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8/16/2019 reacoes caracteristicas dos glicidos
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Reações Caracteristicas dos Glícidos
Santos, Inês Lima dos; Mendes, Maria Inês; Cunha e Sá, Teresa Grupo
INFORMAÇÕES RESUMO
!ntre"ue a #$%&'% &#( ) o*+eti o desta ati idade la*oratorial
- a caracteri.aç/o de di ersos "lícidos0 1aratal 2oram ela*orados três testes3 de4enedict, de 4ar2oed e do Iodo0 1ara al-mdesta caracteri.aç/o, e2etuamos odoseamento de "lícidos redutores,nomeadamente de "licose, numa 2arinhaalimentar0
)s resultados dos di2erentes testespermitiram5nos caracteri.ar os di ersos"lícidos em teste, en6uanto 6ue odoseamento permitiu5nos desco*rir a6uantidade de "licose presente numaamostra de 2arinha alimentar atra -s dom-todo 78S0
)s resultados do doseamento n/o2oram os esperados de ido a al"uns errose9perimentais, por-m, os teste decorreramsem 6ual6uer pro*lema e os resultadose9perimentais est/o con2orme o pre istoteoricamente0
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1. Introdução Teórica)s Glícidos ou hidratos de
car*ono s/o mol-culas*iol:"icas constituídas porcar*ono, hidro"-nio e o9i"-nioe 6ue podem conter estí"iosde a.oto e en9o2re0 !stasmol-culas desempenhamm ltiplas 2unções, entre as6uais ener"-ticas, dearma.enamento ou at- mesmode estrutura0
)s monossacarídeos # s/oos "lícidos mais simples, ouse+a, s/o os mon:meros dos"lícidos0 <uimicamentetratam5se de aldeídos oucetonas 6ue apresentam doisou mais "rupos hidro9ilo01ortanto podemos o*ser ar6ue de ido a di2erenças naestrutura 6uímica dosmonossacarídeos podemosclassi=car estes como3
• Cetose, caso apresenteum "rupo cetona >C?)@;
• Aldose, caso apresenteum "rupo aldeído >B5C?)@0
)utra particularidade dosmon:meros dos "lícidos - 6ue
podem ser denominados
consoante o n mero de
átomos de car*ono,como por e9emplo3• Trioses > $ átomos de
Car*ono@;• Tetroses > átomos de
Car*ono@;• 1entoses >' átomos de
Car*ono@;• Be9oses >( átomos de
Car*ono@;• Beptoses >D átomos de
Car*ono@0!9iste uma "rande
ariedade demonossacarídeos, isto por6uee9istem ários esterois:meros0!stes tratam5se de is:meros>mol-culas com 2:rmula6uímica i"ual@, 6ue secaracteri.am por um arran+oespacial di2erente0 1odemosdi idir este "rupo de is:merosem dois3
• !nanti:meros 6ue s/oima"ens no espelho 6uen/o se so*repõem;
• 7iasteri:meros 6ue n/os/o ima"ens no espelhoum do outro;
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1odemos classi=cá5loscomo L ou 7, se"undo umarepresentaç/o no plano 6ue se*aseia na posiç/o do "rupo )Bmais a2astado do "rupoaldeído ou cetona, como sepode o*ser ar pela ="ura #0 Seeste se apresentar no ladodireito - 7, e se esti er no ladoes6uerdo - L0 )smonossacarídeos dos
erte*rados s/omaioritariamente da 2orma 70
1entoses e Be9oses têmtendência para assumir uma2orma cíclica, principalmente6uando se encontram em meioa6uoso0 ) processo decicli.aç/o, ou se+a, a 2ormaç/odo anel resulta na eliminaç/ode uma mol-cula de á"ua6uando o "rupo car*onilorea"e com um "rupo )Bdistante0 A *ase 6uímica paraa 2ormaç/o do anel reside
ent/o no 2acto de oaldeído poder rea"ir comum álcool, 2ormando
assim um hemiacetal0 Tam*-m nestes casos seeri=ca a e9istência de
is:meros, desta e.relacionados com a posiç/o do"rupo )B presente no car*ono#, caso este se locali.e acimado anel desi"na5se , mas casose locali.e a*ai9o do aneldesi"na5se 0 A 2orma cicli.adamais comum - a piranose >anelcom ' car*onos e # o9i"-nio@,ocorrendo tam*-m 2uranose>anel com car*onos e #o9i"-nio@0
