2. Cuatrimestre 3. Horas Teóricas 24 1.4. Competencias ...

INGENIERÍA EN QUÍMICA FARMACÉUTICAEN COMPETENCIAS PROFESIONALES

ASIGNATURA DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA

1. Competencias Dirigir procesos de fabricación farmacéuticos a través demetodologías de diseño de productos, procesos yequipos, herramientas administrativas y de calidad conbase en la normatividad aplicable para contribuir a lasalud de la población y fortalecer el sector.

2. Cuatrimestre Séptimo3. Horas Teóricas 244. Horas Prácticas 365. Horas Totales 606. Horas Totales por Semana

Cuatrimestre4

7. Objetivo de Aprendizaje El alumno sintetizará compuestos heterocíclicos deinterés farmacéutico a través de reacciones químicasorgánicas, considerando las buenas prácticas delaboratorio.

Unidades de Aprendizaje HorasTeóricas Prácticas Totales

I. Introducción a la Química Heterocíclica 8 12 20II. Compuestos heterocíclicos de cinco miembros 8 12 20III. Compuestos heterocíclicos de seis miembros 8 12 20

Totales 24 36 60

ELABORÓ: Comité del P.E. de Ing. en QuímicaFarmacéutica REVISÓ: C. G. U. T. y P.

APROBÓ: C. G. U. T. y P. FECHA DE ENTRADAEN VIGOR: Septiembre de 2020

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QUÍMICA HETEROCÍCLICA

UNIDADES DE APRENDIZAJE

1. Unidad deaprendizaje I. Introducción a la Química Heterocíclica

2. Horas Teóricas 83. Horas Prácticas 124. Horas Totales 205. Objetivo de la

Unidad deAprendizaje

El alumno identificará la nomenclatura, propiedades físicas yquímicas de los compuestos heterocíclicos y explicará suaplicación como precursores farmacéuticos.

Temas Saber Saber hacer Ser

El grupo carboniloy el equilibrioceto-enólico

Identificar las propiedadesdel grupo carbonilo yexplicar el equilibriocetoenólico.

Reconocer las reaccionesde compuestoscarbonílicos:- condensación aldólica- condensación de claisen- adición de Michael y- ciclación de Robinson.

Desarrollar elmecanismo de lasreacciones de ciclación apartir de compuestoscarbonílicos en medioácido/base.

Simular el mecanismode las reacciones deciclación a partir decompuestoscarbonílicos, medianteun software dedicado.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeOrdenadoSistemáticoAsertivoColaborativo

Compuestoscíclicos sinheteroátomo

Describir el mecanismode síntesis decompuestos cíclicos sinheteroátomo.

Explicar el concepto dearomaticidad de acuerdoa la regla de Hückel.

Simular el mecanismode síntesis decompuestos cíclicos sinheteroátomo y decompuestos aromáticos

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoSistemático

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Temas Saber Saber hacer Ser

Químicaheterocíclica yclasificación decompuestosheterocíclicos

Definir el concepto y elobjeto de estudio de laQuímica heterocíclica

Describir la clasificaciónde los compuestosheterocíclicos

Virtualizar compuestosquímicos heterocíclicosmediante un software dediseño.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeOrdenadoSistemáticoAsertivocolaborativo

Nomenclaturaquímicaheterocíclica(IUPAC)

Identificar la nomenclaturaquímica heterocíclica deacuerdo al sistema de laIUPAC

Nombrar compuestosquímicos heterocíclicosde acuerdo al sistemaIUPAC

Implementaraplicaciones móviles quepermitan el estudio de lanomenclatura químicaheterocíclica.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoSistemáticoColaborativoAsertivo

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PROCESO DE EVALUACIÓN

Resultado de aprendizaje Secuencia de aprendizaje Instrumentos y tiposde reactivos

Elabora una monografía quecontenga los mecanismos deciclación de compuestosquímicos orgánicos revisadosdurante la unidad.

Elabora una monografía quecontenga 25 compuestosheterocíclicos de interésbiológico, la cual debe incluir almenos:-El nombre del compuesto-la estructura química (diseñadamediante un software dedicado)-aplicación biológica.

1.- Comprender el concepto deequilibrio ceto-enólico

2. Ilustrar los mecanismos dereacción de ciclación decompuestos químicosorgánicos.

3. Comprender el objeto deestudio y la relevancia de laQuímica heterocíclica.

4.-Analizar la nomenclaturaquímica heterocíclica.

