Top Banner
SENYAWA AMINA (AMINA ALIFATIK DAN AROMATIK) AMINA ALIFATIK
72

Amina(KO2) Farmasi2012

Dec 02, 2015

Download

Documents

Welcome message from author
This document is posted to help you gain knowledge. Please leave a comment to let me know what you think about it! Share it to your friends and learn new things together.
Transcript
  • SENYAWA AMINA(AMINA ALIFATIK DAN AROMATIK)AMINA ALIFATIK

  • Senyawa AminaAmina Tumb & hewan keaktifan faaliStimulan tubuh dr sistem saraf simpatetik

  • Klasifikasi Amina

  • Garam Amina & Garam Amonium Kuartener

  • Tata Nama AminaBerdasarkan sistem gugus fungsi

    2. Diamina bdsk nama alkana induk dikuti akhiran diamina

  • 3. Bila lebih dr 1 ggs alkil terikat pd N ggs alkil terbesar induk, ggs alkil tamb + awalan N-alkil

    4. Jika tdp ggs fungsi dg prioritas lebih tinggi maka digunakan awalan amina

  • 5. Amina heterosiklik non aromatik

  • Ikatan dlm Amina ikt dlm amina beranalogi dg ikt dlm amonia7N: 1s2 2s2 2p3Orbital hibrid sp3

  • dlm garam amina/ amonium kuartener

    Pd amina tersier; atom N khiral enantiomerTdk dpt diisolasi (inversi yg cepat atr bay. cermin pd suhu kamar)

  • Enantiomer amina dg R beda dpt diisolasi bila pengub atr kedua struktur bay cermin terhalang

  • Sifat Fisika Amina

  • Contoh:CH3CH2OCH2CH3bp. 34,5CCH3CH2CH2CH2OHbp. 117C(CH3CH2)2NHbp. 56CHal ini disebabkan krn;

  • Pembuatan AminaSintesis dgn Reaksi SubstitusiReaksi amina dgn alkil halida (SN2)

  • Urutan Kereaktifan alkil halida (SN2): RX primer > RX sekunder Kekurangan cara ini:garam amina produk dpt ditukarkan dg proton dr amonia/ amina awal.

  • Jika diinginkan produk monoalkilasi:

    Jika diinginkan produk garam amonium kuartener:

  • Sintesis Ftalimida Gabrielamina primer tanpa amina sekunder & tersier

  • Sintesis ftalimida Gabriel: asam -amino

  • 2. Sintesis dg Reduksi

  • 5. Aminasi reduktifKeton/ aldehid amina primer

  • 3. Penataan Ulang Amidasuatu amida tak tersubstitusi direaksikan dg Br2/ H2O, -OH penataan ulang amida amina Contoh:

  • Ringkasan Sintesis Amina

  • Amina Primer

  • Amina Sekunder & Tersier

  • Kebasaan Amina

  • Hibridisasi atom N kuat lemah basa

    Resonansi kuat basa suatu amina

  • Garam AminaAmina + asam garam amina

  • Reaksi Amina dgn Asam Nitrat

  • Eliminasi HofmannPembentukan amonium kuartener hidroksida

  • b. Eliminasi Hofmann

  • AMINA AROMATIK

  • Dlm seny aromatik, ggs NH2 dpt terikat pada:* inti aromatik seny amina aromatikmis: anilin

    * rantai samping seny amina aralifatikmis: benzilamina (at H pd ggs alkil diganti dg ggs aril)

  • Seny amina aromatik dibedakan:

  • Sifat kebasaan seny amina aromatik,berkurang dgn bertambahnya ggs arilC6H5NH2< NH3(C6H5)2NH N-metil anilinini tdk bisa dijelaskan bds efek (+I) ggs alkil, tp krn efek sterik yg menghambat resonansi e pair pd N & membuatnya lebih mudah utk protonasi. Ggs etil > dr metil shg mempy efek sterik >

  • b. dpt mengalami reaksi asilasi

    c. dpt mengalami reaksi alkilasi

    d. Reaksi karbilamin, anilin dipanaskan dg CHCl3

  • e. Reaksi anilin dg reagen Grignard

    f. Diasosiasi, lar anilin dingin dlm HCl direaksikan dg lar NaNO2 dingin garam diazo (benzendiazonium klorida)

