“ 山顶有湖 , 芦苇丛生 , 秋雁宿之” —— 雁荡山

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化学家的尴尬

异氰酸 雷酸组成相同，性质不同。

1827 年： Wǒhler 发现异氰酸、 雷酸 1828 年： Wǒhler 发现尿素、 氰酸铵

历史回朔

岁月流逝，经无数科学家坚苦卓绝的奋斗，揭开了化合物同分异构的“神秘面纱”。

1848 年： Pasteur 分离出两种酒石酸 1861 年： Butlerov 建立了化学结构学说，说明了产生同分异构

现象的原因是化学结构的不同 1874 年： Van’t Hoff 提出了“碳原子正四面体假说”，创立

了立体化学的基础

HNCO

HCNO

请搭出组成为 C5H12 戊烷的所有同分异构体的球棍模型。写出其结构简式及“碳架”结构，并指出它们在结构上的区别。

请根据“碳架”结构判断乙烷、丙烷、丁烷有无同分异构体

活动与探究黑色球 -C ；

小橙红色球 -H ；兰色棍 - 碳碳单键；白色棍 - 碳氢单键

正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷

(C(C4HH10)

正戊烷戊烷 异戊烷戊烷 新戊烷戊烷

学习借鉴 有同学写出有同学写出 CC66HH1414 己烷的如下碳架。请问该同己烷的如下碳架。请问该同学在方法上有哪些地方值得学习？哪些地方需学在方法上有哪些地方值得学习？哪些地方需要引以为戒？要引以为戒？

主链 6 个碳： ① C–C–C–C–C–C

C

C–C–C–C–C

C

C–C–C–C–C

C

C–C–C–C

C

主链 5 个碳，一个支链

CC–C–C–C–C

②C

C–C–C–C–C

③ ④ ⑤

主链 4 个碳，一个或两个支链

CC–C–C–C

C

CC–C–C–C

C ⑥ ⑦

书写：位置由中间到两边

书写：主链先长后短

书写：支链不能接两端

书写：可同碳、不同碳

物质名称物质名称结构简式结构简式

沸点沸点

正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷CHCH33CHCH22CHCH22CHCH33 CHCH33CH(CHCH(CH33))22

观察与归纳

-0.5℃-0.5℃ -11.7℃-11.7℃

物质名称物质名称

结构简式结构简式

沸点沸点

正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷

CHCH33(CH(CH22))33CHCH33 CHCH33CHCH22CH(CHCH(CH33))22 C(CHC(CH33))44

36.0736.07℃℃

27.9℃27.9℃ 9.5℃9.5℃

碳链异构引起的性质变化

归纳：一般而言烷烃碳原子数越多沸点越高。 在烷烃同分异构体中支链越少沸点越高。

请观察下列组成为 C4H8 分子的“碳架”结构。请删除重复的，并分析其同分异构体数目比 C4H10 多还是少？为什么？

观察与思考

①C=C-C-C ②C-C=C-C ③C=C-CC

④C=C-C

C⑤C-C-C

C⑥ C—C

C—C

类别异构

组成组成 CC22HH66OO CC22HH44OO22

名称名称 乙醇乙醇 甲醚甲醚 乙酸乙酸 甲酸甲酯甲酸甲酯

结构结构简式简式

CHCH33CHCH22OH

CHCH33OCHCH

33

CHCH33COOH HHCOOCCHH33

羟基 无羟基 羧基 无羧基

请装搭书本 P-25 交流与讨论中的三组模型

立体异构

CH3 C COOH

H

OH

乳酸

熔点 熔点 (°C)(°C) 沸点 沸点 (°C)(°C)顺顺 -2--2- 丁烯丁烯 -139-139 44

反反 -2--2- 丁烯 丁烯 -106-106 11

生活中的乳酸生活中的乳酸

CH3 CH COOH

OH

´Ó¼¡ÈâÖеõ½µÄ¼¡ÈâÈéËá + 3.82¡£

ÆÏÌÑÌÇ·¢ ½ÍµÃµ½µÄÈéËá 3.82¡£

ËáÅ£ÄÌÖеõ½µÄÈéËá 0¡£

À´ Ô´ Ðý ¹â ÐÔ

¦Á ôÇ»ù±ûËá ( ÈéËá )

广普抗菌药 -氧氟沙星的右旋体的疗效等于零 .

维生素 C有抗坏血酸作用的是右旋体 .

甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素，而右旋体是降血脂药 .

抗妊娠反应药”反应停” ,具有镇静作用 .其右旋体对人体无害 ,而左旋体在体内的代谢产物对人体有很强的致畸毒性 .

立体异构与药物化学

雁山云影、瓯海潮淙。看钟灵毓秀、桃李葱茏。

已知已知 分子式为分子式为 CC77HH1616 的主链有的主链有 55 个碳原子的同分个碳原子的同分异构体有异构体有 55 种，请补上余下的种，请补上余下的 22 种（写碳架结构）种（写碳架结构）

C-C-C-C-C

C

C

C-C-C-C-C

C C

C-C-C-C-C

C

C

C-C-C-C-C

C C

C-C-C-C-C

C

C

试一试

分子中碳原子数分子中碳原子数 44 55 66 77 88

同分异构体数目同分异构体数目 22 33 55 99 1818同分异构体发现同分异构体发现情况情况

已发现并证实已发现并证实 约有一半得到约有一半得到

分子中碳原子数分子中碳原子数 99 1010 1111 1414 1616 2020

同分异构体数目同分异构体数目 2525 7575 159159 18518588

1035910359 366313663199

同分异构体发现同分异构体发现情况情况

只有少数已知只有少数已知

烷烃同分异构体数

复习回顾 化学 2-专题 1第三单元 < 同分异构现象>

正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷

(C(C4HH10)

乙醇乙醇

(C(C2HH6O)

甲醚甲醚

H HC CH

H HH

O C CH

H HH H

HO