화학의 세계 13판 9장elearning.kocw.net/KOCW/document/2014/Pusan/leesangkuk/9.pdf · 2014년도제2학기현대생활과화학제9장유기화학 9 C C C C 예제9.2...

2014년도 제2학기 현대생활과 화학 제9장 유기화학 1

유기 화학99.1 지방족탄화수소

9.2 방향족탄화수소 : 벤젠과벤젠계통의화합물

9.3 염화탄화수소 : 많은용도, 몇가지위험

9.4 작용기

9.5 알코올, 페놀, 이써

9.6 알데하이드와케톤

9.7 카르복실산과에스터

9.8 질소를포함한화합물 : 아민과아미드

유기화학이란 유기물을 다루는 화학으로, 초기에는 생명체만이 유기물을 만든다고 하였으나, 지금은 무기물로부터 유기물을 만들 수 있다. 현대는 유기물을 탄소와 수소를 포함하는 물질로 정의하고 있으며, 일상생활에서 방대하게 취급한다.주위에 있는 거의 대다수 물질이 유기물이다. 어떤 물질이 여기에 속하는지 확인해보자.


탄소화합물의무한한다양성

유기화학(organic chemistry) : 탄소화합물의 화학

유기화합물

- 생물이나 한때 생물이었던 것으로부터 유래

- 유기화합물의 수는 굉장히 많음

- 수천만 개의 알려진 화학물질 중 95% 이상이 탄소화합물

- 긴 사슬을 형성할 수 있을 정도로 탄소 원자 사이의 결합이 아주 강함

- 탄소 사슬

• 수천 개의 탄소 원자를 포함• 다양한 크기의 고리를 형성• 수소, 산소, 질소 같은 다른 원자와 강한 결합 ⇒ 다양한 방법으로 배열

유기물은 탄화수소 체인(chain)과 작용기 (functional group)가 결합된 형태이다. 성질은 주로 작용기에 의하여 결정된다. 작용기의 종류의 그 특성을 알아보자.


탄화수소(hydrocarbon) : 가장 간단한 유기화합물로 수소와 탄소만을 포함

9.1 지방족탄화수소

알칸(=포화탄화수소)

- 단일결합만을 갖는 탄화수소, 일반식 CnH2n+2

- 가장 간단한 탄화수소 : 메탄(CH4)

- 두 번째 알칸 : 에탄(C2H6)

- 3탄소 알칸 : 프로판(C3H8) C

H

H

H

H C

H

H

H

H C

H

H C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

메탄 에탄 프로판

그림 9.1 (a) 메탄(왼쪽)과 에탄(오른쪽)의 공-막대모형(b) 공간-채움 모형

그림 9.2 프로판공-막대모형(a)공간-채움모형(b)

모든 결합이 포화? 혹은 불포화를 포함하느냐?


축소구조식

축소구조식(condensed structural formulas): 각 탄소 원자에 몇 개의 수소가 결합되어 있는지를 각 수소 원자에 대한 결합을보이지 않고 나타냄

ex) 에탄 CH3 – CH3 프로판 CH3 – CH2 – CH3

동족계열

동족계열(homologous series): 규칙적이고 예측 가능한 성질을 갖게 함

탄소수에 따라 다른 명칭을 가진다. 표9.1에 있는 접두어를 사용한다. 분자식은 같지만 구조가 다른 분자를 이성체라고 부른다. 탄소수가 많아질수록 커진다.


이성질현상

이성질체(isomer) : 분자식이 같지만 구조식이 다른 화합물ex) C4H10

이성질체의 수 : 탄소의 수가 증가함에 따라 빠르게 증가ex) 펜탄 = 3개, 헥산 = 5개, 헵탄 = 9개

그림 9.3 부탄(a)과아이소부탄(b)의 공-막대


예제 9.1 탄화수소식표 9.2를 참조하지 말고 헵탄에 대한 분자식, 완전한 구조식, 축소구조식을 써라.

풀이

분자식 : n=7 이므로 C7H16

완전한 구조식 :

축소구조식 : CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

C

H

H

H

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

다양한 이성체로 존재할수 있다.