A "licose >="ura @apresenta os seus is:merose , em e6uilí*rio 6ue passapela 2orma de cadeia a*erta ecomo tal esta apresentaal"umas das propriedades6uímicas dos aldeídos li res,como por e9emplo acapacidade de rea"ir coma"entes o9idantes, sendo 6ueeste "lícidos - considerado umaç car redutor > 6ual6ueraç car 6ue , em soluç/o*ásica, 2orme um aldeído@0
Figure 1 – 7ois is:meros da ri*ose
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<uando dois mon:meros seunem 2ormam um dissacarídeo>="ura $@ como por e9emplo asacarose, a maltose e alactose0
Figure – Eormaç/o de um dissacarídeonomeadamente a Maltose
)s oli"ossacarídeos s/o"lícidos compostos por $ a #&mon:meros e os
polissacarídeos s/o compostospor mais de #& mon:meros,sendo 6ue estes ltimospodem ser di ididos em3
• 1olissacarídeos dearma.enamento Fpolímeros de reser a
ener"-tica 6ue e9istem
Figure ! – 7uas 2ormas da"licose
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nas c-lulas animais ee"etais >como o amido
e o "lico"-nio@;• 1olissacarídeos
estruturais Fconstituintes da paredecelular das c-lulas
e"etais e 2un"os >comoa celulose e a 6uitina@0
)s polissacarídeos podemainda ser classi=cados deacordo com o tipo demon:meros e com o tipo decadeia 6ue 2ormam3
• Bomopolissacarídeos Fconstituídos por apenasum tipo de mon:merossendo 6ue podem sern/o rami=cados ourami=cados;
• Beteropolissacarídeos Fconstituídos por di ersostipos de mon:meros,estes tam*-m podemser n/o rami=cados ou
rami=cados0A 2ormaç/o de
polissacarídeos tem por *aseas li"ações entre mon:meros
6ue se denominamli"ações "licosídicas0!stas reações de
condensaç/o resultamnuma li"aç/o co alente,6ue apresenta li*erdade derotaç/o, e na li*ertaç/o deuma mol-cula de á"ua0 7eacordo com o n mero decar*onos implicados na li"aç/oe da con="uraç/o de cadamon:mero, as li"ações têmdi2erentes classi=cações0 Cadamon:mero pode esta*elecer
árias li"ações "licosídicas emsimult neo0
)s "lícidos podemapresentar uma estruturatridimensional, consoante osátomos entre os 6uais ali"aç/o "licosídicas -esta*elecida0
1ara al-m deste tipo deli"ações ainda se podemesta*elecer pontes dehidro"-nio entre mon:merosad+acentes como acontece nacelulose0
!. Materiai" 1
8este e9periência 2oram
utili.ados3
• Ri*ose &,# M;• Glicose &,# M;• Erutose &,# M;• Sacarose &,# M;
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• Lactose &,# M;• Amido #H >m% @;• Glico"-nio #H >m% @;• Rea"ente de 4enedict >+á
se encontra apreparada@;
• Soluç/o de Iodo >+á seencontra a preparada@;
• Rea"ente de 4ar2oed >+áse encontra apreparada@;
• Earinha alimentar;•
#,'M;• 8a)B #&H >m% @;• Rea"ente de 78S;• Soluç/o de "licose '
m"%mL;• idro de rel:"io;• Almo2ari. e pil/o;
• !spátula;• Tu*os de ensaio;• 4al/o olum-trico
de '& mL;• 4alões
olum-tricos de 'mL;
• !rlenmeJer com rolha de'& mL;
• Eunil;• 1apel de =ltro Khatmann
n mero #;•
1ipetas olum-tricas de#,& mL;
• 1ipetas olum-tricas de,& mL;
• 1ipetas olum-tricas de',& mL;
• 1ipetas de 1asteur0
. #rocedi$ento 1
1ara o Teste de 4enedict,começamos por colocar, em Dtu*os de ensaio, ',& mL derea"ente de 4enedict e #,& mLdos "lícidos correspondentes0
8um oita o tu*o de ensaio, o6ue correspondeu ao controloda e9periência, colocámostam*-m ',& mL de Rea"entede 4enedict e #,& mL de á"uadestilada07epois de a"itados os tu*osde ensaio, estes 2oramcolocados num *anho de á"ua
em e*uliç/o durante 'minutos0 7e se"uida, 2oramcolocados so*re á"ua correntepara arre2ecer e s: depois -6ue 2oram analisados0
