24.3.2015 г. 1 Лекция 15 Феноли Органична химия Пантелей Денев Определение Класификация Строеж Химични свойства Приложение Определение Ароматни съединения, съдържащи в молекулата си хид- роксилна група, пряко свързана с бензеновото ядро. Наименованието фенол произлиза от старото име на бензена (фен) и олеум - (масло).
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
ОпределениеАроматни съединения, съдържащи в молекулата си хид-роксилна група, пряко свързана с бензеновото ядро.
Наименованието фенол произлиза от старото име набензена (фен) и олеум - (масло).
24.3.2015 г.
2
В зависимост от броя на хидроксилните групи те могат да бъдат моно-, ди-, три- и полифеноли.
Класификация
Строеж и химични свойства
C6H5OH + H2O C6H5O:..
..+ H3O
ôåíîëàòåí (ôåíîêñèäåí) àíèîí
Киселинност
Циклохексанол Фенол
24.3.2015 г.
3
Реакция с участието на хидроксилната група
C6H5OH + Na C6H5ONa + 1/2 H2
натриев фенолат
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Взаимодействие с алкални метали
Взаимодействие и с алкални основи
Взаимодействие и с алкални основи
Естерификация
24.3.2015 г.
4
Прегрупировка на Фрис
C6H5OCOR + AlCl3
..
.. C6H5OAlCl3
..
.. + R C=O
R-C=O + H OAlCl3 OAlCl3
H
CR
O....
HClOAlCl2C
R
OOHC
R
O
H2O
Получаване на фенолетери
++ONa XR OR NaX
++OH CH2N2 OCH3 N2
ìåòèëôåíèëîâ åòåð(àíèçîë)
24.3.2015 г.
5
ONa + Br O + NaBrCu
Бифенилетер
Клайзенова алилова прегрупировка
OCH2
CH
CH2
OH
CH2-CH=CH2
OHCH2-CH=CH2
CH3
O CH
CH3
CH3
CH3COOH
(k. H2SO4)
CH3
CHOH
CH3CH3òèìîë
Етерите на фенола с вторични или третични алкохоли при нагряване с оцетнокисел разтвор на сярна киселина, претърпяват прегрупировка, като алкиловите радикали отиват на о- или р-място спрямо фенолната група