알칸의성질

- CH2 기가 하나씩 늘어날 때마다 끓는점이 약 20-30℃씩 증가- 탄소 원자수에 따라 상온에서 상태가 달라짐

(1-4개 : 기체, 5-16개 : 액체, 16개 이상 : 고체)- 비극성 분자 ⇒ 물에 녹지 않음

- 반응을 잘 하지 않음 ⇒ but 연소하여 열을 생산함 (연료로 사용)- 무거운 액체 알칸 : 피부를 부드럽게 하는데 쓰임 (ex.바세린)


고리형탄화수소

- 고리를 가진 탄화수소 중 가장 간단한 분자 : 사이클로프로판(C3H6)

- 구조식 :

- 고리형 화합물 나타내기 위해 기하학적 그림 사용

ex) 3각형 ⇒ 사이클로프로판 고리, 6각형 ⇒ 사이클로헥산 고리

H

H H C

C

C

H

H H CH2

CH2CH2

또는

그림 9.4 사이클로프로판의공-막대 모형

그림 9.5 몇 가지 고리 탄화수소의구조식과 기호


C

C

C

C

예제 9.2 고리형탄화수소의구조식

사이클로부탄(cyclobutane)의 구조식을 그려라.

사이클로부탄을 나타내기 위해서 어떤 기하학적 그림이 사용되는가?

풀이

사이클로부탄은 고리형으로 배열된 4탄소 분자이다.

각 탄소는 4개의 결합을 완성하기 위해 2개의 수소가 필요하다.

사이클로부탄은 4각형으로 나타내어진다.

CH2

CH2

CH2

CH2


불포화탄화수소 : 알켄과알킨

알켄(alkene) : 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 탄화수소, 일반식 CnH2n

- 가장 간단한 탄화수소 : 에틸렌(or 에텐, C2H4)

그림 9.6 에틸렌의 (a)공-막대 모형과(b) 공간-채움 모형

알킨(alkyne) : 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 탄화수소, 일반식 CnH2n-2

- 가장 간단한 탄화수소 : 아세틸렌(or 에틴, C2H2)

그림 9.7 아세틸렌의 (a)공-막대 모형과(b) 공간-채움 모형


불포화탄화수소 : 알켄과 알킨을 통틀어 말함

(∵ 더 많은 수소를 첨가시킬 수 있음)

포화탄화수소(알켄) : 각 탄소 원자에 결합되어 있는 수소 원자의 수가 최대임


예제 9.3 불포화탄화수소의분자식

1-헥산(1-hexene)의 분자식은 무엇인가? (‘1-’은 이중결합의 위치를 나타내는체계적 이름의 일부이다. 이 경우에는 사슬의 첫 번째 탄소와 두 번째 탄소 사이에이중결합이 존재한다는 뜻이다.)

풀이

어간 hex- : 6개의 탄소

어미 –ene : 알켄 ⇒ 알켄의 일반식 CnH2n

n = 6 이므로

분자식 : C6H14


알켄과알킨의성질

- 탄소수가 같은 알칸의 성질과 상당히 비슷, 즉 상온에서의 물리적 상태는(탄소수 2-4개 : 기체, 5-18개 : 액체, 18개 이상 : 고체)

- 연소반응- 첨가반응 : 이중결합, 삼중결합에 의해 수소, 염소, 불소, 물 등의 많은 종류의

분자가 첨가됨

ex) 에틸렌(C2H4) + 수소(H2) → 에탄(C2H6)

아세틸렌(C2H2) + 2몰의 수소(2H2) → 에탄(C2H6)

- 첨가반응에 의해 ‘고분자’라 불리는 큰 분자를 형성

그림 지방은 포화일 수도있고 불포화일 수도 있는좋은 예이다.


