-Glucidos.

8/19/2019 -Glucidos.

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Carbohidratos

Los carbohidratos son biomoléculasorgánicas. Están formados por Carbono,Hidrógeno y Oxígeno, aunque además, enalgunos compuestos también podemos

encontrar Nitrógeno y Fósforo.

eciben también el nombre de azúcares,hidratos de carbono o glúcidos.

La importancia biológica principal de este tipo de moléculas es que

act!an como reserva de energía o pueden conferir estructura, tanto ani"el molecular #forman nucleótidos$, como a ni"el celular #pared

"egetal$ o tisular #te%idos "egetales de sostén, con celulosa$.


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&ependiendo de la molécula que se trate, los 'l!cidos pueden ser"ir

como(

)Combustible( los monosacáridos se pueden o*idar totalmente,obteniendo unas + Cal-g.

)Reserva energética( el almidón y el glucógeno son polisacáridos queacumulan gran cantidad de energa en su estructura, por lo quesir"en para guardar energa e*cedente y utili/arla en momentos de

necesidad.

)Formadores de estructuras( la celulosa o la quitina son e%emplos depolisacáridos que otorgan estructura resistente al organismo que las

posee.


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Fórmula general de los carbohidratos( #C012$n

Clasificación de los carbohidratos

Monosacáridos

u

Osas

3riosas

ldosas

Cetosas

3etrosas

4entosas

0e*osas

0eptosas

!sidos

0olósidos

Oligosacáridos &isacáridos3risacáridos

"olisacáridos 0omopolisacáridos0eteropolisacáridos

Heterósidos# glucocon$ugados %gluco&roteínas' glucolí&idos(


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Monosacáridos#

Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. 5e o*idan fácilmente, transformándose en ácidos,por lo que se dice que poseen &oder reductor #cuando ellos se o*idan,reducen a otra molécula$.

5e clasifican atendiendo al

grupo funcional #aldehdo o cetona$

en aldosas, con grupo aldehdo,y cetosas, con grupo cetónico.


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)os Monosacáridos contienen entre tres a siete átomos decarbono.

*res carbonos %triosas(# gliceraldehdo, dihidro*iacetona.

+on isómeros


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Cuatro carbonos# tetrosas

6sómeros especulares

6sómeros espaciales


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Cinco carbonos( pentosas #ribosa, deso*irribosa7 componentes

de los ácidos nucleicos$.

8/!car de la que se compone

el N8

8/!car de la que se compone

el &N8


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5eis carbonos( he*osas #glucosa, galactosa, fructosa$.

9n aldehdo 9n aldehdo 9na cetona

6sómeros espaciales


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5iete carbonos( heptosas


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Monosacáridos relevantes en el metabolismo#

'lucosa

Fructosa

ibosa

&eso*irribosa


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Ciclación

En disolución, los monosacáridos peque:os se encuentran en forma lineal,mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura.

La estructura lineal recibe el nombre de "ro,ección de Fisher 7la estructura ciclada de "ro,ección de Ha-orth.En la representación de 0a;orth la cadena carbonada se cicla situada sobre

un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o

por deba%o de ese plano.

La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y he*osas.

El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional

y el carbono asimétrico más ale%ado del grupo funcional.

Cuando el carbono tiene un grupo aldehdo, como grupo funcional,

el enlace recibe el nombre de hemiacetálico.

Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlacerecibe el nombre de hemicetálico.


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La molécula ciclada puede adquirir el aspecto de un pentágono o de un he*ágono.

Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas.Los monosacáridos ciclados con aspecto de he*ágono reciben el nombre de "iranosas.


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.lucosa %C/H01O/(#

Es el monosacárido más com!n.

Es el producto de la fotosntesis a partir de C21 y 012.

La glucosa en solución suele presentarse en anillo de cincocarbonos y un o*geno.

El grupo hidro*ilo del carbono < puede estar por deba%o del

plano del anillo #alfa #α$ glucosa$. Cuando está por sobre elplano del anillo se llama beta #β$ glucosa.


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!sidos

!sidos( gl!cidos formados por "arios monosacáridos. Los monosacáridos se9nen entre s por el enlace O2glucosídico, un enlace co"alente.'eneralmente el enlace se forma entre el carbono


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Holósidos

Oligosacáridos "olisacáridos


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Oligosacáridos#

Los oligosacáridos son 'l!cidos formados por un n!mero peque:o de

monosacáridos, entre 1 y 03.

