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Page 1: 16. Carbonsäuren und ihre Derivate 16.1 Nomenklatur ... · 251 - Weitere Dicarbonsäuren COOH COOH COOH COOH O COOH COOH Bernsteinsäure Maleinsäure Phthalsäure Adipinsäure O

236

16. Carbonsäuren und ihre Derivate 16.1 Nomenklatur, Eigenschaften Aliphatische Carbonsäuren: CnH2nO2 Siedepunkt

[°C] Ameisensäure

H CO

OH

101

Essigsäure H3C C

O

OH

118

Propionsäure H3C CH2 C

O

OH

141

Buttersäure (Butansäure) H3C CH2 CH2 C

O

OH

164

Valeriansäure (Pentansäure) H3C CH2 CH2 CH2 C

O

OH

186

a) Nomenklatur

H3C CH2 CO OH (Propionsäure)Ethan-carbonsäurePropan-säureAd17-01.CW2

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237

b) Schmelzpunkt/Siedepunkt Anormalität der physikalischen Eigenschaften der Essigsäure Molekular-

gewicht Schmelzpunkt

[°C] Siedepunkt

[°C] Ethanol H3C CH2 OH

46 −115 78

Essigsäure H3C C

O

OH

60 17 118

n-Propanol H3C CH2 CH2 OH 60 −126 97

anormal hoch wegen

O H

HOC

O

OC RR

Ad17-01.CW2 c) Löslichkeit bis C4 löslich in Wasser d) Geruch

C1-C3 stechend (H+) C4-C10 nach Schweiss/ranzig

C11 kein Geruch e) Acidität

O H

OCH3C

O

OCH3C

O

OCH3C + H

4.75

H2CCl

COOH

H2CCH3

COOH

2.85 (−I)

4.88 (+I)

Ad17-01.CW2

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238

Azidität organischer Verbindungen

HA = H + A pKS = −log K[ HA ]

[ H ][ A ]KS =

Org08-01.CW3 H3O+ -2

H3CCOOH 5 Ph-NH3

+ 4.6 H2S 7

OH

10

NH4+ 9.2

C2H5-SH 11 H3C-NH3+ 10.6 O2N-CH3 11

(EtOOC)2CH2 13

H2O 15.7 H3C-OH 16

CH2

16

H3CH2C-OH 17 (H3C)2HC-OH 18 (H3C)3C-OH 19

H3C-CO-CH3 20 HC≡CH 25 N≡C-CH3 31 NH3 33 H2C=CH2 44 CH4 50

Zahlenwerte nach T.H. Lowry, K.S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 2. Aufl.

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239

Acidität von Halogencarbonsäuren

KS [·105] pKS

H3C CO

OH

1.8

4.75

Cl CH2 CO

OH

155

2.80 Cl C C

O

OH

Cl2CH CO

OH

5140

1.29

Cl3C CO

OH

90000

0.05

Cl CH2 CH2 CH2 CO

OH

9

4.05

16.2 Synthese a) Allgemeine Methoden Schon kennengelernt:

R CH2OH R COOHH2Cr2O7

H2O / H +

R CN R COOH

OMgX

OCR

NaCN

Mg

H2O / H +

R Xδ+ δ−

R MgXδ+δ− O C O

δ+δ−

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240

b) Technische Synthesen HCOOH

NaOHf + CO NaO C HO

HO C HO

H +120 °C8 atü

Ad17-01.CW2 H3CCOOH

H3C COOH

CH3OH + CO

H3C CH2OH"O"

Mikro- Org.

150 °C200 atü (CoI2)

CH3COOH

(Wein) (Essig)

(Monsanto)

Ad17-01.CW2 16.3 Derivate OH-Gruppe kann substituiert werden, aber nicht direkt ! Allgemein:

R C OHO

R C XO

R C NuO

R C XOH

Nu

Add.

Subst.

Aktivg. X = OH2X = Hal

Ad17-02.CW2

H Nu

R C XO

Nu

Nu

Elimg.