Relati amente ao teste
de 4ar2oed, utili.amos tam*-m tu*os de ensaio, em 6ue ooita o tu*o ser iu de controloda e9periência0 Colocamos nosD tu*os de ensaio ,& mL derea"ente de 4ar2oed e #,& mLdos "lícidos correspondentes08o oita o tu*o, em e. do"lícido, colocou5se á"ua, isto
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6ue - o controlo0 Ap:s aa"itaç/o, colocamos os tu*osnum *anho de á"ua em
e*uliç/o durante # minuto e,em se"uida, dei9amo5los aarre2ecer so*re a *ancada temperatura am*iente0 S:posteriormente - 6ueanalisámos os tu*os0
1ara o teste do Iodoutili.amos tam*-m tu*o, em6ue o oita o correspondia aocontrolo da e9periência0Adicionamos ent/o ',& mL decada uma das soluções de"lícidos e "otas de soluç/ode iodo nos D tu*os de ensaio08o ltimo colocou5se á"uadestilada e as "otas de Iodo07e se"uida a"itaram5se todosos tu*os e tomaram5se notas0
8o 6ue toca aodoseamento de "lícidosredutores na 2arinhapreparamos a amostrapesando '& m" desta etrans2erindo para um tu*o deensaio, onde se +untaram #&mL de B S) #,' M0 Colocamosno *anho de á"ua em e*uliç/odurante & minutos, a"itando
ocasionalmente0 8o =m,arre2ecemos os tu*oscom á"ua corrente0 7e
se"uida, a mistura notu*o 2oi passada paraum erlenmeJer de '& mL ela ada com # mL de 8a)B a#&H 0 Tudo isto 2oi adicionadoao erlenmeJer0 1or ltimo,a6ueceu5se li"eiramente esteerlenmeJer na hotte e =ltrou5se o hidrolisado para um *al/ode '& mL0 Com á"ua destilada2oi5se per2a.er o olume do*al/o de '& mL, a"itando *em0
!m ltimo lu"ar =.emosa cur a de cali*raç/o dom-todo de 78S0
%. Re"u&tado"
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8a primeira parte doprotocolo e9perimental 6uecorresponde aos testes de
identi=caç/o de "lícidos, os
resultados 2oramre2erenciados so*re a2orma da ta*ela
se"uinte >Ta*ela #@0
So&uçãoe"tudada
O'"er(aç)e" Re"u&tado
N"ua A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Oilose A soluç/o =couermelha
1ositi o
Glicose A soluç/o =couermelha
1ositi o
Erutose A soluç/o =couermelha alaran+ada
1ositi o
Sacarose A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Lactose A soluç/o =couermelha
1ositi o
Amido A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Glico"-nio A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
N"ua A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Oilose A soluç/o =cou a.ulclara com 2ormaç/o deprecipitado ermelho
1ositi o
Glicose A soluç/o =cou a.ulclara com 2ormaç/o de
precipitado ermelho
1ositi o
Erutose A soluç/o =cou a.ul 1ositi o
Ta'e&a 1 – Resultados dos di ersos testes e o*ser a ões acerca dos mesmos0
Te"te de*ar+ oed
Te"te de*enedic
t
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clara com 2ormaç/o deprecipitado ermelho
Sacarose A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Lactose A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Amido A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
Glico"-nio A soluç/o =cou a.ulclara
8e"ati o
N"ua A soluç/o =couamarela
8e"ati o
Oilose A soluç/o =couamarela
8e"ati o
Glicose A soluç/o =couamarela
8e"ati o
Erutose A soluç/o =couamarela
8e"ati o
Sacarose A soluç/o =couamarela
8e"ati o
Lactose A soluç/o =couamarela
8e"ati o
Amido A soluç/o =couescura
1ositi o
Glico"-nio A soluç/o =cou
amarela acastanhada
1ositi o
8a se"unda parte doprotocolo e9perimental, 6uecorrespondeu ao doseamentode "lícidos redutores numa
2arinha alimentar, 2oi utili.ado
o m-todo do 78S 6ue estásimpli=cado no Pu9o"rama #01ara al-m do procedimentodescrito no Pu9o"rama temos
