Transcript
GOLONGAN FLAVONOID
Merupakan senyawa fenol terbanyak yang ditemukan di alam 2% Karbon tumbuhan diubah jadi flavonoid atau 1 milyar ton pertahunMerupakan zat warna pada bunga dan buah, flavin (kuning, jingga), antosian (merah, biru, ungu)Tumbuhan: pigmen, pertumbuhan, pertahanan, tabir surya, berkomunikasi Manusia :antioksidan, antiinflamasi, immunostimulan, antikanker, antivirus dan antimikroba.
PENDAHULUAN
Fungsi Flavonoid Pada Tumbuhan Fungsi penyerbukan: pigmen tumbuhan, warna jingga, merah, biru dan ungu pada bunga dan buah. faktor penarik lebah, kupu-kupu, burung dan hewan lainnya, terjadi penyerbukan. Burung suka merah, lebah biru.Fungsi pengatur tumbuh. Tidak langsung sebagai zat pengatur tumbuh melalui sistem IAA (Indole Acetic Acid) – IAA Oxidase. Secara in vitro, flavonoid (kuersetin ) dapat menghambat enzim IAA – Oxidase, berarti kuersetin secara tidak langsung meningkatkan pertumbuhan. Sebagai ”feeding deterrent” maupun ”feeding stimulant”. Kadar tanin yang tinggi pada buah muda merupakan ”feeding deterrent” kera maupun manusia tidak bernafsu untuk memakan sebelum masak. Senyawa morin dan isokuersetrin dalam daun murbei (Morus alba L), merupakan ”feeding stimulant” bagi ulat sutera (Bombyx mori).
Fungsi flavonoid pada tumbuhan Zat alelopati. Untuk berinteraksi dengan lingkungan, tumbuhan menggunakan sinyal berupa senyawa kimia. simbiosis antara tumbuhan polong-polongan dengan bakteri marga Rhizobium dipicu oleh sinyal kimia berupa senyawa flavonoid dari akar tumbuhan. Sejak tahun 1982, ahli ekologi mengetahui tumbuhan “Spotted knapweeds” (Centaurea maculosa Lam.) mengeluarkan senyawa alelopati yang menghambat pertumbuhan tumbuhan lain di sekitarnya, tahun 2001 diketahui adalah (-) – katekin (golongan flavan), sekarang diteliti untuk herbisida alam.
Tabir surya. Rusaknya ozon di lapisan stratosfir, terutama di daerah dekat Kutub Selatan, tumbuhan mengalami cekaman sinar ultraviolet B (UVB). Sejenis semanggi di Selandia Baru mempunyai toleransi yang tinggi terhadap sinar UVB, adaptasi ini karena kadar flavonoid meningkat.
Kerangka dasar terdiri atas 15 atom karbon yang membentuk susunan C6-C3-C6, yg terdiri dari dua cincin benzen, terikat pada rantai propana.
Susunan 1,3–diarilpropana (flavonoid) 1,2–diarilpropana (isoflavonoid) dan 1,1 – diaril propana (neoflavonoid)
Kerangka Dasar
12
3A
B
1,3-diarilpropana flavonoid
1
23
A
B
1,2-diarilpropana isoflavonoid
12
3A
B
1,1-diarilpropana neoflavonoid
contoh
O
O
O
O
OH
OHHO
OH
O
OOCH3
O
FLAVON KUERSETIN KRANJIN
1. Flavonoid
O
OOH
HO
HO OCH3
O
OH
H3CO
OO
CH2
O
O
O
OO
OCH3
OCH3
FEREIRIN
PTEROKARPIN ROTENON
2. Isoflavonoid
O
HO
H3CO O O O
OH
OH3CO O
O
O
DALBERGIN BRAZILIN KALOFILOID
3. Neoflavonoid
Cincin benzen dihubungkan satuan tiga karbon dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
Untuk memudahkan maka : cincin pertama benzen diberi indeks A, cincin benzen kedua indeks B dan cincin yang dapat terbentuk cincin C
O
O
A
B
C
12
3410
5
6
78
91'
2'
3'
4'
5'
6'
OH
O
A
B
6'
5'
4'
3' 2'
23
45HO
OH
1
6
O1
23
A
B
4
C
2-fenilkroman
O
flavan
O
OH
katecin(flavan-3-ol)
O
OH
OH
leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)
O
dihidrocalkon
O
calkon
O
O
flavanon
O
O
OH
flavanonol
O
O
flavonO
O
OH
flavonol
O
garam flavilium
+ O
OH
antosianidin
+O
O
CH
auron
Recent in vitro examinations strenghten the antiproliferative effects of prenylated naringenin (Humulus lupulus L., hops) on prostate tumour cell line culture.(Phytomedicine. 13 (9-10), 732-4. 2006.)
• Oxygen of pyrane ring is quaterner.
• Oxoniumbases with acids form salines.
20 dkg soylent contains ca. 300 mg izoflavones.
Biosintesis dari flavonoid melalui 2 jalur bisosintesis yaitu poliketida (asam asetat atau mevalonat) membentuk cincin A dari kondensasi 3 molekul unit asetat, sedang cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropana (shikimat).
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
O
O
H
[O]
O
OH
OH
HO
O
OH
O a
OH
OH
HO
O
H
+OH-
H
b
a
+
Flavanon Khalkon
Flavanonol
O
OH
OH
HO
O
O
OH
OH
HO
OOH
OH
HO
a-H+
-H+ H
[O]
b
Flavon Auron Flavonol
O
OH
HO
O
H
H
O
O
OH
HO
OOH
Isoflavon
Katekin Antosianidin
O
O
CH OH
Hubungan Biogenetik Berbagai jenis Flavonoid (Grisebach)
Biosintesis Antosianidin dan Katekin (Haslam)
O
OOH
HO
OH
OH
OHO
OHOH
HO
O
OH
OH
O
OH
O
O
OH
OH
O
OH
O
O
OH
OH
H+
O
OH
OH
OH
OH
Flavanonol-H2O
H+
OO
OH
OH
OH
H+
+
HO
H+H+
OHO
OH
O
OH
H+
OH
OHO
OH
OH
OH
OH
+OHO
OH
OH
OH
OH
Katekin Antosianidin
2[H]
Biosintesis Flavonoid
asam sikimat
O
OH
OH
O
SCoA
OH
OH
O O
SCoA
SCoA
O O O +
O
SCoA
OOO
OH
A B
kondensasi AB
O
OH
OHOH
OH
OH
OH
stilben
OH
O
arilbenzofuran
calkonO
OH
OOH
OHflavon
OHCOOH
OH
OH
OH
OHO
OH OH
O OOH
OH
OHaril kumarin
benzofenonO
OHO
OH OHsanton
OH
OH
O
OH
OOH
OH
C5
[O]
OOH
OH
O
OH
O
OH
top related