Antioxidative Compounds in Spices and Herbs

Post on 23-May-2022

4 Views

Category:

Documents

0 Downloads

Preview:

Click to see full reader

Transcript

� �� �

��������������

� ��

Antioxidative Compounds in Spices and Herbs

Yasujiro MDG>B>IHJ

(Laboratory of Food Chemistry, Department of Nutrition and Food Science, OchanomizuUniversity: 2�1�1, Otsuka, Bunkyo-ku, Tokyo 112�8610, Japan)

�� � ������������ �������������������� ��������� ��!"��#�$%�& '%���(�)���������*+,� -���,�./0����1!��2%�&3�������/45��6 �7 38��� !�9������:"*%�6 ;<��=!>?@A�� #$9�,B% TV%&�'��()��;<�C!D*�!D(�EF�++!�,#1���-,�����& ��G.H/����8I����0� (;2J��1209KL�3M;4/�5(����BD� ���NO�67����8��12(�,��� 9�����:9�12(�,��;<*%�& PQRSTU�VW'�XYQZ[\� dl-a-Y]>^_@S� =�>�`_aS;<�'%��!�& '%�?b� @��������cd9�����A��e+�� .)BfC�D(�E1��;<gHFH/;h�i�O�;j;.�D�CkGL���& !� ���H���lmA[����/���"D.��.�EI�,nJ�i���,KL�oM*%�"��;=�j!&���9� ��N���7$��� pB��9q@rs���tO1!u4������������BD� PQ�Rvw;HSHT��UxVRWyX� ;�YZyX�cd�0TN[)�1!\];<,4L���^L!����& !� )����������z(�_`a1)

�b`a2), 3)� g !c��z2D4);<de1!e{a,|}�N�!& ~�� ������������KL�cd*%�N$%�;f��;H��g�hi.� �L$%!,�5)�B���� ����jk!�l=��!�O%����B�&

1. ����������� �m� ISO (The International Organization for Stan-

dardization) �"D!no����pL$%������970q��r+� s�����,tu��v� ��T

� Nw�xy>;H.)�HT���Hcdz� �112�8610{�|}��;~ 2�1�1

����;<7$� ,��98%�9�7����q��������=����{+$%�& �m�9�������;$�� 5E�0�"�����B��?�?�U�� x�����"D�$%!�6������� � ���++���& ,9����9'%�O��;�������;=�ND� ���N��,�������0����_[� ��(�8�9]��;=!��+�&�����������9�� �,;/� v�����<�����=���� ����������1 ��}��,BD� ���q[���� pN'$/v�� ���9�¡)���¢�;j7=!��2%�s ;<��=!5�;�����1�j!���,B�& ���������z(���;����1�9� 1938��*%!£_@r;<�����6��(��67��������¤6)�|}$%�& ,JI � ���67�D(���12��9� ��¥��N��9�¦��R@§@��q[HD����,���1�j!,��=!& 171�1970�� "DB$!L����������¡4��W� "D�H/������������E¨!n©¢�^£,B=�¤�� ��*%��¥=!�9� ª«�¦; 3���§�B=!�{+$%�&�8% �¨©§�����0�1� dl-a-Y]>^_@S�� ª ���0�1� BHA (butylated hy-

droxyanisole) � BHT (butylated hydroxytoluene) �./��$%�j! p« 1s& '�������9KL����� ª ���0�¬¬��­�*%�"�;J�,n�7), 8)��/�7��*%��¥D� �m�9 BHA�­��®2���(�®���& "D¯%!�������¬¬;���0�¯°�±F/m@A�;D� ¨©�§��B�8����������²$%��!���������°£Q@mU±�²@³´Y�1�µ��W!&������/9���� �>Ql� �³´�¦tu�B�8�7$� '�N��µO��¶1�¶·;·¸¸¹�j��8�9]��¹º�j�& '%º+� ����9'���/¸¹�»+��»$7� !�E¼�¼2=�

April 2001 63

�������������� ���������������������������� � ������� ��� ����� ����� !���"�#$%&'(�)*+#,&-.�����/01���2����3 BHA) BHT�4�5�6789�678:���� ;�#,&-.��7<0=����;�0�>��3;���� ������ BHA) BHT��?����#,&-.�678�@��/0���3 A3�������� B�B�������C�) �D�0���� �)�E�F���������G3B�0���BHI���>3