4isacáridos, si están compuestos por dos monosacáridos

*risacáridos, si están compuestos por tres monosacáridos

*etrasacáridos, si están compuestos por cuatro monosacáridos

Etc.

4ara nombrar el disacárido formado se debe indicar las moléculas que lo

constituyen y el n!mero de los carbonos implicados en el enlace.

Como el nombre qumico suele ser muy largo, se utili/a más el nombre

más com!n.


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"olisacáridos(

Los polisacáridos son polmeros de monosacáridos, unidos mediante enlace

2>glucosdico.

Homo&olisacárido# Cuando los monosacáridos que forman la molécula sontodos iguales5

Hetero&olisacárido# Cuando los monosacáridos que forman la molécula son

distintos entre s, es decir, de más de un ti&o5

Los polisacáridos no tienen sabor dulce, no cristali/an y no tienen poder reductor.

5u importancia biológica reside en que pueden ser"ir como reservas energéticas o pueden conferir estructura al ser "i"o que los tiene. La función que cumplan"endrá determinada por el tipo de enlace que se estable/ca entre los

monosacáridos formadores.


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"O)6+C7R64O+ M7+ 89:4:*;+ ;: ) :*9R);


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8lmidón(

Es un homopolisacáridos #polmero de subunidades de glucosa$.

Es la forma de almacenar carbohidratos de las plantas #reser"a

energética$.

E*iste en dos formas( amilosa #polmero lineal, sin ramificaciones$ y

amilopectina #ramificaciones cada 1@ o 1A unidades de glucosa$.

El almidón se almacena en los plástidos.


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Enlaces α+

Enlace α


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'lucógeno(

Es un homopolisacárido con función de reser"a energética.

Es la forma cómo se almacena la glucosa en los te%idos animales#equi"alente al almidón$. Es un polmero altamente ramificado y se almacena

en el hgado y en los te%idos musculares. Es más soluble en agua que el almidón.

Celulosa(

Es el carbohidrato más abundante en la naturale/a. La madera

es en un A@ celulosa y el algodón un [email protected] un homo&olisacárido formado por glucosas unidas por enlace %0=>(' elcual no se hidroli/a.

Es tpico de paredes celulares "egetales.

5u importancia biológica reside en que otorga resistencia y dure/a.

Confiere estructura al te%ido que la contiene.Las cadenas de celulosa se unen entre s, mediante puentes de hidrógeno,formando fibras más comple%as y más resistentes


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Enlaces β+


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Carbohidratos modificados(

La glucosamina es la unidad molecular presente en la quitina,

principal componente del equeleto de los insectos. 3ambiénestá presente en las paredes celulares de los hongos.


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Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas y glicolípidos

Almidón

Glicógeno

Celulosa

Quitina

“combustible” almacenado

materiales estructurales

También cumplen una función como transportadores de

información:

Indican a algunas proteína su destino finalMedian interacciones célulacélula específicasMedian interacciones específicas entre la células ! la matri"

e#tracelular$


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%unciones de las moléculas glicocon&ugadas:

'econocimiento célulacélulaAd(esión entre célulasMigración celular durante el desarrolloCoagulación sanguínea'espuesta inmune

Glicoconjugado: carbohidrato unido covalentemente

a una proteína o a un lípido.


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.licosaminoglicanos#

5on los heteropolisacáridos más abundantes en el cuerpo

humano.

5on polisacáridos largos, no ramificados en los cuales se

repite una unidad de disacárido.

Las unidades de disacárido contienen una de las dos siguien>tes unidades de a/!cares modificados( N>acetilgalactosamina

#'alN8c$ o N>acetilglucosamina #'lcN8c$, además de ácido

urónico como glucuronato o iduronato.

Los glicosaminoglicanos son moléculas altamente negati"as

de conformación e*tendida que aporta "iscosidad a las solu>

ciones.


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Los glicosaminoglicanos se encuentran en la superficie de las

células o en la matri/ e*tracelular.

&isminuyen las fuer/as de compresión, lo que indica su importan>

cia en la lubricación de las articulaciones.

4aralelamente, su rigide/ aporta integridad estructural a las

células y permite la migración celular.