5.- Comprender la clasificaciónde los compuestosheterocícliclos.

Estudio de casosMonografías

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PROCESO ENSEÑANZA APRENDIZAJE

Métodos y técnicas de enseñanza Medios y materiales didácticosPrácticas de laboratorioTareas de investigaciónMapas conceptuales

Software de diseño y simulaciónMaterial de laboratorioEquipo de seguridad

ESPACIO FORMATIVO

Aula Laboratorio / Taller Empresa

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UNIDADES DE APRENDIZAJE

1. Unidad deaprendizaje II. Compuestos heterocíclicos de cinco miembros

2. Horas Teóricas 83. Horas Prácticas 124. Horas Totales 205. Objetivo de la

Unidad deAprendizaje

El alumno obtendrá compuestos heterocíclicos de cinco miembrosy explicará su aplicación como precursores farmacéuticos.

Temas Saber Saber hacer Ser

Furano, pirrol ytiofeno.

Identificar las propiedadesfísicas y químicas defurano, pirrol y tiofeno.

Explicar la síntesis yreacciones de furano,pirrol y tiofeno mediante larepresentación de susmecanismos de reacción.

Explicar las aplicacionesindustriales de furano,pirrol y tiofeno.

Obtener furano, pirrol ytiofeno, mediantesíntesis orgánica oextracción a partir deuna fuente natural.

Simular el proceso desíntesis de furano,pirrol y tiofeno,mediante un softwarede diseño.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoRespetoAsertivoColaborativo

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Temas Saber Saber hacer Ser

Benzoderivados:Indol yBenzofurano

Identificar las propiedadesfísicas y químicas delindol y benzofurano

Explicar la síntesis yreacciones de indol ybenzofurano mediante larepresentación de losmecanismos de reacción.

Identificar las aplicacionesfarmacéuticas de indol ybenzofurano.

Obtener indol ybenzofurano, mediantesíntesis orgánica oextracción a partir deuna fuente natural.

Simular el proceso desíntesis de indol ybenzofurano medianteun software de diseño.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoRespetoAsertivoColaborativo

Diazoles Identificar las propiedadesfísicas y químicas de losazoles 1,2 y 1,3.

Explicar la síntesis yreacciones de diazoles,mediante larepresentación de losmecanismos de reacción.

Identificar las aplicacionesfarmacéuticas de losdiazoles.

Obtener diazolesmediante síntesisorgánica o extracciónde una fuente natural.

Simular el proceso desíntesis de diazolesmediante un softwarede diseño.

ResponsabilidadPuntualidadHonestidadAnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoRespetoTrabajo en equipo

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PROCESO DE EVALUACIÓN

Resultado de aprendizaje Secuencia de aprendizaje Instrumentos y tipos dereactivos

A partir de un compuestoheterocíclico de 5 miembrosde interés farmacológico,elabora un informe quecontenga:

a) El nombre del compuestob) Una justificación quedescriba la relevancia delcompuesto, así como suacción bioquímica y/ofarmacológica.c) el mecanismo de síntesisquímica del compuesto,empleando un software dediseño o simulación.d) Propiedades físicas yquímicas del compuesto.e) Métodos de purificacióndel compuestof) Métodos de identificacióny cuantificación delcompuesto.g) Bibliografía

1.- Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesisde furano, pirrol y tiofeno.

2.- Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesisde benzoderivados: Indol ybenzofurano.

3.- Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesisde diazoles.

4.- Comprender la aplicaciónfarmacéutica de loscompuestos heterocíclicos decinco miembros.

Estudio de casosRúbrica

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PROCESO ENSEÑANZA APRENDIZAJE

Métodos y técnicas de enseñanza Medios y materiales didácticosPrácticas de laboratorioTareas de investigaciónMapas mentales

SoftwareMaterial de laboratorio y reactivos químicosEquipo de seguridadProyector

ESPACIO FORMATIVO

Aula Laboratorio / Taller Empresa

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UNIDADES DE APRENDIZAJE

1. Unidad deaprendizaje III. Compuestos heterocíclicos de seis miembros

2. Horas Teóricas 83. Horas Prácticas 124. Horas Totales 205. Objetivo de la

Unidad deAprendizaje

El alumno obtendrá compuestos heterocíclicos de seis miembros yexplicará su aplicación como precursores farmacéuticos.