J ��!��� ����6K:� !�"���L��#� 0�M� 678:� !�BNO3

2. �������������0$%&P���;���� ����678 !�'(���� �QR$%��S@78M)*1�;��T�3 !0#U�V?�3 $-()WXY-Z�'1�678:�)� [�+�$%[�B��,\�3�G�678C�0-]����� ����678:��^��_���� ./`��0a�1b��cd+-efgh-iM2j1��3k�� ����2]�^" �;��4��l5�m����B����0�� 6 �A3�6�� ��/`��78�^�678�M9���3 A3���no� ������:;6789���pq#,r-.��/0<;so��� ���� �"�����678:��pq#,r-.l50-]��� [�l5tu������678:��^�Mv=�G��;�0�29)����� 1�?w� pq#,r-.Jx�678�@0>?��������/�����yz��3 [;�� @{|�t>3��� 51�� �A 1; }� ����~?�����������0lA������_��� �i&-.�4�./`�M-B�� ��678���'��u�� ���E��678:��2jMV>3 C 2��� ��3678���'�DE��0A�R��� +&-.7�F78)*C�10) �C 3�� 2-� 1. �A��:;��5�6789

1. cd+-efg���3 51������+cp 1. cd+-efg���3 51������+cp

c�'cG���

c�'cG�H� �G �I c�'cG

���c�'cG�H� �G �I

12345

6789

10111213141516171819202122232425

GardeniaHorseradishMustard (Oriet.)Mustard (Brawn)Mustard

(D. Yellow)Sa#ronTarragonCassiaCinnamonBayBlack PepperWhite PepperBlack SesameWhite SesameOreganoSavorySageThymeBasilMarjoramRosemaryCardamomGingerTurmericAjwan

"w��JK?��Wci-(Wci-(Wci-(

�#$fi$�f����L���fM�r-�.��NO�N��WO�W���&�%+-�-�i'���.W-��$�r-ZW+-�.��f�����qf����f

��Y�� $��� $��� $��� $��

�¡��¢d�dc&¢�dc&¢�dc&¢�q����q�����W��W��£��£��£��£��£��£��£�����������������+�

�¤PQ�������$f�

c¥'f��+��¤c+$f�p.q'f(Y��'f(Y��¦p��g§¨W$#$fc�.�e�©-�#$fcª�«pª�«p#$fc'f(�¤'f('f(

2627282930313233343536373839404142434445464748495051

AnisCarawayCuminCorianderCeleryDillParsleyFennelCapsicumPaprikaNutmegAllspiceCloveLicoriceFenugreekKasho�Japanese PepperTinppi�Star anisGarlicSanna�Byakuzuku�Gajyutu�Guanxi-Gajyutu�Ryokyo�Yakuchi�

�ec¢¬$�,'d­fq+�f�-�r+-h®.��+#,fY.R���«+�S�¯�g�-.c�'cdr- °T#,±g+-d�N²NULci-�ecefed²V³¬dZd��´¯µJ��´¯WX¶Y

�+��+��+��+��+��+��+��+��c��c�edZd�#p���#p���W��W��­�f�­�f�­�f��d�f�©+�������������������������������

c¥'f�$f�'$f�r�q'f('f(��+��¤�¤c¥'f'f(Y���¬W'�·f��.�¤'f(�¤PQPQ�¤�¤�¤�¤�¤�¤�¤�¤

� PQ¸�¹ZNMAº�3

$»¼ Vol. 42, No. 264

����������� ����������������11), 12) �� 4�� � !"#$%&'��13), 14) �� 5� " 3(")*+,-. 51/0"!12�34567� !128.9:;<=>?@ABCDE�F �G��HIJ")*+,KLAMN"<� OPQRS6T"!12<U�9:;AVDE�F WEX� Y�Z��[/7�\T� �]^_T� WQR`abbT�����c,�7G��d� "!12.Se�F 2-��������"��7� !"#$%X� O<$%;"f�����������"��:;�ghQR�6KL.S6i7jD� kl"��:;mnXoPe�7QRpqrs.X?� �� 47� 5�F QjQ� �t��"uv�&'56�G��HIJ")*+,-.pwxmn.Se�i7jD� yz<{|�}h"!12~��<X� ��"9���X��.p�CRU�?9��"��A���E�F ��� ��"&'�

�7����������"�N?:;�/ (Reactive

Oxygen Species; ROS) "��:;Ac���.Se�i7jD� kl"8<�Dj"��AS67p��DE�F5?��� ������:;ABCDE�p"X��&'���� �<��&'��ABCDE�p"X������:;���.�6"jpQE?�F>lD"����<p� 78/0"!12<(�R��� &'��� AOM (Active Oxygen Method) .ghQ���¡¢£15)AS6F W"¤�X� wx¥��¦Y��� +��� ��_t� Z,§� ^¨I?©�\T7�]^_T"!12<U�9:;�BCR�6F p�ª«� �¬Dp!12<(�R�;�­��®¯°±��²³Q� 9�G��HIJ�´�� µX¶�\T7�]^_T� `abbT"!12<U�9:;�BC� 7¶�·� ��¦Y��� +��� Z,§� ��_t� ¸�¹*c�� [/"�]^_� ^¨I?©jDº¥

� 2. 9�G��HIJ< ��)*+,-"»¼

!12�"9��<(�RApril 2001 65

� 3. �����������

� 4. 2- ������������� ������������� �!

"#$ Vol. 42, No. 266

������������� � ��16)�����

3. ���������� ����������� ������� �� !"##��$%&'('�)*+,��-��./0+1234�+� 567+89:';<�=>7?@�AB��4C7��DE:�� FGH+I.JKLMNOP�QR STUVW +XY����4�-8� ������� �� !"##�'�� Z[7�����\B+]^_:`�`a� !"##��bMcJdeJ�KfMg�,��*'��hi-�jk+l@8:�� 9:8�mnop'q�rst�u�vw�x'�� beyzMc� e�beyzMc� {#Mc7|��}`!~zMc*���S� 6AW +�����:���4�+[8:���� (',��)*���`E���7-}`+� beyzMc��4:8�!~zMc*���'�x����)*�>��`� 9:��� �'��817)�� KfMgst�x��}��*�����',��)*���� ������ 3i������ '���`�9:�� ��O"Mc�����e!fLO� KfMg 3

S����W ��}` S� 6BW� ����4�'� 4:8�!~zMc*���� ¡¢c£¤)*'q��)*�¥78¦� �e M§¨©�ª«�¬@�­®*��

� 5. ¯°$�±�¬²³ ST´§fµ�c ¡¢c£¤³W

� 6. $��)*�,-}`$%&x����

$%&x����'i��April 2001 67

����� ������ ������� ������������18)������ � ��������!"� #��$�%��!&'()�*+�,)-.�/*� 0123&45�������!678� 9:;<�&(��=>?@AB8�C�DE��19)

'/��F�� G�H���IJC�K=LMN&(��'

ChenO�DE20)&P*� �Q��NJO 3,5-R�STU-

4-VWTU-UAXY�Z�+[\]2�H$��^ ��� _` 6 Ca� 'bcd� e��fg5�"K=

Lh�G�H��8�Q�i��j)��� �O"k&lm��n�G�H�f8 2(^ o����p�� UqrZUstur�G�H�f&(��"� hvO�w�x)DE��7JOyz�I�)G�H�f�^ � �������� �{|Uqr�"� W}K?JO~��LA��8���[\]23R�2�AH$��� �2]q2� W=K]2� �qW=K]2���W=K]2)��^ ������ ��u]JO"�WS��T��� �V�Z���# �^ ������ Ustur�9:�"� Ustuh�RA�WA� RA�W2� Usu�2�� t�AJO">2>�]�)��G�H�fZo�^ ������ �����o������������'� Ustur9:��&t�Ah�>2>�]�&(��� ��G�H����&������� _��a�G�H���IJC�Uqr� Ustur� [S00r�9:JO� � �'[\]2�¡�¢8�o�G�H�f�^ ������ [S00r�P+&� 9£��¤w���&���8¥¦�§��[\]2�H$��¨©o� ª�)���/C�'SL2K=�I�G�H��8«o�L��Z� Uqr�9:�P+&¬­��'I�)G�H��8����f8­®L��&���j�Z¯+� ��O��C�G�H=>?@AB�� �Z{°�G�H��Zo�<�9:�h&'� ±²� I�)G�H��8����f��C����J'o�)�� 9:Z�+G�H�f�³´µ"� pgpg �/�q=Z�{��

� 8. >2>�AJO¶·o�¸¹

� 7. t�Ah�>2>�]�

º»¼ Vol. 42, No. 268

4. ����������� ��������������������������� ��������� ������������������������� !"�#�$%����&'�( �� &'�()�������� *+,��-�#�$����#.�/�0���� ���12�3��������#.�� 4"5�6�7���89:;,<#.�=�����1>��?% @�"A�����#�B��C.��?D$��E0� &'�()F�������.�@�D$��� G�H �.��?��I��#�J?% �@>KJ� � 1� 46!�151!������L>��?&'�()"#���1$M."NOIEP"% ����%��� Q:QRS56#T/>?U8V,:WXYS56�&#I-���#.�Z4>?% Q:QR� (U1)I-����� 85[ �'A�\]^&_�(�� 2���&# (U2, U3) I`5a, Z4>��? G) 7H% ��121)�Q:QR�I-��44��M*�����+L��#,J� bc.����d]ef6gQ:QR� (THU1)�-.�?h#�,J"%`,(V��i�*j/bc.0k1��2M�7���� Q:QR��1d]ef6gQ:QR���3Il4L>"% m5+;:��� neU�o/*,p��6�7q89��bc���r�Q:QR��bc:�-.�" G) 8H% "�� d]ef6g: (THU1)�s���� W^tf6g: (HHU1)� uQYf6g: (OHU1)��3.� @�;v�<.�#��>"% �1>"Q:QR��bc:������ ew]xRQgy,o/t-z{:f6g|:u^&6�F�=>."% @�}~� bc:���c�Q:QR�# 1?��@>�@�����l4." G� 2H% Q:QRS56 3A (U1�U3)

# B�����bc:IC."h#�1� �D122)

�C."E0F��%�8V,:�����6�}&I�����.�?#�$,G�H�?}~#�P"%Q:QR�#d]ef6gQ:QR���.�� ��1� mI#�JP"�K3�L m�MP"#h�� �K���.�����I� ��N�h#��OP�1��Kk1�Q:QR�Q���ew]�d]ef6gQ:QR�I�R���S�"T�E?% h>�� PUV��D?bcW����� 4"OP�KX�bc/Y�IZ���?������P�[��E?% d]ef6gQ:QR��\]#��^_I��h#�1� Q:QR�`a�k

1�N�:U�b��?����c��#��>?% d�� �e����f3g�h�#�� m�1� Q:QR���d]ef6gQ:QR��� Fe�NTA Gi��]VgjH �k�D?lI��m������;."%h�F�� ��]+��k�D?lI�mn\*��oIopL>��?I# m�F�E0� in vitro �q~�C."�#�I� @�����r��I����C."#�$T��� st�h#�E?% 4"� ��mYG�H3uv�#�� ���1� ew]+����w�F�7 ?xyz�7U{�m��:F�|.�� Q:QR���d]ef6gQ:QR�����;q~�C."% xyz&}n�~�x���D?��]+����3mn�?h#I ��1���P��� �#�Ih�&}n�|.���/�Z�¡���C�h#I�"% h>�¢�� ��1�� I�£�Y,#�d]ef6gQ:QR��I���q~���� ���E?I� h���������!L¤��"��%���%��#���m¥+;:��8w£5#�¦��/�� (bc )�N�§P�"I� @>Id�I# m� z���:����q~� �¨#m��"% ���I��"����#�$��&�I©�P"�#���ª����� i�i��:U�q~�1ª�L>?�z��q~ G���«z��� I�H ¬#�� ���"�­$�®J��?#�J?%

5. ����� �����������#�$N����P"��"#�� �c����¯�E?��=���c�1��#�$% "�� `5a,��#����� ����� h>�1�%L>?��U�#.��� 1) I#� °���f]+;:��q~� �# 2) q�q~�C.$?"A���`a ��>�E�$% .�. �� ����1�&L>?�#���.��K �E?h#I(��� h����±��|.�����#����s���44�E?=�I@h��E?% d]ef6gQ:QR���&� ��1� ��3G�H3'¡1��(���� ¢?�~�Q:QR���d]ef6gQ:QR��� -.�¡��.� I# m4���,Y��?h#I�"% £��� ��I¤¥L>?��� ���²,:� ��4�¦§."�#����3¨�I� ©³#z+,Q�:,.��?h#���%���?%

h����´."��U��� �����ª�f��¦�����5�7 ?���� «µ¬)�*¶­� s���®¯¶­�¤°."��U��D?#h�I��h#�E1"A�±·.4�% 4"� ���K²�7��¸�(³�"¹����*jG�H�ºL�".4�% ����+��´t�¸¤ »L�4."� 7µ�¶·¸���*¶­3O,¹ºh� G=� ¼»^V�]¶��H �v-¼.@!4�%

� 2. Q:QRS56#@�bc:����� 2. Q:QRS56#@�bc:����

Q:QRS56 k��;� ([)at 10 mM

Curcumin(desmethoxycurcumin)(didesmethoxycurcumin)TetrahydrocurcuminHexahydrocurcuminOctahydrocurcumin

(U1)(U2)(U3)

(THU1)(HHU1)(OHU1)

53.649.237.057.748.445.6

���%��#�����April 2001 69

� �1) ���� ������� ������� PHP���� 1999. (ISBN 4-569-60485-4)

2) ������ ��� !"#$%&� '(�)*� 1998.