9.2 방향족화합물 : 벤젠과벤젠계통의화합물

벤젠 : 1825년 패러데이에 의해 발견됨. 분자식 C6H6

- 분자식은 불포화 탄화수소를 가리키지만이중결합, 삼중결합의 반응을 하지 않으며, 첨가반응도 하지 않음

- 1865년 케큘레는 6개의 탄소 원자가 고리를 이루며 각 탄소에 1개의 수소 원자가결합한 구조를 제안

또는

C

H

H

H

C C

C C C

H

H

H

C

H

H

H

C C

C C C

H

H

H

- 탄소-탄소 결합이 이중결합 가진 것으로 보이나 실제는 단일결합과 이중결합사이의 어떤 결합임 ⇒ 혼성구조

현재그림 9.8 컴퓨터가만든 벤젠모형


방향족화합물 : 벤젠 고리를 가진 어떤 화합물이나 또는 벤젠과 비슷한 성질을갖는 화합물

방향족탄화수소의성질

- 벤젠, 톨루엔, 자일렌은 모두 물에 뜨는 액체- 용매나 연료로 사용됨- 증기는 흡입되었을 때 마취제로 작용- 벤젠에 오래 노출되면 백혈병을 일으킴

그림 9.9 몇 가지 방향족탄화수소


9.3 염화탄화수소 : 많은용도, 몇가지위험

염화탄화수소 : 하나 이상의 수소 원자를 염소 원자로 치환시킨 탄화수소

ex) CH4(g) + Cl2(g) → CH3Cl(g) + HCl(g)메틸클로라이드

- 메틸클로라이드 : 실리콘 고분자를 만드는 데 사용

예제 9.4 염화탄화수소의분자식다이클로로메탄(dichloromethane)의 분자식은 무엇인가? (다이클로로메탄은 메틸렌 클로라이드라고도 알려져 있다.)

풀이

다이클로로라는 말은 2개의 염소 원자를 가리킴

메탄의 수소 원자 2개가 염소 원자로 치환

⇒ 다이클로로메탄의 분자식은 CH2Cl2


염화불화탄소와불화탄소

염화불화탄소(CFCs)- 염소뿐만 아니라 불소를 포함한 탄소화합물- 에어로졸 용기의 분산 가스, 발포 플라스틱 제조, 냉매제로 사용됨- 세 가지 일반적인 CFC

CFCl3 CF2Cl2 CF2ClCF2ClCFC 11 CFC 12 CFC 114

- 상온에서 CFC는 기체이거나 낮은 끓는점을 가진 액체- 본질적으로 물에 녹지 않고 대부분의 다른 물질들에 대해 안정⇒ 방취제, 헤어스프레이, 음식 등을 위한 에어로졸 용기의 이상적인 추진제로사용됨

⇒ 성층권의 오존층을 파괴하는 반응을 함

불화화합물

- 인공 혈액으로 사용- 산소는 불화탄소에 매우 잘 녹음

할로겐 원소(F, Cl, Br, I) 등은 화학적 활성이 매우 높다. 이것이 메탄(CH4)과 반응하여 만들어진 프레온 기체(CFCs)는 대단히 안정하여, 오랫동안 애용한 물질이지만, 이것이 성층권에서 오존(O3)을 파괴시키는 것으로판명되어 제조 금지되었다.


9.4 작용기

작용기(functional group)

: 유기화합물에 특정한 물리적 · 화학적 성질을 갖게 하는 원자단

ex) 이중결합, 삼중결합, 할로겐의 치환체

- 알킬리 : 알칸으로부터 수소 원자를 제거하여 얻어짐

ex) 메틸기(CH3-) : 메탄에서 수소제거

에틸기(CH3CH2-) : 에탄에서 유도

이미 앞에서 탄화수소 사슬(chain)에 대하여 배웠다. 여기서는 이 사슬에 연결되어 화합물의 성질을 변화시키는 원자단, 일명 작용기 (functional group)이라고 부름, 에 대하여 공부하자. 많은 종류의 작용기가 개발되어 새로운 화합물이만들어 졌다. 대표적인 경우가 R-OH로서 OH가 붙으면 알코올이라고 부른다. CH3-OH는 용매이고, C2H5-OH는 에탄올로서 술이다.


여기서는 대략 8개정도 공부한다.


9.5 알코올, 페놀, 이써

알코올(R-OH) : 알칸(RH)에 있는 수소 원자를 하이드록실기(OH)로 치환

ex) CH3 – OH CH3CH2 – OH CH3CH2CH2 – OH메탄올 에탄올 1-프로판올

메틸알코올(메탄올) :브라질에서는사탕수수를발효시켜얻는다.