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241

Derivate der Carbonsäuren

R CO

OH

Carbonsäure

R CO

Cl

-chlorid

R CO

NR'2

-amid

R CO

O R'

-ester

R CO

O

OCR

-anhydrid

16.3.1 Halogenide und Anhydride a) Acylchloride

CO

O HR C

O

ClR + SO2 ↑ HCl ↑ +C

O

OR

SO

Cl

ClS

ClO

Ad17-02.CW2

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242

b) Anhydride, analog Ethern

R C OHO

R'CHOO

− H2OR C O

OCO

R'

R C ClO

R'CNa+O-O

+

+

− NaCl

formal

tatsächlich

Ad17-02.CW2 16.3.2 Amide und Nitrile

CO

ClR C

O

NR

R1

R2

CO

NR

R1

R2

− HCl+

R1, R 2 = H primärR1 o. R 2 = H sekundärR1, R 2 ≠ H tertiär

NR1

R2H

Ad17-02.CW2 Wichtig Entfernung von HCl durch NaOH oder NEt3

CO

NH2

R CR N

COOHR

− H2O

SOCl2P4O10

H2O / H+

Nitril

Ad17-02.CW2

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243

16.3.3 Ester, Fette a) Herstellung, Eigenschaften - Aus dem Säurechlorid:

CO

ClR OHR' C

O

OR

R'+

− HCl

Ad17-03.CW2 - Direkte Veresterung:

H+

CO

O HR

HO R'+C

O

OR

R'+ H2O ↑

(H+ )kat.

Ad17-3a.CW2

CO

OR

H

HR C O

OH

OH

R'

HR C OR'

O

OH

HH

−H2O / −H

R'−OH

niedere Carbonsäureester → Aromen

H3C C O CH2 O

CH2 CH2 CH3CH3

Essigsäure-isoamylester

O CH2 CH3CCH2 CH2 O

H3C

Buttersäure-ethylester

(in vielen Früchten, Ananas)

O CH2 CH2 CH2 CH3CH3

CCH3

CH2 CH2 O

H3C

Iso-Valeriansäure-isoamylester

(Banane)

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244

höhere Ester → Wachse Komponenten von Naturwachsen

CO(CH2)14 H3C O (CH2)29 CH3 Palmitinsäure-myricylester

(im Bienenwachs)

CO(CH2)24 H3C O (CH2)29 CH3 Cerotinsäure-myricylester

(im Bienenwachs und Carnaubewachs)

CO(CH2)14 H3C O (CH2)15 CH3 Palmitinsäure-cetylester

(im Walrat)

CO(CH2)24 H3C O (CH2)25 CH3 Cerotinsäure-cerylester

(im chinesischen Insektenwachs) b) Verseifung • H2O/H+ nicht gut, reversibel • OH- gut, irreversibel

CO

OR'R + OH R C OH

O

OR'R C OH

O+ OR'

R C OO

+ HOR'Ad17-03.CW2

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245

c) Fette

Ad17-03.CW2

H2CHC

H2COCOR'OCOR

OCOR''

H3C (CH2)n COOH

n = 14 Palmitinsäuren = 16 Stearinsäure

Ölsäure

cisH3C (CH2)7 CH CH (CH2)7COOH

C16C18

C18

Natürliche Ester des Glycerins

O CO

RH2C

H2CR

OCO

H2CR

OCO

Fette (Triglyceride)

O CH2 CH2 N(CH3)3 OO P

OH2C

O CO

R'H2C

H2CR

OCO

α-Lecithin

O CH2 CH2 N(CH3)3 OP

O

O CO

RH2C

H2C O

H2CO

COR' β-Lecithin

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246

Verteilung der Fettsäuren auf verschiedene Fette [%] Zahl der C-Atome

Fettsäure Schweine-fett

Rinder-talg

Butter Waltran Olivenöl Leinöl

4 Butters. 3.0 6 Caprons. 1.4 8 Capryls. 1.5

10 Caprins. 2.7 12 Laurins. 0.1 3.7 14 Myristins. 2.3 2.0 12.1 6.3 0.5 16 Palmitins. 25.6 26.9 25.3 18.2 10 ~ 5 18 Stearins. 14.9 26.5 9.2 2.4 3 ~ 5 18 Öls. 42.2 39.1 29.6 38.4 77 ~ 25 18 Linolens. ~ 46 18 Linols. 13.8 1.7 3.6 8.5 ~ 18 20 C20

