KARBOKSILNE KISELINE KARBOKSILNE KISELINE karboksilna karboksilna grupa = grupa = karb karb onilna + onilna + hidr hidr oksilna oksilna grupa grupa alifatska alifatska karboksilna kiselina, karboksilna kiselina, R R CO CO 2 2 H H aromatska aromatska karboksilna kiselina, karboksilna kiselina, Ar Ar CO CO 2 2 H H C O H O : .. .. : COOH CO 2 H
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
KARBOKSILNE KISELINEKARBOKSILNE KISELINE
karboksilna karboksilna grupa = grupa = karbkarbonilna + onilna + hidrhidroksilnaoksilna grupagrupa
Mnoge jednostavne kiseline su nađene u Mnoge jednostavne kiseline su nađene u prirodi i kao prvi prouprirodi i kao prvi prouččavani organski avani organski spojevi nose spojevi nose trivijalna imenatrivijalna imena, p, prema rema prirodnim sirovinama u kojima su nađeniprirodnim sirovinama u kojima su nađeni. . Acetatna kiselinaAcetatna kiselina, CH, CH33COOH, glavni COOH, glavni sastojak vinskog sirsastojak vinskog sirććeta, octa, poznata je eta, octa, poznata je kao kao sirsirććetna etna ili ili octena kiselinaoctena kiselina; ; Butanska kiselinaButanska kiselina, CH, CH33CHCH22CHCH22COOH je COOH je odgovorna za miris uodgovorna za miris užžeglog maslaca, eglog maslaca, otuda joj ime otuda joj ime maslamaslaččnana ili ili buterna kiselinabuterna kiselina; ;
Heksanska kiselinaHeksanska kiselina, , kapronska kiselinakapronska kiselina, , CHCH33(CH(CH22))44COOH, je dijelom uzrok COOH, je dijelom uzrok karakteristikarakterističčnog mirisa koza (nog mirisa koza (lat. caperlat. caper = = koza).koza).U U žživim organizmima nalaze se mnoge ivim organizmima nalaze se mnoge karboksilne kiseline komplikovane karboksilne kiseline komplikovane strukture kao npr. strukture kao npr. holna kiselinaholna kiselina, glavna , glavna komponenta humane komponenta humane žžuučči, a dugolani, a dugolanččaste aste alifatske kiseline kao alifatske kiseline kao ššto su to su oleinskaoleinska i i linoleinska kiselinalinoleinska kiselina, kao i , kao i palmitinskapalmitinska i i stearinska kiselinastearinska kiselina biolobiološški su prekursori ki su prekursori masti i drugih lipida.masti i drugih lipida.
IUPAC ime karboksilne kiseline izvodi IUPAC ime karboksilne kiseline izvodi se iz imena najduse iz imena najdužžeg karbonovog eg karbonovog lanca koji sadrlanca koji sadržži karboksilnu grupu i karboksilnu grupu dodatkom sufiksa dodatkom sufiksa ––skaska i rijei riječči i kiselinakiselina. . Lanac se numeriLanac se numerišše poe poččevevšši od i od karbonovog atoma karboksilne grupe karbonovog atoma karboksilne grupe koji nosi broj koji nosi broj 11. .
IUPAC sistem dozvoljava i trivijalna IUPAC sistem dozvoljava i trivijalna imena za mravlju i acetatnu kiselinu:imena za mravlju i acetatnu kiselinu:
Ako karboksilna kiselina sadrAko karboksilna kiselina sadržži karboni karbon--karbon dvostruku vezu ili trostruku vezu, karbon dvostruku vezu ili trostruku vezu, ispred sufiksa se stavlja umetak ispred sufiksa se stavlja umetak --enen-- ili ili --inin, , da se naznada se naznačči prisustvo vii prisustvo viššestruke veze i estruke veze i njen polonjen položžaj se oznaaj se označčava brojem:ava brojem:
Prema IUPAC sistemu, Prema IUPAC sistemu, karboksilna grupakarboksilna grupaima prednostima prednost nad venad veććinom ostalih inom ostalih funkcionalnih grupa, ukljufunkcionalnih grupa, uključčujuujućći i hidroksilnu i amino grupu, kao i hidroksilnu i amino grupu, kao i karbonilnu grupu aldehida i ketona, koje karbonilnu grupu aldehida i ketona, koje dobivaju prefiks dobivaju prefiks hidroksi hidroksi ((––OHOH), ), aminoamino ((––NHNH22 ), odnosno ), odnosno oksookso ((C=OC=O):):
Dikarboksilne kiseline se imenuju Dikarboksilne kiseline se imenuju dodatkom sufiksa dodatkom sufiksa dikiselinadikiselina ili ili dikarboksilna kiselinadikarboksilna kiselina osnovnom imenu osnovnom imenu alkana koji sadralkana koji sadržži obje karboksilne i obje karboksilne grupe. grupe. Brojevi karboksilnih karbona se ne Brojevi karboksilnih karbona se ne navode jer mogu biti samo na navode jer mogu biti samo na krajevima alkanskog lanca. IUPAC krajevima alkanskog lanca. IUPAC sistem je zadrsistem je zadržžao neka trivijalna imena ao neka trivijalna imena dikarboksilnih kiselina.dikarboksilnih kiselina.