Temas Saber Saber hacer Ser

Piridina Identificar las propiedadesfísicas y químicas de lapiridina y derivados.

Explicar la síntesis yreacciones de la piridina yderivados.

Explicar las aplicacionesfarmacéuticas de lapiridina y sus derivados.

Obtener de piridinamediante síntesis oextracción.

Simular el proceso desíntesis de la piridinamediante un softwarede diseño.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoColaborativoAsertivoResponsable

Quinolina eisoquinolina

Identificar las propiedadesfísicas y químicas de laquinolina e isoquinolina.

Describir la síntesis yreacciones de quinolina eisoquinolina.

Explicar las aplicacionesfarmacéuticas dequinolina e isoquinolina.

Obtener quinolina eisoquinolina mediantesíntesis o extracción.

Simular el proceso desíntesis de la quinolinae isoquinolina medianteun software de diseño.

AnalíticoCapacidad deautoaprendizajeProactivoColaborativoAsertivoResponsable

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QUÍMICA HETEROCÍCLICA

PROCESO DE EVALUACIÓN

Resultado de aprendizaje Secuencia de aprendizaje Instrumentos y tipos dereactivos

A partir de un compuestoheterocíclico de 6 miembrosde interés farmacológico,elabora un informe quecontenga:

a) El nombre del compuestob) Una justificación quedescriba la relevancia delcompuesto, así como suacción bioquímica y/ofarmacológica.c) el mecanismo de síntesisquímica del compuesto,empleando un software dediseño o simulación.d) Propiedades físicas yquímicas del compuesto.e) Métodos de purificacióndel compuestof) Métodos de identificacióny cuantificación delcompuesto.g) Bibliografía

1. Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesis depiridina y derivados.

2. Identificar las propiedadesquímicas y métodos de síntesis dequinolina e isoquinolina así comode sus derivados.

3. Identificar la aplicación industrialde los compuestos heterociclícosde seis miembros

Estudio de casosRubrica

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QUÍMICA HETEROCÍCLICA

PROCESO ENSEÑANZA APRENDIZAJE

Métodos y técnicas de enseñanza Medios y materiales didácticosPrácticas de laboratorioTareas de investigaciónMapas conceptuales

Equipo multimediaInternetEquipo de cómputoMaterial de laboratorio y reactivos químicosEquipo de seguridadSoftware de simulación o diseño.

ESPACIO FORMATIVO

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QUÍMICA HETEROCÍCLICA

CAPACIDADES DERIVADAS DE LAS COMPETENCIAS PROFESIONALES A LAS QUECONTRIBUYE LA ASIGNATURA

Capacidad Criterios de DesempeñoEvaluar oportunidades de mejora aprocesos y productos farmacéuticos através de método científico, métodos ytécnicas analíticas considerando lanormatividad, la ciencia aplicada de laquímica y necesidades de la poblaciónpara su optimización.

Entrega un reporte de las oportunidadesdetectadas a procesos y productosfarmacéuticos que contenga:

A) De producto:- Propiedades químicas- Propiedades bioquímicas- Propiedades físicas- Propiedades fisicoquímicas- Propiedades toxicológicas- Propuesta de mejora- Justificación- Conclusiones

B) De proceso:- Diagrama de flujo- Instrumentación y control- Variables de proceso- Balances de materia y energía- Cálculo de reactores y cinética química- Operaciones unitarias- Propuesta de mejora- Justificación- Conclusiones

Proponer productos y procesosfarmacéuticos innovadores con base en laciencia aplicada de la química, métodos ytécnicas analíticas, nuevas tecnologías,normatividad aplicable y métodosestadísticos para determinar su viabilidad.

Entrega una propuesta de productos y procesosfarmacéuticos que incluya:

A) Producto:- Introducción- Fórmula química- Forma farmacéutica- Componentes- Presentación- Conservación- Pruebas de validación- Control de calidad

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- Justificación

B) Proceso:

- Introducción- Innovación- Operaciones unitarias- Equipos- Variables de control- Pruebas de validación- Control de proceso- Optimización- Justificación

Desarrollar el escalamiento y primer loteindustrial a través de la aplicación demetodología de escalado, herramientasde planeación, software especializado,técnicas tradicionales y modernas deanálisis, desarrollo de procesos yselección de equipos, considerando lanormatividad aplicable para establecer lasespecificaciones técnicas.