(ISBN 4-915-89269-7)

3) +,-� ��� !" ./0123456789� ):;<=>?0� 1994. (ISBN 4-762-27767-3)

4) Sies, H. �� @ABCDE �FGHIJK95�� LMNO� �P2Q0R4*� 2000. (ISBN 4-762-27767-3)

5) S@�T� UVW+� �XYZ[\#]^_`� a6b�p. 69�96 cd 3ef� 1989. (ISBN 4-332-04026-0)

6) Maveety, D. J., US Patent 2�124, 706 (1938).

7) Tomano, S., Horose, S., Tanaka, H., Hagiwara, A.,

Shirai, T., Variation in susceptibility to the induction

of forestomach tumor by butylated hydroxyanisole

among rats of di#erent strains. Food Chem. Toxicol.,

36, 299�304 (1998).

8) Peters, M. M., Rivera, M. I., Jones, T. W., Monks, T. J.,

Lau, S. S., Glutathione conjugates of tert-butyl-hydro-

quinone, a metabolite of the urinary tract tumor pro-

moter 3-tert-butyl-hydroxyanisole, are toxic to kidney

and bladder. Cancer Res., 56, 1,006�1,011 (1996).

9) g� h� ,i��� jklm� no5]p� 29, 505

(1976).

10) qrstu vw� x"yz{� �|P;<� p. 22

(1983).

11) Buege, J. A., Aust, S. D., Microsomal lipid peroxidation.

Method Enzymol., 52, 302�310 (1978).

12) Gutteridge, J. M. C., Tickner, T. R., The characteriza-

tion of thiobarbituric acid reactivity in human plasma

and urine. Anal. Biochem., 91, 250�257 (1978).

13) Baker, M. S., Gebicki, J. M., Janusz, M., The e#ect of pH

on the conversion of superoxide to hydroxyl free radi-

cals. Arch. Biochem. Biophys., 234, 258�264 (1984).

14) Halliwell, B., Gutteridge, J. M. C., Auroma, O. I., The de-

oxyribose method: a simple “test-tube” assay for deter-

mination of rate constants for reactions of hydroxyl

radicals. Anal. Biochem., 165, 215�219 (1987).

15) Chipault, J. R., Mizuno, G. R., Hawkins, J. M., Lundberg,

W. O., Antioxidant properties of natural spices. Food

Res., 17, 46 (1952).

16) UVW+� XY}!U#�� !"� ./01234#~�� �k�)b� 10, 41�47 (1996).

17) Oya, T., Osawa, T., Kawakishi, S., Spice constituents

scavenging free radicals and inhibiting pentosidine

formation in a model system. Biosci. Biotechnol. Bio-

chem., 61, 263�266 (1997).

18) Fu, M. X., Knechit, K. J., Thrope, S. R., Baynes, J. W.,

Role of oxygen in cross-linking and chemical modifi-

cation of collagen by glucose. Diabetes, 41, 42�48

(1992).

19) Morimitsu, Y., Yoshida, K., Esaki, S., Hirota, A., Protein

glycation inhibitors from Thyme (Thymus vulgalis).

Biosci. Biotechnol. Biochem., 59, 2,018�2,021 (1995).

20) Chen, S.-K., Osawa, T., Kawakishi, S., Hydroxy radical-

scavenging e#ects of spices and scavengers from

brown mustard (Brassica nigra). Biosci. Biotechnol. Bio-

chem., 61, 118�123 (1997).

21) Osawa, T., Sugiyama, Y., Inayoshi, M., Kawakishi, S.,

Food Phytochemicals for Cancer Prevention II. Ed. by

Ho, C. T., et al. ACS Symposium Series 547, p. 183

(1994).

22) Toda, S., Miyase, T., Arichi, H., Tanizawa, H., Takino,

Y., Natural antioxidants. III. Antioxidative compo-

nents isolated from rhizome of Curcuma longa L.

Chem. Pharm. Bull., 33, 1,725�1,728 (1985).

]�� Vol. 42, No. 270

top related