'li i li d i t i bi ló i


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'licosaminoglicanos de importancia biológica

Hialuronatos

compuestos de4>glucuronato = 'lcN8cenlace es β#iduronato

#muchos son sulfatados$ ='alN8c>+>sulfate

enlace es β#2 , /2sul?atos compuestos de 4>glucuronato ='alN8c>+> o B>sulfato

enlace es β#


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He&arina , He&aran sul?atoscompuestos de 4>glucuronato>1>

sulfato #o iduronato>1>sulfato$ =N

>sulfo>4>glucosamina>B>sulfatoenlace es α#


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Caractersticas de los glicosaminoglicanos

.licosaminoglicano )ocalización Comentarios

0ialuronato Lquido sino"ial, humor

"treo, matri/ e*tracelular dete%ido conecti"o la*o

4olmeros largos, absorben

presión

Condroitn sulfato Cartlago, hueso, "ál"ulascardiacas

5on los glicosaminoglicanosmás abundantes

0eparán sulfato embranas basales,componentes de la superficie

de las células

Contiene mayor cantidad deglucosamina acetilada que

de heparina

0eparina Componente de los gránulosintracelulares de los

mastocitos que bordean lasarterias de los pulmones,

hgado y piel

ás sulfatada que losheparán sulfato

&ermatán sulfato 4iel, "asos sanguneos,"ál"ulas cardacas

eratán sulfato Córnea, hueso, cartlago enasociación con condroitn

sulfato

"roteoglicanos#


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"roteoglicanos#

La mayora de los glucosaminoglicanos en el organismo están

unidos a protenas, formando los proteoglicanos #también

llamados mucopolisacáridos$. Los glicosaminoglicanos see*tienden perpendicularmente desde el n!cleo de la protena

en una estructura tipo cepillo.

La unión de los glicosaminoglicanos al n!cleo proteico dependede un trisacárido formado por dos residuos de galactosa y

un residuo de *ilosa. El triscárido>puente está unido al n!cleo

proteico a tra"és de un enlace 2>glicosdico a un residuo de

serina en la protena. 8lgunas formas de Geratán sulfato están

unidos al n!cleo de protena a tra"és de un enlace N>asparaginil.

Los n!cleos proteicos de los proteoglicanos son ricos en residuos

de serina y treonina que permiten muchas uniones de glicosami>

noglicanos.


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6m&ortancia clínica de los &roteoglicanos ,glicosaminoglicanos#

Los proteoglicanos y los glicosaminoglicanos desarrollan

funciones importantes en el organismo.

La heparina pre"iene la coagulación sangunea. Cuando la

heparina se libera a la sangre luego de da:o "ascular, éstaforma comple%os y acti"a a la antitrombina 666, la cual a su "e/

inhibe todas las serina proteasas de la cascada de

caogulación. Este fenómeno ha sido apro"echado desde el

punto de "ista clnico en las terapias anticoagulantes medianteinyección de heparina.


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uchas enfermedades genéticamente heredadas como

las enfermedades relacionadas con el almacenamiento de

lisosomas, resultan del defecto de las en/imas

lisosómicas responsbles del emtabolismo deglicosaminoglicanos comple%os asociados a membrana.

Estas enfermedades se llaman mucopolsacaridosis y

conducen a una acumulación de glicosaminoglicanos

dentro de las células.

8l menos e*isten


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g g

#mucopolisacáridos$

*i&o de síndrome 4e?ecto enzimático.lucosaminoglicano

a?ectado+íntomas

0urler α>)>iduronidasadermatán sulfato, heparán

sulfato

corneal clouding, dystosismultiple*, organomegaly,heart disease, d;arfism,mental retardation7 earlymortality

5cheie α>)>iduronidasedermatan sulfate, heparan

sulfate

corneal clouding7 aortic "al"edisease7 %oint stiffening7normal intelligence and lifespan

0uler-5cheie α>)>iduronidasedermatan sulfate, heparan

sulfateintermediate bet;een 6 0and 6 5

0unter )>iduronate>1>sulfatasedermatan sulfate, heparan

sulfate

mild and se"ere forms, onlyH>linGed 45, dystosismultiple*, organomegaly,facial and physicaldeformities, no cornealclouding, mental retardation,

death before B@

45 I666, a designation no longer used

profound mental


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5anfilippo 8 0eparan N >sulfatase heparan sulfate

profound mentaldeterioration, hyperacti"ity,sGin, brain, lungs, heart andsGeletal muscle are affectedin all + types of 45>666

5anfilippo J α>N >acetyl>4>glucosaminidase heparan sulfate phenotype similar to 666 8