de ter em conta as di ersas
Te"tedoIodo
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reações do m-todo dodinitrosalicilato, 6ue se
encontram e9plicadas noes6uema #0
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Arrefe
Transferir o conteúdo para um erlenme
Lavar o tubo de ensaio com 12 mL de N
A"uecer
$iltrar en"uanto "uente para um bal%o de 5
Lavar o erlenmeyer com &#ua destilada "uente e adicionar ao papel de filtro
fa(e r o volume at! 50 mL com &#ua destilada
A#itar bem
F&u,ogra$a 1 – Resumo do tra*alho de doseamento de "lícidos redutores numa 2arinha alimentar
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'reparar 10 tuboso 0) 1*0 mL de rea#ente +N, e -*0 mL de &#ua destilada
de #licose* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 2*. mL de &#ua destilada
de #l ucosa* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 2*/ mL de &#ua destilada
de #li cose* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 2* mL de &#ua destilada
de #li cose* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 2* mL de &#ua destilada
de #li cose* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 2*5 mL de &#ua destilada
L de #li cose* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 2*- mL de &#ua destilada
e hidr olisado* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 1* mL de &#ua destilada
e hidr olisado* 1*0 mL de rea#ente de +N, e 1* mL de &#ua destilada
e hidr olisado* 1*o mL de rea#ente de +N, e 1*0 mL de &#ua destilada
8o caso dos primeiros (tu*os 2oram necessários
al"uns cálculos de modo ao*termos a concentraç/o de
E"-ue$a 1 Representa a reaç/o do m-todo do dinitrosalicilato
Misturar por in ers/o
Trans2erir o olume de cadatu*o para um *al/o olum-tricode ' mL e per2a.er o olume
com á"ua destilada
Arre2ecer os tu*os de ensaio natorneira
A6uecer os tu*os de ensaio num*anho de á"ua em e*uliç/o
durante ' min
Colocar as respeti as tampas
Ler a a*sor ência de cadasoluç/o a ' & nm, n/o
es6uecendo de cali*rar o
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"licose presente nas di ersassoluções0 1ara tal, ti emos deter em conta o olume de
"licose colocado em cada tu*ode ensaio *em como aconcentraç/o da amostrainicial >'m"%mL@ e com estescalcular a massa de "licose6ue 2oi adicionada a cada tu*ode ensaio0 1osteriormente,usamos os alores de massacalculados e o alor do olume=nal > ' mL@ de modo acalcularmos a concentraç/o de"licose em cada um dos *alões
olum-tricos 6ue continham assoluções medidas noespectro2ot:metro0
Ap:s e2etuarmos oscálculos indicadosanteriormente dos ( primeirostu*os, ela*orámos a reta decali*raç/o >"rá=co #@ 6ue nos2ornece uma correlaç/o entreos alores de a*sor ência e os
alores de concentraç/o em"licose das di ersas soluçõescontidas nos *alões
olum-tricos de ' mL08o caso dos alores de
a*sor ência ti emos de ter emconta o alor do tu*o # 6ueapenas contêm o 78S, ou se+a,
este alor ser iu dere2erencia para e9cluirdas restantes medições
a a*sor ência do 78S0Ap:s a conclus/o detodos os cálculos 2oi ela*oradaa ta*ela , 6ue ser iu desuporte para a ela*oraç/o dareta de cali*raç/o >"rá=co #@0
A partir da e6uaç/o dareta3
! sa*endo a a*sor ência dosltimos $ tu*os, 6ue s/o
a6ueles 6ue n/o contêm"licose pro eniente da mistura6ue se sa*e a concentraç/o,mas sim 6ue contêm ohidrolisado, conse"uimosdesco*rir a concentraç/o deaçucares redutores, este caso,"licose nestes ltimos $ tu*os>D, e Q@0 )s alores est/oindicados tam*-m na ta*ela ,tanto os de a*sor ência >+átêm em conta o alor do 78S@,como os alores deconcentraç/o o*tidos atra -sde cálculos0
