第 25 讲 基本营养物质 高分子材料

一、单糖、二糖、多糖

类别 结构特征 主要性质 重要用

途

单糖

葡萄糖C6H12O6

多羟基醛

白色晶体，溶于水，有甜味，既有氧化性，又有还原性，还可以发生酯化反应，并能发酵生成乙醇

营养物质、制糖果、作还原剂

二糖

蔗糖C12H22O11

无醛基无色晶体，易溶于水，有甜味，无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖

食品

麦芽糖C12H22O11

有醛基白色晶体，溶于水，有甜味，能发生银镜反应，能水解生成葡萄糖

食品

类别 结构特征 主要性质 重要用途

多糖

淀粉(C6H10O5)n

由单糖单元构成的天然高分子化合物

白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水，无还原性，能水解，最终生成葡萄糖，碘遇淀粉变蓝色

制葡萄糖、乙醇

纤维素(C6H10O5)n

单糖单元含3个醇羟基

无色无味固体，不溶于水及有机溶剂，无还原性，能水解生成葡萄糖，并能发生酯

化反应

造纸、制炸药、人造纤维

单糖、二糖、多糖的转化：

二、油脂

1 “ ” “ ”． 酯 与 脂 的区别

酯：酯是由醇与酸 ( 包括有机酸和无机含氧酸 )相互作用失去水分子而生成的一类化合物

的总称。从结构上看，酯是含有 的一类化 合物。

脂：指动物体内和植物体内的油脂。动物体内的油脂是固态或半固态，一般称为脂肪。植物的油脂呈液态，一般称为油。油和脂肪统称为油脂，它们属于酯类。油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸 (C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH) 和油酸 (C17H33COOH) 等跟甘油生成的甘油酯，它的结构可表示为：

2．油脂和矿物油的比较

物质油脂

矿物油脂肪 油

组成多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃 (石油及

其分馏产品 )含饱和烃基多 含不饱和烃基

性质固态或半固态 液态

具有烃的性质，不能水解具有酯的性质能水解，某些兼有

烯烃的性质

鉴别 加含酚酞的 NaOH溶液，加热，红色变浅

加含酚酞的 NaOH溶液，加热无

变化

三、蛋白质

蛋白质是由 C、 H、 O、 N、 S等元素组成的结构复杂的化合物，属于天然有机高分子化合物。氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是蛋白质的基石。

蛋白质和酶 类别项 定义 结构特

点 主要化学性质

蛋白质

蛋白质是由不同的氨基酸 ( 天然蛋白质所含的都是 α­氨基酸 ) 经缩聚后而形成的高分子化合物

分子中存在着氨基和羧基，与氨基酸相似，也是两性物质，还含有肽键

1.具有两性，与氨基酸相似；2．可发生水解 (在酸、碱或酶的作用下 )经过多肽，最后得到多种 α­氨基酸。即水解时肽键 CON中的 C－ N键断裂。3．溶于水具有胶体的性质；4．加某些浓的盐溶液于蛋白质溶液中，使蛋白质发生凝聚而析出 (称盐析 )，继续加水，蛋白质能重新溶解。即盐析是可逆过程；5．蛋白质的变性：在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下产生变性作用而凝结，这种凝结不可逆，加水不能重新变为蛋白质；6．颜色反应：蛋白质 (具有苯环结构的蛋白质 )与硝酸加热时变黄色；7．灼烧含蛋白质的物质具有烧焦羽毛味

­­ 类别项

定义 结构特点 主要化学性质

酶

大 部分 酶是 蛋白质

具有蛋白质的结构特点，也有自己的特性

1. 变性 ( 与蛋白质相似 )；2 ．具有自己的特性，是生物催化剂；酶的催化作用条件温和、反应快，具有专一性

四、糖类、油脂、蛋白质的水解反应物质 水解条件 产物蔗糖 加热、稀硫酸作催化剂 葡萄糖和果糖

淀粉、纤维素 加热、稀硫酸作催化剂 葡萄糖

油脂

加热、酸作催化剂 丙三醇 (甘油 )和高级脂肪酸

加热、碱作催化剂丙三醇和高级脂肪酸钠 (皂化反

应 )蛋白质 酶作催化剂 氨基酸

五、三种营养物质的检验加入试剂 反应条件 现象

葡萄糖银氨溶液 水浴加热 有银析出

新制备的氢氧化铜悬浊液

酒精灯加热至沸腾 砖红色沉淀

淀粉 碘酒 (或碘水 ) 常温 蓝色

蛋白质浓硝酸 酒精灯微热

变黄 (含苯环蛋白质的颜色反应 )

直接点燃 (燃烧法 ) 烧焦羽毛的特殊气味

油脂

下列有关叙述正确的是 ( )

