1 @designed by ps Prof. Dr. Sabine Prys Organische Chemie Treibhauseffekt ☼ 50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert ☼ 30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert ☼ 20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt
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05 Organische Chemie 02 06 15 - Hochschule Furtwangen · CH4 H + CH3 Methyl rest C2H6 H + C2H5 Ethyl rest C3H8 H + C3H7 C4H10 H + C4H9 C6H14 H + C6H13 Cyclohexan Methylcyclohexan
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@designed by ps
Prof. Dr. Sabine Prys
Organische Chemie
Treibhauseffekt
☼ 50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert
☼ 30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert
☼ 20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert
Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....
Alkohole
Zucker
Proteine
Kohlenhydrate
Aminosäuren
Nitroverbindungen
.....
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1.1 Teilgebiete & Anwendungen
Teilgebiete:
• Pharmazie, Biochemie, Petrochemie
Anwendungen:
• Arzneimittel, Pharmazeutika
• Naturstoffe
• Kunststoffe
• Kunstfasern
• Farben und Lacke
• Klebstoffe
1.2 Kohlenstoffbindungen
C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp3)4
•• C • Einfachbindungen CH4 Methan
•C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp2)3 p
C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)
C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp)2 p2
• C Dreifachbindungen HCΞCH Acetylen (Ethin)
••
•
•
•••
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1.3 Elektronenpaare
Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.
Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim-men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.
Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren
1.3.1 Elektronenpaarschreibweise
Elektronenpaare werden als Striche angegeben
bindende Elektronenpaare
nichtbindende Elektronenpaare
Einzelne Elektronen werden als Punkte angegeben
||||
::
||||
FFFF
OOOO
NNNN
HHHH
2
2
2
2
F
O
N
H
6
1.3.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung
• Elektronenpaare = Raumladungswolken– symbolisiert in der
Elektronenpaarschreibweise
• Elektronenpaarabstoßung– COULOMB-Abstoßung
zwischen Elektronenpaaren– maximales Ausweichen– maximale Raumausfüllung
• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch ein H-Atom ersetzt
• Anwendungen : Kunststoffindustrie
• Beispiel: Formaldehyd R = H
Ketone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure
wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3
R O
H
R-(CO)-H, R-(CO)-R‘
3.1.4.5 Säurehalogenide & Säureamide
Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3
Carbonsäureamide : R-(CO)-NH2
• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt
• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie
• Beispiel : Harnstoff R = NH2
R
O
NH2
Cl
O
RR-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2
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3.1.4.6 Ether
Ether R-O-R‘• R = R‘ = Methyln CH3 Dimethylether CH3OCH3
• R = R‘ = Ethyl CH3CH2 Diethylether CH3CH2OCH2CH3
• R = C2H5 R‘ = CH3 Methylethylether C2H5OCH3
• Andere Ether DiethylenglykolHOH2C-CH2-O-CH2-CH2OH Frostschutzmittel
• Anwendungen Narkosemittel, Lösungsmittel
R-O-R‘
3.1.4.7 Amine + Nitrile
Amine NRR‘R‘‘
• primäres Amin : R´´ = R´ = H
• sekundäres Amin : R´´ = H
• tertiäres Amin : R, R´, R´´ = organische Reste
• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen
Hochgiftig, Nervengift
Nitrile R- CN
NRR
R
HHN
NR3 , R-CN
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3.1.4.8 Amide & Isocyanate
Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch
eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide
Wässrige Lösung: Gleichgewicht von α- und β-Form der Zucker
Gleichgewicht = Mutarotation
zyklische Formen = Diastereomere
Drehwinkel des polarisierten Lichts unterschiedlich.
Drehwinkel Glucose:α-D-Glucopyranose: + 112°
Glucose β-D-Glucopyranose: + 19°
Im Gleichgewicht : Drehwinkel von + 53°,
kein 1:1-Gemisch beider Formen vor.