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
HOC COH
O O
O O
HOCCH2COH
HOCCH2CH2COH
O O
HOCCH2CH2CH2COH
O O
O O
HOCCH2CH2CH2CH2COHO O
HOC(CH2)5COH
HOC(CH2)6COH
O O
HOC(CH2)7COH
O O
HOC(CH2)8COH
O O
Etan-dikiselina(Oksalna kiselina)
(Malonska kiselina)Propan-dikiselina
(Jantarna ili Sukcinska kiselina)
Butan-dikiselina
(Glutarna kiselina)Pentan-dikiselina
Heksan-dikiselina(Adipinska kiselina)
Heptan-dikiselina(Pimelinska kiselina)
Oktan-dikiselina(Suberinska kiselina)
Nonan-dikiselina(Azaleinska kiselina)
Dekan-dikiselina(Sebacinska kiselina)
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
Naziv Naziv ooksalna kiselina izveden je iz svog ksalna kiselina izveden je iz svog izvora u bioloizvora u biološškom svijetu, tj. prema kom svijetu, tj. prema biljkama roda biljkama roda OxalisOxalis, kojima pripada i , kojima pripada i rabarbara rabarbara ččije liije liššćće sadre sadržži otrovnu oksalnu i otrovnu oksalnu kiselinu.kiselinu.MMalonska kiselina je prvi put dobivena iz alonska kiselina je prvi put dobivena iz jabujabuččne kiseline (2ne kiseline (2--hidroksibutanhidroksibutan--dikiseline, dikiseline, MMalic acid; alic acid; lat. malumlat. malum= jabuka).= jabuka).
Jantarna ili Jantarna ili ććilibarna (ilibarna (ssukcinska) ukcinska) kiselina dobivena je kao produkt kiselina dobivena je kao produkt destilacije fosilne smole ambre (destilacije fosilne smole ambre (lat.lat.succinum succinum = ambra, jantar, = ambra, jantar, ććilibar). Soli ilibar). Soli su joj sukcinati.su joj sukcinati.GGlutarna kiselina dobila ime prema lutarna kiselina dobila ime prema glutaminskoj kiselini iz koje je prvi put glutaminskoj kiselini iz koje je prvi put dobivena.dobivena.
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
AAdipinska kiselina je komercijalno najvadipinska kiselina je komercijalno najvažžnija nija jer je jedan od dva monomera koji su jer je jedan od dva monomera koji su potrebni u sintezi polimera nylona 66. potrebni u sintezi polimera nylona 66. Dobivena je oksidacijom nezasiDobivena je oksidacijom nezasiććenih masnih enih masnih kiselina (kiselina (lat. adepslat. adeps= mast).= mast).PPimelinska kiselina (imelinska kiselina (grgrčč.. = = mast) je mast) je takođe takođe produkt oksidacije nezasiprodukt oksidacije nezasiććenih masti.enih masti.SSuberinska kiselina (uberinska kiselina (lat. suberlat. suber = hrast = hrast plutnjak) nastaje oksidacijom pluta.plutnjak) nastaje oksidacijom pluta.
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
AAzaleinska kiselina je glavni produkt zaleinska kiselina je glavni produkt oksidacije nezasioksidacije nezasiććenih masti pomoenih masti pomoćću u nitratne (azotne) kiseline (nitratne (azotne) kiseline (franc. azotefranc. azote i i grgrčč..elaionelaion = maslinovo ulje).= maslinovo ulje).SSebacinska kiselina (ebacinska kiselina (lat. sebumlat. sebum = loj), sli= loj), sliččna na je vosku. Nastaje u obliku njene natrijeve je vosku. Nastaje u obliku njene natrijeve soli pri destruktivnoj destilaciji Nasoli pri destruktivnoj destilaciji Na-- sapuna iz sapuna iz ricinusova ulja.ricinusova ulja.