A．油脂没有固定的熔沸点，油脂都能和碱反应

B．油脂皂化是取代反应，油脂硬化是氧化反应

C．变质的油脂有难闻的气味，是由于油脂发生了水解反应

D．油脂水解得到的丙三醇，俗称甘油，是一种护肤品

AD

油脂是油和脂肪总称，大多数是混甘油酯，没有固定的熔沸点。油脂在加热、酸碱性环境下都能发生水解反应。油脂硬化是加成反应，油脂变质是发生氧化反应。甘油具

有吸湿性，是一种护肤品。

AD

1.下列有关叙述正确的是 ( )

A．柴油、深海鱼油、花生油、牛油都是天然油脂混合物，属于油酯

B．油脂是食物中产生能量最高的营养物质，但不是人类活动所需能量的主要来源

C．油脂水解的产物是水和 CO2

D．油脂的水解反应，都是皂化反应

B

柴油是烃类物质的混合物。人类活动的最基本的主要能量来源是糖类，油脂不是主要来源，摄入过量脂肪，可能引起肥胖、高血脂、肠癌等，因此在饮食中要注意控制油脂的摄入量。油脂水解的产物是高级脂肪酸和甘油。油脂在碱性条件下水解制肥皂的反应是皂化反应。

2.松油醇是一种天然有机化合物，具有紫丁香香气，在香料工业中用途广泛，主要用于香皂及化妆品香料和调合香精。松油醇结构：

,下列有关松油醇的叙述错误的是 (双选 )( )

A．松油醇的分子式为 C10H18O

B．松油醇能发生加成反应、消去反应、氧化反应、酯化反应

C．松油醇存在酚类的同分异构体

D．松油醇属于油脂

CD

松油醇分子中不含有甘油酯结构。其不饱和度为 2 ，而酚类不饱和度最小为 3 ，故共不存在酚类同分异构体。

3.今有乙酸和甲酸丙酯的混合物中，测得含氢元素的质量分数为 7.8%，则混合物中碳元素的质量分数为 ( )

A． 15.6% B． 27.8%

C． 46.8% D． 56.4%

C

乙酸与甲酸丙酯中 C 、 H 质量分数相同，故可求碳的质量分数。

糖类

下列说法中不正确的是 ( )

A．蔗糖、淀粉和纤维素完全水解的产物互为同分异构体

B．可用碘水检验淀粉水解是否完全

C．可以利用丁达尔效应来鉴别葡萄糖和淀粉溶液

D．可以用新制的氢氧化铜鉴别葡萄糖和蔗糖

A

蔗糖水解产物是葡萄糖和果糖，互为同分异构体，淀粉和纤维素完全水解的产物都是葡萄糖，是同一种物质。淀粉水解产物不与碘水作用，而淀粉可与碘水作用。葡萄糖溶液无丁达尔现象。蔗糖不是还原糖，不与新制的氢氧化铜反应。

A

1.糖原 [(C6H10O5)n]是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏的肌肉中，所以又叫动物淀粉和肝糖。下列关于糖原的叙述正确的是 ( )

A．糖原与淀粉、纤维素互为同分异构体

B．糖原、淀粉、纤维素属于同系物

C．糖原水解的最终产物是葡萄糖

D．糖原只有还原性，能发生银镜反应

C

聚合物中 n值不确定，无法确定其是同分异构体，同系物要相差 n个

2.新型的甜味剂木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防踽齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶，分子式为 C5H12O5，结构简式为 CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确的是 ( )A．木糖醇是一种五元醇B．木糖醇是一种不属于糖类的植物甜味剂C．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是一种单糖

D．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程

C

C

木糖醇属于多元醇，不含醛基和羰基，不属于糖类物质。

3.某学生称取 9 g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解的百分率，其程序如下：

(1)各步所加试剂为： A ； B ； C 。

H2SO

4

NaOH 溶液 银氨溶液

(2)只加 A溶液，不加 B 溶液是否可以？ 。理由是

。

(3)在足量 C的作用下，当析出 2.16 g金属 单质时，淀粉的水解率是 。

不可以

银镜反应在碱性条件下才能进行

18%

氨基酸与蛋白质

某 α 氨基酸，相对分子质量不超过 200，经分析可知，该氨基酸含C、 H、 O、 N四种元素，其中氮元素的质量分数为 8.5%，氧元素的质量分数为 19.4% 。 (1)该氨基酸的分子中有 ________个 NH2， ________个 -COOH