Bildquelle, Quelle: Chemgapedia
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Fehlingsche Lösung
Blaugrüne Lösung Orangerote Lösung
Gluccose-Nachweis-reaktion
Bildquelle, Quelle: Chemgapedia
3.1.6.2 Galactose
• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe Galactose(Milchzucker)
-Galactose -Galactose
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3.1.6.3 Saccharose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), Saccharose (Rohrzucker) "Zucker"
3.1.6.4 Maltose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), - Maltose (Malzzucker)
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3.1.6.5 Lactose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), - Lactose(Milchzucker)
Cellulose
Stärke
3.1.6.6 Polysaccharide (Biopolymere C6H10O5)n
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3.1.6.7 In D zugelassene Zuckeraustauschstoffe
Verkehrs-bezeichnung
EWG-Nummer
Summen-formel
chemische(Gebrauchs)bezeichnung
Mannit E 421 C6H14O6 D-Mannit
Xylit E 967 C5H12O5 Xylitol
Sorbit E 420 C6H14O6 D-Sorbit, D-Glucid
Isomalt E 953 C12H24O11
x H2OPalatinit
Maltit-Sirup E 965 C12H24O11 Oligomereder D-Glucose
insulinunabhängige Metabolisierung
Weitere Themen
Kohlenhydrate
Fette
Vitamine
DNS
Harnstoff
Dopingmittel
Drogen
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aromatisch heterocyclisch
Grundgerüst
Benzol
N
Pyridin
polycyclisch aromatisch
3.2 Aromatische Kohlenwasserstoffe
Diphenyl; Phenylbenzol, E 230
Zyklische Kohlenwasserstoffe
Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungenmit besonders günstigen Energieniveaus. Sie unterscheiden sich inchemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischenVerbindungen, den Aliphaten.
3.2.1 Benzol
Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6
CAS-Nummer 71-43-2 Molare Masse 78,11 g·mol−1
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Löslichkeit: sehr gut in Benzin und Alkohol, sehr schwer in Wasser: 1,77 g·l−1
Dichte 0,8842 g·cm−3 Schmelzpunkt 5,5 °C
Siedepunkt 80,1 °C Dampfdruck 100 hPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
Gefahrensymbole F (Leichtentzündlich), T (Giftig )
R- und S-Sätze R: 45-46-E48/23/24/25-11-36/38-65 S: 53-45
MAK nicht festgelegt, da krebserregend, LD50oral ,Ratte 930 mg·kg–1
WGK 3 – stark wassergefährdend
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3.2.1.1 Benzolring
Das Erstellen der korrekten Strukturformel des Benzols stellte langeZeit ein Problem dar: Summenformel C6H6 217 Strukturformeln .
Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol fürAlkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete,historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzenwurde von der IUPAC als offizielle Nomenklatur für diesenKohlenwasserstoff bestimmt.
3.2.2 Mesomerie
Mesomerie (Resonanz): in einem Molekül oder mehratomigen Ionkönnen manchmal die vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durcheine einzige Strukturformel dargestellt werden, sondern nur durchmehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt dieBindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen inausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Molekülsbzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenenElektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil(Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemischesGleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingoldeingeführt. Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist dasBenzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.
• Mit seinem niedrigen Schmelzpunkt von 80,8 °C lässt sich TNT in Wasserdampf schmelzen und kann in Formen gegossen werden
• Giftig, bei Hautkontakt allergische Reaktionen
• färbt die Haut leuchtend gelborange
• R-Sätze: R 2-23/24/25-33-51/53
• S-Sätze: S(1/2-)35-45-61 [1]
3.2.6.1 TNT Äquivalent
• Das TNT-Äquivalent ist eine nicht SI-konforme, aber weiterhin gebräuchliche Maßeinheit für die gesamte bei einer Explosion freiwerdende Energie:
• 1 kT (Kilotonne TNT) = 4,184 · 1012 J
Sprengstoff Umrechnungsfaktor
Schwarzpulver 0,25 bis 0,4
Ammoniumnitrat 0,5
Dynamit/Ballistit/Cordit 0,8
TNT 1,1
Chloratsprengstoffe 2,2
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3.2.7 PCBs
Polychlorierte Biphenyle (PCB)
giftig, krebsauslösend
bis in die 1980er in:
•Transformatoren,
•elektrischen Kondensatoren,
•Hydraulikanlagen,
•Weichmachern in Lacken,
•Dichtungsmassen,
•Isoliermitteln und Kunststoffen
PCB sind eine von zwölf als „dreckiges Dutzend“ bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.