Entrega primer lote y ficha técnica de formulaciónde producto y proceso que contenga:

A) Especificaciones de Producto:

- Formulación química- Forma farmacéutica- Propiedades fisicoquímicas- Pruebas de estabilidad- Pruebas de validación- Normatividad aplicada- Conclusiones y recomendaciones

B) Especificaciones de proceso:

- Diagrama de flujo- Balance de materia y energía- Parámetros de control- Pruebas de validación- Técnicas de escalamiento y software utilizado- Instrumentación y control del proceso- Técnicas analíticas- Normatividad aplicable- Conclusiones y recomendaciones

Desarrollar el escalamiento y primer loteindustrial a través de la aplicación demetodología de escalado, herramientasde planeación, software especializado,técnicas tradicionales y modernas deanálisis, desarrollo de procesos yselección de equipos, considerando la

Entrega primer lote y ficha técnica de formulaciónde producto y proceso que contenga:

A) Especificaciones de Producto:

- Formulación química- Forma farmacéutica

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normatividad aplicable para establecer lasespecificaciones técnicas.

- Propiedades fisicoquímicas- Pruebas de estabilidad- Pruebas de validación- Normatividad aplicada- Conclusiones y recomendaciones

B) Especificaciones de proceso:

- Diagrama de flujo- Balance de materia y energía- Parámetros de control- Pruebas de validación- Técnicas de escalamiento y software utilizado- Instrumentación y control del proceso- Técnicas analíticas- Normatividad aplicable- Conclusiones y recomendaciones

Planear procesos de fabricación,considerando las especificacionestécnicas del producto, la normatividadaplicable, los recursos humanos,financieros y materiales para suoptimización y obtención del productoesperado.

labora la planeación que contenga lo siguiente:

A) Datos generales:- Producto y fórmula farmacéutica a desarrollar- Cantidad a producir

B) Datos técnicos:- Diagrama de flujo del proceso- Equipos- Especificaciones de área

C) Recursos materiales:- Materias primas- Materiales complementarios

D) Recursos Humanos:- Organigrama- Descripción de funciones- Plan de capacitación- Cronograma de actividades- Equipos de trabajo- Seguridad e higiene

E) Recursos financieros:- Costos de materias primas- Costos de gastos directos e indirectos

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- Costos de recursos humanos- Costos de amortización y mantenimiento deequipos

F) ConclusionesSupervisar procesos de fabricación através de herramientas de supervisión,control y liderazgo con base en laplaneación, buenas prácticas demanufactura y laboratorio, de acuerdo a lanormatividad aplicable para la obtenciónde productos de calidad.

De la supervisión integra un reporte con losiguiente:

- Ficha técnica- Controles del proceso- Control estadístico del proceso- Lista de verificación de las buenas prácticas demanufactura- Lista de verificación de las buenas prácticas delpersonal- Bitácora de la verificación de dictámenes delaboratorio de materia prima, equipos, materialesde empaque y validación de equipos.- Lista de verificación de cumplimiento denormatividad- Registros de trazabilidad

Evaluar procesos de fabricación a travésdel análisis de los resultados obtenidos,métodos analíticos y estadísticos, conbase en la planeación y normatividadaplicable para establecer accionespreventivas y correctivas.

Entrega reporte de evaluación con lo siguiente:

A) Comparativo de los resultados de supervisióncontra lo planeado sobre:

A.1 Dictamen de las materias primas:- variabilidad

A.2. Productividad de los Recursos humanos:

- Desempeño- Plan de capacitación- Buenas prácticas de manufactura ydocumentación

A.3. Recursos financieros:

- Costo real contra lo planeado

A.4. Variables criticas de proceso:

- Análisis estadístico de proceso

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A.5. Acciones correctivas implementadas:

- Efectividad- Costos

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QUÍMICA HETEROCÍCLICA

FUENTES BIBLIOGRÁFICAS

Autor Año Título del Documento Ciudad País Editorial

Paquette LeoA.

(2010) Fundamentos deQuímica Heterocíclica

Ciudad deMéxico.

México LIMUSA

LázaroMartínezJuan Manuel

(2011) Heterocyclic Chemistry British. British WILY

MontalvoGonzálezRubén

(2013) Introducción a laQuímica heterocíclica

Tepic. Nayarit Prentice Hall

MorrisonRoberto.

(1998) Química Orgánica DistritoFederal.

México Pearson

McMurryJonh

(2012) Química Orgánica DistritoFederal.

México LeargaseLearning

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