(2)该氨基酸相对分子质量 (取整数值 )为__________。

11

165

(3) 若氨基酸分子结构中无甲基 (-CH3) ，有 和苯环，写出其结构简式

(4)另有一种有机物 A是上述氨基酸的同分异构体， A分子中也含有苯环，但不含 -NH2和 -COOH，且苯环上的一卤代物只有一种，则 A的结

构简式可能为 _____________、 ______________ 。

可设其氮为 1个，可则求出该分子的相对分子质量，从而确定其结构。

(1)1； 1 (2)165

(3)

(4) ；

1.据最近的美国《农业研究》杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病毒的蔓延有奇效。已

知半胱氨酸的结构简式为 ，则下列说法错误的是 ( )

A．半胱氨酸是一种两性物质B．两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简

式为：

C ． HS-CH2-CH2-COONH4 可与 NaOH 溶液反应放出一种碱性气体D．半胱氨酸同于 α 氨基酸

B

B 应为— COOH 与— NH2

反应。

2.下列关于蛋白质的说法中不正确的是 ( )

A．蛋白质属于有机高分子化合物，其完全水解生成的氨基酸不互为同分异构体

B． (NH4)2SO4溶液能使蛋白质变性

C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄

D．可以采用盐析法分离、提纯蛋白质

B

(NH4)2SO4 使蛋白质发生盐析现象。

3.某有机物 A含 C 54.82%， H 5.58%， N 7.11%，其余含 O， A的相对分子质量不超过 300。 A是 α 氨基酸，分子中不存在甲基 (-CH3) ，能与 FeCl3 溶液发生显色反应， 1 mol A 最多能与 3 mol NaOH完全反应 (不考虑脱羧反应 )。请回答：

(1)有机物 A 的相对分子质量为 ，其分子 式为 。

197

C9H11O4

N

(2)符合上述条件的有机物 A 的可能结构有 (填数字 )种，写出其中任一种的结构简式

6

利用从冬青中提取出的有机物 A合成抗结肠炎药物 Y及其他化学品，合成路线如下图：

高分子材料

根据上述信息回答：

(1)D不与 NaHCO3 溶液反应， D中官能团的名称是 __________， B→C的反应类型是 __________。醛基 取代反应

(2)写出 A生成 B和 E的化学反应方程式

(3)A的同分异构体 I和 J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下 I和 J 分别生成

和 ，

鉴别 I和 J的试剂为 __________。FeCl3 或溴水

(4)A的另一种同分异构体 K用于合成高分子材料， K 可由 制得，写出 K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式

由 B→C 可知， B 为 CH3OH ，发生取代反应生成醚 C ；则 D 为 HCHO( 官能团是醛基 ) ，与足量银氨溶液反应生成 (NH4)2CO3 ，再与 H ＋反应生成 CO2 ，由 Y 结合信息逆推可知 H 为

因为第一步加入的是 NaOH 溶液，故 E→F是酚钠生成酚， F→G 是羧酸钠生成羧酸， G→H 是硝化反应，故 A 的结构简式为： ；由 逆推得 I和 J结构分别是：

，一种是醇，另一种是酚，故可用氯化铁或溴水来鉴别， K 可由

制得，且能在浓硫酸作用下生成高聚物，可知 K 为

，故高聚物为

(1) 醛基　取代反应　

(2)

(3) FeCl3 或溴水 　

(4)

1.下列说法中正确的是 ( )

A．光导纤维、棉花、油脂、 ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B ．天然化合物 可发生聚合反应

C．由乙烯聚合生成的聚乙烯是无毒高分子材料，与乙烯互为同系物

D．线型高分子化合物比体型高分子化合物的相对分子质量大

B

高分子的相对分子质量从几千到几十万甚至几百万，光导纤维主要成分是 SiO2 ，油脂是天然混甘油酯，棉花是天然有机高分子， ABS 树脂是合成有机高分子。

分子中有碳碳双键，可以发生加聚反应。聚乙烯分子中不含碳碳双键，不属于烯烃。高分子化合物的相对分子质量与组成的元素和聚合度有关。

2.下列有机物可通过氧化、酯化、加聚三种 反应制得高聚物 的是 ( )

A． CH3CH2CH2OH B． ClCH2CHClCH2OH

C． H2C=CHCH2OH D． CH3CH(OH)CH2OH

C

H2C=CHCH2OH氧化成 H2C=CHCOOH，然后发生酯化反应生成 H2C=CHCOOCH2CH=CH2，然后加聚成产物。

3. 某高聚物的结构片段如下：

下列分析正确的是 ( )

AD

A．它是加聚反应的产物

B．其单体是 CH2=CH2和 HCOOCH3

C．其链节是 CH3CH2COOCH3

D．其单体是 CH2=CHCOOCH3

该高聚物是由 CH2=CHCOOCH3通过加聚反应生成。