5anfilippo C

8cetylCo8(

α>glucosaminide>acetyltransferase

heparan sulfate phenotype similar to 666 8

5anfilippo & N >acetylglucosamine>B>

sulfataseheparan sulfate phenotype similar to 666 8

orquio 8 'alactose>B>sulfatase Geratan sulfate, chondroitinB>sulfate

corneal clouding, odontoid

hypoplasia, aortic "al"edisease, distincti"e sGeletalabnormalities

orquio J β>'alactosidase Geratan sulfatese"erity of disease similar to

6I 8

45 I, a designation no longer used

aroteau*>LamyN >acetylgalactosamine>+>sulfatasealso called arylsulfatase J

dermatan sulfate

distinct forms from mild tose"ere, aortic "al"e disease,dystosis multiple*, normalintelligence, cornealclouding, coarse facialfeatures

5ly β>'lucuronidaseheparan sulfate, dermatansulfate, chondroitin +>, B>

sulfates

hepatosplenomegaly,dystosis multiple*, ;ide

spectrum of se"erity,hydrops fetalis

Proteoglicanos:


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Proteoglicanos:

)on macromoléculas de la superficie

celular o de la matri"

e#tracelular$ Corresponden a cadenas

de glicosaminoglicanos

*carbo(idratos+ ,ue se unen

co-alentemente a una proteína$

)on los principales componentes delte&ido conecti-o como el

cartílago$ A!udan a la interacciones

no co-alentes con otros proteo

glicanos ! proteínas. otorg/ndole alte&ido fuer"a ! resistencia$

)indecan. una proteína de membrana con&ugada

,ue corresponde a un proteoglicano$


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Algunos proteoglicanos pueden

formar agregados enormes a tra-és

de la interacción de -arias proteínas

con una 0nica molécula de

/cido (ialurónico$

1stos comple&os interact0an con

el col/geno en la matri" e#tracelular$

1n el dibu&o. una molécula larga de

/cido (ialurónico est/ asociada en forma

no co-alente con -arias proteínasllamadas aggrecan$

Cada aggrecan contiene unidas co-alentemente

-arias cadenas de condroitin sulfato ! 2eratan

sulfato$


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3a fuer"a ! resistencia de la

matri" e#tracelular est/ dada

por la intrincada red de

interacciones entre

proteínas como el col/geno.

la elastina ! la fibronectina

con los proteoglicanos$

3a fibronectina. por e&emplo.

es capa" de unirse a (eparan

sulfato. fibrina. col/geno ! a una

familia de proteínas de

membrana llamadas

integrinas$


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Glicoproteínas:

3os carbo(idratos

con&ugados a las glico

proteínas son m/s pe,ue4os ,ue los

glicosaminoglicanos de

los proteoglicanos$

1l carbo(idrato se une a

tra-és de un enlace gluco

sídico al 567 de un

residuo de serina o

treonina en la proteína. o

al 8 del grupo amino deun residuo de asparagina$

Cada proteína puede unir

una o -arias cadenas de

carbo(idrato$


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3as glicoproteínas se encuentran com0nmente en la superficie de las

células. ! muc(as proteínas secretadas son glicoproteínas. e&$:

algunas (ormonas. las inmunoglobulinas$

3as agrupaciones de carbo(idratos sobre las proteínas les confiere

un car/cter m/s (idrofílico. debido a ,ue incrementan su polaridad

! su solubilidad$

3a adición de carbo(idratos a las proteínas también altera su

estructura terciaria$

También las glicoproteínas representan una “eti,ueta” de epecificidadtisular$


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Glicolípidos:

Gangliósidos: son lípidos de las membranas de eucariontes$ 3os oligosac/ridos de los gangliósidos determinan los grupos sanguíneos$

3ipopolisac/ridos: )e encuentran en la superficie de la membrana

e#terna de las bacterias gram negati-as. como 1$ coli ! )almonellat!p(i$ )on los blancos primarios de acción de los anticuerpos

producidos por el sistema inmune de los -ertebrados en respuesta

a las infecciones$


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3ectinas: se encuentran en todos los organismos$ 9nen carbo(idratos

con alta afinidad ! especificidad$

P-selectina

2t l id d b


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2tros lpidos de membrana(

fosfolípidos

1sfingolípidosglicerofosfolípidos 1sfingolípidos

glicolípidos

triacilgliceroles

Esfingolpidos(


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Esfingolpidos(


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Grupos

sanguíneos$

-Glucidos.

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