3.2.7.1 Biphenyl
Konservierungsmittel E 230, Schimmelpilzwachstumshemmstoff,
(E 230 wird oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil auf Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht)
Schädlingsbekämpfungsmittel, Herstellung von Pharmazeutika & von PCB,
Gewinnung aus destillierten Steinkohleteerölen,
Andere Bezeichnungen: Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol
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3.2.7.2 PCB Bezeichnungen
Allgemeines Schema:
4,4‘-Dichlordiphenyl
3,4,4‘,5‘ - Tetrachlordiphenyl
Cl
Cl
Cl
Cl
ClCl
Test 9
Suchen Sie Informationen zu DDT heraus:
Name
Anwendung
Biologische Wirkungen
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Test 10
• Wie funktioniert alkoholische Gärung ?
• Wie kann man Zucker nachweisen ?
• Wie kann man die Zucker darstellen (Schreibweisen) ?
Nebenprodukte bei Herstellung chlororganischer Chemikalien;
Früher: Schadstoffemmissionen bei Müllverbrennung
Langlebige Schadstoffe, toxisch, karzinogen
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3.2.9.1 Seveso Gift
• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin
• abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD, TCDD, „Dioxin“, oder „Seveso-Dioxin“
• 1967 – 1975 Vietnamkrieg: Einsatz des Entlaubungsmittel Agent Orange, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte
• 1976 Sevesounglück: Austritt größerer Mengen von TCDD in Umwelt
• Früher: Emission aus Müllverbrennungsanlagen (heute durch Nacherhitzung Reduzierung auf unbedenkliche Spuren)
1. Welche Struktur hat das Molekül CO2(Elektronenpaarstrichschreibweise) ?
2. Lösen Sie die Aufgaben unter Test 7 und Test 8 !3. Wie sieht Butadien aus ? 4. Was sind Carbonsäuren ? Beispiele ?5. Was sind Ketone ? Beispiel ?6. Was ist Benzol ? Gesundheitsgefahren ?7. Was versteht man unter PCBs ? Gesundheitsgefahren ?8. Was sind Dioxine ?9. Welche Gefahren gehen von DDT aus ?10. Was versteht man unter Mesomerie ?11. Was sind Enantiomere ?
1. Hering - Martin - Stohrer ; Physik für Ingenieure; Springer Verlag Berlin 2002, ISBN 3-540-429-64-6
2. Dobrinski - Krakau – Vogel; Physik für Ingenieure3. Haliday – Resnick - Walker; Physik; Viley VCH 2001, ISBN 3-527-40366-34. Schülerduden Physik, Duden Verlag Mannheim, 2004, ISBN 3-411-05375-55. De Pree; Physics made simple; Broadway Books; 2004 ISBN 0-7679-1701-46. Browne; Physics for Engineering and Science; McGraw Hill, 1998, ISBN 0-07-
008498-X B. Bröcker; DTV-Atlas zur Atomphysik; DTV-Verlag, 19937. R.B. Firestone; CD: Table of Isotopes; Wiley-Interscience, 19968. S. Hawking; CD: Eine kurze Geschichte der Zeit; Navigo, 1997 B. Bröcker; DTV-Atlas
zur Atomphysik; DTV Verlag 19939. P.M. Magazin 12 / 9410. Bild der Wissenschaft 11 / 199611. Volkmer – Kernenergie Basiswissen12. Volkmer – Radiaoaktivität und Strahlenschutz 13. Koelzer, Lexikon der Kernenergie