7e ido a errose9perimentais, o tu*o D n/oo*te e resultados semelhantesaos restantes dois, portanto
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para e2eitos de cálculo 2oidespre.ado0
Ap:s o cálculo da
concentraç/o de "licose no*al/o de ' mL, 2oi calculada aconcentraç/o de "licose no*al/o de '& mL onde seencontra a o hidrolisado>resultado de um processo, e6ue corresponde á 2arinhaalimentar0@3
Sa*endo 6ue o olumedo *al/o - '& mL,conse"uimos calcular a massa,o*tendo assim &,& $ " de
"licose0 1ara al-m disso,sa*emos 6ue a massatotal pesada 2oi de
&,&'#( " portanto apercenta"em em "licoseda 2arinha alimentar será
',&H0 Mas atra -s do r:tuloda 2arinha alimentar,conse"uimos sa*er 6ue apercenta"em em "licoseteoricamente seria de ,DH0
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Tu'o N/
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6r78co 1 – Reta de Cali*raç/o do m-todo do 78S
A'" 9%: n$
Ta'e&a ! – alores de concentraç/o em "licose e respeti os alores de a*sor ência0
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9. ;i"cu""ão9.1. Te"te de *enedict
!ste teste permite adi2erençiaç/o entre "licidosredutores e n/o redutores0
Glicidos redutores s/oa6ueles 6ue têm a capacidadede redu.ir os iões Ee$ eCu 0
)s monossacarideos emsoluç/o apresentam ume6uili*rio entre as 2ormasestruturais a*erta, al2a e *etaciclicas >Ei"ura # @0 Sendo 6ue- a estrutura a*erta 6ue tem acapacidade de redu.ir estesiões0
) rea"ente de *enedict -uma soluç/o alcalinaconstituída porCuS) 8a C)$ citrato des:dio0 ) i/o citrato 2orma umcomple9o com o i/o Cupresente no CuS) ,impedindo 6ue este i/oprecipite so* a 2orma deCu>)B@ ou Cu), um de cora.ul outro de cor preta,respeti amente0 Assim sendoo Cu do rea"ente de4enedict o9ida os "lícidosredutores presentes na soluç/o
e como resultado temosum precepitado de o9idocuproso5 precepitado de
cor ermelha08o entanto esteprecepitado pode ter tam*-muma cor amarela ou mesmo
erde0 Isto por6ue a cor doprecepitado aria com otamanho das particulas2ormadas0 m precepitado
ermelho "eralmente indicaparticulas de maioresdimensões, produ.idas porreações lentas; en6uanto 6ueum precepitado es erdeadoindica particulas maispe6uenas, resultatntes dereações rápidas0
)s "lícidos 6ue apresentampelo menos um "rupo aldeídoou cetona li res, 6uando emsoluç/o alcalina 2ormamenedi:is0 !stes s/o *astantesreacti os e na presença dea"entes o9idantes so2remrutura na li"aç/o dupla com a2ormaç/o de ácidos or" nicos0
Eoram testados sete"lícidos di2erentes, sendo otu*o controlo da reaç/o o tu*ode ensaio 6ue contem á"ua
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destilada e rea"ente de4enedict >Tu*o @0
Analisando os resultados
o*tidos>Ta*ela #@ , apenasas soluções de 9ilose,"licose, 2rutose e lactoserea"iram, o 6ue 2oi possí elo*ser ar pelas alteraçõesde cor e 2ormaç/o deprecipitado, por isso,se"undo o 6ue +á 2oipre iamente dito, conclui5se6ue estes s/o os nicos"lícidos redutores0
8o caso da "licose,2rutose e 9ilose, todos elesmonossacarídeos, eri=ca5se 6ue têm "ruposcar*onilo li res >"ruposaldeído ou "rupos acetona@>Ei"ura @, assim sendo s/o"lícidos redutores e - deesperar um resultado dareaç/o com o rea"ente de4enedict positi o0 )car*ono do "rupo car*onilodestes monossacarídeosredutores - o9idado etrans2orma5se num "rupocar*o9ilo0 eri=cou5se6ue, nessas soluções,ocorreu uma mudança decoloraç/o do a.ul para