ungesättigt 1.2 0.1 0.3 11.4

22 C22 ungesättigt

1.2 0.3 6.3

tierische Fette: ungesättigte:gesättigte → 1:1, fest pflanzliche Fette:

Ad17-03.CW2

unges.flüssig Margarine

H2, Ni

"Fetthärtung"

16.4 Detergentien

Fett GlycerinM+OH−

+ COOM

M = Na KernseifeM = K Schmierseife Ad17-03.CW2

Waschaktive Stoffe

C16 / C18

COO M SeifeOSO3 Na

SO3 Na

NR3 Cl InvertseifeAd17-03.CW2

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247

Wirkung: • Erniedrigung der Oberflächenspannung • Benetzung hydrophober Verbindungen • Emulgierung

Luft

H2O

F

Luft

H2O

F

Luft

H2O

F

Ad17-04.CW2 Problem "Kalkseife":

Ca2++2O

O- Na+

O

O-

O

O- Ca2+

Ad17-04.CW2 Enthärtung notwendig: Phosphate, Zeolithe Oder: Synthetische Wasch- und Netzmittel (Detergentien) anionenaktiv Fettalkoholsulfate

H3CCH2 OSO3 Na

Alkylbenzolsulfonate

H3C CH CH3

SO3Na

kationenaktiv Invertseife

H3CCH2 N

CH3

CH3

CH3Cl

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248

Bio-Abbau (-Aufbau):

O

OH

Enzymen CH3COOH

16.5 Dicarbonsäuren 16.5.1 Beispiele, Reaktionen

Schmelzpunkt [°C]

Oxalsäure COOHHOOC 101

Malonsäure HOOC CH2 COOH

135

Bernsteinsäure HOOC CH2 CH2 COOH

185

Glutarsäure HOOC CH2 CH2 CH2 COOH

98

Adipinsäure HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 154

Maleinsäure CC

H COOH

H COOH

137

Fumarsäure CC

H COOH

HOOC H

286

Terephthalsäure COOH

COOH

300 (Sublimiert)

Phthalsäure COOH

COOH

146

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249

- Oxalsäure

COOHCOOH

Ad17-04.CW2 Vorkommen: Klee, Rhabarber Herstellung:

H C ONaO

H C ONaO

400 °C COOHCOOH

COONaCOONa

H2 +H2SO4

Ad17-04.CW2

- Malonsäure

H2CCOOH

COOHAd17-04.CW2

Herstellung nach Kolbe

H2CCl

COONa H2CCN

COONa H2CCOOH

COOH

H2CCOOEt

COOEt

H2O / H+NaCN

EtOH / H+

Ad17-04.CW2

Merke: - Malonester sind CH-acid: pKS = 13 ! - Malonsäure und β-Ketosäuren decarboxylieren bei ~150°C

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250

R CH2

OH O

COR O

O OH

Δ

R OH

O O

αβ R CH3

O+ CO2

ROH

O

O

Δ

Ad17_4a.cw2

- Anwendungen: Malonat als Acetat-Äquivalent

Ad17-04.CW2

H2CCOOEt

COOEt HCCOOEt

COOEt

Na+

NaOEt

RC

CCOOEt

COOEt

H

RCOOH

CCOOEt

COOEtH

RCHO Br

1. NaOH2. H+

3. Δ

Knoevenagel-Reaktion:.

COORROOC

RC

CCOOEt

COOEt

COORROOC

HH

H

Michael-Reaktion

Stabil. Carbanion

COOH

1. NaOH2. H+

3. Δ

1.