- 가장 간단한 알코올- 제조공정 : 고온 고압과 촉매 존재하에서

에틸알코올(에탄올): 인류의가장오래된기호품

- 제조공정 : 곡류를 발효하여 얻어짐

- 공업용 에탄올

)()(2)( 32 lOHCHgHgCO 그림 9.10 메탄올의 (a) 공-막대모형과 (b) 공간-채움 모형

)(2)(2)( 2236126 gCOaqOHCHCHaqOHC 효모

)()()( 23222 lOHCHCHlOHgCHCH H

그림 9.11 에탄올의 (a) 공-막대모형과 (b) 공간-채움 모형


알코올의독성

메탄올- 몸 속에서 산화되어 포름 알데하이드 (방부제의 일종)가 됨- 1 oz (약 30 ml)만 마셔도 눈이 멀거나 죽을 수 있음

에탄올

- 순수한 에탄올 500 mL를 빨리 마시면 대부분의 사람에게 치사량- 약한 진정제로 작용- 신체적, 정신적 활동을 저하시킴- 오랜 기간 과량 섭취시 뇌세포의 기능을 바꾸고 신경에 손상을 초래하며간, 심혈관계와 신체의 거의 모든 기관에 질병을 생기게 하여 수명을 짧게 함

아이소프로필알코올

- 소독용 알코올로 사용됨 (70% 아이소프로필 알코올)- 에틸 알코올보다 독성이 더 큼


알코올작용기가여러개인알코올

C

H

H

H

H C

OH

H

C

OH

H

에틸렌글라이콜 프로필렌글라이콜 글리세롤

C

OH

H

H

H C

H

OH

C

OH

H

H

H C

OH

H

C

OH

H

에틸렌글라이콜

- 부동액의 주성분- 끓는점이 높아서 자동차 라디에이터로부터 끓어서 날아가지 않음- 독성이 강함- 간에서 옥살산으로 산화됨

CH2

OH

CH2

OH

C

O

C OH

O

HO 간효소

에틸렌글라이콜 간효소

CH2

OH

CH2

OH + H2O H+

에틸렌옥사이드 물 에틸렌글라이콜

CO

CH2H2C


글리세롤(글리세린)- 달콤한 시럽 같은 액체로 비누 제조 시 지방으로부터 생산되는 부산물

- 질산과 반응하여 나이트로글리세린 형성⇒ 다이너마이트의 폭발성 물질임

⇒ 혈관확장제임 (심장병 환자가 협심증 통증을 완화하기 위해 먹는 약)

예제 9.5 알코올의구조식휘발유의 옥탄가를 높이기 위해 사용되는 3차-부틸 알코올(tert-butyl alcohol)의

구조식을 써라.

풀이

C OH

CH3

CH3

CH3


페놀

페놀(phenol) : 하이드록실기가 벤젠 고리에 붙어 있는 화합물

- 약산, 독성이 매우 강함- 1867년 리스터에 의해 수술실에서처음으로 사용되었던 살균제

- 마루나 가구를 소독하는 소독제로 사용

OH

이써

이써(ether) : 2개의 알칼기가 같은 산소 원자에 붙은 화합물, 일반식 RORex) 가장 간단한 이써 : 다이에틸 이써(CH3CH2OCH2CH3)

- 물에 녹지 않는 많은 유기물을 녹이는 용매로 사용됨- 끓는점 = 36℃ ⇒ 기화가 잘 되어 녹아 있는 물질 회수가 용이함

- 산소와 천천히 반응하여 불안정한 과산화물을 형성

페놀류의 화합물은 병원 수술실에서무균 조건을 확보하게 도와줌

Diethyl ether는 마취효과가 뛰어남.

cresol


예제 9.6 작용기다음 화합물이 알코올, 이써, 페놀 중 어느 것에 해당하는지 분류하라.

풀이

a. 페놀 b. 이써 c. 알코올 d. 올코올 e. 이써

예제 9.7 이써의분자식아이소프로필 메틸 이써의 분자식을 써라.