ermelho, com umali"eira alteraç/o notu*o $ em 6ue se
eri=ca uma corermelha alaran+ada0!stes resultadose9perimentais permitema=rmar 6ue tanto na 9ilose,como a "licose e a 2rutoseocorreu a 2ormaç/o de:9ido cuproso e assim oresultado 2oi, comoesperado, positi o0
)*ser ou5se, tam*-m, amudança de cor para
ermelho no tu*o 6uecontinha a lactose, 6ue -um dissacarídeo0 Apesar deser um dissacarídeocomposto por duas oses >a"alactose e a "licose unidospor uma li"aç/o"licosídica@, a lactose - um"lícido redutor0
)s restantes tu*osti eram reações ne"ati as>tu*os 6ue continhamsacarose, amido e"lico"-nio@0 8o caso dasacarose este 2oi ne"ati opor6ue os seus "ruposcar*onilos 2a.em parte dasli"ações entre os
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mon:meros, =cando assimindisponí eis para seremo9idados0 8o caso do amido
o resultado - ne"ati ode ido á con2ormaç/ocíclica da mol-cula0 )s"rupos redutoresencontram5se no interior daestrutura em h-lice e est/oindisponí eis para seremo9idados0 8o "lico"-nio os"rupos car*onilos est/oocupados a 2a.er li"ações"licosídicas =cando n/oreati os0
9.!. Te"te de *ar+oedCom este teste podemos
di2erenciar osmonossacarídeos dosdissacarídeos, pois estesapresentam uma elocidadede reaç/o distinta 6uando emcontacto com o rea"ente4ar2oed, soluç/o de acetato de
co*re em ácido ac-tico> a elocidade das oses -superior ao dos di:sidos@
0 A capacidaderedutora dos "rupos car*onilos- redu.ida em meio ácido, poisneste a percenta"em deenedi:is - menor0 Mesmoassim neste teste osmonossacarídeos s/oo9idados, tal como no testeanterior , e o Cu - redu.idoa Cu , precipitando so*re a2orma de Cu ), :9ido cuproso,de cor ermelha@0 8o entantoneste caso o Cu estápresente no rea"ente de4ar2oed0
m teste positi o -caracteri.ado peloaparecimento de umprecepitado a ermelhadoa*undante0
8este teste, -importante 6ue o tempo dea6uecimento n/o se+aultrapassado, isto por6ue uma6uecimento prolon"ado poderesultar em aparecimento de2alsos positi os0 )s di:sidostêm tempo para rea"ir e no
Figure % Reaç/o da "licose acíclica com oi/o co*re
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=nal do teste apresentam umprecipitado0
As mesmas sete
soluções 2oram testadas comeste teste, utili.ando5seno amente como controlone"ati o o tu*o 6ue continhaá"ua destilada0 8o entantoa6ui utili.ámos controlospositi os, isto 6ue sa*íamos6ue as soluções de 9ilose,"licose e 2rutose continhamoses redutoras0
)s resultados o*tidos2oram os esperados3resultados positi os para ostu*os 6ue continhamsoluções de 9ilose, "licose e2rutose F monossacarídeosredutores >resultado doteste anterior@, ne"ati ospara a lactose e a sacaroseF dissacarídeos, e tam*-mne"ati os para o amido e o"lico"-nio isto 6ue os
ltimos dois s/opolissacarídeos, assimsendo n/o ocorre reaç/o e oCu n/o - redu.ido0
9. . Te"te do iodo) Teste do Iodo permiteidenti=car a presença de
poli:sidos em soluç/o, eos seus produtos dede"radaç/o, de ido
2ormaç/o de umcomposto corado comcores di2erentes para osdi2erentes "lícidos0 !stecomple9o corado de e5se áinteraç/o entre o iodo e umdeterminado polis:dio0 8o casodo amido o comple9o amido5iodo tem uma cor a.ul intensa0
1oli:sidos rami=cadoscom h-lices interrompidasori"inam comple9os de coresmenos intensas e poli:sidosmuito rami=cados compe6uenos se"mentoshelicoidais 2ormam comple9oscastanho5a ermelhados poucointensos0
Conse"uimos identi=carpolis:dios com este testepor6ue para ocorrer umresultado positi o - necessário6ue o "lícido apresente maisde $' resíduos de "lucose daí6ue com os :sidos e osdi:sidos tenham um resultadone"ati o0