2. H2O / H

Allg.: Michael-Reaktion = Addition von Carbanionen in der β-Position von α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen. Noch allgemeiner gilt:

R-M -M

R

Nu1. Nu

2. H -M z. B.: COOR, CN, NO2

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251

- Weitere Dicarbonsäuren

COOH

COOH

COOHCOOH

O

COOH

COOH COOH

COOH

Bernsteinsäure Maleinsäure Phthalsäure

Adipinsäure

O2 / V2O5

HNO3

Ad17-05.CW2 16.5.2 Polykondensate

HX X H HO OC CO OH XHXH

Δ - n H2O

OCX XCO OCX XCO

X = O PolyesterX = NH Polyamide Ad17-05.CW2

Produktion von Textilfasern 1976 [in 103 t]

Weltproduktion

Produktion in der BRD

Baumwolle 12.500 Zellwolle 3.200 Wolle 1.200

Polyamid 2.800 220 Polester 3.900 345 Polyacrylnitril 1.700 193

Gesamt 25.300

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252

Terylen

Org17_02.cw2

CCO

O CH3

OOH3C HO CH2 CH2 OH++HO CH2 CH2 OH

CCO

OO

OCH2 CH2 OO CH2 CH2 OO OC C

Terephthalsäuremethylester GlykolGlykol

190-200 °C

− CH3OH ↑

Nylon

C CH2 CH2 CH2 CH2 CO

HO

O

OH

Org17_03.cw2

Erhitzen

− H2O

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Adipinsäure Hexamethylendiamin

+

C(CH2)4 C NO O

(CH2)6 H

NHN

H(CH2)6

OONC (CH2)4 C

H

Perlon

NO

H

H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CO

OH

ε-Aminocapronsäureε-Caprolacton

+ H2O

− H2O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COH

NOH

N CCH2 CH2 CH2 CH2 CH2

Org17_03.cw2

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253

Polycarbonate

Org17_04.cw2

Bisphenol A

+CCH3

CH3

HO OH CCH3

CH3

HO OH+C ClClO

− HCl

CCH3

CH3

O OOCOO

CH3

CH3C

Polyurethane nach dem Polyadditionsverfahren

Org17_03.cw2

O C N R N C O O C N R N C OHO R' OH+ + HO R' OH+

N C OH O

R' OHRHN

OCOR'

OHOCNRNCO

CH2 N N C OCO HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH

Desmodur Desmophen

Versuch:

H2N (CH2)6 NH2

ClOC (CH2)8 COCl

H2O d =1

CCl4 d =1.75Nylon (6,10)

Sebacinsäurechlorid Ad17-05.CW2 Perlon:

NOH

H2N (CH2)5 CONH (CH2)5 CONH (CH2)5 COΔ

Capro-lactam

Ad17-05.CW2

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254

Synthese des Caprolactam durch Beckmann-Umlagerung.

Ad17-05.CW2

O NOH

NOH

NOH2

− H+

- H2O

H2N OH

Oxim

H2SO4

Beckmann-Umlagerung

H+

N

+ H2O

NOH2

Mechanismus:

16.6 Ketocarbonsäuren

H3COH

O

OH3C

O

OH

O

H3C

OOH

O

H3C

O

OEt

O pK S = 11 !

8 % Enol

'Acetessigester'

Brenztraubens. Acetessigs. Lävulins.α β γ

Ad17-06.CW2 - Ester-Kondensation Claisen-Kondensation:

+ HO Et ↑H3C C OEtO

H C C OEtO

H2

H2C C OEtO

via

H3C C CH2 O

CO

OEtNaOEt

H3C C CH ONa

CO

OEt

NaOEt- HOEt

Ad17-06.CW2

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255

Im Prinzip Katalyse durch Ethanolat. Da aber pKa(Ethanol) > pKa (Acetessigester) Bildung des Enolats unter Verbrauch der Base und Verschiebung des Gleichgewichts. Dieckmann-Kondensation: Spezialfall intramolekulare Ester-Kondensation von Dicarbonsäure-Diestern unter Bildung von Ringen (Adipinsäurediethylester → ?). - Anwendungen von Acetessigester