  • g. Reaksi Anilin dg karbonil klorida

  • h. Reaksi Kondensasi Anilin dg Aldehid Basa Schiff

  • i. Reaksi Anilin dg S=C=S dlm KOH/ alkohol dan pemanasan S-difeniltiourea atau tiokarbanalida (digunakan dlm vulkanisir karet/ ban)

  • j. Oksidasi Anilin dg Na2Cr2O7 / H2SO4 p-benzokuinon

    k. Reaksi Anilin dg asam hipohalous/ logam alkali, atom hidrogen dr ggs amina diganti kan oleh atom halogen

  • Reaksi Pada Inti Benzena1. Reaksi coupling, anilin direaksikan dgn garam diazo pewarna azo

  • 2. Halogenasi

    Dlm klorinasi hrs digunakan pelarut bebas air, jika tdk akan tjd oksidasi

    Monokloro/ monobromo dpt dibuat dg klorinasi/ brominasi asetanilida

  • Reaksi:

    Efek deaktivasi dr ggs asetil dlm asetanilida oleh pas e pair dr ggs amina masuk dan beresonansi dg ggs karbonil, hasilnya resonansi dgn cincin

  • Dari struktur tampak jelas bahwa kemam-puan dr pas e pair utk memprotonasi sbghasil dr resonansi. Ini yg menyebabkanasetanilida adalah basa lemah

  • 3. Nitrasi Anilin sangat mdh teroksidasi, shg nitrasi langsung tdk mungkin. Ggs amina hrs diproteksi dg asetilasi sebelum dinitrasi

  • 4. Sulfonasi Anilin dipanaskan dg asam sulfat berasap pd 450-470 K p-aminobenzensulfonat

    krn sulfonasi diketahui sbg reaksi reversible dan p-isomer paling stabil

  • Kegunaan Anilin- Pembuatan pewarna- Pembuatan obat sintetik- Mempercepat vulkanisir karet Tes AnilinReaksi carbilaminDlm lart anilin dlm air + sedikit bubuk pemutih warna violet yg cepat berubah mjd coklatLart anilin dlm/ asam sulfat + Na2Cr2O7 warna merah perlahan mjd biru gelap

  • Disosiasi lart anilin dingin dlm HCl dgn NaNO2 dingin + bbrp tetes -naftol dlm NaOH warna merah terangLart anilin + air brom warna kuning terang

    5. Anilin Hidroklorid (C6H5NH2HCl)Kristal tak berwarna, larut dlm air6. Asetanilidasifat; tdk berwarna, sedikit larut dlm air dingin, tapi lebih mudah larut dlm air panas.

  • Guna asetanilida:utk pengobatan dgn nama antifeberin, sbg penurun suhu tubuh dan sakit kepala. Dlm sintesis / nitrasi anilin, sbg intermediate (ggs pelindung)

  • 7. Asam SulfanilatTerbentuk sbg hasil disulfonasi anilindgn oleum pd 450 K dgn sedikit hasil samping asam metanilat & asam ortonilatSifat; padatan putih, terurai sebelummeleleh, larut dlm air, tdk larut dlm pelorganik, larut dlm basa tp tdk dlm asamGuna: digunakan dlm pembuatan zatwarna & obat-obatan sulfanilamida

  • 8. Sulfanilamida (p-aminobenzen sulfonamida)

    Sifat; kristal putih, bahan obat sulfa, utk pengobatan penyakit paru, gonorhoea, disentri, & infeksi bakteri pd umumnya.

  • Rumus struktur dr bebrapa obat sulfa

  • 9. Nitroanilin, dibuat dg nitrasi asetanilidadiikuti dg hidrolisis

  • o-nitroasetanilida berupa padatan, dipisahkan dr p-nitroasetanilida (cair) dg penyaringan kmd hidrolisis dg logam.

  • 10. Toluidin (o-, m-, & p-)2-, 3-, &4-metilbenzenamina

    o-, m-, & p-toluidin tdk larut dlm air,larut dlm pelarut organik

  • o- & m-toluidin berupa minyak cair (bp. 474 K & 473 K), sedang p-toluidinberupa padatan (mp. 318 K; bp.473 K)

  • terimakasih