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Aplicámos este teste atodos os tu*os, isto - atodos os "lícidos utili.ados
tam*-m nos outros doisteses, e compro ámos 6ue oteste apenas deu positi o napresença de polissacarídeos,o amido e o "lico"-nio0>Ta*ela # @
Como o amido - umpolissacarídeo poucorami=cado, apresenta umacoloraç/o menos intensa do6ue o "lico"-nio, 6ue - um
polissacarídeo maisrami=cado0
!speraríamos para
o amido uma coloraç/oa.ul mas o*ti emos umacor mais escura 6uedi=cilmente se distin"uia comoa.ul, uma possi el respostaserá o amido no 2rasco n/o tersido *em a"itado antes deintrodu.ido no tu*o de ensaio08o "lico"-nio o*ti emos umacor amarelo5acastanhadacomo era de esperar0
7e modo a concluirmos de maneira mais es6uemática 2oiela*orado uma cha e dicot:mica de modo a identi=carmos "lícidos>="ura '@
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Figure 9 – Cha e dicot:mica de identi=caç/o de "lícidos
9.%. ;o"ea$ento deg&<cido" redutore" nu$a+arin=a a&i$entar
Reportando aos resultadoso*tidos eri=camos 6ue e9iste
uma "rande discrep ncia entreo alor 2ornecido pelo r:tulo da2arinha alimentar e o resultadoo*tido do doseamento de"lícidos redutores0 !stasituaç/o ocorre por dois2atores3
• 8unca seria deesperar 6ue o alorde "lícidos daem*ala"em de2arinha alimentarcorrespondessee9atamente ao alor
e9perimental, isto6ue, o alor ta*lado -um m-dia, n/ocorrespondendo ao
alor e9ato na
amostra0• 1or outro lado, no
decorrer dae9periência dodoseamentoocorreram di ersoserros e9perimentais,nomeadamente notu*o D 6ue te e deser despre.ado demodo a calcularmoscom maior precis/o o
alor de massa e depercenta"em0
>. ?ue"t)e">.1. A +or$a
@redo$inante da g&ico"ee$ "o&ução a e"truturae$ ane& re@re"entada @e&a@roBeção de CaDort=.
#or-ue -ue a g&ico"e d7
u$ re"u&tado @o"iti(oreagindo co$@&eta$entena" reaç)e" caracter<"tica"da "ua +or$a e$ cadeiaa'erta
A pro+eç/o de Ba orth
representa os "lícidos na sua
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GlícidosTest e de Benedict34 16 7l8cido 9edutor 26 $orma:%o de um precipitado ;ermelho
Te ste de Barfoed34 16<onossacar8deos 3=ilose* $rutose e 7licose2.Formação de um precipitado vermelho
3> -6 +issacar8deio* 'olissacar 8deo 3Amido* 7lico#!nio* lactose* sacarose3> -6 7l8cido n%o redutor Teste do Iodo34 16 'olissacar8deo ramificado26 A(ul
34 16 'oliss acar8deo n%o ramificado26 Amarelo>acastanhado
3> -6 monossacar8deo e dissacar8deos
2orma cíclica0 !m soluç/o a"licose encontra5sepredominantemente na sua
2orma cíclica, 6ue s/o asestruturas mais está eis, e emmenor 6uantidade na sua2orma em cadeia a*erta0
8o entanto, 6uando -introdu.ido um rea"enteespecí=co para a estrutura de"licose em cadeia a*erta nasoluç/o, a "licose ai rea"ircompletamente, pertur*ando oe6uilí*rio0 Se"undo o princípiode Le Chatêlier, o sistema aie oluir no sentido de contrariaresta pertur*aç/o e 2a.eraumentar a concentraç/o de"licose em cadeia a*erta paraatin"ir um no o e6uilí*rio0
) sistema ao estarcontinuamente a tentarmanter o e6uilí*rio e olui nosentido de produ.ir mais"licose em cadeia a*erta6uando a concentraç/o de"licose diminui0 Assim, a"licose rea"e completamentenas reações características dasua 2orma em cadeia a*erta, eestas reações característicass/o positi as0
>.!. A@e"ar de@o""u<re$ u$ae,tre$idaderedutora o a$ido eo g&icog nio dão u$re"u&tado negati(o no"te"te" de detecção deg&<cido" redutore".
Gu"ti8-ue.
