4/9/2015 1 Лекция 23 Амини Органична химия Пантелей Денев Амините се разглеждат като производни на амоняка, в които един или повече водородни атома са заместени с въглеводородни остатъци. Определение Според броя на заместените един, два или три водородни атома амините биват първични, вторични и третични Класификация
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
4/9/2015
1
Лекция 23
Амини
Органична
химия
Пантелей Денев
Амините се разглеждат като производни на амоняка, в които един или повече водородни
атома са заместени с въглеводородни остатъци.
Определение
Според броя на заместените един, два или три водородни атома амините биват
първични, вторични и третични
Класификация
4/9/2015
2
Според вида на въглеводородния остатък амините
биват:
алифатни (мастни),
ароматни и
арилалифатни (смесени)
CH3NH2 NH2 NH CH3
ìåòèëàìèíàëôàòåí àìèí
ôåíèëàìèíàðîìàòåí àìèí
ìåòèëôåíèëàìèíàðèëàëèôàòåí àìèí
Класификация
3-Бромо-1-пентанамин
N,N-Диметил-3-хексанамин
NH2CH2CH2CHCH2CH3
Br
CH3CH2CHCH2CH2CH3
N(CH3)2
IUPAC
Хирални амини
4/9/2015
3
Инверсия на хирални амини
с асиметричен азотен атом
• Нисшите амини (< 6 C) са разтворими във вода.
• Всички амини образуват водородни връзки с водата и алкохолите.
• Разклоненията повишават разтворимостта.
• Повечето амини миришат на развалена риба.
1,5-пентандиамин или кадаверин
NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
Разтворимост и мирис
Физични свойства
Температура на кипене
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
n-Пропиламинт.к. 48 С
Етилметиламинт.к. 36 С
Триметиламинт.к. -3 С
4/9/2015
4
NH2 N
H
N
CH3
Първичeн
(1º)
Вторичен
(2º)
Третичен
(3º)
Основността расте
Основност на амините
Основност на амините
Амин Амониев йон
Е
Основност на амините
4/9/2015
5
Амониеви соли
Йонни съединения с висока температура на
топене.
Разтворими във вода.
Без миризма на риба.
Амини(водонеразтворими)
Амониеви соли (водоразтворими)
Пречистване на аминиСмес от амини и онечиствания
В горния етерен слой остават амини и органични онечиствания
Във водния останат амониевите соли
Водният слой се алкализираи екстрахира със свеж етер
Воден слой онечистванияЕтерен слой пречистен
амин
В етерния слой остават органичните онечиствания
Екстрахира се с подкислена вода
В долния воден слой остават неорганични онечиствания
Екстракция с етер в делителна фуния
Етерна фаза
Водна фаза
Етерна фаза
Водна фаза
Водна фаза
Етерна фаза
R3N и други
ОВ 1) Отстранявамеводната фаза
2) Доливаме разреден кисел разтвор
2) Прибавя се алкален разтвор
1) Отстранявамеетерната фаза
3) Добавяме свеж етер
Амините са
разтворими в етер,
но не във вода
Амониевите соли са
разтворими във
вода, но не в етер
Воден разтвор на
NaOH или NaHCO3
Воден разтвор
на HCl
Амините са
разтворими в
етер, но не
във вода
Na Cl
Пречистен
R3N
Пречистване на амини
Други
органични
вещества
R3NН Cl
4/9/2015
6
Познати са съединения, в които азотният атом посредством координа-
тивно-ковалентна връзка е свързан с четвърти заместител - кватернерни
(четвъртични) амониеви съединения (соли или хидроксиди)
Аминът играе роля на основа Аминът играе роля на нуклеофил
Наименования
ôåíèëàìèí èëè àìèíîáåíçåí
(àíèëèí)
äèìåòèëôåíèëàìèí
(äèìåòèëàíèëèí)
CH3
CH3
NNH2
Наименования
4/9/2015
7
Строеж
4/9/2015
8
Метамерия
Изомерия
Позиционна изомерия
Методи за получаване
Амонолиза на алкилхалогениди
RI + NH3 RNH3 I NH3 RNH2 NH4I+
Хофманово разпадане на киселинни амиди
Химични свойства
Основни свойства на амините
4/9/2015
9
Киселинни свойства на амините
R NH
H (R)+ B R NH(R) + HB
4/9/2015
10
Азотна киселина Азотиста киселина
Взаимодействие на първични амини с азотиста киселина