풀이

ClHO CH2OHCH3CH2OCH3CH3CHCH2CH3

OH O (a) (b) (c) (d) (e)

CH3CHOCH3

CH3아이소프로필기

메틸기


9.6 알데하이드와케톤

알데하이드(aldehyde)와케톤(ketone) : 카르보닐(C=O)기를 갖는 있는 화합물

<구조식>

카르보닐기 알데하이드 케톤

C

O

R C H

O

R C R’

O

그림 9.12 포름알데하이드(왼쪽), 아세트알데하이드(가운데), 아세톤(오른쪽)의(a) 공-막대 모형과 (b) 공간-채움 모형

방부제 용매


몇가지일반적인알데하이드

포름알데하이드(HCHO)- 상온에서 기체, 물에 잘 녹음- 특정 플라스틱 제조, 가정이나 선박 · 창고를 소독하는데 사용- 상업적으로 메탄올을 산화하여 얻음

아세트알데하이드

- 에탄올 산화로 얻어짐

프로피온알데하이드와부티르알데하이드

- 강하고 불쾌한 냄새

벤즈알데하이드

- 벤젠 고리에 붙은 알데하이드기를 갖는 화합물- 향수나 향료로 사용됨

H C H

O

CH3OH 산화

메탄올 포름알데하이드

CH3 C H

O

CH3CH2OH 산화

에탄올 아세트알데하이드

C H

O

CH3CH2프로피온알데하이드 부티르알데하이드

C H

O

CH3CH2CH2

C H

O

벤즈알데하이드

술 마시고 머리가 아픈 이유접착제 원료


몇가지일반적인케톤

아세톤- 아이소프로필 알코올의 산화로 얻음- 지방, 고무, 플라스틱과 니스 등을 녹이는 일반적인 용매- 페인트나 니스를 제거하는데 사용

에틸메틸케톤과아이소부틸메틸케톤

- 아세톤처럼 용매로 자주 사용

CH3 C CH3

O 산화

아이소프로필알코올 아세톤

CH3 CH CH3

OH

에틸메틸케톤

CH3CH2 C CH3

O

아이소부틸메틸케톤

CH3CHCH2 C CH3

O

CH3

유기 용매는 함부로 사용하면 안된다. 묻은 때뿐만 아니라 원판 조차도 변형시킬 수 있다.

가장 보편적인 용매


예제 9.8 알데하이드또는케톤?

다음 화합물이 알데하이드인지 케톤인지 써라.

풀이

a. 알데하이드 b. 케톤 c. 케톤

O

(a) (b) (c)

CH3CH2CH2CH2 C H

O C CH3

O


9.7 카르복실산과에스터

카르복실산

카르복실기(carboxyl group) : 유기산의 작용기

카르복실기 카르복실산

R C OH

O

C

O

OH

C OH

O

벤조산

- 가장 간단한 카르복실산 : 메탄산(=포름산, HCOOH)

⇒ 개미의 분해증류에 의해 얻어짐

- 아세트산(에탄산, CH3COOH) : 사과즙과 꿀 혼합물의 호기성 발효를 통해 얻어짐

- 프로피온산(CH3CH2COOH) : 일상생활에서 만나기 어려움

- 뷰티르산(CH3CH2CH2COOH) : 상한 버터 냄새

- 벤조산 : 벤젠 고리에 카르복실기가 직접 붙은 산

H C OH

O

포름산

산(acid) 이다. 유기산은 대부분약산에 속한다.


예제 9.9 산소를포함한유기화합물의구조식

다음 화합물의 구조식을 써라.

a. 프로피온알데하이드(propionaldehyde)

b. 아세트산(acetic acid)c. 에틸 메틸 케톤(ethyl methyl ketone)

풀이

a.

b.

c.