NajvaNajvažžnije nezasinije nezasiććene dikarbonske ene dikarbonske kiseline su kiseline su maleinskamaleinska i i fumarna fumarna kiselinakiselina kao klasikao klasiččni primjeri ni primjeri geometrijske izomerije tzv. geometrijske izomerije tzv. ciscis-- i i transtrans--izomerija: izomerija:
H
C
C C
C
COOH COOH
COOHH
H
HHOOC
cis-Maleinska kiselina trans-Fumarna kiselina
Spojevi koji imaju Spojevi koji imaju --COOH grupu COOH grupu vezanu na prsten imenuju se pomovezanu na prsten imenuju se pomoćću u sufiksa sufiksa --karboksilna kiselina. karboksilna kiselina.
Najjednostavnija aromatska kiselina je Najjednostavnija aromatska kiselina je benzenkarboksilna kiselinabenzenkarboksilna kiselina poznatija kao poznatija kao benzojeva kiselinabenzojeva kiselina . Derivati benzojeve . Derivati benzojeve kiseline se imenuju pomokiseline se imenuju pomoćću brojeva i prefiksa u brojeva i prefiksa koji pokazuju prisustvo i polokoji pokazuju prisustvo i položžaj supstituenata aj supstituenata u odnosu na karboksilnu grupu. u odnosu na karboksilnu grupu.
(Benzojeva kiselina)
Benzenkarboksilna kiselina
COOH
Salicilna kiselinaSalicilna kiselina je prvi put izolovana je prvi put izolovana iz kore vrbe, drveta iz roda iz kore vrbe, drveta iz roda Salix.Salix.
PABA PABA je faktor rasta potreban je faktor rasta potreban mikroorganizmima za sintezu folne mikroorganizmima za sintezu folne kiseline. Funkcija sulfa droga je da kiseline. Funkcija sulfa droga je da djeluju kao antibiotici inhibirajudjeluju kao antibiotici inhibirajućći i enzimski sistem u bakteriji koji katalizira enzimski sistem u bakteriji koji katalizira ugradnju PABA u folnu kiselinu.ugradnju PABA u folnu kiselinu.
Tereftalna kiselinaTereftalna kiselina je jedna od dvije je jedna od dvije organske komponente potrebne za organske komponente potrebne za sintezu tekstilnih vlakana poznatih pod sintezu tekstilnih vlakana poznatih pod nazivom Dacron. nazivom Dacron.
So So ftalne kiselineftalne kiseline, , KHPKHP se se šširoko iroko primjenjuje kao primarni standard u primjenjuje kao primarni standard u pripremanju otopina za kiselinskopripremanju otopina za kiselinsko--bazne titracije. bazne titracije.
(KHP)
COO-K+
COOH
Kalijum hidrogen ftalat
Imenovanje karboksilnih kiselina sa tri i viImenovanje karboksilnih kiselina sa tri i višše e karboksilnih grupa vrkarboksilnih grupa vršši se pomoi se pomoćću sufiksa u sufiksa ––trikarboksilnatrikarboksilna kiselinakiselina, , --tetrakarboksilna tetrakarboksilna kiselina kiselina itd.itd. Primjer jePrimjer je::22--hidroksihidroksi--1,2,31,2,3--propantrikarboksilna kiselinapropantrikarboksilna kiselina, , poznatija kao poznatija kao limunska kiselinalimunska kiselina (Citric acid)(Citric acid) jer jer se mose možže ekstrahirati iz plodova roda e ekstrahirati iz plodova roda CitrusCitrus..
HOOC C OH
CH2COOH
CH2COOH
UU soku limuna je ima 5 do 8%. soku limuna je ima 5 do 8%. U duhanu je vezana sa nikotinom. U duhanu je vezana sa nikotinom. Soli joj se nazivaju Soli joj se nazivaju citraticitrati. . Limunska kiselina je vaLimunska kiselina je važžna u na u metabolimetaboliččkom procesu koji je poznat kom procesu koji je poznat pod nazivom pod nazivom ciklus trikarboksilnih ciklus trikarboksilnih kiselina (TCA)kiselina (TCA) ili ili Krebsov ciklusKrebsov ciklus..
