funcoes nitrogenadas

FUNÇÕES NITROGENADAS (AMINAS, AMIDAS E NITROCOMPOSTOS), HALETOS E FUNÇÃO

MISTA). PROF: THOMAS JEFFERSON CONTEÚDO PROGRAMÁTICO

Butanamida

Todos os compostos orgânicos que apresentam nitrogênio pertencem a funções chamadas nitrogenadas. Dentre elas iremos estudar: Aminas, amidas e nitrocomposto.

AMINAS.São compostos orgânicos que possuem o nitrogênio ligado a

um átomo de carbono, são ternários formados por C, N e O sendo derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos alquilas ou arilas.

NOMENCLATURA USUAL: Uma nomenclatura usual das aminas obedece ao seguinte esquema como alquilaminas:

Veja os exemplos:

NOMENCLATURA IUPAC:Alternativamente, a NOMENCLATURA OFICIAL das

aminas pode ser dada pela substituição do sufixo (O) do hidrocarboneto de origem da palavra amina.

Exemplos: Determine a nomenclatura IUPAC para as substâncias abaixo:

a) CH3 – CH2 – NH2 →etanamina b) Ar – NH2 → benzamina

No caso das aminas secundárias e terciárias, devemos isolar uma cadeia principal e indicar o nome dos ligantes por ordem

alfabética, colocando o N na frente do nome do radical e o nome da cadeia principal, como no caso das aminas primárias. OBSERVE E COMPLETE COM OS NOMES OFICIAS.

AMIDAS.São compostos orgânicos quaternários oxi - nitrogenados (C,

H, N e O) que possuem como GRUPO FUNCIONAL CARBOAMIDA.

NOMENCLATURA IUPAC:

Veja exemplo:

H3C CH2 CH2 CO

NH2

Nas amidas primárias que apresentam hidrocarbonetos correspondentes insaturados e/ou ramificados, a numeração da cadeia principal é feita a parir do carbono do grupo amida.

As posições de eventuais radicais e instaurações são indicadas de acordo com as regras já vistas.

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CO

NH2

1

FUNÇÕES NITROGENADAS: AMINAS, AMIDAS E NITROCOMPOSTO

NOME DO RADICAL + AMINA

PRÉFIXO + INFIXO + SUFIXO

PRÉFIXO + INFIXO + SUFIXO (AMIDA).

N-metil-etanamina

benzamina

N-etil-N-metil-banzamina

N-etil-N-metil-5-etil-6-metil-3-octenamina

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NITROCOMPOSTO.Compostos orgânicos quaternários oxi – nitrogenados que

apresentam o grupo funcional Grupo Nitro.

NOMENCLATURA IUPAC:Os nitro-composto obedecem as mesmas de nomenclatura

IUPAC dos HC sendo o grupo (-NO2) considerando como um substituinte da cadeia principal.

Veja alguns exemplos:

O TNT (2, 4, 6 –TRINITRO – TOLUENO).Você certamente já ouviu falar em TNT. Trata-se de um explosivo

muito potente. Quimicamente falando, o TNT pertence à classe de compostos conhecidos como Nitrocomposto. Os explosivos como o TNT possuem várias aplicações pacíficas, como é o caso de sua utilização na extração de minérios. Na foto vemos a explosão em jazidas de minério de fero, na Serra dos Carajás (PA).

HALETOS ORGANICOS OU DERIVADOS HALOGENADOSHaletos Orgânicos ou derivados halogenados são compostos

ternários halogenados dos HC pela substituição de “um” hidrogênio por um halogênio. Os haletos podem ser representados por: R – X ou Ar – X (X = F, Cℓ, Br ou I).

NOMENCLATURA IUPAC.

Os haletos orgânicos obedecem às mesmas regras da nomenclatura IUPAC dos HC, sendo os Halogênios considerados substituintes comuns como os radicais alcoilas.

Exemplos: Determine a nomenclatura IUPAC para as substâncias abaixo:

FUNÇÕES MISTAS. Existem, na natureza, muitos compostos orgânicos que

apresentam em sua fórmula estrutural vários grupos funcionais de funções orgânicas diferentes. Esses compostos são chamados de Compostos de Função Mista.

NOMENCLATURA DAS FUNÇÕES MISTAS.

A cadeia principal deve ser a mais insaturada, longa e ramificada que contenha a função principal;

1.º. A função principal determina a numeração da cadeia;2.º. O sufixo da cadeia principal deve ser o da função principal3.º. A ordem de escolha da função principal, segundo a IUPAC,

é a seguinte:

FUNÇÕES PREFIXO (QUANDO A FUNÇÃO NÃO FOR À PRINCIPAL).

Ácido Carboxílico

R C

OH

O-------

AmidasCarboamida

Aldeído

RO

HC oxo - ou formil-

CetonaR R

O

C oxo-

Álcool(sp3) C - OH hidróxi -

Amina.- NH2 amino -

Haleto Orgânico flúor - , cloro -, bromo -, iodo

1° exemplo:

Nesse composto, a função principal é o ácido carboxílico; logo seu sufixo será – oico; por está razão começamos a numerar a cadeia principal da extremidade da direita, onde se encontra a carboxila. As funções secundárias são aldeído (5 - oxo), cetona (3 - oxo), amina (4 - amino), álcool (2 – hidroxi). Então, temos:

• Cadeia com 5 Carbonos e ligações simples.

• Ácido carboxílico• Aldeído • Cetona• Amina• Álcool.

A.c

Álcool

Cetona

Amina

Aldeído

NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO

2 – Cloro - butano

3-etil-2-iodo-pentano

N-etil-N-metil-propanamida

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Oficial: Ácido 4 – amino – 2 – hidroxi – 3,5 - dioxo – pentanoico.