또는C

H

H

H C

H

H

C OH

O

CH3CH2CHO

또는C

H

H

H C OH

O

CH3COOH

또는 CH3CH2COCH3C

H

H

H C

H

H

C H

O

C

H

H


에스터 : RCOOR’의달콤한향기

에스터(ester) : 카르복실산과 알코올 또는 페놀로부터 만들어짐

산 알코올 에스터

R C OH

O

+ R’ OH H+

R C OR’

O

+ HOH

명명법 : 알코올을 먼저 쓰고 카르복실산 이름을 나중에 씀ex) 메틸 부티레이트(methyl butyrate)

인조 향수이다.


살리실레이트 : 살리실산에기초한진통제

- 살리실산 : 카르복실산이면서 페놀- 1838년 버드나무 껍질에서 살리실산이 처음으로 분리

- 해열제와 진통제로 쓰였음

- 신맛과 먹었을 때 속이 쓰림

- 살리실산의 반응

그림 9.13 살리실산의 반응.

반응 1, 2, 4에서 살리실산은 카르복실산으로 반응한다. 반응은 카르복실기에서 일어난다.반응 3에서 살리실산은 페놀로 반응한다. 반응은 하이드록실기에서 일어난다.

아스피린


9.8 질소를포함한화합물 : 아민과아미드

아민(amine)

- 암모니아에서 수소를 제거하여 알킬기나 방향족기로 치환하여 유도됨

- 가장 간단한 아민 : 메틸아민(CH3NH2)- 2번째 아민 : 에틸아민(CH3CH2NH2) ⇒ 이성질체; 다이메틸아민(CH3NHCH3)

- 아닐린(aniline) : NH2기가 벤젠 고리에 직접 붙어 있는 아민

⇒ 염료를 만드는 데 사용, 독성이 있음, 발암성

H N H

H 암모니아

R N H

H

R N H

R’아민

R N R’’

R’

NH2

아닐린한 때 (고속도로 건설 전)부산은 우리나라 공업의 메카로서많은 산업이 도심에 위치하였다. 대표적 산업이 섬유공장인데 염색공정으로 인하여 다량의 염료가 하천에 버려졌다. 이것은 발암성 물질로서 특수하게 처리해야 한다. 지금은 사하구 장림 공단이 염색 전문 공단으로 설정되어 있다.


예제 9.10 아민이성질체 : 구조와명명법

다음 3탄소 아민의 구조와 이름을 써라.

풀이

CH3CH2CH2NH2

프로필아민

CH3CHCH3

아이소프로필아민

CH3CH2NHCH3

에틸메틸아민

NH

그림 9.14 몇 가지 재미있는 아민. (a) 암페타민은 흥분제이다. (b) 카다베린은 썩은 생선 냄새가 난다.(c) 1,6-헥산다이아민은 나일론 합성에 쓰인다. (d) 피리독사민은 B 비타민이다.


아미드(amide)

- 질소와 결합한 탄소에 산소가 결합되어 있음- 간단한 아미드 보다는 복잡한 아미드가 더 큰 관심의 대상이 됨- 단백질, 나일론, 비단모직도수백 개의 아미드기를 갖고 있음

예제 9.11 아민또는아미드?

다음 중 아미드는 어느 것이고 아민은 어느 것인가? 작용기를 찾아라.

a. CH3CH2CH2NH2 b. CH3CONH2 c. CH3CH2NHCH3 d. CH3COCH2CH2NH2

풀이

a. 아민 (NH2는 아민 작용기) b. 아미드 (CONH2는 아미드 작용기)c. 아민 (NH는 아민 작용기) d. 아민 (NH2는 아민 작용기)


이종원자고리화합물 : 알칼로이드와그밖의물질들

이종원자고리화합물 : 보통 하나 이상의 질소, 산소, 황 원자를 고리에 갖는 화합물

알칼로이드(alkaloid) : 염기성 이종원자고리 아민(ex. 모르핀, 카페인, 니코틴, 코카인 등)

예제 9.12 이종원자고리화합물다음 중 이종원자 고리 화합물은 어느 것인가?

풀이

화합물 (a), (b), (d)가 산소, 황, 질소 원자를 고리 안에 갖는다. 이들은 고리화합물이다.

(a) (b) (c) (d)

O

CH2CH2

S

CH2CH2

CH2

CH2CH2

NH

CH2CH2


9장강의가끝났습니다.

수고하셨습니다.

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