter kwasowy. W roztworze wodnym
dysocjuje jak kwas, czyli odszczepia kation wodoru H+ (uproszczony
zapis): Zaliczany jest do sabych kwasw. Kwas wglowy jako mocniejszy
kwas wypiera sabszy fenol z jego soli, np. C6H5ONa + CO2 + H2O
C6H5OH + NaHCO3 Fenol reaguje z metalami aktywnymi (litowce) i
mocnymi zasadami, np. C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H2 C6H5OH + KOH
C6H5OK + H2O Fenolan potasu jako sl sabego kwasu i mocnej zasady
ulega hydrolizie anionowej. Wodny roztwr tego zwizku posiada odczyn
zasadowy, co potwierdza jonowy zapis tego procesu: Reakcj
charakterystyczn fenoli jest reakcja z solami elaza(III) obserwuje
si fioletowe (lub granatowe) zabarwienie roztworu. Fenol jest
zwizkiem aromatycznym i std ulega rwnie reakcjom charakterystycznym
dla tych zwizkw, np. bromowaniu i nitrowaniu. Reakcje te zachodz
duo atwiej ni w przypadku benzenu: bromowanie (bez katalizatora)
powstaje 2,4,6-tribromofenol
nitrowanie (rozcieczony HNO3) powstaje mieszanina o-nitrofenolu
i p-nitrofenolu
Grupa OH w czsteczce fenolu, jako podstawnik I rodzaju, kieruje
nastpny podstawnik w pozycje orto i para. Przykadowe inne fenole,
np. metylowe pochodne fenolu, czyli krezole:
Fenole bdce pochodnymi naftalenu to naftole:
ETERYatom tlenu zwizany jest z dwiema resztami wglowodorowymi,
nie wyczajc grup aromatycznych. Nazewnictwo systematyczne eterw
traktuje grupy OR jako podstawniki (tzn. obecno danego ugrupowania
zaznacza si tylko w formie przedrostka). Ich nazwy wywodzi si od
wglowodorw macierzystych z kocwk oksy, np.: grupa OCH3 metoksy,
grupa OCH2CH3 etoksy, grupa OC6H5 fenoksy, itp. Nazwy systematyczne
stosuje si dla eterw o bardziej skomplikowanej budowie. Przykadowe
wzory strukturalne i nazwy prostych eterw. CH3OCH3 eter dimetylowy
CH2=CHOCH3 eter winylowo-metylowy CH3OC(CH3)3 eter
metylowo-t-butylowy C6H5OC6H5 eter difenylowy Przykadowe nazwy
systematyczne eterw. CH3CH2OCH2CH2Cl 1-etoksy-2-chloroetan
1,3-dimetoksypropan-2-ol Do eterw zalicza si te zwizki cykliczne z
atomem tlenu jako czonem piercienia. Dla tych zwizkw stosuje si
nazwy specjalne. Wzory strukturalne i nazwy niektrych eterw
cyklicznych. wzr nazwa
oksiran (tlenek etylenu) oksetan
oksolan (tetrahydrofuran)
furan
oksan (tetrahydropiran)
4H-piran
1,4-dioksan Atom tlenu jest bardziej elektroujemny od wgla i
ponadto zawiera dwie wolne pary elektronowe, co przy nieliniowej
budowie eterw (hybrydyzacja atomu tlenu jest typu sp3) powoduje
wystpowanie pewnego momentu dipolowego w czsteczkach eterw. Etery
nie tworz wiza wodorowych z uwagi na brak atomu wodoru zwizanego z
heteroatomem, wykazuj wic duo nisz temperatur wrzenia ni
izomeryczne alkohole. Porwnanie temperatur wrzenia eterw z alkanami
i alkoholami. wzr temp. wrzenia wzr temp. wrzenia CH3OCH3 -24C
C2H5OC2H5 35C CH3CH2CH3 -42C CH3(CH2)3CH3 36C CH3CH2OH 78C
CH3(CH2)2CH2OH 118C Midzyczsteczkowe oddziaywania dipol-dipol
uwidaczniaj si w eterze dimetylowym, dlatego wykazuje on wysz
temperatur wrzenia od zblionego do niego pod wzgldem budowy
przestrzennej i masy molowej propanu. Dla wyszych eterw w porwnaniu
z odpowiednimi alkanami analogiczne rnice nie wystpuj, bo
oddziaywania hydrofobowe (dyspersyjne) zaczynaj w nich przewaa.
Waciwoci chemiczne eterw.Wizanie OC w eterach jest znacznie
mniej podatne na rozerwanie w porwnaniu z wizaniem OR i OH w
alkoholach, etery s mniej reaktywne od alkoholi i fenoli. Maa
reaktywno eterw zblia je raczej pod wzgldem waciwoci chemicznych do
alkanw. Rozerwanie wizania OC moe nastpi pod dziaaniem silnych
kwasw takich jak jodowodorowy (HI) lub stony bromowodorowy (HBr). S
to reakcje substytucji nukleofilowej, w ktrych w pierwszym etapie
nastpuje przykoordynowanie protonu do wolnej pary elektronowej
atomu tlenu z utworzeniem jonu oksoniowego, a nastpnie atak silnego
nukleofila jakim jest anion jodkowy (lub bromkowy).