) amido - um polímeroconstituído por amilose eamilopectinas 6ue seapresenta na 2orma cíclica0 Aamilose e a amilopectinaesta*elecem li"ações pelae9tremidade redutora de cada
resíduo, ou se+a, cadapolissacarídeo tem apenasuma e9tremidade redutora,6ue pertence ao ltimoresíduo0 8o entanto, ae9tremidade redutora do
ltimo resíduo está irada paradentro da mol-cula, no interiorda h-lice estrutural, e sendo6ue os a"entes o9idantes n/os/o capa.es de atacar ointerior da mol-cula, o amidon/o - um "lícidos redutor0
) "lico"-nio - umpolímero constituído porsu*unidades de "licose com
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uma estrutura muitorami=cada e com apenas umae9tremidade redutora0 Tal
como acontece com o amidoesta e9tremidade =caUprote"idaV dos a"enteso9idantes, impedindo ocontacto entre eles0
) amido e o "lico"-niod/o um resultado ne"ati o noteste de 4enedict de detecç/ode "lícidos redutores, por6ue ae9tremidade redutora está nointerior da mol-cula e nuncache"a a estar em contactocom o >C@, o a"ente o9idante0
>. . Ho$o e,@&ica ao'tenção de u$ +a&"ore"u&tado @o"iti(o "ee+etuar u$ a-ueci$ento@ro&ongado de a&gu$a""o&uç)e" de g&<cido" note"te de *ar+oed
Com o teste de 4ar2oedpodemos di2erenciar osmonossacarídeos dosdissacarídeos, pois estesapresentam uma elocidadede reaç/o distinta 6uando emcontacto com o rea"ente
4ar2oed, soluç/o de acetato deco*re em ácido ac-tico > a
elocidade dosmonossacarídeos -superior ao dos
dissacarídeos@0<uando se e2etuao a6uecimento de um "lícidosocorrem rupturas das li"ações"licosídicas0 !sta li"aç/o"licosídicas nos "lícidos -reali.ada pelas e9tremidadesredutoras, assim sendo,6uando esta li"aç/o -6ue*rada, a e9tremidaderedutora =ca li re em soluç/o,podendo rea"ir com a"enteso9idantes no teste de 4ar2oed0
<uando se e2etua uma6uecimento prolon"ado deum "lícidos, os dissacarídeoscomeçam a ser hidrolisados ea rea"ir com os iões >C@presentes em soluç/o0 Assimsendo, o*t-m5se um 2alsopositi o, pois est/o a rea"irdissacarideos 6uando apenas6ueremos detetar osmonossacarídeos0 m 2alsopositi o torna um teste n/o=á el por6ue impossi*ilita aanálise da presença ou n/o demonossacarídeos em "lícidos0
>.%. #or -ue +oi
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nece""7rio @roceder =idró&i"e 7cida da+arin=a a&i$entar
@re(ia$ente 7 a@&icaçãodo $ todo do ;NS
) 78S 6uando a6uecidoe em meio alcalino rea"e com"lícidos redutores para 2ormaro $5amino5'5nitrosalicilato0Assim sendo este m-todo
permite5nos determinar oconte do em "lícidosredutores neste caso, da2arinha alimentar0 )corre umareaç/o de o9idaç/o5reduç/oentre os "lícidos redutores e o78S>a"ente o9idante@
A 2arinha alimentar -composta principalmente poramido e resíduos de "licose,mol-culas 6ue n/o sendoredutoras n/o s/o capa.es derea"ir com o 78S0 1or issopara 2a.er a 2arinha alimentar
rea"ir com o 78S - necessárioproceder a uma hidr:lise ácida6ue ai 6ue*rar as li"ações"licosídicas e permitir 6ue se2ormem monossacarídeos com
as e9tremidadesredutoras em contantocom a soluç/o0
J. Re+erKncia"W#X 1rotocolo Cedido pela1ro2essora;W Xhttps3%%*ooYs0"oo"le0pt%*ooYsZid?Q7T 5n!#d)<C[p"?1A' [lp"?1A'
[d6?"licHC$HA7dios 6ue sao redutores[source?*l[ots?TRB K#.Qt[si"?c nTE L\.l 8oh2]<M8Dc ^]_A[hl?pt51T[sa?O[ ed?&ah ]! i( snRt*.MAh `Mho]B E64( <(A!I8+A! ?onepa"e[6?"licHC$HA7diosH &6ueH &saoH &redutores[2?2alse ,acedido a #%&'
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