= Syntheseäquivalent

H3C C CH2

OCOOEtH3C CH2

O

COOHH2C

NaOEtRX

H3C C CHO

COOEtR

H3C C CHO

COOHR

H3C C CH2

O

R+ CO2

Δ

H2SO4 / H2O1. KOH (Retro-Cl.) Keton-

Spaltung Säure-Spaltung

H2C COOHR

H3C C CO

COOEtR'

R

dito

analog2. HCl

Ad17-06.CW2

+ H3C−COOH

16.7 α-Bromcarbonsäuren Herstellung: Hell-Vollhard-Zelinsky-Methode Brutto-Reaktion:

R C COOHH

H (PBr3)kat

Br2

ex Prot

R C COOHH

Br

+ HBr

Ad17-07.CW3

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256

Katalysecyclus

C CO

Br

H

HR

C CO

Br

H

BrR C C

OH

Br

H

R

Br BrHBr

C CO

OH

H

BrR

C CO

OH

H

HR

C COH

Br

H

BrR

Br

Start (PBr3)kat

Org17-06.CW3

Reformatzky-Reaktion

H2C COOEtBr

C CH2OH

HR COOEt

RO

HZn

RC

H

O ZnBrCH2 COOEt H+ / H2O

Allgemein: Organozink-Verbindungen sind weniger reaktiv als Grignard-Verbindungen und deshalb mit der Estergruppe kompatibel 16.8 Hydroxycarbonsäuren, Lactone - α-OH, Cyanhydrinsynthese

Ad17-06.CW2

CHO CCN

OHH CCOOH

OHH

HCN H2O / H+

Mandelsäure

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257

In bitteren Mandeln:

CCN

OH Zucker

Amygdalin

- β-OH, Synthese und Verwendung

C CH2 OH

HR COOEt

RCOOEt

NaBH4C CH2 O

R COOEt

1. H3CSO2Cl

2. Base

Ad17-07.CW3

Gesamtablauf: Claisen-Kondensation, Reduktion, Eliminierung entspricht Biogenese der Fettsäuren

COOH

OHSalicylsäure

COOH

O

CH3O

Acetylsalicylsäure (Aspirin)

(H3CCO)2O

Ad17-07.CW3

- γ,δ-OH, Lactonbildung

OH

COOHO

O

H+

Butyrolacton

Ad17-07.CW3 weitere Entfernung von OH u. COOH → Polymerisation 16.8 Derivate der Kohlensäure, Polyurethane

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258

O C Oδ+ δ−δ−

O COH

OHO C

NH2

OH

H2O NH3

Carbamins. (instabil)

Ersetzen von OH durch OR oder NR2 gibt stabile Derivate, Edukt:

CO + Cl2 O CCl

Cl

hν o.Aktivk.

Ad17-07.CW3 Derivate der Kohlensäure

COOH

OH

CO O

COCl

ClCO

OCH3

Cl

CN OH

CONH2

OHCO

NH2

NH2

CN NH2

COOCH3

OCH3

Kohlensäure Carbaminsäure Harnstoff

Kohlendioxid Cyansäure Cyanamid

Phosgen Chlorkohlensäure-methylester

Kohlensäure-methylester

Org17_03.cw2

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259

Polyurethane, Schaumstoff Kohlensäurederivate aus Phosgen

Org17_05.cw2

Carbonat

Chlorkohlen-säureester

Isocyanat

Ureid(R = H: Harnstoff)

Carbaminsäure-chlorid

COOR

OR

CONR2

Cl

CO N R

COOR

Cl

COCl

Cl

− HClHNR2

− HClR-OH

− HCl-R-NH2

CON

Cl

RH

Carbamat(Urethan)

CONR2

OR

CON

N

R

R

H

H

− HClR-OH R-OH − HCl

R-NH2

ROH

HNR2

CON

OH

HR

Carbaminsäure(instabil)

H2O

CO2 + R-NH2


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