Органик урвалын механизм - bagsh.itpd.mnbagsh.itpd.mn/fayluud/organik_urvaliin_mekhanizm.pdf · Органик урвалын механизм Б.Мөнхжаргал

Органик урвалын механизм

Б.Мөнхжаргал МУИС-ийн багш, доктор, дэд профессор

ШИЛЖИЛТИЙН ТӨЛӨВшинэ холбоо тасарч буй холбоо

Шилжилтийн төлөв

НЭГ ШАТТАЙ УРВАЛ

Шилжилтийн төлөв

энер

ги

Урвалын координат

ОЛОН ШАТТАЙ УРВАЛ

5

Радикал халалцаа—механизм

Идэвхижих

Өрнөх

6

Радикал халалцаа—механизм

Төгсөх

Радикал халалцаа—энерги

Радикал халалцаа—энерги

Радикал халалцаа—радикалын тогтворжилт

Электрофиль халалцах урвал, SE

Электрофиль халалцах урвал, SE

Электрофиль халалцах урвал, SE

Электрофиль халалцах урвал, SE

Электрофиль халалцах урвал, SE

I төрлийн халагч II төрлийн халагч

Нуклеофиль халалцах урвал, SN2

Нуклеофиль халалцах урвал, SN2

Нуклеофиль халалцах урвал, SN1

Нуклеофиль халалцах урвал, SN1

Нуклеофиль халалцах урвал, SN1

ДасгалДараах урвалын хувьд:

1.Урвалын механизмыг дүрсэл.

2.Завсрын бүтээгдэхүүний бүтцийг дүрсэл.

3.Уг урвалын хурдны тэгшитгэл ямар байх вэ?

4.Дараах тохиолдолд урвал хурд хэрхэн өөрчлөгдөх вэ?

a.Халагдаж буй бүлэг болох Br- - ыг I- - оор соливол

b.Уусгагч ацетоныг этанолоор солиход

c.1-бромпентаныг 2-бромпентан болговол

d.CN- ионы концентрацийг 5 дахин нэмэгдүүлбэл

e.Эх бодис, урвалжийн аль алины концентрацийг 5 дахин нэмэгдүүлбэл

1.Урвалын механизмыг дүрслээрэй.

2.Завсрын бүтээгдэхүүний бүтцийг дүрслээрэй.

3.Уг урвалын хурдны тэгшитгэл ямар байх вэ?

4.Дараах тохиолдолд урвал хурд хэрхэн өөрчлөгдөх вэ?

a.Халагдаж буй бүлэг болох I- - ыг Cl- - оор соливол

b.Уусгагч усыг DMF-аар солиход

c.(CH3)2C(I)CH2CH3-ыг (CH3)2CHCH(I)CH3 болговол

d.Усны концентрацийг 5 дахин нэмэгдүүлбэл

e.Эх бодис, урвалжийн аль алины концентрацийг 5 дахин нэмэгдүүлбэл

ДасгалДараах урвалын хувьд:

23

• Хими шинж чанар – нуклеофиль

нэгдэх • Хүчтэй нуклеофильтэй нэгдэж завсрын

бүтээгдэхүүн алкоксид үүсгэнэ

– Карбонил нь р электроноо хүчилтөрөгч рүү

шилжүүлснээр алкоксид үүснэ

– Карбонилийн С атом тригоналиас тетраэдр

үүсгэнэ

24

25