Limunska kiselinaLimunska kiselina spada u grupu spada u grupu HETEROFUNKCIONALNIH KISELINAHETEROFUNKCIONALNIH KISELINA od kojih od kojih su vasu važžne ne HIDROKSIHIDROKSI, , OKSOOKSO ((KETOKETO) i ) i AMINOKISELINEAMINOKISELINE. . Vinska kiselinaVinska kiselina je uz limunsku kiselinu druga je uz limunsku kiselinu druga vavažžna hidroksi kiselina, a dolazi kao na hidroksi kiselina, a dolazi kao nuzprodukt fermentacije Dnuzprodukt fermentacije D--glukoze u glukoze u grogrožžđanom soku pri proizvodnji vinađanom soku pri proizvodnji vina, gdje , gdje se skuplja kao so, se skuplja kao so, kalijum hidrogen tartaratkalijum hidrogen tartarat
O O
HOCCHCHCOH
HO OH 2,3-Dihidroksibutan-dikiselina
JabuJabuččna kiselinana kiselina se nalazi u sokovima se nalazi u sokovima razlirazliččitog nezrelog voitog nezrelog voćća. Soli su joj a. Soli su joj malatimalati..MlijeMliječčna kiselinana kiselina je takođe hidroksi kiselinaje takođe hidroksi kiselina,,a ime je dobila prema kiselom mlijeku u a ime je dobila prema kiselom mlijeku u kojem nastaje pod djelovanjem kojem nastaje pod djelovanjem mikroorganizama mikroorganizama LactobacillusaLactobacillusa na na ššeeććer er laktozulaktozu. Soli su joj . Soli su joj laktatilaktati..
2-Hidroksibutanska kiselina (Jabučna kiselina)
OH
CH3CH2CHCOOH
2-Hidroksipropanska kiselina (Mliječna kiselina)
OH
CH3 CH COOH
PirogroPirogrožžđana kiselinađana kiselina je vaje važžan an međuprodukt u organizmumeđuprodukt u organizmu, a nastaje , a nastaje pri razlaganju glukoze kao izvora pri razlaganju glukoze kao izvora energije. Spada u tzv. energije. Spada u tzv. αα-- ketokiselineketokiselineili ili 22--oksokiselineoksokiseline. Soli su joj . Soli su joj piruvatipiruvati..
CH3 C COOH
2-Oksopropanska kiselina (Pirogrožđana kiselina)
O
AminokiselineAminokiseline ččine posebnu grupu ine posebnu grupu supstituiranih karboksilnih kiselina koje supstituiranih karboksilnih kiselina koje predstavljaju gradivne jedinice vapredstavljaju gradivne jedinice važžnih nih biomolekula, biomolekula, proteinaproteina..
Karboksilne kiseline su polarne Karboksilne kiseline su polarne molekule.molekule.SliSliččno alkoholima, no alkoholima, stvaraju vodikove stvaraju vodikove veze između sebe i sa drugim veze između sebe i sa drugim molekulama. Otuda imaju visoke tamolekulama. Otuda imaju visoke taččke ke kljuključčanja. anja.
Grade dimere sa Grade dimere sa ččvrsto vezanim vrsto vezanim molekulama koje se drmolekulama koje se držže zajedno e zajedno pomopomoćću u dvijedvije vodikove veze.vodikove veze.
Vodikova veza takođe objaVodikova veza takođe objaššnjava njava topivost karboksilnih kiselina manjih topivost karboksilnih kiselina manjih molekulskih temolekulskih težžina u vodi.ina u vodi.
R C C RO H O
O H O
δ+
δ+ δ−
δ−
FIZIFIZIČČKE OSOBINE KE OSOBINE NEKIH KARBOKSILNIH NEKIH KARBOKSILNIH KISELINAKISELINA
KISELOSTKISELOSTKarboksilne kiseline su slabe kiseline i Karboksilne kiseline su slabe kiseline i ioniziraju, disociraju, u vodi, dajuioniziraju, disociraju, u vodi, dajućći i karboksilatni anionkarboksilatni anion i oksonijum ion:i oksonijum ion:
OH R C + H 2O
O OR C + H O H
O-
H
..+
karboksilatni ion oksonijum ion (hidronijum ion)
CH3 C O
O
rezonancija u karboksilatnom ionu
CH3 C ili O-..
..
..
..O
....
O-.. ....
..O
CH3 C
ElektronElektron--privlaprivlaččeećće grupe (npr. e grupe (npr. halogeni) povehalogeni) poveććavaju kiselost, dok avaju kiselost, dok elektronelektron--otpuotpušštajutajućće grupe smanjuju e grupe smanjuju kiselost karboksilnihkiselost karboksilnih kiselina zbog kiselina zbog induktivnog efekta grupa koje se induktivnog efekta grupa koje se nalaze u blizini.nalaze u blizini.
KISELOSTKISELOST
REAKCIJA SA BAZAMAREAKCIJA SA BAZAMA: : PREVOPREVOĐĐENJE ENJE U SOLIU SOLI
(slabo topiva u vodi) (60g/100 cm 3 vode)Benzojeva kiselina Natrijum benzoat