Jon oksoniowy. Rozszczepienie eterw pod dziaaniem kwasu
jodowodorowego. ROR + HI ROH + RI ROR + 2HI 2RI + H2O ArOR + HI
ArOH + RI Etery cykliczne ulegaj rozszczepieniu w nieco
agodniejszych warunkach.
Rozszczepienie tetrahydrofuranu. Wyjtkiem wrd eterw s pochodne
oksiranu zwierajce piercie trjczonowy, podobnie jak wyjtkiem wrd
cykloalkanw s pochodne cyklopropanu. epoksydy, maj due znaczenie w
syntezie organicznej. Stosunkowo atwo jest je
otrzyma z alkenw, atwo te ulegaj rozszczepieniu pod wpywem rnych
odczynnikw. A wic su do wprowadzania rnych grup funkcyjnych do
acuchw wglowodorowych.
Otrzymywanie i przykad reakcji oksiranu.
AMINY1. Budowa i nazewnictwo: Aminy to zwizki organiczne
pochodne amoniaku, o wzorze oglnym R-NH2, w ktrych jeden lub kilka
atomw wodoru jest zastpionych rodnikami alkilowymi (aminy
alifatyczne) lub arylowymi (aminy aromatyczne). Rozrnia si aminy:
pierwszorzdowe (zawierajce grup -NH2). Nazw tworzymy dodajc kocwk
amina do nazwy grupy alkilowej lub arylowej. drugorzdowe (zawieraj
grup NH) i trzeciorzdowe (atom azotu poczony z trzema rodnikami).
Ich nazwy tworzy si podobnie lecz konieczne jest okrelenie iloci
dodatkowych grup R. Zadanie to spenia litera N, ktra wiadczy o
istnieniu grupy R poczonej z atomem azotu. Po literce nastpuje
nazwa odpowiedniej grupy i nastpnie nazwa macierzystej reszty
wglowodorowej z kocwk amina. Aminy moemy uwaa za zwizki, ktre
powstay przez zastpienie atomu wodoru w amoniaku grup wglowodorow
R. Zwizki te nazywamy AMINAMI PIERWSZORZDOWYMI. Grup funkcyjn amin
I-rzdowych jest GRUPA AMINOWA -NH2 Najprostsze grupy R to: metylowa
CH3, etylowa C2H5 i fenylowa C6H5 Jeeli grupy te podstawimy w
miejsce wodoru w czsteczce amoniaku, czyli w miejsce R, otrzymamy
nastpujce aminy: metyloamina dimetyloamina trimetyloamina I rzdowa
II rzdowa III rzdowa
2. Otrzymywanie: Aminy otrzyma mona przez redukcj zwizkw
nitrowych, dziaaniem amoniaku lub innych amin na zwizki chlorowcowe
(otrzymujemy aminy rnych rzdowoci), redukcj nitryli. Do
otrzymywania amin aromatycznych stosuje si gwnie redukcj
nitrozwizkw, ktre w przypadku zwizkw aromatycznych otrzymuje si
bardzo atwo w reakcji nitrowania mieszanin nitrujc. Z chlorowcowych
pochodnych i cyjankw mona otrzyma nitryle, po redukcji ktrych
dochodzimy do amin pierwszorzdowych o acuchu duszym o jeden atom
wgla w stosunku do wyjciowego zwizku chlorowcowego: 3. Waciwoci
fizyczne: I-szo i II-go rzdowe aminy z grupami alkilowymi maj
charakterystyczny rybi zapach. Wszystkie trzy aminy z grupami
metylowymi s dobrze rozpuszczalnymi w wodzie gazami, podobnie jak
amoniak. Aminy z wyszymi grupami alifatycznymi s cieke lub stae i
ze wzrostem dugoci acuchw wglowych coraz gorzej rozpuszczaj si w
wodzie. Aminy aromatyczne s wysokowrzcymi cieczami lub ciaami
staymi o ostrym, charakterystycznym, ale nie rybim zapachu.
Waciwoci chemiczne: Aminy maj podobnie jak amoniak waciwoci
zasadowe - ich roztwory wodne zawieraj jony OHS to wic zwizki o
silnych wasnociach zasadowych, reagujce chtnie z kwasami
nieorganicznymi i organicznymi oraz dajce odczyn zasadowy w
roztworach wodnych gdy w wodzie podlegaj one reakcji wg. schematu:
R-NH2 + H2O -> RNH3OH RNH3(+) + OH(-) Zasadowo amin zaley od
podstawnikw przy atomie azotu.